DE939649C - Detergents and cleaning agents - Google Patents

Detergents and cleaning agents

Info

Publication number
DE939649C
DE939649C DEB23954A DEB0023954A DE939649C DE 939649 C DE939649 C DE 939649C DE B23954 A DEB23954 A DE B23954A DE B0023954 A DEB0023954 A DE B0023954A DE 939649 C DE939649 C DE 939649C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
carbon atoms
cleaning agents
alkylbenzene
detergents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB23954A
Other languages
German (de)
Inventor
Alfred Dr Kirstahler
Rudi Dr Raetz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boehme Fettchemie GmbH
Original Assignee
Boehme Fettchemie GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehme Fettchemie GmbH filed Critical Boehme Fettchemie GmbH
Priority to DEB23954A priority Critical patent/DE939649C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE939649C publication Critical patent/DE939649C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/002Surface-active compounds containing sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

AUSGEGEBEN AM 1. MÄRZ 1956ISSUED MARCH 1, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

JVr. 939 649 KLASSE 23e GRUPPE 2JVr. 939 649 CLASS 23e GROUP 2

B 23954 IVa/23 eB 23954 IVa / 23 e

Dr. Alfred Kirstahler, Düsseldorf, und Dr. Rudi Ratz, Düsseldorf-HolthausenDr. Alfred Kirstahler, Düsseldorf, and Dr. Rudi Ratz, Düsseldorf-Holthausen

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

Böhme Fettchemie G. m. b. H., DüsseldorfBöhme Fettchemie G. m. B. H., Düsseldorf

Wasch- und ReinigungsmittelDetergents and cleaning agents

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 25. Januar 1963 anPatented in the territory of the Federal Republic of Germany on January 25, 1963

Patentanmeldung bekanntgemacht am 9. September 1954Patent application published September 9, 1954

Patenterteilung bekanntgemaicht am 2. Februar 1Θ56Patent granted on February 2, 1Θ56

Es wurde gefunden, daß die wasserlöslichen Salze von Schwefelsäureestern wasserunlöslicher oder in Wasser dispergierbarer Alkylbenzol-N-oxyalkylsulfamide der allgemeinen FormelIt has been found that the water-soluble salts of sulfuric acid esters are insoluble in water or in Water dispersible alkylbenzene-N-oxyalkylsulfamides the general formula

R—< N-SO2-NH-R'. OH,R- <N-SO 2 -NH-R '. OH,

in welcher R einen höhermolekularen Alkylrest von ίο zweckmäßig wenigstens 6 Kohlenstoffatomen und R' einen Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen, der auch mehrere Hydroxylgruppen enthalten und gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, bedeutet, wertvolle Wasch- und Reinigungseigenschaften besitzen.in which R is a higher molecular weight alkyl radical of ίο expediently at least 6 carbon atoms and R 'is a hydrocarbon radical with at least 2 carbon atoms, which also has several hydroxyl groups may contain and optionally be interrupted by oxygen atoms, means valuable Have washing and cleaning properties.

Man gelangt zu diesen Produkten in der Weise, daß man die zugrunde liegenden Alkylbenzol-N-oxyalkylsulfamide in üblicher Weise sulfatiert, beispielsweise unter Anwendung von Chlorsulfonsäure. Die Neutralisation erfolgt in bekannter Weise mit anorganischen oder organischen Basen.These products are obtained by using the underlying alkylbenzene-N-oxyalkylsulfamides sulfated in the usual way, for example using chlorosulfonic acid. The neutralization takes place in a known manner with inorganic or organic bases.

Die Alkylbenzol-N-oxyalkyl-sulfamide werden nach an sich bekannten Methoden beispielsweise durch Kondensation von Alkylbenzolsulfochloriden mit entsprechenden Monoalkanolaminen oder auch durch Kondensation von Alkylarylsulfamiden z. B.The alkylbenzene-N-oxyalkyl-sulfamides are by methods known per se, for example by condensation of alkylbenzenesulfochlorides with corresponding monoalkanolamines or by condensation of alkylarylsulfamides z. B.

in Form ihrer Natriumverbindungen, mit Halogenhydrinen erhalten. Die Schwefelsäureester, welche auf diese Weise entstehen, haben z. B. nachstehende Zusammensetzung:in the form of their sodium compounds, with halohydrins obtain. The sulfuric acid esters, which are formed in this way, have, for. B. below Composition:

Alkyl —.Alkyl -.

— SO2 - NH · CH2 · CH2OSO3H ■- SO 2 - NH • CH 2 • CH 2 OSO 3 H ■

— SO2 . NH -CH2 · CH · CH2OSO3H- SO 2 . NH -CH 2 • CH • CH 2 OSO 3 H

OHOH

— SO2 · NH · CH2 · CH2O- CH2 · CH2OSO3H- SO 2 • NH • CH 2 • CH 2 O- CH 2 • CH 2 OSO 3 H

usw.etc.

Die Alkylreste sollen zweckmäßig höhermolekularen Charakter besitzen, d. h. mindestens 6 Kohlenstoffatome enthalten, wobei man mit Kettenlängen von C12 bis C16 besonders günstige Ergebnisse erhält. DieOxyalkylreste, weiche die Schwefelsäureesterreste tragen, können verhältnismäßig kurzkettig sein mit maximal etwa 6 Kohlenstoffatomen, ferner können diese Reste auch durch Sauerstoffatome unterbrochen sein.The alkyl radicals should expediently have a relatively high molecular weight, ie contain at least 6 carbon atoms, particularly favorable results being obtained with chain lengths of C 12 to C 16. The oxyalkyl radicals that carry the sulfuric acid ester radicals can be relatively short-chain with a maximum of about 6 carbon atoms, and these radicals can also be interrupted by oxygen atoms.

Die Anwendung der Wasch- und Reinigungsmittel erfolgt in der üblichen Form, d. h., man kann sie in Form von Lösungen, Pasten oder auch in Form von Flocken, Schuppen, Stücken u. dgl. verwenden. Sie sind mit den üblichen Waschmittelzusätzen, also beispielsweise anorganischen Salzen, ■ wie Phosphaten, Silikaten, Soda, ferner Ätzalkalien, verträglich. Weiterhin kann man ihnen bei der Verformung die üblichen Füllstoffe und Streckmittel einverleiben..,Sie.sind ferner gemeinsam mit bekannten anionaktiven oder nicht ionogenen Mitteln anwendbar oder auch mit kationaktiven Mitteln, sofern dabei eine der Komponenten im Überschuß vorliegt.The detergents and cleaning agents are used in the usual way, i. h., you can use them in the form of solutions, pastes or else in the form of flakes, flakes, pieces and the like. They are with the usual detergent additives, for example inorganic salts, ■ like phosphates, silicates, soda, furthermore caustic alkalis, compatible. You can continue to use them at incorporate the usual fillers and extenders into the deformation .., Sie.sind also together with known anion-active or non-ionic agents applicable or with cation-active Medium, provided that one of the components is present in excess.

Die erfindungsgemäßen Alkylbenzol-N-oxyalkylsulfamidsulfate sind leicht löslich und zeigen in wäßriger Lösung gute Netz-, Dispergier-^ Schaum- und Reinigungseigenschaften.The alkylbenzene-N-oxyalkylsulfamide sulfates according to the invention are easily soluble and show good wetting, dispersing ^ foam- and cleaning properties.

Beispiel 1example 1

42,5 g (0,1 Mol) des Alkylbenzol-N-/?-oxyäthylsulfamids (Alkylreste im Durchschnitt C12) werden42.5 g (0.1 mol) of the alkylbenzene-N - /? - oxyäthylsulfamids (alkyl radicals on average C 12 )

in wenig Äther gelöst und unter Rühren tropfenweise innerhalb 30 Minuten mit 12,82 g Chlorsulfonsäure (o,i Mol" + 10% Überschuß) versetzt. Nach etwa zweistündigem Nachrühren wird mit konzentrierter Natronlauge neutralisiert. Es wird eine bräunliche, in Wasser klar lösliche Paste erhalten. Die wäßrige Lösung schäumt stark und besitzt ein ausgezeichnetes Waschvermögen.dissolved in a little ether and, while stirring, dropwise with 12.82 g of chlorosulfonic acid over a period of 30 minutes (0.1 mole "+ 10% excess) added. After stirring for about two hours, the mixture is neutralized with concentrated sodium hydroxide solution. It will a brownish paste, which is clearly soluble in water, is obtained. The aqueous solution foams vigorously and has excellent detergency.

Beispiel 2Example 2

45,5 g Alkylbenzol-N-/?, y-dioxyp ropy 1-sulf amid (0,1 Mol) werden in 50 cm3 Äther gelöst und mit g Chlorsulfonsäure (0,1 Mol + ro°/o Überschuß) bei + 5 bis +70C sulfatiert. Nach einstündigem Nachrühren bei -f- io° C und Vertreiben des Äthers mittels eines Luftstromes wird mit Natronlauge vorsichtig neutralisiert. Es wird eine hellbraune Paste erhalten, die in Wasser stark schäumend löslich ist.45.5 g of alkylbenzene-N- / ?, y-dioxyproopy 1-sulf amide (0.1 mol) are dissolved in 50 cm 3 of ether and mixed with g of chlorosulfonic acid (0.1 mol + ro% excess) at + 5 to +7 0 C sulfated. After stirring for one hour at -f io ° C and expelling the ether by means of a stream of air, it is carefully neutralized with sodium hydroxide solution. A light brown paste is obtained which is highly foaming soluble in water.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH:PATENT CLAIM: Wasch- und Reinigungsmittel, enthaltend wasserlösliche Salze von Schwefelsäureestern wasserunlöslicher oder in Wasser dispergierbarer Alkylbenzol-N-oxyalkyl-sulfamide der allgemeinen FormelWashing and cleaning agents containing water-soluble salts of sulfuric acid esters water-insoluble or water-dispersible alkylbenzene-N-oxyalkyl-sulfamides of the general formula >—SO2-NH-R' -OH,> —SO 2 -NH-R '-OH, in welcher R einen höhermolekularen Alkylrest von zweckmäßig mindestens 6 Kohlenstoffatomen und R' einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von wenigstens 2 Kohlenstoffatomen, der auch weitere Hydroxylgruppen enthalten und gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, bedeutet, gegebenenfalls in Verbindung mit anderen bekannten oberflächenaktiven Mitteln und Waschmittelzusätzen. in which R is a relatively high molecular weight alkyl radical of advantageously at least 6 carbon atoms and R 'is an aliphatic hydrocarbon radical of at least 2 carbon atoms, which also contain further hydroxyl groups and optionally by oxygen atoms may be interrupted, means, optionally in conjunction with other known surfactants and detergent additives. Angezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 785 475;
USA.-Patentschrift Nr. 2225960.
Referred publications:
French Patent No. 785,475;
U.S. Patent No. 2225960.
© 509 661 2.© 509 661 2.
DEB23954A 1953-01-24 1953-01-25 Detergents and cleaning agents Expired DE939649C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB23954A DE939649C (en) 1953-01-24 1953-01-25 Detergents and cleaning agents

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE321855X 1953-01-24
DEB23954A DE939649C (en) 1953-01-24 1953-01-25 Detergents and cleaning agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE939649C true DE939649C (en) 1956-03-01

Family

ID=25801872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB23954A Expired DE939649C (en) 1953-01-24 1953-01-25 Detergents and cleaning agents

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE939649C (en)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2225960A (en) * 1939-01-27 1940-12-24 Gen Aniline & Film Corp Condensation products and a process of preparing them

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2225960A (en) * 1939-01-27 1940-12-24 Gen Aniline & Film Corp Condensation products and a process of preparing them

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2837880C2 (en)
WO2012000845A1 (en) Alkoxylates and the use thereof
DE69220535T2 (en) Surfactant compounds derived from sulfosuccinic acid esters
EP2655586A1 (en) Compositions containing secondary paraffin sulfonate and alcohol alkoxylate
DE1020144B (en) Detergents and cleaning agents
DE1593216A1 (en) Process for the production of new non-ionic surface-active compounds
DE939649C (en) Detergents and cleaning agents
DE1617169B2 (en) cleaning supplies
DE1921872A1 (en) Organosiloxane compounds
DE634037C (en) Process for the production of organic compounds with acidic, salt-forming groups
DE2306017A1 (en) REDUCED VISCOSITY ANIONIC SURFACTANT SLURRY AND METHOD OF MANUFACTURING IT
DE1493668C3 (en) Process for the preparation of aryl sulfonates containing cyanoethyl groups
DE10155095A1 (en) ylglycerinethercarbonsäuren alkyl (s)
DE952981C (en) Process for the production of surface-active polyoxalkylated N- (tert-alkyl) -amines
DE547987C (en) Process for the preparation of derivatives of high molecular weight aliphatic amines
DE490418C (en) Process for the preparation of basic ethers of the acridine series
DE762219C (en) Process for the preparation of water-soluble alkylated cycloaliphatic amines
DE1493673C3 (en) Process for the preparation of surfactant aminoalkyloxyalkane mono- and di-sulfonates
DE681523C (en) Process for the preparation of quaternary ammonium compounds
DE2725780C2 (en)
DE619500C (en) Process for the preparation of urethane derivatives
DE1443250A1 (en) Process for the preparation of water-soluble, solvent-free liquid salts of acidic, surface-active alkylsulfuric acid or alkylphosphoric acid esters or of alkyl or alkylarylsulfonic acid
DE721653C (en) Paste-form hand cleanser
DE762425C (en) Process for the preparation of quaternary ammonium compounds containing an acylated benzylamino group
DE741891C (en) Process for the preparation of water-soluble nitrogen-containing condensation products