DE928793C - Solvents, swelling agents or plasticizers - Google Patents

Solvents, swelling agents or plasticizers

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DE928793C
DE928793C DEF8894A DEF0008894A DE928793C DE 928793 C DE928793 C DE 928793C DE F8894 A DEF8894 A DE F8894A DE F0008894 A DEF0008894 A DE F0008894A DE 928793 C DE928793 C DE 928793C
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DE
Germany
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solvents
plasticizers
polytrifluorochloroethylene
swelling agents
series
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Expired
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DEF8894A
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German (de)
Inventor
Otto Dr Fuchs
Hans Dr Hoyer
Siegfried Dr Sommer
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/01Hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Polytrifiuorchloräthylen zeichnet sich vor anderen synthetischen hochpolynieren Substanzen dadurch aus, daß sein Erweichungspunkt sehr hoch liegt (2400 und höher) und die Löslichkeit in anorganischen oder organischen Substanzen sehr gering ist. Beide Eigenschaften stellen zwar für die Verwendung des Polymerisates in der Praxis einen großen Vorteil dar, andererseits erschweren sie aber auch die Formgebung, z. B. bei der Herstellung von Folien, Fäden u. dgl. Es besteht daher das dringende Bedürfnis, brauchbare, nicht zu hoch siedende Lösungs- und Quellungsmittel zu finden.Polytrifiuorchloräthylen is distinguished from other synthetic substances hochpolynieren by the fact that its softening point is very high (240 to 0 or higher) and the solubility in inorganic or organic substances is very low. Both properties represent a great advantage for the use of the polymer in practice, but on the other hand they also make shaping difficult, e.g. B. in the production of films, threads and the like. There is therefore an urgent need to find useful, not too high-boiling solvents and swelling agents.

Bisher haben sich einige gleichzeitig Fluor und Chlor enthaltende Verbindungen als brauchbare Lösungsmittel erwiesen. Diese Substanzen besitzen aber den Nachteil, daß sie sehr teuer sind und bei der Formgebung des Polymerisates nur zum Teil zurückgewonnen werden können. Es ist daher nach wie vor notwendig, wirtschaftlicher zugängliche Lösungs- und Quellungsmittel zu finden, die entweder für sich allein oder im Gemisch mit den teueren Lösungsmitteln verwendet werden können.So far, some compounds containing both fluorine and chlorine have been found to be useful Solvent proven. But these substances have the disadvantage that they are very expensive and at the shape of the polymer can only be partially recovered. It is therefore after as before necessary to find more economically accessible solvents and swelling agents that either can be used on their own or in a mixture with the expensive solvents.

Es wurde nun gefunden, daß hydroaromatische Kohlenwasserstoffe der Cyclohexan-, Cyclopentan-, Menthan-, Camphan- und Pinanreihe· sowie der Diterpenreihe, die mindestens eine C = C-Bindung und mindestens eine Alkyl-, Alkylen- oder Alkylidengruppe enthalten, brauchbare Lösungs-, Quellungs- und Verschnittmittel oder Weichmacher für Trifluorchloräthylen sind. Die mit ihrer Hilfe erhältlichen Pasten, Lösungen lassen sich in einfacher Weise zu Überzügen, Bändern usw. verarbeiten. It has now been found that hydroaromatic hydrocarbons of the cyclohexane, cyclopentane, Menthane, camphane and pinane series, as well as the diterpene series, which have at least one C = C bond and contain at least one alkyl, alkylene or alkylidene group, useful solution, swelling and are co-solvents or plasticizers for trifluorochloroethylene. With their help Available pastes, solutions can be processed into coatings, tapes, etc. in a simple manner.

Als Ausgangssubstanz für die im folgenden beschriebenen Beispiele diente ein Polytrifluorchloräthylen, dessen Molekulargewicht nach den vonA polytrifluorochloroethylene was used as the starting substance for the examples described below, whose molecular weight according to that of

Kaufman und Mathana, J. Polymer. Science 6, 251 (1951) angegebenen »NST«- und osmotischen Werten etwa 75 000 beträgt. Die Konzentration an Polytrifluorchloräthylen beträgt in den Beispielen im allgemeinen etwa 3 %.Kaufman and Mathana, J. Polymer. Science 6, 251 (1951) specified »NST« - and osmotic Values is around 75,000. The concentration of polytrifluorochloroethylene is in the examples generally about 3%.

Beispiel 1example 1

Die Tabelle 1 gibt das Löslichkeitsverhalten des Polytrifluorchloräthylens in Dipenten-i, 2, 3-Triihiorpentachlorpropan-Gemischen (Mischungsverhältnis in Volumenteilen) anTable 1 shows the solubility behavior of the Polytrifluorochloroethylene in dipentene-i, 2, 3-trihlorpentachloropropane mixtures (Mixing ratio in parts by volume)

Tabelle 1Table 1

DipentenDipents CFCl2 — CFCl — CFCLiCFCl 2 - CFCl - CFCLi LösungstemperaturSolution temperature I .
2
3
9
I.
2
3
9
HHHHHHHH 140 °
145°
155°
165 °
140 °
145 °
155 °
165 °

Ähnlich verhält sich Dipenten im Gemisch mit o-Chlorbenzotrifluorid.Dipentene behaves similarly when mixed with o-chlorobenzotrifluoride.

B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2

Für die gleichen Mischungsverhältnisse wie in Tabelle ι betragen die Lösungstemperaturen 140 bis 1500 bei Verwendung der als Naphtha bezeichneten Erdölfraktion, also der niedrig, unter 250 bis 3000 siedenden Fraktionen von Erdöl, Schiefer-Öl, Teeren usw.For the same mixing ratios as in table ι, the solution temperatures are 140 to 150 0 when using the petroleum fraction referred to as naphtha, i.e. the fractions of petroleum, shale oil, tars, etc., which boil below 250 to 300 0.

Beispiel3Example3

Tabelle 2 zeigt das Löslichkeitsverhalten von Polytrifluorchloräthylen in Dicyclopentadien - ο-Chlorbenzotrinuorid-Gemischen. Table 2 shows the solubility behavior of polytrifluorochloroethylene in dicyclopentadiene-ο-chlorobenzotrinuoride mixtures.

Tabelle 2Table 2

Dicyclopentadien Dicyclopentadiene

I
2
I.
2

o-Chlorbenzotrifluorido-chlorobenzotrifluoride

LösungstemperaturSolution temperature

130
140c
150c
130
140 c
150 c

Beispiel 4Example 4

Die Lösungstemperaturen von Polytrifluorchloräthylen in Mischungen aus /3-Pinen und o-Chlorbenzotrifluorid sind in Tabelle 3 genannt.The solution temperatures of polytrifluorochloroethylene in mixtures of / 3-pinene and o-chlorobenzotrifluoride are listed in Table 3.

Tabelle 3Table 3

jS-PinenjS pinene o-Chlorbenzotrifluorido-chlorobenzotrifluoride LösungstemperaturSolution temperature I
3
I.
3
I
I
I.
I.
130°
140°
130 °
140 °

Ähnlich wie die in den vier vorhergehenden Beispielen genannten Kohlenwasserstoffe verhalten sich Substanzen wie Vinylcyclohexen, Methylcyclohexen, Camphen, Phellandren, Terpinolen, Methylcyclohexadien und andere.Behave similarly to the hydrocarbons mentioned in the four previous examples substances such as vinylcyclohexene, methylcyclohexene, camphene, phellandrene, terpinolene, methylcyclohexadiene and other.

Substanzen der gleichen Art können auch als Weichmacher für Polytrifluorchloräthylenformstücke dienen, nur soll dann der Siedepunkt zweckmäßigerweise mindestens 3000 bei Normaldruck betragen. So erhält man z. B. aus Polytrifluorchloräthylen und Diterpenen Filme, die weich und biegsam sind, zum Unterschied von den harten, weichmacherfreien Filmen. Substances of the same type can also serve as plasticizers for Polytrifluorchloräthylenformstücke, only to then expediently be at least 300 0 at atmospheric pressure, the boiling point. So you get z. B. made of polytrifluorochloroethylene and diterpenes films that are soft and pliable, in contrast to the hard, plasticizer-free films.

Claims (2)

' PATENTANSPRÜCHE:'' PATENT CLAIMS: 1. Verwendung von hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen der Cyclopentan-, Cyclohexan-, Menthan-, Camphan- und Pinanreihe sowie der Diterpenreihe, die mindestens eine C-Doppelbindung und mindestens eine Alkyl-, Alkylen- oder Alkylidengruppe enthalten, als Lösungsmittel, Quellungsmittel oder Weichmacher und Verschnittmittel für Polytrifluorchloräthylen, gegebenenfalls zusammen mit anderen Lösungsmitteln. 1. Use of hydroaromatic hydrocarbons the cyclopentane, cyclohexane, menthane, camphane and pinane series and the diterpene series, which have at least one carbon double bond and contain at least one alkyl, alkylene or alkylidene group as a solvent, Swelling agent or plasticizer and extender for polytrifluorochloroethylene, optionally together with other solvents. 2. Verwendung der über etwa 3000 bei Normaldruck siedenden Verbindungen gemäß An-Spruch ι als Weichmacher für Polytrifluorchloräthylen. 2. Use of boiling above about 300 0 at atmospheric pressure compounds according ι as plasticizers for polytrifluorochloroethylene to spell. Angezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 542 070.
Referred publications:
U.S. Patent No. 2,542,070.
© 509513 6.55© 509513 6.55
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2542070A (en) * 1949-11-25 1951-02-20 Gen Electric Solutions of polymeric chlorotrifluoroethylene

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2542070A (en) * 1949-11-25 1951-02-20 Gen Electric Solutions of polymeric chlorotrifluoroethylene

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