DE932700C - Process for the preparation of salts of polyacrylic acid, their homologues and analogues in solid form - Google Patents
Process for the preparation of salts of polyacrylic acid, their homologues and analogues in solid formInfo
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Description
Zur Darstellung von Salzen der Polyacrylsäure und ihrer Homologen und Analogen kann man entweder z. B. von Polyacrylsäure ausgehen, die man durch Verkneten mit wäßrigen alkalischen Lösungen in die entsprechenden Salze überführt, oder von verseifbaren Derivaten, z. B. von Polyacrylnitril oder Polyacrylestern, die man durch Verseifen mit Alkalien oder Ammoniak in die Salze der Polyacrylsäure überführt. Auch kann man die Salze der polymeren Acrylsäure und ihrer Homologen direkt erhalten, indem man wäßrige, schwach sauer eingestellte Lösungen der Alkalioder Ammoniumsalze der monomeren ungesättigten Carbonsäuren polymerisiert (DRP 695 097). Dieses letztere Verfahren hat sich technisch vor allem bewährt und führt zu wasserhellen, hochviskosen, wäßrigen Pasten bzw. Lösungen. For the representation of salts of polyacrylic acid and its homologues and analogs one can either z. B. start from polyacrylic acid, which is obtained by kneading with aqueous alkaline Solutions converted into the corresponding salts, or of saponifiable derivatives, e.g. B. of polyacrylonitrile or polyacrylic esters, which are converted into the salts of polyacrylic acid by saponification with alkalis or ammonia. Also can the salts of polymeric acrylic acid and its homologues are obtained directly by using aqueous, slightly acidic solutions of the alkali or ammonium salts of the monomeric unsaturated Carboxylic acids polymerized (DRP 695 097). This latter procedure has been technically advanced Tried and tested in all and leads to water-white, highly viscous, aqueous pastes or solutions.
Für viele Zwecke hat es sich als notwendig erwiesen, aus diesen Lösungen durch Trocknen die festen Salze der Polyacrylsäure und ihrer Homologen herzustellen. Abgesehen von der technischen Schwierigkeit, aus einer hochviskosen, wäßrigen Paste bzw. Lösung durch geeignete Trockenvorrichtungen das Wasser zu entfernen, bedeutet die getrennte Durchführung der Polymerisation in wäßriger Lösung und der nachträglichen Trocknung eine wesentliche Verteuerung des Endproduktes. For many purposes it has been found necessary to dry the solutions from these solutions to prepare solid salts of polyacrylic acid and its homologues. Apart from the technical Difficulty getting out of a highly viscous, aqueous paste or solution through suitable drying devices removing the water means performing the polymerization separately in aqueous solution and the subsequent drying a substantial increase in the cost of the end product.
Es wurde nun gefunden, daß man in sehr einfacher Weise Salze der Polyacrylsäure, ihrer Homologen und Analogen sofort in fester Beschaffenheit herstellen kann, wenn man die Acrylsäure oder ihre Homologen mit Alkali- oder Ammoniumcarbonaten oder -bicarbonaten vermischt und anschließend durch Zusatz von entsprechenden Beschleunigern die Polymerisation durchführt, und zwar in völlig wasserfreiem ίο Medium oder in Gegenwart von nur so viel Wasser, daß das entstehende Polymerisat sich noch leicht zerkleinern läßt. Man erhält so in der Kälte feste, poröse Massen, die sich leicht zu Pulver "zerkleinern lassen.It has now been found that salts of polyacrylic acid, their Homologues and analogs can be produced immediately in a solid state if one uses acrylic acid or their homologues mixed with alkali or ammonium carbonates or bicarbonates and then the polymerization by adding appropriate accelerators carried out in a completely anhydrous ίο medium or in the presence of only so much water, that the resulting polymer can still be easily comminuted. In this way one obtains solid ones in the cold, porous masses that "break up" easily into powder permit.
Als Carbonate oder Bicarbonate kommen in Betracht das Ammoniumcarbonat, das Ammoniumbicarbonat, ferner Natrium- oder Kaliumcarbonat und die entsprechenden Bicarbonate. Statt der Carbonate können auch Salze der Carbaminsäure, z. B. das Ammoniumsalz der Carbaminsäure, Verwendung finden.As carbonates or bicarbonates, ammonium carbonate, ammonium bicarbonate, also sodium or potassium carbonate and the corresponding bicarbonates. Instead of the carbonates can also salts of carbamic acid, z. B. the ammonium salt of carbamic acid, use Find.
Zur Herstellung der Mischungen dieser Carbonate mit der Acrylsäure oder ihren Homologen werden zweckmäßig die Carbonate in einem Gefäß vorgelegt, während man unter Rühren oder sonstigem Bewegen die ungesättigten Säuren rasch zulaufen läßt.For the preparation of the mixtures of these carbonates with acrylic acid or its homologues the carbonates are expediently placed in a vessel while stirring or something else Move the unsaturated acids to run in quickly.
Im Falle des Amtnoniumcarbonats oder -bicarbonats ist es zweckmäßig, die Acrylsäure bzw. ihre Homologen oder Analogen in annähernd äquivalentem.Verhältnis mit den Carbonaten oder Bicarbonaten zur Reaktion zu bringen. Bei den Carbonaten oder Bicarbonaten des Natriums und Kaliums dagegen verwendet man einen Überschuß der freien ungesättigten Säure, da die Polymerisation in saurem Medium besonders günstig verläuft und durch den Überschuß der Säure die Reaktionsschmelze langer flüssig bleibt, ehe Kristallisation eintritt, so daß die Beschleuniger leicht einzubringen sind.In the case of office nonium carbonate or bicarbonate, it is advisable to use acrylic acid or their homologues or analogues in an approximately equivalent. ratio with the carbonates or To bring bicarbonates to the reaction. At the carbonates or bicarbonates of sodium and Potassium, on the other hand, uses an excess of the free unsaturated acid, as the polymerization runs particularly favorably in an acidic medium and the excess of acid the Reaction melt remains liquid longer before crystallization occurs, so that the accelerator easily are to be brought in.
Je nach dem angewandten Carbonat kann die Wärmetönung positiv oder negativ sein. Beim Mischen tritt lebhafte Kohlensäureentwicklung ein. Es kann zweckmäßig sein, der Mischung von ungesättigter Säure und Carbonat noch etwa Wasser bis höchstens 50%, bezogen auf die ungesättigte Säure, zuzusetzen. Dadurch wird das störende Auskristallisieren von monomeren Salzen aus der Schmelze verzögert und die Polymerisationsreaktion gemildert. Die zugesetzte Menge Wasser darf aber nur so hoch gewählt werden, daß sich das Endprodukt noch leicht zerkleinern läßt. An Stelle der Acrylsäure kann man ebensogut ihre Homologen, z. B. Methacrylsäure, oder auch analoge ungesättigte Säuren, wie z. B. dieHalogenacrylsäuren oder alkoxysubstituierten Acrylsäuren, verwenden.Depending on the carbonate used, the heat tint can be positive or negative. When mixing, there is a lively development of carbonic acid. It may be useful to mix of unsaturated acid and carbonate still about water up to a maximum of 50%, based on the unsaturated Acid to add. This prevents the disruptive crystallization of monomeric salts Delayed from the melt and the polymerization reaction mitigated. The amount of water added may only be chosen so high that the end product can still be easily crushed. You can just as easily replace acrylic acid their homologues, e.g. B. methacrylic acid, or analogous unsaturated acids, such as. B. the haloacrylic acids or alkoxy-substituted acrylic acids.
Als Beschleuniger kommen die bekannten Beschleuniger, wie z. B. Wasserstoffperoxyd, Persulfate, organische Peroxyde und Hydroperoxyde sowie Azoverbindungen in Frage. Zur Erzielung hochviskoser Polymerisate ist es zweckmäßig, die Polymerisation bei möglichst tiefen Temperaturen einzuleiten, was dadurch erreicht werden kann, daß die Peroxyde in bekannter Weise durch Aktivatoren, z. B. Sulfite, Formaldehyd-Sulfoxylate, Hyposulfite oder auch durch Amine in ihrer Wirksamkeit erhöht werden.The known accelerators such as B. hydrogen peroxide, persulfates, organic peroxides and hydroperoxides and azo compounds in question. To achieve In the case of highly viscous polymers, it is expedient to carry out the polymerization at the lowest possible temperatures initiate, which can be achieved by the peroxides in a known manner Activators, e.g. B. sulfites, formaldehyde sulfoxylates, hyposulfites or amines in their Effectiveness can be increased.
Durch die Verwendung von Polymerisationsreglern läßt sich die Löslichkeit und Viskosität der polymeren Salze weitgehend beeinflussen. Um Salze der Polyacrylsäure, ihrer Homologen und Analogen von hoher Viskosität zu erhalten, ist es zweckmäßig, reine Ausgangsstoffe zu verwenden, die vor allem frei sind auch von Spuren von mehrwertigen Schwermetallionen, insbesondere von Kupfer.The solubility and viscosity can be controlled by using polymerization regulators of the polymeric salts largely influence. To salts of polyacrylic acid, their homologues and To obtain analogs of high viscosity, it is advisable to use pure starting materials, which are above all free of traces of polyvalent heavy metal ions, in particular of Copper.
Bei der Polymerisation können z.B. auch noch organische, wasserlösliche Stoffe vom Typ des Harnstoffes, der Ureide oder anorganische Salze, vor allem Salze, die in der Lage sind, Wasser zu binden, oder auch Pigmente und Farbstoffe zugegen sein, die in dem Gemisch der Monomeren leichter und gleichmäßiger zu verteilen sind als später nach der Polymerisation in den polymeren Verbindungen.During the polymerization, for example, organic, water-soluble substances of the type can also be used Urea, the ureus or inorganic salts, especially salts that are able to water bind, or pigments and dyes may be present in the mixture of monomers are easier and more even to distribute than later after the polymerisation in the polymer Links.
Die Polymerisation verläuft schnell unter Entwicklung von Wärme und Steigerung der Temperatur bis über 1300 C und Abgabe von Kohlendioxyd und gegebenenfalls Wasserdampf und Ammoniak, soweit diese Stoffe in dem System vorhanden sind. Man erhält dabei poröse, schwammige, lockere, feste oder spröde Endprodukte, die sich auf den üblichen Zerkleinerungsmaschinen leicht zu feinem Pulver zerkleinern lassen.The polymerization proceeds rapidly with the development of heat and an increase in temperature to over 130 ° C. and the release of carbon dioxide and, if appropriate, water vapor and ammonia, provided that these substances are present in the system. The end products obtained are porous, spongy, loose, firm or brittle, which can easily be comminuted to a fine powder on conventional comminution machines.
Das Verfahren kann auch kontinuierlich durchgeführt werden, indem man z. B. das Gemisch der ungesättigten Säure mit dem Carbonat, mit oder ohne Zusätze anderer Begleitstoffe, kontinuierlich mit den Beschleunigern mischt, auf eine bewegliche Unterlage aufträgt, auf dieser Unterlage auspolymerisieren läßt und das Reaktionsprodukt zuletzt kontinuierlich von der Unterlage abnimmt.The process can also be carried out continuously by e.g. B. the mixture of unsaturated acid with the carbonate, with or without the addition of other accompanying substances, continuously mixes with the accelerators, applies to a movable surface, polymerizes on this surface leaves and the reaction product finally decreases continuously from the base.
Dieses läßt sich in Wasser und wäßrigen Medien zu hochviskosen Lösungen bzw. zu hochviskosen Gallerten verarbeiten und kann technisch wie üblich als Verdickungs- und Bindemittel, als Appretur-, Schlichte- und Klebemittel, für pharmazeutische und kosmetische Zwecke sowie als Bodenverbesserungsmittel angewandt werden.This can be converted into highly viscous solutions or too highly viscous in water and aqueous media Process jelly and can be used technically as usual as a thickening and binding agent Finishing, sizing and adhesive agents for pharmaceutical and cosmetic purposes and as Soil improvers are applied.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the examples below are parts by weight.
In einem offenen Gefäß, das 78 Teile Ammoniumcarbonat enthält, läßt man 144 Teile wasserfreie Acrylsäure unter Rühren zufließen. Das Ammoniumcarbonat löst sich in der Acrylsäure unter Entwicklung von Kohlendioxyd und Abkühlung auf ο bis —2°. Nach möglichst raschem Aufheizen auf io° werden. in das Gemisch 0,7 Teile Kalmmpersulfat und 0,035 Teile Natrium-Formaldehyd-SuIf oxylat in wenig Wasser gelöst, gleichmäßig eingerührt. In kurzer Zeit beginnt die Polymerisation, die Temperatur steigt auf etwa 1300, und- es findet starke EntwicklungIn an open vessel containing 78 parts of ammonium carbonate, 144 parts of anhydrous acrylic acid are allowed to flow in with stirring. The ammonium carbonate dissolves in the acrylic acid with the development of carbon dioxide and cooling to ο to -2 °. After heating up to io ° as quickly as possible. 0.7 part of Kalmmpersulfat and 0.035 part of sodium formaldehyde sulfate dissolved in a little water, stirred evenly into the mixture. The polymerization begins in a short time, the temperature rises to about 130 0 , and there is strong development
von Kohlensäure, Wasserdampf und Ammoniakgas statt.of carbonic acid, steam and ammonia gas instead.
Man erhält etwa 160 Teile einer porösen, lockeren Masse, die sich leicht zerteilen und zu Pulver mahlen läßt.About 160 parts of a porous, loose mass are obtained, which easily split up and close Grind powder.
Das Produkt kann als Pulver in bekannter Weise, vor allem für schwere Lehmböden als Bodenverbesserungsmittel, verwendet werden.The product can be used as a powder in a known manner, especially for heavy clay soils Soil improvers, can be used.
54 Teile wasserfreies Natriumcarbonat werden mit 144 Teilen wasserfreier Acrylsäure und 60 Teilen Wasser innig vermischt, und in diese Mischung werden, noch während Kohlensäureentwicklung stattfindet, 1,4 Teile Kaliumpersulfat und 0,076 Teile Natrium - Formaldehyd - Sulfoxylat gleichmäßig verteilt gegeben. Die Temperatur steigt rasch von etwa 25 auf 130 bis 1400, und es findet starke Kohlensäure- und Wasserdampfentwicklung statt. Man erhält ein schwammartiges, poröses Produkt, das nach dem Abkühlen leicht zu einem feinen Pulver zermahlen werden kann.54 parts of anhydrous sodium carbonate are intimately mixed with 144 parts of anhydrous acrylic acid and 60 parts of water, and 1.4 parts of potassium persulfate and 0.076 part of sodium formaldehyde sulfoxylate are added evenly to this mixture while the evolution of carbonic acid is still taking place. The temperature rises rapidly from about 25 to 130 to 140 0 , and there is strong evolution of carbonic acid and water vapor. A sponge-like, porous product is obtained which, after cooling, can easily be ground to a fine powder.
53 Teile wasserfreies Natriumcarbonat werden mit 144 Teilen Acrylsäure und 40 Teilen Wasser innig gemischt und mit 0,7 Teilen Kaliumpersulfat und mit 0,035 Teilen Natrium-Formaldehyd-Sulfoxylat versetzt. Unter starker Kohlensäureentwicklung steigt die Temperatur auf 25 ° und erhöht sich durch die Polymerisation auf 120 bis 1300, wobei Kohlensäure und Wasserdampf entweichen.53 parts of anhydrous sodium carbonate are intimately mixed with 144 parts of acrylic acid and 40 parts of water, and 0.7 parts of potassium persulfate and 0.035 parts of sodium formaldehyde sulfoxylate are added. Under strong carbon dioxide evolution, the temperature rises to 25 ° and is increased by the polymerization of 120 to 130 0, where carbon dioxide and water vapor escape.
Man erhält 175 Teile einer schaumigen porösen175 parts of a foamy, porous material are obtained
Masse, die nach dem Abkühlen leicht pulverisiert werden kann. Durch Auflösen in Wasser erhält man eine hochviskose Lösung mit einem pH-Wert von 5,4.Mass that can be easily pulverized after cooling. By dissolving in water, a highly viscous solution with a pH value of 5.4.
Zu 69 Teilen Kaliumcarbonat werden 144 Teile Acrylsäure und 40 Teile Wasser gegeben, dabei steigt die Temperatur bis über 500 unter gleichzeitiger Entwicklung von Kohlensäure. Sofort nach dem Auflösen des Kaliumcarbonats werden 0,7 Teile Kaliumpersulfat und 0,035 Teile Natrium-Formaldehyd-Sulfoxylat als Katalysatoren zugesetzt. Die Polymerisation setzt sofort ein, und man erhält unter starker Entwicklung von Kohlensäure undWasserdampf 180Teile einer schaumigen porösen Masse. Das Produkt ist in Wasser hochviskos löslich mit einem pfj-Wert von 5,7.144 parts of acrylic acid and 40 parts of water are added to 69 parts of potassium carbonate, during which the temperature rises to over 50 ° with the simultaneous evolution of carbonic acid. Immediately after the potassium carbonate has dissolved, 0.7 part of potassium persulfate and 0.035 part of sodium formaldehyde sulfoxylate are added as catalysts. The polymerization starts immediately, and 180 parts of a foamy, porous mass are obtained with strong evolution of carbonic acid and water vapor. The product is highly viscous soluble in water with a pfj value of 5.7.
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-
1953
- 1953-06-25 DE DEB26169A patent/DE932700C/en not_active Expired
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