DE940383C

DE940383C - Herbicides

Info

Publication number: DE940383C
Application number: DEM23105A
Authority: DE
Inventors: Marjorie Mary Baron; Raymond Charles Tincknell
Original assignee: Monsanto Chemicals Ltd
Current assignee: Monsanto Chemicals Ltd
Priority date: 1953-05-18
Filing date: 1954-05-18
Publication date: 1956-03-15

Description

Unkrautvernichtungsmittel Die vorliegende Erfindung bezieht. sich auf UnkräUtvernichtungsmittel, wnsbesondere auf flüssige Unkrautvernichtungsmittel in konzentrierter Form, die vor Gebrauch mit Wasser verdünnt werden müssen..Weedkillers The present invention relates. themselves to weed killers, especially liquid weed killers in concentrated form, which must be diluted with water before use ..

Unkrautvernichtungsmittel, welche -Chloraryloaeyal!lcyl-Carbons.äuren oder deren Derivate als wirksame Bestandteile enthalten, werden jetzt in großem Maßstab verwendet. Verschiedene Möglichkeiten der Anwendung dieser Substanzen sind bekannt. Sehr geeignet ist die Zubereitung konzentrierter, die wirksamen Bestandteile enthaltender flüssiger Gemische, welche zum Gebrauch mit Wasser verdünnt wenden. können. Indessen sind die Säuren selbst und viele ihrer Derivate in Wasser nur sehr beschränkt löslich; aus diesen Grunde wurden manchmal besondere Hilfsmittel verwendet, um die Konzentrate herzustellen. So wurden z. B. Ester der Säuren zusammen mit einem Dispergierungsm.ittel in öl aufgelöst, so daß man beim Verdünnen mit Wassern eine wäBrige Dispersion des Esters erhielt. Im allgemeinen sind jedoch die Aminosälze der Chloraryloxyalkyl-Carbonsäuren in: Wasser recht gut_ löslich, und es ist recht einfach, konzentrierte wäßrige Lösungen der Aminosalze herzustellen, welche dann für den Gebrauch leicht zu verdünnen sind. So können beispielsweise angemessen konzentrierte wäßrige Lösungen der Di.methylamin-, Diäthylamin-, Ddäthanolamin-, Äthylendiamin- und Cyclohexylamin-Salsze der 2, 4-Dichlorphenoxyessügsäure durch die direkte Reaktion der Säure mit dem Amin in einem wäßrigen Medium gebildet werden, und das sind dann wirksame, zur Verdünnung geeignete konzentrierte Unkrautvernichtungsmittel. Nun sind aber die Amine, verhältnismäßig teuer, und daher ist auch das erwähnte Verfahren der Herstellung ziemlich kostspielig.Weed killers containing -chloraryloaeyal! Lcyl-carboxylic acids or their derivatives as active ingredients are now being used on a large scale. Various ways of using these substances are known. The preparation of concentrated liquid mixtures containing the active ingredients, which are diluted with water for use, is very suitable. can. The acids themselves and many of their derivatives, however, have only a very limited solubility in water; for this reason special tools were sometimes used to prepare the concentrates. So were z. Dissolved example, esters of the acids together with a Dispergierungsm.ittel in ö l, so that there was obtained a wäBrige dispersion of the ester on dilution with waters. In general, however, the amino salts of the chloroaryloxyalkyl carboxylic acids are quite soluble in water, and it is quite easy to prepare concentrated aqueous solutions of the amino salts which can then be easily diluted for use. For example, appropriately concentrated aqueous solutions of the dimethylamine, diethylamine, dethanolamine, ethylenediamine and cyclohexylamine salts of 2,4-dichlorophenoxyessugic acid can be formed by the direct reaction of the acid with the amine in an aqueous medium, and that is then effective concentrated weed killers suitable for dilution. However, the amines are relatively expensive, and therefore the aforementioned method of preparation is also quite expensive.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Herstellungsverfahren dieser Art, bei welchem die Kosten ganz erheblich herabgesetzt .sind.The present invention relates to a manufacturing method of this kind, in which the costs are considerably reduced.

Es wurde nunmehr festgestellt, daß Salze der Chloraryloxyalkyl-Carbonsäuren mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen sowie wäßrige Lösungen dieser Salze fähig sind, eine weitere Menge der Säure in sich aufzunehmen oder, mit anderen Worten, das, Amin i,st-.fäh:ig, mehr als dessen Äquivalent der Chloraryloxyalkyl-Carbonsäure in Lösung zu bringen. Dieser Effekt macht sich besonders bei Verwendung gewisser Amin-Gemische bemettkbar. Wie man den 'nachstehend angeführten Beispielen entnehmen kann, wurde in manchen Fällen festgestellt, daß auf diese Weise bis zu 6o% mehr an .Säure aufgelöst werden kann, als dem Äquivalent des verwendeten. Amin-Gemisches entspricht. Das ermöglicht die Herstellung wäßriger Lösungen unter Verwendung von weniger Amin; bei entsprechenderHerabsetzung der Kosten. Das Verfahren ist leicht anwendbar auf die Herstellung konzentrierter wäßriger Lösungen, die ver dÜnnungafertig verkauft werden können. Das Verfahren ist natürlich auch anwendbar -auf die Herstellung gebrauchsfertiger wäßriger Lösungen, indem man beispielsweise die Säure und das Amin dUrekt in einer größeren Wassermenge auflöst, obwohl der Hauptwert tder Erfindung in der' Herstellung konzentrierter Unkrautvertilgungsmittel liegt.It has now been found that salts of the chloroaryloxyalkyl carboxylic acids with aliphatic or cycloaliphatic amines and aqueous solutions of these salts are able to take in more of the acid or, in other words, the, amine i, st-. able: ig, more than its equivalent of the chloroaryloxyalkyl carboxylic acid to bring into solution. This effect is especially evident when using it Amine mixtures can be used. As can be seen from the examples given below it has been found in some cases that up to 60% more in this way an .acid can be dissolved than the equivalent of that used. Amine mixture is equivalent to. This enables the preparation of aqueous solutions using less amine; with a corresponding reduction in costs. The process is easy applicable to the production of concentrated aqueous solutions that are diluted can be sold. The process can of course also be applied to manufacturing ready-to-use aqueous solutions, for example by adding the acid and the Amine directly dissolves in a larger amount of water, although the main value of the invention in the production of concentrated herbicides.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich demzufolge auf ein Unkrautverti4gungsmi.ttel 'mit 'einem Gehalt an einem oder mehreren aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen sowie einer oder mehrerer herbicider ChloTaryloxyalkyl-Carbonsäuren, wobei die letzteren in einem erheblichen Überschuß über die äquivalente Menge der Amine vorhanden sind und! die Masse als solche Wasserlöslich ist. Ebenso bezieht sich die vorliegende Erfindung auf eine wäßrige Lösung eines oder mehrerer aliphatischer oder cycloaliphatischer Amine und einer oder mehrerer herbicider Chlor-_aryloxyalkyl-Carbonsäuren, wobei die letzteren in einem erheblichen Überschuß über die äquivalente Menge der Amine anwesend sind.The present invention accordingly relates to a herbicide 'With' a content of one or more aliphatic or cycloaliphatic Amines and one or more herbicidal ChloTaryloxyalkylcarboxylic acids, where the latter in a considerable excess over the equivalent amount of the amines are present and! the mass as such is water soluble. Likewise relates the present invention to an aqueous solution of one or more aliphatic or cycloaliphatic amines and one or more herbicidal chloro-aryloxyalkyl carboxylic acids, the latter in a substantial excess over the equivalent amount of Amines are present.

Vorzugsweise sind-die Chloraryloxyalkyl-Carbonsäuren in ,einem Überschuß von nicht weniger als 5 % der äquivalenten Menge der Amine anwesend. Die verwendeten Atnine können primäre, sekundäre oder tertiäre Amine sein, beispielsweise Mono-, Di- und Tri-Methylamin, Mono-, Di- ünd Tri-Äthylamin, Mono-, Dir und Tri-Athanolamin, Äthylendiamin und Cyclohexylamin. Die besten Ergebnisse scheint man mit Amin-Gemischen zu erhalten, da die Wirkungen mit einzelnen Aminen manchmal weniger ausgeprägt sind, in dem Sinne, daß die Säuremenge, welche über die äquivalente Menge .hinaus aufgelöst werden kann, größer ist, wenn Amin-Gemische verwendet werden. So z. B. kann ein Gemisch aus Dimethylamin und Triäthanolamin oder auch- ein solches aus Dimethylamin, Triäthylamin und Triäthanolamin verwendet werden, und wie aus den nahstehend angeführten Beispielen zu entnehmen ist, kann man sehr gute Ergebnisse erzielen, wenn man diese Gemische zusammen mit 2, 4 Dichlorphenoxyessigsäure versendet. Man wird beispielsweise feststellen, daß durch Verwendung eines Gemisches aus. Di.methylamin, Triäthylamin und Triäthanolamin in den molekularen Anteilen von r : r,78: 1,26 eine wäßrige Lösung der 2, 4-Dichlorphenaxyess.igsäure hergestellt werden kann, welche ein wenig mehr als. 6o% über das Aminäquivalent enthält, .so daß sich also um. etwa 6o % an. S äure mehr in der Lösung befinden, ads dem Äquivalent des verwendeten Amins entsprechen würde. Das ist also eine Aminerspärnis von erheblicher kommerzieller Bedeutung.The chloroaryloxyalkyl carboxylic acids are preferably in excess not less than 5% of the equivalent amount of the amines present. The used Atnines can be primary, secondary or tertiary amines, for example mono-, Di- and tri-methylamine, mono-, di- and tri-ethylamine, mono-, dir and tri-ethanolamine, Ethylenediamine and cyclohexylamine. The best results seem to be with amine mixtures because the effects are sometimes less pronounced with individual amines, in the sense that the amount of acid which dissolves beyond the equivalent amount can be larger if amine mixtures are used. So z. B. can a Mixture of dimethylamine and triethanolamine or one of dimethylamine, Triethylamine and triethanolamine can be used, and as from those listed below Examples can be seen, you can get very good results if you use these Mixtures shipped together with 2, 4 dichlorophenoxyacetic acid. One becomes for example find that by using a mixture of. Di.methylamine, triethylamine and triethanolamine in the molecular proportions of r: r, 78: 1.26 an aqueous solution the 2,4-dichlorophenaxyessetic acid can be produced, which a little more as. Contains 60% over the amine equivalent, so that it is about. about 6o%. S. acid are more in the solution, ads correspond to the equivalent of the amine used would. So this is an amine saving of considerable commercial importance.

Die vorliegende Erfindung ist insbesondere anwendbar auf die Herstellung von Unkrautvertilgungsmitteln auf der Basis von 2, 4 D.ichlorphenoxyessigsäure, ebenso aber auch auf die Herstellung von Herbi.ciden auf der Grundlage anderer Chlorphenoxyess.igsäuren, z. B. 4-Chlorphenoxyessigsäure, 2 - Mebhyl - 4 - chlorphenoxyessigsäure, 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure und 2, 4-Dichlor-5-methylphenoXyessigsäure.The present invention is particularly applicable to manufacturing of herbicides based on 2, 4 D. dichlorophenoxyacetic acid, but also on the production of herbicides based on other chlorophenoxyacetic acids, z. B. 4-chlorophenoxyacetic acid, 2 - mebhyl - 4 - chlorophenoxyacetic acid, 2, 4, 5-trichlorophenoxyacetic acid and 2,4-dichloro-5-methylphenoxyacetic acid.

Konzentrierte Unkrautvertilgungsmittel können gemäß der vorliegenden Erfindung leicht hergestellt werden, indem man die freie Säure bzw. Säuren und das Amin bzw. die Amine in den geeigneten Anteilen. in Gegenwart von ein wenig Wasser miteinander mischt und am Rückfluß erhitzt, bis sich eine homogene Lösung gebildet hat. Wahlweise kann man ein gewöhnliches'Aminsalz in der Form einer konzentrierten wä_ßrigen Lösung unter Verwendung äquivalenter Mengen der Bestandteile bilden, worauf man der, Lösung zusätzlich freie Säure einverleibt. Jedes Verfahren kann ohne weiteres angepaßt werden, auf die Herstellung eines Gemisches: der Bestandteile in den richtigen Anteilen, ohne jeden Wassergehalt und fertig zur Auflösung in Wasser. Wie bereites oben angegeben wurde, können die Bestandteile sogar zwecks direkter Verwendung in einer großen Wassermenge zusammen aufgelöst werden.Concentrated herbicides can be used according to the present Invention can be easily prepared by adding the free acid or acids and the Amine or the amines in the appropriate proportions. in the presence of a little water mix together and reflux until a homogeneous solution is formed Has. Alternatively, you can use an ordinary amine salt in the form of a concentrated form aqueous solution using equivalent amounts of the ingredients, whereupon the solution also incorporates free acid. Any procedure can be used without further ado be adapted to the preparation of a mixture: the ingredients in the correct Shares without any water content and ready to be dissolved in water. How ready above, the ingredients can even be used directly in a large amount of water to be dissolved together.

Man wird manchmal feststellen können, daß bei Herstellung einer konzentrierten wäßrigen Lösung gemäß der vorliegenden Erfindung und deren Verdünnung mit Wasser zwecks Zubereitung eines geeigneten flüssigen Unkrautvertilgungs.mittels ein Stadium erreicht wird, in welchem die Lösung trübe wird; bei weiterer Verdünnung verschwindet jedoch diese Trübung, und man erhält eine klare Lösung.You will sometimes find that when making a concentrated aqueous solution according to the present invention and its dilution with water to prepare a suitable liquid weedkiller stage is achieved in which the solution becomes cloudy; disappears with further dilution however, this cloudiness, and a clear solution is obtained.

Die vorliegende Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele des näheren erläutert: Beispiel i Ein Gemisch aus 5o g pulverisierter 2, 4-Dichlorphenoxyess,igasäure und 4,7 cm3 Wasser wurde in einem Becherglas von 25o cis Inhalt langsam mechanisch gerührt und erwärmt. Hierzu goß man eine Menge von 35,3 g einer. 27,5%igen wäßrigen Lösung von Dimethylamin, entsprechend 950/0 des Äquivalents von Dimethylamin, bezogen auf die Menge der Säure. Man erhielt eine homogene Lösung.The present invention is illustrated by the following examples explained in more detail: Example i A mixture of 50 g of powdered 2,4-dichlorophenoxyess, igic acid and 4.7 cm3 of water was slowly mechanized in a 25o cis beaker stirred and heated. To this end, an amount of 35.3 g of one was poured. 27.5% aqueous Solution of dimethylamine, corresponding to 950/0 of the equivalent of dimethylamine on the amount of acid. A homogeneous solution was obtained.

Diese Lösung konnte mit Wasser frei verdünnt werden.This solution could be freely diluted with water.

Verminderte man die Dimethylaminmenge auf 850/a des Äquivalents des Dirnethylamins, bezogen auf die Säure, dann erhielt man wiederum eine homogene Lösung, und auch diese konnte mit Wasser verdünnt werden (obwohl das Konzentrat selbst zum Auskristallisieren neigte). Bei Zusatz von etwa 9 Raumteilen Wasser bildete sich jedoch ein Niederschlag, welcher sich aber nach Zusatz von etwa 3o Raumteilen. Wasser wieder auflöste. Beispiel 2 Ein Gemisch aus 50 g pulverisierter 2, 4-Dichlorphenoxyessigs:äure und 34,3 cis Wasser wurde in einem Becherglas von 25o cis Inhalt langsam mechanisch gerührt und erwärmt. Hierzu goß man eine Menge von 15,7 g Diäthylamin, entsprechend 95% des Äquivalents von Diäthylamin, bezogen auf die Menge der Säure. Man erhielt eine homogene Lösung.If the amount of dimethylamine was reduced to 850 / a of the equivalent of dimethylamine, based on the acid, a homogeneous solution was again obtained, and this too could be diluted with water (although the concentrate itself tended to crystallize out). When about 9 parts by volume of water were added, however, a precipitate formed, which, however, formed after about 30 parts by volume were added. Water dissolved again. Example 2 A mixture of 50 g of powdered 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 34.3 cis water was slowly stirred mechanically and heated in a beaker with a content of 25 °. To this end, 15.7 g of diethylamine were poured in, corresponding to 95% of the equivalent of diethylamine, based on the amount of acid. A homogeneous solution was obtained.

Wie in Beispiel i konnte die Lösung nach Belieben fn.it Wasser verdünnt werden.As in example i, the solution could be diluted with water at will will.

Setzte man die Diäthylaminmeng® auf 75% des Äquivalents von Diäthylamin, bezogen auf die Säure, herab, dann erhielt man wiederum eine homogene Lösung, und auch diese konnte mit Wasser verdünnt werden. Indessen bildete sich bei Zusatz von etwa 4 Raumteilen Wasser ein Niederschlag, der nach Zusatz von etwa 5o Raumteilen Wasser aufgelöst wurde. Auch hier wieder neigt das Konzentrat selbst zum Auskristallisieren. Beispiel 3 Die folgenden Bestandteile wurden bei einer Temperatur von 7o bis 8o° zusammen am Rückfluß erhitzt, bis sich eine homogene Lösung gebildet hatte: 25%ige wäßrige Dimethylamin-Lösung 6 g Triäthanolamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 g 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure ....... 2,2 ,9 Wasser .......................... 259 Der Amingehalt der resultierenden Lösung belief sich auf nur 74°/o des Säureäquivalents., und die Lösung konnte ohne weiteres mit Wasser verdünnt werden. Die konzentrierte Lösung war nach viertägigem Stehen bei o° noch homogen.If the diethylamine mixture® was reduced to 75% of the equivalent of diethylamine, based on the acid, a homogeneous solution was again obtained, and this too could be diluted with water. In the meantime, when about 4 parts by volume of water were added, a precipitate formed which was dissolved after about 50 parts by volume of water were added. Here, too, the concentrate itself tends to crystallize out. Example 3 The following constituents were refluxed together at a temperature of 70 to 80 ° until a homogeneous solution had formed: 25% strength aqueous dimethylamine solution, 6 g of triethanolamine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 g 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid ....... 2.2, 9 water .......................... 259 The amine content of the The resulting solution was only 74% of the acid equivalent, and the solution could readily be diluted with water. The concentrated solution was still homogeneous after standing for four days at 0 °.

Beispiel 4 Die folgenden Bestandteile wurden bei einer Temperatur von 7o bis 8o° zusammen am Rückfluß erhitzt, bis sich eine .homogene Lösung gebildet hatte 25%ige wäß.rige Dimethylamin-Lösung 2o g Triäthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . io g Triäthanolamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . io g 2, 4 rDichlorphenoxyessigsäure ....... 709 Der Amingehalt der resultierenden Lösung belief sich auf nur 87,5% des Säureäquivalents, und die Lösung konnte ohne weiteres mit Wasser verdünnt werden. Die konzentrierte Lösung war nach viertäbigem Stehen bei. o° noch homogen. Beisp@iel5 Die folgenden Bestandteile wurden bei einer Temperatur von 70 bis 80° zusammen am Rückfluß erhitzt, bis sich eine homogene Lösung gebildet hatte; 25%ige wäßrige Dimethylamin-Lösung io g Triäthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . io g TriäthanoSl!amin ....... . . . . . . . . . . . . 1o g 2, 4-Dichlorphenoxyas;siigsäure ....... 8o g Wasser . . . . , . . . . . . . . . . . . 20 g Der Amingehalt der resultierenden Lösung belief sich auf nur 61'%, des. Säureäquivalents, und die Lösung konnte ohne weiteres mit Wasser verdünnt werden: Wiiederurp war die konzentrierte Lösung nah viertägigem Stehen bei o° noch homogen.EXAMPLE 4 The following constituents were refluxed together at a temperature of 70 to 80 ° until a homogeneous solution had formed. 25% aqueous dimethylamine solution of 20 g of triethylamine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 g triethanolamine. . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 g 2,4 r-dichlorophenoxyacetic acid ....... 709 The amine content of the resulting solution was only 87.5% of the acid equivalent, and the solution could easily be diluted with water. The concentrated solution was after standing for four days. o ° still homogeneous. Example 5 The following ingredients were refluxed together at a temperature of 70 to 80 ° until a homogeneous solution had formed; 25% aqueous dimethylamine solution 10 g of triethylamine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . io g TriäthanoSl! amin ........ . . . . . . . . . . . 1o g 2, 4-dichlorophenoxyase; acidic acid ....... 8o g water. . . . ,. . . . . . . . . . . . 20 g. The amine content of the resulting solution was only 61%, of the acid equivalent, and the solution could easily be diluted with water: after standing for four days at 0 °, the concentrated solution was still homogeneous.

Beispiel 6 Die folgenden Bestandteile wurden. bei einer Temperatur von 70 bis 80° zusammen; am Rückfluß erhitzt, bis sich eine homogene Lösung gebildet hatte: 250/ange wäßrige Dimethylamin-Lösung 2o g Triäthvlamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . io g Triäthanolamin . . . . . . . . . . . ... »*' log 2-Methyl-4-chlorphenoxyessi:gsäure ... 8o g Der Amingehal.t der resultierenden Lösung belief sich auf nur -69% tdes Säureäquivalents, und, die Lösung konnte ohne weiteres mit Wasser verdünnt werden. Die konzentrierte Lösung wa.r nach viertägigem Stehen bei o° noch homogen.Example 6 The following ingredients were used. at a temperature of 70 to 80 ° together; heated under reflux until a homogeneous solution had formed: 250 / is aqueous dimethylamine solution 2o g triethvlamin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 g triethanolamine. . . . . . . . . . . ... »* ' log 2-methyl-4-chlorophenoxyessi: g acid ... 80 g The amine content of the resulting solution was only -69% of the acid equivalent, and the solution could easily be diluted with water. The concentrated solution was still homogeneous after standing for four days at 0 °.

Beispiel ? Die folgenden Bestandteile wurden bei einer Temperatur von 7o bis 8o° zusammen am Rückfluß erhitzt, bis sich eine homogene Lösung gebildet hatte: 25%ige wäßrige Dimethylaamin-Lösung 20 g Triäthylamin . . . : . . . . . . . . . . . . . . . . . . io g Triäthanolamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . io g 2, 4-D.ichlorphenoxyes,sigsäure ....... 359 2-Me&yl-4-chlc>rphenoxyas:sügsäure ... 359 Der Amingehalt der resultierenden -Lösung belief sich auf nur 83°/o dein Säureäquivalents, und die Lösung könnte ohne weiteres mit Wasser verdünnt werden. Die konzentrierte Lösung war nach viertägigem.. Stehen bei o° noch homogen.Example ? The following constituents were refluxed together at a temperature of 70 to 80 ° until a homogeneous solution had formed: 25% strength aqueous dimethylaamine solution, 20 g of triethylamine. . . :. . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 g triethanolamine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . io g 2,4-D.ichlorphenoxyes, sigsäure ....... 359 2-Me &yl-4-chlc> rphenoxyas: addic acid ... 359 The amine content of the resulting solution was only 83% of the acid equivalent , and the solution could easily be diluted with water. The concentrated solution was still homogeneous after standing for four days at 0 °.

. Beispiel 8 Die folgenden Bestandteile wurden bei. einer Temperatur von 70 bis 8o° zusammen am Rückfluß erhitzt, bis sich eine homogene Lösung gebildet hatte: 25°loige wäßrige Dimethylanvin-Lösung 2o9 Triäthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . log Triäthanolamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . log 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure . . . . ... . 46 g 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure ..... 239 Der Amingehalt der resultierenden Lösung belief sieh auf nur 92% des Säureäquivalents, und: die Lösung konnte ohne weiteres mit Wasser verdünnt werden. 'Die konzentrierte Lösung war nach viertägigem Stehen bei o° noch homogen.. Example 8 The following ingredients were used in. at a temperature of 70 to 80 ° together under reflux until a homogeneous solution had formed: 25 ° loige aqueous dimethylanvin solution 2o9 Triethylamine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . log Triethanolamine. . . . . . . . . . . . . . . . . . log 2,4-dichlorophenoxyacetic acid. . . . ... 46 g 2, 4, 5-trichlorophenoxyacetic acid ..... 239 The amine content of the resulting solution was only 92% of the acid equivalent, and: the solution could be readily diluted with water. The concentrated solution was still homogeneous after standing for four days at 0 °.

Claims

PATENT CLAIMS: i. Weedkillers, characterized by. a water-soluble mixture. - of one (or more) aliphatic or cycloaliphatic amine (s) and one (or more) herbicidal chloroaryloxyalkyl carboxylic acid (s), the latter in a considerable excess over the equivalents of the amine (s) Crowd is (are) present.

2. Weed killers according to claim i, characterized in that they are in the form of an aqueous solution.

3. Weed control agent according to claim 1 or 2, characterized in that the acids in an amount not less than 5% excess over the amines equivalent amount are represented.

4. Weed killers in accordance with Claim i, 2 or 3, characterized in that they contain ChlorphenoXyesstigsäuren. _

5. weed killer according to claim 4, characterized in that at least one of the chlorophenoxyesetic acids 2, 4-didhlorphenoxyess, igsäure, 4-chlorophenoxyacetic acid, 2 - Meühyl - 4 - Chlorphenoxyess: igsäure, 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsuäure or Eats 2, 4-dichloro-5-methylphenoxyacetic acid.

6. Weed killers according to the claims i to 5, characterized gekennzeiohnet that at least one of the amines Mono-, di- or tri-methylanine, a mono-, D: i- or tri-ethylamine, a mono-, Di- or tri-ethanolamine, ethylenediamine or cyclnhexylamine is.

7. Weed killers according to the claims i to 5, characterized in that a mixture of the amines Dimethylamine and triethanolamine is used. . B. Weedkillers. according to claims i to 5, characterized in that a mixture of the amines Dimethy.lamin, triethylamine and triabhanolamine is used.