DE937194C - Method of making an antiseptic ointment - Google Patents
Method of making an antiseptic ointmentInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung einer antis eptis chen Salbe 5-Nitrofuranverbindungen, die, zweckmäßig in 2-Stellung, durch einen kohlenstoffhaltigen Substituenten substituiert sind, sind, soweit bekannt, die einzigen, die bei lokaler Anwendung bei infizierten Wunden und Verbrennungen eine hohe antibakterielle Wirksamkeit gegen eine sehr große Anzahl von Mikroorganismen zeigen, ohne daß sie das Gewebe schädigen und ohne daß sie durch totes Gewebe und Bakterienreste inaktiviert werden. Die wirksamsten Verbindungen dieser Art besitzen jedoch nur eine relativ geringe Löslichkeit in Wasser. Dadurch wird aber ihre wirksame lokale Anwendung in Cremes auf Emulsionsgrundlage oder in anderen, Wasser enthaltenden Salbengrundlagen erheblich beeinträchtigt. Einige dieser Verhindungen sind zwar in Öl löslich und können daher z. B. in einer Vaseline-Salbengrundlage aufgelöst werden. Sie haben sich aber in dieser Form als weniger wirksam erwiesen, da sie aus einer solchen Salbengrundlage nur schwer in die Körperflüssigkeiten iiberzugehen vermögen. Andere dieser Wirkstoffe wieder sind praktisch unlöslich in Öl und können daher in den üblichen öl- oder fetthaltigen Salbengrundlagen nicht aufgelöst werden.Process for the preparation of an antiseptic ointment 5-nitrofuran compounds, which, expediently in the 2-position, is substituted by a carbon-containing substituent are, as far as is known, the only ones that are used locally on infected Wounds and burns have a high antibacterial effectiveness against a very large one Show the number of microorganisms without damaging the tissue and without they are inactivated by dead tissue and bacterial debris. The most effective compounds however, these types have only a relatively low solubility in water. Through this however, their effective topical application in emulsion-based creams or in other ointment bases containing water are significantly impaired. Some of these Prevents are soluble in oil and can therefore, for. B. in a petroleum jelly ointment base to be resolved. But they have proven to be less effective in this form, as they are difficult to pass into the body fluids from such an ointment base capital. Others of these active ingredients are practically insoluble in oil and can therefore cannot be dissolved in the usual ointment bases containing oil or fat.
Es besteht daher das Bedürfnis, diese hochwirksamen Verbindungen in eine Form überzuführen, die sich gut zum Aufbringen auf den Körper, z. B. auf Wunden, Entzündungen, Verbrennungen usw., eignet und die gegebenenfalls auch für parenterale Verabreichung in Frage kommt. Im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen, die für diesen Zweck Verwendung finden, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Zubereitungen erhebliche Vorteile auf. So sind z. B. die Sulfonamide im all gemeinen nicht für die lokale Anwendung verwendbar, einmal, weil bei ihrer lokalen Anwendung häufig Fälle von Uberempfindlichkeit, auftreten, dann aber auch, weil sie im allgemeinen nur die Gesamtinfektion beeinflussen und nicht die lokalen Infektionen der Wunden. Sie verlieren auch ihre Wirksamkeit leicht in Gegenwart von totem Gewebe und Bakterienresten. Penicillin andererseits besitzt nur eine beschränkte Wirksamkeit gegenüber gewissen Mikroorganismen, besonders gegenüber gram positiven Organismen. Die lokale Allwendung von Penicillin wird ferner auch dadurch erschwert, daß die Bakterien die Tendenz zeigen, Penicillin-fest zu werden. Ferner ist das Penicillin nur wenig stabil. There is therefore a need for these highly effective compounds to be converted into a form that is good for application to the body, e.g. B. on Wounds, inflammations, burns, etc., suitable and possibly also for parenteral administration comes into question. In contrast to the known compounds, which are used for this purpose have the compounds according to the invention and their preparations have considerable advantages. So are z. B. the sulfonamides im Alles common not usable for local application, once, because cases of hypersensitivity often occur with their local application, but then also because they generally only affect the overall infection and not the local infections of the wounds. They also lose their effectiveness easily in the presence of dead tissue and bacterial debris. Penicillin, on the other hand, possesses only a limited effectiveness against certain microorganisms, especially against gram positive organisms. The local all-round use of penicillin is also used made more difficult by the fact that the bacteria show a tendency to solidify to penicillin. Furthermore, the penicillin is only slightly stable.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die höchst wirksamen antibakteriellen 5-Nitrofuranverbindungen, die in Öl unlöslich und in Wasser verhältnismäßig wenig löslich sind, sich in bestimmten oberflächenaktiven Stoffen auflösen lassen. Derartige Stoffe werden üblicherweise als Emulgatoren verwendet. Die verwendbaren Stoffe dieser Art dürfen aber nicht ionogen sein; denn ionogene Verbindungen rufen, anscheinend auf Grund dieser ihrer Eigenschaft, bei längerer Anwendung Reizerscheinungen auf der menschlichen Haut hervor. Sie können daher nicht für die Herstellung von Zubereitungen zur Behandlung der Haut, z. B. von Wunden, Verbrennungen und anderen Entzündungen Verwendung finden. It has now surprisingly been found that the most effective 5-nitrofuran antibacterial compounds that are insoluble in oil and proportionate in water are sparingly soluble, can be dissolved in certain surface-active substances. Such substances are usually used as emulsifiers. The usable Substances of this kind must not be ionic; because ionic compounds call apparently due to this property of theirs, irritation symptoms with prolonged use on human skin. You can therefore not be used for the production of Preparations for the treatment of the skin, e.g. B. from wounds, burns and others Find inflammation use.
Gemäß vorliegender Erfindung erhält man aus gezeichnete äußerlich anwendbare Zubereitungen oder auch parenteral injizierbare Präparate, wenn man 5-Nitrofuranverbindungen der Formel in einer nicht-ionogenen, wasserfreien, aber in Wasser dispergierbaren, oberflächenaktiven Verbindung, zweckmäßig in einem Verhältnis von 1: 100 bis I:2000 Nitrofuranverbindung zu oberflächenaktiver Verbindung, auflöst. In der obigen Formel bedeutet R Wasserstoff oder einen Alkylrest, der auch substituiert sein kann, und z. B. eine Oxygruppe oder eine in eine Oxygruppe überführbare Gruppe, wie eine Alkyloxy- oder Acyloxygruppe enthalten kann, einen Methylenglykoldiacylrest oder einen anderen - Rest, der durch Kondensation einer Aldehyd- oder Ketogruppe mit einem Carbonylreagenz gebildet wird, z. B. einen Oximidoalkyl-, Semicarbazonoallcyl-, Hydrazonoalkylrest oder den Rest In diesem Rest ist R' Wasserstoff oder ein Alkylresf, der auch substituiert sein kann, z. B. ein Oxyalkylrest, X ein zweiwertiges Atom, wie Sauerstoff oder Schwefel, oder eine zweiwertige Gruppe, wie die Iminogruppe, und Y eine Aminogruppe, die auch substituiert sein kann, wie eine Alkylaminogruppe, eine Carbamido-, Guanido-, Aminoalkyl-, Carbamyl-, substituierte Carbamylgruppe, wie eine Oxyalkylcarbamylgruppe oder ein Alkylrest. R in der erstgenannten Formel kann auch ein Carboxyalkenylrest, der auch substituiert sein kann, wie ein Carballtoxyalkenylrest, ein Acylrest, ein Carbalkoxyrest, der auch substituiert sein kann, wie ein Halogencarbalkoxyrest, oder ein Carbamylrest, der auch substituiert sein kann, wie ein Dialkylcarbamylrest, sein. Es können also ganz allgemein 5 -Nitrofuranverbindungen Verwendung finden, die zweckmäßig in 2-Stellung durch einen Rest substituiert sind, dessen eines Kohlenstoffatom direkt mit dem Furanring verknüpft ist. Vor allem aber kommen für den beanspruchten Zweck das Semicarbazon des 5-Nitrofuran-2-aldehyds und verwandte- Verbindungen, insbesondere die Hydrazin verbindungen von 5- Nitrofuran - 2- carbonylverbindungen, die in der freien Aminogruppe des Hydrazinrestes durch einen Rest substituiert sind, der über ein Kohlenstoffatom direkt mit demStickstoffatom des Hydrazinrestes verknüpft ist, in Frage.According to the present invention, excellent externally applicable preparations or also parenterally injectable preparations are obtained if 5-nitrofuran compounds of the formula in a non-ionic, anhydrous, but water-dispersible, surface-active compound, expediently in a ratio of 1: 100 to 1: 2000 nitrofuran compound to surface-active compound. In the above formula, R denotes hydrogen or an alkyl radical which can also be substituted, and z. B. an oxy group or a group that can be converted into an oxy group, such as an alkyloxy or acyloxy group, a methylene glycol diacyl radical or another - radical formed by condensation of an aldehyde or keto group with a carbonyl reagent, e.g. B. an Oximidoalkyl-, Semicarbazonoallcyl-, Hydrazonoalkylrest or the rest In this radical, R 'is hydrogen or an alkyl radical which can also be substituted, e.g. B. an oxyalkyl radical, X a divalent atom, such as oxygen or sulfur, or a divalent group, such as the imino group, and Y an amino group, which can also be substituted, such as an alkylamino group, a carbamido, guanido, aminoalkyl, carbamyl -, substituted carbamyl group such as an oxyalkylcarbamyl group or an alkyl radical. R. be. It is therefore possible, quite generally, to use 5-nitrofuran compounds which are expediently substituted in the 2-position by a radical whose one carbon atom is linked directly to the furan ring. But above all, the semicarbazone of 5-nitrofuran-2-aldehyde and related compounds, especially the hydrazine compounds of 5-nitrofuran - 2-carbonyl compounds, which are substituted in the free amino group of the hydrazine radical by a radical, come for the claimed purpose is linked directly to the nitrogen atom of the hydrazine residue via a carbon atom.
Durch Auswahl einer oberflächenaktiven Verbindung, die wasserfrei, nicht-ionogen, gleichzeitig aber wasserlöslich oder leicht in Wasser dispergierbar ist, wird eine reizlose Trägersubstanz geschaffen, in der die äußerst wirksamen antibakteriellen Nitrofuranverbindungen leicht lösllch sind und die auf Grund ihrer Dispergierbarkeit in Wasser einen schnellen Übertritt der Nitrofuranverbindung in die Körperflüssigkeiten ermöglicht. By choosing a surface-active compound that is anhydrous, non-ionic, but at the same time water-soluble or easily dispersible in water is, a non-irritating carrier substance is created in which the extremely effective antibacterial nitrofuran compounds are easily soluble and due to their Dispersibility in water a rapid conversion of the nitrofuran compound into which allows body fluids.
Es hat sich z. B. gezeigt, daß sich das 5-Nitrofuran-2-aldehydsemicarbazon, das eine der wirksamsten antibakteriellen Verbindungen dieser Klasse von Verbindungen darstellt, zu mehr als IO/o in nicht-ionogenen oberflächenaktiven Verbindungen von der Art der hochmolekularen Polyäthylenglykole löst.It has z. B. shown that 5-nitrofuran-2-aldehyde semicarbazone, the one of the most potent antibacterial compounds of this class of compounds represents, to more than IO / o in non-ionic surface-active compounds of the type of high molecular weight polyethylene glycol dissolves.
Es hat sich ferner herausgestellt, daß diese oder andere Nitrofuranverbindungen der oben angegebenen Formel, wenn sie lokal auf infizierte Wunden und Brandwunden mittels einer solchen Trägersubstanz aufgebracht werden, als bakterizides Mittel wirken, und daß ihre Wirksamkeit nicht durch totes Gewebe oder Bakterienreste herabgesetzt wird. Weiterhin besitzen derartige Präparate den Vorteil, daß sie keine Reizwirkung auf die Haut oder die Membranen ausüben. It has also been found that these or other nitrofuran compounds the formula given above when applied locally to infected wounds and burns be applied by means of such a carrier substance, as a bactericidal agent act, and that their effectiveness is not reduced by dead tissue or bacterial debris will. Such preparations also have the advantage that they do not cause irritation exert on the skin or membranes.
Eine besonders geeignete Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sei im folgenden Beispiel angegeben. A particularly suitable embodiment of the present invention is given in the following example.
Beispiel I I Gewichtsteil 5 -Nitrofu ran-z-aldehydsemicarbazon wird in 499 Teilen einer oberflächenaktiven Salbengrundlage, bestehend aus 27,5 ovo Polyäthylenglykol vom durchschnittlichen Molekulargewicht 300, 27,5 O/o Polyäthylenglykol vom durchschnittlichen Molel:ulargewicht 1540, 20°/o Poly- äthylenglykol vom durchschnittlichen Molekulargewicht 4000 und 25 O/o Propylenglykol, gelöst. Example I I part by weight of 5-nitrofuran-z-aldehyde semicarbazone in 499 parts of a surface-active ointment base, consisting of 27.5 ovo polyethylene glycol of the average molecular weight 300, 27.5% polyethylene glycol of the average Molel: ular weight 1540, 20 ° / o poly ethylene glycol from the average Molecular weight 4000 and 25 O / o propylene glycol, dissolved.
Das angegebene Verhältnis von Nitrofuranverbindung zur Salbengrundlage, nämlich von I:500, ergibt ein außerordentlich wirksames antibakterielles Mittel. Die Menge an Nitrofuranverbindung liegt weit unter der toxisch wirkenden Menge. The specified ratio of nitrofuran compound to the ointment base, namely from I: 500, makes an extremely effective antibacterial agent. The amount of nitrofuran compound is far below the toxic amount.
Dieses Verhältnis kann auf I: I00 erhöht werden, da die Nitrofuranverbindung im allgemeinen noch bis zu diesem Betrag in derSalbengrundlage löslich ist, ohne daß sie in dieser Konzentration toxisch wirkt. Will man das Präparat zur parenteralen Injektion verwenden, empfiehlt es sich, das Verhältnis von Nitrofuranverbindung zu Trägerstoff auf diesen Wert zu erhöhen. Man kann aber auch unter das Verhältnis von 1 : 500 heruntergehen und wird dann trotzdem in vielen Fällen gute antibakterielle Wirkung erzielen. Präparate, die nur 1 Teil der Nitrofuranverbindung in 2000Teilen der oberflächenaktiven Verbindung enthalten, haben sich noch als gut wirksam erwiesen.This ratio can be increased to I: 100 as the nitrofuran compound is generally still soluble in the ointment base up to this amount, without that it is toxic in this concentration. If you want the preparation for parenteral use Using injection, it is recommended to use the ratio of nitrofuran compound to increase carrier to this value. But one can also use the relationship go down from 1: 500 and then still becomes good antibacterial in many cases Make an impact. Preparations containing only 1 part of the nitrofuran compound in 2000 parts contain the surface-active compound, have still proven to be very effective.
Die Polyäthylenglykole dieser Salbengrundlage werden zweckmäßig derart ausgewählt und in einem solchen Verhältnis miteinander vermischt, daß man eine Salbengrundlage mit den üblichen physikalischen Eigenschaften erhält. Das Propylenglykol, das keine Oberflächenaktivität zeigt, wird zugesetzt, um der Grundlage einen der Körpertemperatur entsprechenden Schmelzpunkt zu verleihen. Will man das Präparat zur parenteralen Injektion verwenden, so wird der Anteil an Propylenglykol so weit erhöht, daß man ein bei Zimmertemperatur flüssiges Präparat erhält. The polyethylene glycols of this ointment base are expediently so selected and mixed with one another in such a proportion that one forms an ointment base with the usual physical properties. The propylene glycol that is no Surface activity shows is added based on one's body temperature to give the appropriate melting point. If you want the preparation for parenteral use Use injection, the proportion of propylene glycol is increased so much that one a preparation that is liquid at room temperature is obtained.
Ausgedehnte klinische Verwendung der neuen Salbe zur Behandlung infizierter Brand- und anderer Wunden hat die ausgezeichnete antibakterielle und antiseptische Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Mittels erwiesen. Es wurde mit großem Erfolg bei der Behandlung infizierter Wunden verwendet, die sich gegenüber einer Behandlung mit Penicillin und Sulfonamidzubereitungen sowie gegenüber einer Behandlung mit DakinscherLösung oder mit anderen lokal anwendbaren Zubereitungsformen resistent gezeigt haben. Extended clinical use of the new ointment for the treatment of infected people Burns and other wounds has excellent antibacterial and antiseptic properties Proven effectiveness of the agent according to the invention. It has been with great success at Used in the treatment of infected wounds that are opposed to treatment with penicillin and sulfonamide preparations as well as against treatment with Dakin's solution or other locally applicable preparation forms resistant have shown.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen setzt die Sekretabsonderung herab und erhöht die Bildung von Granulationsgewebe sowie die Epithelialisierung, so daß schnelle klinische Besserung erfolgt.The use of the preparations according to the invention sets the secretion decreases and increases the formation of granulation tissue and epithelialization, so that there is rapid clinical improvement.
Die Erfindung kann auch auf andere Nitrofuranverbindungen als das Semicarbazon des 5-Nitrofuran-2-aldehyds ausgedehnt werden. So haben sich vor allem zwei Verbindungen wegen ihrer besonders guten chemotherapeutischen Wirkung und ihrer Freiheit von Reizerscheinungen bewährt, nämlich das 5-Nitro-2-furfurylpropionat und der 5 -Nitro-2-furoylharnstoff. The invention can also apply to nitrofuran compounds other than that Semicarbazone of 5-nitrofuran-2-aldehyde can be expanded. So have above all two compounds because of their particularly good chemotherapeutic effect and their Proven to be free from irritation, namely 5-nitro-2-furfurylpropionate and the 5-nitro-2-furoylurea.
Auch andere Nitrofuranverbindungen, insbesondere solche Verbindungen, die in 2-Stellung einen Substituenten tragen, der durch ein Kohlenstoffatom mit dem Furanring verbunden ist, lassen sich als die Wirkungskomponente der erfindungsgemäßen Zubereitungen verwenden. Other nitrofuran compounds, especially those compounds which carry a substituent in the 2-position, which is connected by a carbon atom the furan ring is connected, can be used as the active component of the invention Use preparations.
An Stelle der obengenannten Polyäthylenglykole können auch andere nicht-ionogene, wasserfreie, jedoch in Wasser dispergierbare, oberflächenaktive Verbindungen Verwendung finden, vorausgesetzt, daß sie in der fertigen Zubereitung die üblichen physikalischen Eigenschaften einer Salbengrundlage aufweisen. Der Schmelzpunkt dieser Salbengrundlage kann durch geeignete Auswahl und Mischung der oberflächenaktiven Verbindungen oder durch Zusatz eines geringen Anteils einer nicht-ionogenen, nicht reizenden, jedoch nicht oberflächenaktiven Verbindung, wie Propylenglykol, auf den gewünschten Wert eingestellt werden. Instead of the above-mentioned polyethylene glycols, others can also be used non-ionic, anhydrous, but water-dispersible, surface-active Compounds find use, provided that they are in the finished preparation have the usual physical properties of an ointment base. The melting point This ointment base can be made by suitable selection and mixing of the surface-active Compounds or by adding a small amount of a non-ionic, not irritating, but not surface-active compound such as propylene glycol desired value can be set.
An Stelle der im Beispiel I verwendeten Salbengrundlage lassen sich andere Salbengrundlagen verwenden, die beispielsweise aus Propylenglykolstearat, Glyceryllaurat, Sorbitmonostearat oder -palmitatoxypolyoxyäthylenäther mit 20 Oxyäthylengruppen im Molekül, Sorbitmonostearat, Pentaerythritmonolaurat, Polyäthylenglykol, Propylenglykol u. dgl. bestehen, wobei die Verbindungen in verschiedenen Verhältnissen angewendet werden können. Instead of the ointment base used in Example I, use other ointment bases made for example from propylene glycol stearate, Glyceryl laurate, sorbitol monostearate or palmitatoxy polyoxyethylene ether with 20 oxyethylene groups in the molecule, sorbitol monostearate, pentaerythritol monolaurate, polyethylene glycol, propylene glycol and the like exist, the compounds being applied in different proportions can be.
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