DE92708C - - Google Patents
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- DE92708C DE92708C DENDAT92708D DE92708DA DE92708C DE 92708 C DE92708 C DE 92708C DE NDAT92708 D DENDAT92708 D DE NDAT92708D DE 92708D A DE92708D A DE 92708DA DE 92708 C DE92708 C DE 92708C
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
In der Patentschrift Nr. 69265, sowie in deren Zusätzen (Patente Nr. 74059, 74060 und 83523) ist ein Verfahren zur Darstellung secundärer, Baumwolle direkt färbender Disazofarbstoffe beschrieben, welches darin besteht, dafs ' man die Diazoverbindungen der sogenannten geschwefelten Condensationsproducte des p-Toluidins und m-Xylidins (Dehydrothio-p-toluidin, Dehydrothio-m-xylidin, Primulinbase) oder die Sulfosäuren dieser Thioderivate zunächst mit gewissen, in den einzelnen Patentschriften näher bezeichneten weiter diazotirbaren Amidoverbindungen kuppelt und auf die so entstehenden Amidoazokörper nach dem Diazotiren die folgenden Dioxynaphtalinsulfosäuren einwirken läfst:In patent specification no. 69265, as well as in its additions (patents no. 74059, 74060 and 83523) is a process for the preparation of secondary disazo dyes that directly dye cotton which consists in using the diazo compounds of the so-called sulphurized condensation products of p-toluidine and m-xylidine (dehydrothio-p-toluidine, Dehydrothio-m-xylidine, primulin base) or the sulfonic acids of these thio derivatives initially with certain further diazotizable amido compounds described in more detail in the individual patents coupled and on the amidoazo bodies thus formed after diazotizing the following Dioxynaphthalene sulfonic acids take effect:
CL1 a4-Diöxynaphtalin-α-monosulfosäure (erhältlich aus CL - Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571 durch Verschmelzen mit Alkalien gemäfs Patent Nr. 67829), CL 1 a 4 -dioxynaphthalene-α-monosulphonic acid (obtainable from CL - naphtholedisulphonic acid S of patent no. 40571 by fusing with alkalis in accordance with patent no. 67829),
Ct1 a4 - Diöxynaphtalin - a.2 ßx- disulfosäure (erhältlich aus der beim Weitersulfiren von a-Naphtoldisulfosäure S entstehenden ct-Naphtoltrisulfosäure durch Verschmelzen mit Alkalien),Ct 1 a 4 - Diöxynaphtalin - a. 2 ß x - disulphonic acid (obtainable from the ct-naphtholtrisulphonic acid formed by further sulphuring of a-naphthol disulphonic acid S by fusing with alkalis),
αλ a4 - Diöxynaphtalin - ß2 ßs - disulfosäure (erhältlich aus der im Patent Nr. 56058 beschriebenen a - Naphtoltrisulfosäure durch Verschmelzen mit Alkalien gemäfs Patent Nr. 67563). α λ a 4 - dioxynaphthalene - ß 2 ß s - disulfonic acid (obtainable from the a - naphthol trisulfonic acid described in patent no. 56058 by fusing with alkalis in accordance with patent no. 67563).
Es hat sich nun gezeigt, dafs man die als mittlere Componenten im ,Haupt-Patent und in dessen Zusätzen verwendeten weiter diazotirbaren Amidoderivate mit Vortheil durch die folgenden Amidonaphtolsulfosäuren ersetzen kann:It has now been shown that the middle components in the main patent and in its additives further diazotizable amido derivatives used with advantage by the Can replace the following amidonaphthol sulfonic acids:
ß1-Amido-ct3-naphtol-ß4-monosulfosäure (erhältlich nach dem Verfahren des englischen Patentes Nr. 2614, 1893 durch Verschmelzen der ßj-Naphtylamin-ctg ß4-disulfosäure mit Alkalien),ß 1 -amido-ct 3 -naphthol-ß 4 -monosulfonic acid (obtainable according to the process of the English patent No. 2614, 1893 by fusing the ßj-naphthylamine-ctg ß 4 -disulfonic acid with alkalis),
P1 -Amido- a3-naphtol-ct^4- disulfosäure (erhältlich nach Patent Nr. 80878 durch Sulfiren der ß-Naphtylamin-y-monosulfosäure oder der ß-Naphtylaminmonosulfosäure F und Verschmelzen der aus beiden entstehenden P1 -Naphtylamin-Ct1 a3 ß4-trisulfosäure mit Alkalien). P 1 -amido- a 3 -naphtol-ct ^ 4 - disulphonic acid (obtainable according to patent no. 80878 by sulphuring ß-naphtylamine-y-monosulphonic acid or ß-naphtylamine monosulphonic acid F and fusing the P 1 -naphthylamine-Ct 1 a 3 ß 4 -trisulfonic acid with alkalis).
Auch die durch Vereinigen dieser Amidonaphtolsulfosäuren mit den Diazoverbindungen der oben genannten Thioproducte entstehenden Amidoazokörper besitzen die Eigenschaft, sich nochmals diazotiren und mit den oben aufgeführten Dioxynaphtalinsulfosäuren kuppeln zu lassen.Also that by combining these amidonaphthol sulfonic acids with the diazo compounds of the above-mentioned thioproducts resulting amidoazo bodies have the property of being diazotize again and couple with the dioxynaphthalene sulfonic acids listed above permit.
Man gelangt so - zu secundären Disazofarbstoffen, die gleich denen des Haupt-Patentes Baumwolle ohne Beize anfärben und dabei äufserst alkalibeständige und lichtechte Färbungen liefern. Während aber nach dem Haupt-Patent und den ersten beiden Zusätzen grüne bezw. braune Producte und nach dem dritten Zusatz, Patent Nr. 83523, violette -Farbstoffe erhalten werden, die jedoch entsprechend der Verwendung der Amidonaphtolsulfosäure G und der Amidonaphtoldisulfosäure H noch einenThis leads to secondary disazo dyes that are identical to those of the main patent Dyeing cotton without stain and dyeing extremely alkali-resistant and lightfast deliver. But while after the main patent and the first two additions, green respectively brown products and, according to the third addition, Patent No. 83523, violet dyes are obtained, but according to the use of the amidonaphthol sulfonic acid G and the amidonaphthol disulfonic acid H another one
ausgesprochenen Stich ins Graue zeigen, gelangt man mittelst der beiden vom P1-Amido-α 3-naphtol sich ableitenden Sulfosäuren zu klaren rothvioletten bis blauvioletten und violettblauen Baumwollfarbstoffen, die aufserdem bezüglich Lichtechtheit alle bisher im Handel befindlichen Substantiven violetten Farbstoffe bei weitem übertreffen.show a pronounced tinge of gray, the two sulfonic acids derived from P 1 -amido-α 3 -naphthol lead to clear red-violet to blue-violet and violet-blue cotton dyes which, in terms of lightfastness, by far exceed all nouns violet dyes currently on the market.
Farbstoff aus Dehydrothiotoluidin -f-P1 -Amido-c^-naphtol -Ci1 ß4-disulfosäure -j-' A1 o^-Dioxynaphtalin-a-mono-·Dye from dehydrothiotoluidine -fP 1 -amido-c ^ -naphtol -Ci 1 ß 4 -disulfonic acid -j- 'A 1 o ^ -Dioxynaphthalene-a-mono-
sulfosäure.sulfonic acid.
Eine 24 kg Dehydrothiotoluidin entsprechende Lösung der Diazoverbindung dieser Base läfst man unter guter Kühlung in eine mit Soda oder essigsaurem Natron im Ueberschufs versetzte Lösung von 32 kg ßj-Amido-ög-naphtol-Ct1 ß4-disulfosäure einfliefsen. Wenn die Bildung des Zwischenproductes beendigt ist, was nach kurzer Zeit der Fall zu sein pflegt, erwärmt man noch kurze Zeit auf 70 bis 800C, salzt aus und filtrirt ab. Das isolirte Zwischenproduct schlämmt man sodann wieder mit Wasser an und verwandelt es durch Zufügen von 6,9 kg Nitrit und der entsprechenden Menge Salzsäure in seine Diazoverbindung. Nach ca. zwölfstündigem Stehen in der Kälte ist diese fertig gebildet. Man filtrirt sie sodann und giebt sie zu einer mit essigsaurem Natron versetzten Lösung von 26,2 kg OL1 a4-dioxynaphtalin - α - monosulfosaurem Natron. Man läfst nun abermals 12 Stunden stehen,' erwärmt wieder, macht sodaalkalisch und isolirt den gebildeten Disazofarbstoff durch Aussalzen, Filfriren, Pressen und Trocknen. Er erzeugt auf ungeheizter Baumwolle ein gegen die Einflüsse von Licht und Alkalien beständiges Violett.A 24 kg dehydrothiotoluidine corresponding solution of the diazo compound of this base läfst is well cooled in a staggered with sodium carbonate or acetate of soda in positive Schufs solution of 32 kg ßj-amido OEG naphtol-Ct einfliefsen 1 ß 4 -disulfosäure. When the formation of the intermediate Productes is finished, which tends to be the case after a short time, you can still briefly heated to 70 to 80 0 C, salted out and filtered off. The isolated intermediate product is then slurried again with water and converted into its diazo compound by adding 6.9 kg of nitrite and the corresponding amount of hydrochloric acid. After about twelve hours of standing in the cold, this is finished. It is then filtered and added to a solution of 26.2 kg of OL 1 a 4 -dioxynaphthalene - α - monosulphonate of soda, to which sodium acetate has been added. It is then left to stand again for 12 hours, heated again, made alkaline with soda, and the disazo dye formed is isolated by salting out, filfringing, pressing and drying. On unheated cotton, it creates a violet that is resistant to the effects of light and alkalis.
In gleicher Weise erhält man auch die übrigen Farbstoffe; man braucht nur an Stelle des in obigem Beispiel verwendeten Dehydrothiotoluidins eines seiner oben genannten Analogen oder die Sulfosäure eines dieser Derivate oder ein Gemenge solcher Thioproducte zu benutzen bezw. die ßj-Amido-ag-naphtol-ctj ß4-disulfosäure durch die entsprechende ß4-Monosulfosäure oder die an letzter: Stelle verwendete Ct1 a4-Dioxynaphtalin-ct-monosulfosäure durch eine andere der oben aufgeführten Dioxynaphtalinsulfosäuren zu ersetzen.The other dyes are obtained in the same way; you only need to use or a mixture of such thioproducts instead of the dehydrothiotoluidine used in the above example, one of its above-mentioned analogs or the sulfonic acid of one of these derivatives or a mixture of such thioproducts. to replace the ßj-amido-ag-naphthol-ctj ß 4 -disulfonic acid with the corresponding ß 4 -monosulfonic acid or the last : Ct 1 a 4 -dioxynaphthalene-ct-monosulfonic acid by another of the dioxynaphthalene sulfonic acids listed above.
In der folgenden Tabelle finden sich die Nuancen für einen Theil der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt : In the following table are the nuances for part of the following Process available dyes compiled:
I II I
H+ H +
wi3wi3
O CO C
I "fr 8I "for 8
Farbstoff aus:Dye from:
P1 - Amido - α3 - naphtol- ß4- monosulfosäure +P 1 - amido - α 3 - naphthol- ß 4 - monosulfonic acid +
P1 - Amido - α3 - naphtol - P4 - monosuifosäure +P 1 - amido - α 3 - naphthol - P 4 - monosulfonic acid +
P1 - Amido - a3 - naphtol - P4 - monosulfosäure +P 1 - amido - a 3 - naphthol - P 4 - monosulfonic acid +
P1 - Amido - a3 - naphtol - P4 - monosulfosäure +P 1 - amido - a 3 - naphthol - P 4 - monosulfonic acid +
P1 - Amido - α3 - naphtol - P4 - monosulfosäure +P 1 - amido - α 3 - naphthol - P 4 - monosulfonic acid +
P1 - Amido - a3 - naphtol - P4 - monosulfosäure + -P 1 - amido - a 3 - naphthol - P 4 - monosulfonic acid + -
P1 - Amido -,a3 - naphtol - ^1 P4 - disulfosäure +P 1 - amido -, a 3 - naphtol - ^ 1 P 4 - disulfonic acid +
P1 - Amido - <χ3 - naphtol - A1 P4- disulfosäure +P 1 - amido - <χ 3 - naphthol - A 1 P 4 - disulfonic acid +
P1- - Amido - α3 - naphtol -alßi- disulfosäure +P 1 - - Amido - α 3 - naphtol -a l ß i - disulfonic acid +
P1 - Amido - c3 - naphtol - Ci1 P4 - disulfosäure +P 1 - amido - c 3 - naphthol - Ci 1 P 4 - disulfonic acid +
P1 - Amido - a3 - naphtol - K1 P4 - disulfosäure -Ια, P 1 - amido - a 3 - naphtol - K 1 P 4 - disulfonic acid -Ια,
C3C3
a >-, χ ο a > -, χ ο
Claims (1)
idhl-aj ß4-disulfosäureß 1 -amido-a 3 -naphtol-ß 4 -monosulfonic acid,
idhl-aj ß 4 -disulfonic acid
ax a4-Dioxynaphtalin -o2 ßx - disulfosäure,
αχ Ct4- Dioxynaphtalin -ß2 ß3 - disulfosäure.O 1 OL 4 - dioxynaphthalene - 0. - monosulfonic acid,
a x a 4 -dioxynaphthalene -o 2 ß x - disulfonic acid,
α χ Ct 4 - dioxynaphthalene -ß 2 ß 3 - disulfonic acid.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE92708C true DE92708C (en) |
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