DE936211C - Process for the preparation of aliphatic amines - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Aminen _ Es ist bekannt, aliphatische Amine aus Aldehyden in der Weise herzustellen, daß Aldehyde, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln, mit Ammoniak bzw. einem primären oder sekundären Amin vermischt und dann in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren hydriert werden. Meist hat man dabei in flüssiger Phase gearbeitet und die Reaktion absatzweise in Druckgefäßen durchgeführt.Process for the preparation of aliphatic amines _ It is known to prepare aliphatic amines from aldehydes in such a way that aldehydes, optionally in the presence of solvents, with ammonia or a primary or secondary Amine mixed and then hydrogenated in the presence of suitable catalysts. Most of the time, one worked in the liquid phase and the reaction batchwise in Pressure vessels carried out.
In flüssiger Phase und bei erhöhtem Druck vermindert sich, insbesondere bei der Verarbeitung niedrigmolekularer Aldehyde, die Ausbeute durch eine als Nebenreaktion erfolgende Aldolkondensation.In the liquid phase and at increased pressure, in particular, decreases When processing low molecular weight aldehydes, the yield is due to a side reaction occurring aldol condensation.
Diese unerwünschte &ldolkondensation tritt besonders leicht in alkalischen Medien ein und wird durch hohen Druck begünstigt. Neben höhenmolekularen Aminen entstehen dabei auch harzartige Produkte.This undesirable "dole condensation" occurs particularly easily alkaline media and is favored by high pressure. In addition to high molecular weight Amines also result in resin-like products.
Es wurde gefunden, daß sich eine Aldolkondensation vollständig unterdrücken und dadurch die Ausbeute erheblich steigern läßt, wenn man die umzusetzenden Aldehyde zunächst bei unterhalb von o° liegenden Temperaturen mit Ammoniak vermischt und dann erst bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in flüssiger Phase hydriert. Zweckmäßig werden die Aldehyde mit niedrig siedenden Lösungsmitteln, beispielsweise mit Alkoholen oder Kohlenwasserstoffen verdünnt. Zur Durchführung der Hydrierung verwendet man an sich bekannte Hydrierkatalysatoren, beispielsweise Kobalt oder Nickel enthaltende Katalysatoren. Besonders vorteilhaft ist beispielsweise die Verwendung von Raney-Nickel.It has been found that aldol condensation is completely suppressed and thereby the yield can be increased considerably if the aldehydes to be converted are used initially mixed with ammonia at temperatures below 0 ° and then hydrogenated in the liquid phase only at elevated pressure and elevated temperature. The aldehydes are expedient with low-boiling solvents, for example diluted with alcohols or hydrocarbons. To carry out the hydrogenation one uses known hydrogenation catalysts, for example cobalt or Nickel containing catalysts. Use is particularly advantageous, for example by Raney Nickel.
Bei der absatzweisen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird beispielsweise in einen Rührautoklav eine auf unter o° abgekühlte Mischung aus z Gewichtsteil Aldehyd mit o,5 bis q Gewichtsteilen Verdünnungsmittel eingebracht. Darauf wird unter weiterer Kühlung der Mischung auf unterhalb von o° liegende Temperaturen so lange gasförmiges Ammoniak eingeleitet, bis pro Mol Aldehyd i bis 5 Mol Ammoniak aufgenommen sind. Als Verdünnungsmittel verwendet man im allgemeinen Methanol. Es können aber auch andere inerte organische Lösungsmittel, z. B. Kohlenwasserstoffe verwendet werden. In die aus Aldehyd, Ammoniak und Verdünnungsmittel bestehende Mischung wird darauf die erforderliche Menge eines Hydrierkatalysators eingebracht. Darauf wird bis zu Drucken von 5o bis Zoo kg/cm2 Wasserstoff aufgedrückt und unter stetigem Rühren je nach Art des verwendeten Katalysators so lange auf 8o bis 2oo° erhitzt, bis keine Wasserstoffaufnahme mehr eintritt.When carrying out the method according to the invention in batches For example, a mixture cooled to below 0 ° is placed in a stirred autoclave introduced from z part by weight of aldehyde with 0.5 to q parts by weight of diluent. The mixture is then cooled to below from o ° lying temperatures as long as gaseous ammonia introduced until per mole Aldehyde 1 to 5 moles of ammonia are added. The diluent used is generally methanol. However, other inert organic solvents can also be used, z. B. hydrocarbons are used. In the one made of aldehyde, ammonia and diluent existing mixture is then the required amount of a hydrogenation catalyst brought in. Up to pressures from 5o to zoo kg / cm2 of hydrogen is pressed on it and with constant stirring, depending on the type of catalyst used, for so long Heated 8o to 2oo ° until no more hydrogen uptake occurs.
Besonders vorteilhaft läßt sich 'das erfindungsgemäße Verfahren bei der kontinuierlichen Herstellung von aliphatischen Aminen anwenden. In diesem Fall verwendet man am besten senkrechte Reaktionsrohre, die mit fest angeordneten -Hydrierungskatalysatoren gefüllt sind, und durch die unter einem Druck von 5o bis Zoo kg/cm2 Wasserstoff oder wasserstoffhaltige Gase geleitet werden. Das umzusetzende Aldehydgemisch wird entweder am Boden dieser Reaktionsrohre zugeführt und am oberen Ende der Rohre wieder abgeleitet, oder es wird von oben her über den Katalysator herabgerieselt. Der mit Lösungsmitteln in erforderlichem Umfang verdünnte Aldehyd wird vorher in geeigneten Kühlschlangen auf unterhalb von o° liegende Temperaturen abgekühlt und in einer Mischschlange mit ebenfalls vorher unter o° abgekühltem Ammoniak im erforderlichen Verhältnis vermischt. Durch weitere Kühlung wird dabei verhindert, daß die Reaktionsmischung sich über o° erwärmt. Das auf diese Weise bei niedriger Temperatur gewonnene und aus Aldehyd, Lösungsmitteln und Ammoniak bestehende Gemisch wird durch eine Hochdruckpumpe in die Hydrierrohre eingespeist und setzt sich dort zu dem entsprechenden Amin um. Zur Herstellung - der vorgekühlten Reaktionsmischung können aber auch andere geeignete Apparaturen benutzt werden.The method according to the invention can be particularly advantageous the continuous production of aliphatic amines. In this case it is best to use vertical reaction tubes with fixed hydrogenation catalysts are filled, and by the hydrogen under a pressure of 5o to zoo kg / cm2 or hydrogen-containing gases are passed. The aldehyde mixture to be reacted is either fed in at the bottom of these reaction tubes and again at the top of the tubes or it is trickled down from above over the catalytic converter. The one with Solvents diluted to the required extent aldehyde is previously in suitable Cooling coils cooled to below 0 ° lying temperatures and in a Mixing coil with ammonia also previously cooled below 0 ° in the required Ratio mixed. Further cooling prevents the reaction mixture from becoming warmed up over o °. That obtained in this way at a low temperature and A mixture consisting of aldehyde, solvents and ammonia is pumped through a high pressure pump fed into the hydrogenation tubes, where it is converted to the corresponding amine. For the preparation of the precooled reaction mixture, other suitable ones can also be used Apparatus are used.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders gut zur Verarbeitung von niedrig siedenden Aldehyden geeignet, bei denen die Gefahr einer Aldolkondensation besonders groß ist. Das Verfahren kann mit ebenso großem Erfolg aber auch für höhermolekulare Aldehyde verwendet werden. Es können aliphatische Aldehyde beliebiger Art umgesetzt werden, z. B. ungesättigte Aldehyde, Oxyaldehyde und auch Dialdehyde. Auch Gemische von Aldehyden mit anderen organischen Verbindungen, die bei der Reaktion nicht verändert werden, lassen sich ohne Schwierigkeit verarbeiten, z. B. Gemische aus Aldehyden und Alkoholen oder Kohlenwasserstoffen. An Stelle von Ammoniak können auch primäre oder sekundäre Amine erfindungsgemäß mit aliphatischen Aldehyden umgesetzt werden. Auf diese Weise erhält man die entsprechenden sekundären oder tertiären Aminoverbindungen. Beispiel i Es wurden 465 Gewichtsteile Propionaldehyd mit 97o Gewichtsteilen Methanol vermischt, und diese Mischung wurde auf -150 abgekühlt. In die kalte Mischung wurden unter weiterer Abkühlung 26o Gewichtsteile Ammoniak eingeleitet und anschließend 3o Gewichtsteile eines Nickel-Katalysators zugesetzt. Die aus Propionaldehyd, Methanol und Katalysator bestehende Mischung wurde in einen auf - 5° gekühlten und mit Rührwerk versehenen Autoklav eingefüllt und einem Wasserstoffdruck von 7o kg/cm2 ausgesetzt. Danach wurde der Autoklavinhalt auf .i3o° erhitzt und bei einem Wasserstoffdruck von ioo kg/cm2 so lange gerührt, bis die Wasserstoffaufnahme beendet war. Darauf wurde das Reaktionsprodukt vom Katalysator abgetrennt. Das entstandene Propylamin wurde mit Hilfe seines Hydrochlorides vom Methanol getrennt. Es ergab sich eine 82°/oige Ausbeute an primärem Propylamin.The method according to the invention is particularly good for processing suitable for low-boiling aldehydes where there is a risk of aldol condensation is particularly large. The process can be just as successful but also for higher molecular weight Aldehydes are used. Aliphatic aldehydes of any kind can be converted be e.g. B. unsaturated aldehydes, oxyaldehydes and dialdehydes. Mixtures too of aldehydes with other organic compounds that do not change during the reaction can be processed without difficulty, e.g. B. Mixtures of aldehydes and alcohols or hydrocarbons. Instead of ammonia, primary or secondary amines are reacted according to the invention with aliphatic aldehydes. In this way the corresponding secondary or tertiary amino compounds are obtained. Example i There were 465 parts by weight of propionaldehyde with 97o parts by weight of methanol mixed and this mixture was cooled to -150. In the cold mix were initiated with further cooling 26o parts by weight of ammonia and then 3o parts by weight of a nickel catalyst were added. Those from propionaldehyde, methanol and catalyst mixture was poured into a cooled to -5 ° and equipped with a stirrer filled autoclave and exposed to a hydrogen pressure of 70 kg / cm2. The contents of the autoclave were then heated to .i3o ° and under hydrogen pressure of 100 kg / cm2 stirred until the hydrogen uptake ceased. Thereon the reaction product was separated from the catalyst. The resulting propylamine was separated from the methanol with the help of its hydrochloride. There was one 82% yield of primary propylamine.
Wenn abweichend von der erfindungsgemäßen Arbeitsweise bei der Einleitung von Ammoniak in eine nicht gekühlte Mischung aus Propionaldehyd und Methanol nur so weit gekühlt wurde, daß der Propionaldehyd nicht verdampfte, dann ergab die anschließende Hydrierung nur eine etwa 2o°/pige Ausbeute an primärem Propylamin. Der Rest bestand aus Hexylamin und höher kondensierten, teilweise harzartigen Produkten. Beispiel 2 Man vermischte 833 Gewichtsteile eines aus 62 °/o C7 Aldehyd und 38 °/o C,-Kohlenwasserstoff bestehendes Produkt der Oxosynthese mit 57o Gewichtsteilen Methanol und kühlte die Mischung auf - io° ab. Unter weiterer Kühlung wurden in die kalte Mischung 320 Gewichtsteile Ammoniak eingeleitet und darauf 2o Gewichtsteile eines Nickelkatalysators zugesetzt. Die Mischung wurde sodann in einen auf o° gekühlten Autoldav eingebracht und in der aus Beispiel i ersichtlichen Weise hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wurde das Reaktionsprodukt vom Katalysator abfiltriert und nach Abdestillieren des Methanols fraktioniert. Hierbei erhielt man 395 Gewichtsteile primäres C,-Amin und 48 Gewichtsteile Diheptylamin. Beispiel 3 Es wurden 258 Gewichtsteile Methyläthylacrolein in 95o Gewichtsteilen Methanol gelöst und unter Kühlung auf - i5° in diese Mischung 235 Gewichtsteile Ammoniak eingeleitet. Nach Zusatz von 3o Gewichtsteilen Nickelkatalysator wurde die Reaktionsmischung in einen auf - 5° gekühlten Autoklav gebracht und wie in Beispiel i bei 13o° hydriert. Nach Abtrennung des Katalysators und Abdestillierung des Methanols konnten 16o Gewichtsteile 2-Methylpentylamin gewonnen werden. Außerdem erhielt man noch 35 Gewichtsteile Propylamin, das durch Aufspaltung des Methyläthylacrol_eins entstanden war. Beispiel q. Man vermischte 5oo Gewichtsteile Propionaldol mit 8oo Gewichtsteilen Methanol und leitete unter Kühlung auf -- io° in diese Mischung 277 Gewichtsteile Ammoniak. Nach Zugabe von 3o Gewichtsteilen Nickelkatalysator wurde das Gemisch in einen gekühlten Autoklav eingefüllt und wie im Beispiel i hydriert. Nach der Abtrennung des Katalysators und der Entfernung des Methanols ergaben sich 32o Gewichtsteile Hexanolamin und 178 Gewichtsteile Propylamin. Beispiel 5 Eine Mischung aus 23 Gewichtsteilen Propionaldehyd und 4o Gewichtsteilen Methanol wurde auf -30' abgekühlt und unter weiterer Kühlung langsam mit 2o Gewichtsteilen Propylamin vermischt. Zu dieser Mischung gab man 4 Gewichtsteile Nickelkatalysator. Darauf wurde in der aus Beispiel i ersichtlichen Weise hydriert. Hierbei setzten sich 9o °/o des Propylamins zu Dipropylamin um. Beispiel 6 In einer =o m langen Rohrschlange aus Chromnickelstahl, die eine lichte Weite von 6 mm besaß und von außen mit Ammoniak gekühlt wurde, kühlte man zunächst eine Mischung aus i Gewichtsteil Butyraldehyd und 3 Gewichtsteilen Methanol auf - =o° ab. In einer zweiten Rohrschlange gleicher Bauart wurde gasförmiges Ammoniak auf - =o° abgekühlt. In einer gleichartigen dritten Rohrschlange wurde die Butyraldehyd-Methanol-Mischung mit o,6 Gewichtsteilen des abgekühlten Ammoniaks vermischt und die Mischung durch Außenkühlung auf - =o° gehalten. Durch eine Druckpumpe wurde das Butyraldehyd-Methanol-Ammoniak-Gemisch am Boden eines senkrecht stehenden Reaktionsrohres eingeleitet. Das Reaktionsrohr hatte eine Länge von 5 m und einen inneren Durchmesser von 50 mm. Es war mit einem fest angeordneten Nickelkatalysator gefüllt. Es wurde bei einem Druck von 12o kg/cm2 und bei einer Temperatur von 14o° gearbeitet. Das Butyraldehyd-Methanol-Anunoniak-Gemisch wurde von unten her in das Reaktionsrohr eingeleitet und stieg durch die Katalysatorfüllung nach oben. Die Reaktionsprodukte wurden am oberen Rohrende abgeleitet. Die Aufenthaltszeit im Roaktionsrohr belief sich auf 2 Stunden.If, in deviation from the procedure according to the invention, when ammonia was introduced into a non-cooled mixture of propionaldehyde and methanol, the cooling was only carried out to such an extent that the propionaldehyde did not evaporate, then the subsequent hydrogenation gave only about a 20% yield of primary propylamine. The remainder consisted of hexylamine and more highly condensed, partly resinous products. EXAMPLE 2 833 parts by weight of a product of the oxo synthesis consisting of 62 ° / o C 7 aldehyde and 38 ° / o C, hydrocarbon were mixed with 57o parts by weight of methanol and the mixture was cooled to -10 °. With further cooling, 320 parts by weight of ammonia were passed into the cold mixture and then 20 parts by weight of a nickel catalyst were added. The mixture was then placed in an autoldav cooled to 0 ° and hydrogenated in the manner shown in Example i. After the uptake of hydrogen had ceased, the reaction product was filtered off from the catalyst and, after the methanol had been distilled off, fractionated. This gave 395 parts by weight of primary C 8 amine and 48 parts by weight of diheptylamine. Example 3 258 parts by weight of methyl ethylacrolein were dissolved in 95 ° parts by weight of methanol and 235 parts by weight of ammonia were passed into this mixture with cooling to -15 °. After adding 30 parts by weight of nickel catalyst, the reaction mixture was placed in an autoclave cooled to -5 ° and hydrogenated at 130 ° as in Example i. After separating off the catalyst and distilling off the methanol, 160 parts by weight of 2-methylpentylamine could be obtained. In addition, 35 parts by weight of propylamine were obtained, which had been formed by splitting the Methyläthylacrol_ein. Example q. 500 parts by weight of propionaldol were mixed with 800 parts by weight of methanol and 277 parts by weight of ammonia were passed into this mixture with cooling to −10 °. After adding 30 parts by weight of nickel catalyst, the mixture was introduced into a cooled autoclave and hydrogenated as in Example i. After the catalyst had been separated off and the methanol had been removed, 32o parts by weight of hexanolamine and 178 parts by weight of propylamine were obtained. Example 5 A mixture of 23 parts by weight of propionaldehyde and 40 parts by weight of methanol was cooled to -30 ' and slowly mixed with 20 parts by weight of propylamine with further cooling. 4 parts by weight of nickel catalyst were added to this mixture. This was followed by hydrogenation in the manner shown in Example i. 90% of the propylamine was converted into dipropylamine. EXAMPLE 6 A mixture of 1 part by weight of butyraldehyde and 3 parts by weight of methanol was first cooled to - = 0 ° in a = om long pipe coil made of chromium-nickel steel, which had a clearance of 6 mm and was cooled externally with ammonia. In a second coil of the same type, gaseous ammonia was cooled to - = 0 °. In a similar third coil, the butyraldehyde-methanol mixture was mixed with 0.6 parts by weight of the cooled ammonia and the mixture was kept at - = o ° by external cooling. The butyraldehyde-methanol-ammonia mixture was introduced at the bottom of a vertical reaction tube by means of a pressure pump. The reaction tube had a length of 5 m and an inner diameter of 50 mm. It was filled with a permanently arranged nickel catalyst. The work was carried out at a pressure of 120 kg / cm2 and a temperature of 140 °. The butyraldehyde-methanol-ammonia mixture was introduced into the reaction tube from below and rose through the catalyst filling to the top. The reaction products were drained off at the top of the tube. The residence time in the roaction tube was 2 hours.
Gleichzeitig mit dem Aldehydgemisch wurden von unten her in das Katalysatorrohr stündlich o,o5 Gewichtsteile Wasserstoff eingeleitet und ebenfalls am oberen Rohrende wieder abgeführt.Simultaneously with the aldehyde mixture were into the catalyst tube from below hourly 0.5 parts by weight of hydrogen introduced and also at the upper end of the tube discharged again.
Das am oberen Rohrende erhaltene Reaktionsgemisch wurde mit Salzsäure in das entsprechende Aminhydrochlorid übergeführt und darauf durch Destillation das in der Mischung vorhandene Methanol entfernt. Darauf wurden die Hydrochloride mit Alkahlauge wieder zersetzt und das Amingemisch durch Destillation zerlegt. Man erhielt hierbei 9a °/o primäres Butylamin und 8 °/o sekundäres Butylamin.The reaction mixture obtained at the top of the tube was treated with hydrochloric acid converted into the corresponding amine hydrochloride and then by distillation removed the methanol present in the mixture. Then there were the hydrochlorides decomposed again with alkali and the amine mixture decomposed by distillation. Man received 9% of primary butylamine and 8% of secondary butylamine.
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