DE921021C - Process for the production of black dyeing on polyamide fibers - Google Patents

Process for the production of black dyeing on polyamide fibers

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DE921021C
DE921021C DEN5808A DEN0005808A DE921021C DE 921021 C DE921021 C DE 921021C DE N5808 A DEN5808 A DE N5808A DE N0005808 A DEN0005808 A DE N0005808A DE 921021 C DE921021 C DE 921021C
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DE
Germany
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production
polyamide fibers
benzocarbazole
oxy
black
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DEN5808A
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German (de)
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Konrad Dr Loehe
Rudolf Dr Loewenfeld
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/18Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Verfahren zur Herstellung dämpfechter Schwarzfärbungen auf Polyamidfasern Die Herstellung von schwarzen Färbungen auf Polyamidfasern, welche einer späteren Thermofixierung, auch unter Anwendung von Dampf, widerstehen, ohne auf Weiß auszubluten oder zerstört zu werden, ist bisher noch nicht in befriedigender Weise möglich.Process for the production of steam-resistant black dyeing on polyamide fibers The production of black dyeings on polyamide fibers, which a later Resist heat setting, even with the use of steam, without bleeding on white or to be destroyed is not yet possible in a satisfactory manner.

Es wurde nun gefunden, daß man Schwarzfärbungen von hoher Dampfbeständigkeit erzielen kann, wenn man auf der Polyamidfaser in an sich bekannter Weise Arylamide der 5'-Oxy-benzocarbazol-(i, 2; i', 2')-4.'-carbonsäure mit den Tetrazoniumverbindungen von gegebenenfalls substituierten q., 4.'-Diaminodiphenylen zur Kupplung bringt.It has now been found that black colorations of high steam resistance can be obtained can be achieved if arylamides are applied to the polyamide fiber in a manner known per se of 5'-oxy-benzocarbazole- (i, 2; i ', 2') -4 .'-carboxylic acid with the tetrazonium compounds of optionally substituted q., 4 .'-Diaminodiphenylen brings to the coupling.

Dies kann in der Weise geschehen, daß man beispielsweise 5'-Oxy-benzocarbazol-(i, 2; i', 2')-q.'-carbonsäurearylamide als Alkalisalze gemeinsam mit den gegebenenfalls substituierten q., q.'-Diaminophenylen auf die Faser aufziehen läßt oder aufdruckt und anschließend auf der Faser diazotiert und die Kupplung herbeiführt. Es kann aber auch in der Weise geschehen, daß das Alkalisalz des 5'-Oxy-benzocarbazol-(i, 2 ; i', 2')-q.'-carbonsäurearylamides gemeinsam mit einer geeigneten Tetrazoaminoverbindung eines gegebenenfalls substituierten q., q.'-Diaminodiphenyls auf die Faser aufgebracht und durch Säurebehandlung in der Wärme Spaltung der Tetrazoaminoverbindung und Kupplung zum Azofarbstoff herbeigeführt wird.This can be done in such a way that, for example, 5'-oxy-benzocarbazole- (i, 2; i ', 2') - q .'- carboxylic acid arylamides as alkali metal salts together with the optionally substituted q., q .'-Diaminophenylen can be drawn onto the fiber or imprinted and then diazotized on the fiber and brings about the coupling. It can but also done in such a way that the alkali salt of 5'-oxy-benzocarbazole (i, 2; i ', 2') - q .'-carboxylic acid arylamides together with a suitable tetrazoamino compound an optionally substituted q., q .'-Diaminodiphenyls applied to the fiber and by heat treatment of acid, cleavage of the tetrazoamino compound and coupling is brought about to the azo dye.

Im Druck kann man auch so arbeiten, daß man eine Druckpaste, welche ein Alkalisalz des 5'-Oxy-benzocarbazol-(i, 2; i', 2')-4'-carbonsäurearylamides und ein Antidiazotat aus einem tetrazotierten q., 4.'-Diaminodiphenyl enthält, aufdruckt, trocknet, gegebenenfalls dämpft und absäuert bzw. im sauren Dampf behandelt.In printing you can also work in such a way that you use a printing paste, which an alkali salt of 5'-oxy-benzocarbazole- (i, 2; i ', 2') -4'-carboxylic acid arylamide and an antidiazotate from a tetrazotized q., 4 .'-Diaminodiphenyl contains, imprints, dries, if necessary steams and acidifies or in acidic steam treated.

Die Gemische der Farbstoffkomponenten können auf die Faser aus ätzalkalischen, södaalkalischen oder ammoniakalischen Lösungen aufgebracht werden, gegebenenfalls in Gegenwart von Verbindungen, welche als lösungsfördernde Mittei dienen können. Als solche sind Äthylalkohol, Methylalkohol, Glykole, Äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Pyridin, Pyrroline, Guanidinsalze und andere salzbildende organische Stickstoffverbindungen anwendbar. Hierbei hängt die Stabilität der Bäder wesentlich von der Art und Menge des verwendeten Alkalis und Lösungsmittels ab.The mixtures of the dye components can be applied to the fiber of caustic alkaline, Söda-alkalischen or ammoniacal solutions are applied, if necessary in the presence of compounds which can serve as dissolving agents. As such are ethyl alcohol, methyl alcohol, glycols, ethanolamine, diethanolamine, Triethanolamine, pyridine, pyrroline, guanidine salts and other salt-forming organic Nitrogen compounds applicable. The stability of the baths depends on this on the type and amount of alkali and solvent used.

Nach der Kupplung wird zweckmäßig in der Wanne unter Verwendung von Seife oder Waschmitteln verschiedenster Art nachgewaschen, wodurch Zersetzungsprodukte, Nebenprodukte u. a. m. von der Faser entfernt werden.After the coupling is expediently using in the tub Various types of soap or detergents are rewashed, causing decomposition products, By-products, inter alia m. be removed from the fiber.

Beispiel i Polyamidfaser wird im Flottenverhältnis I : 3o bei 85° in einem Bade behandelt, welches im Liter 0,75 g I-(5"-Oxy-I', 2'; 1", 2"-benzocarbazol-4"-carboylamino)-4-methoxybenzol und 0,759 4, 4'-Diaminodiphenyl, in der Wärme gelöst in 5 ccm Diäthanolamin, i ccm Wasser und 0,o83 g Ätznatron, sowie 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 2,2 g Ätznatron enthält.Example i Polyamide fiber is treated in a liquor ratio of I: 3o at 85 ° in a bath containing 0.75 g of I- (5 "-Oxy-I ', 2';1", 2 "-benzocarbazole-4" -carboylamino ) -4-methoxybenzene and 0.759 of 4,4'-diaminodiphenyl, dissolved in the heat in 5 cc of diethanolamine, 1 cc of water and 0.083 g of caustic soda, as well as 3 g of a condensation product of higher molecular weight fatty acids and protein degradation products and 2.2 g of caustic soda .

Man behandelt etwa i Stunde, setzt io g Kochsalz je Liter zu und behandelt 1/2 Stunde weiter. Anschließend spült man kurz, dianotiert mit 3 g Natriumnitrit und 7,5 g konzentrierter Schwefelsäure je Liter während 30 Minuten in der Kälte und führt die Kupplung durch nachträgliche Behandlung mit 4 g Natriumacetat je Liter Flotte bei 6o° zu Ende.The treatment is carried out for about an hour, 10 g of table salt are added per liter and the treatment is continued for 1/2 hour. It is then rinsed briefly, dianotized with 3 g of sodium nitrite and 7.5 g of concentrated sulfuric acid per liter for 30 minutes in the cold and the coupling is completed by subsequent treatment with 4 g of sodium acetate per liter of liquor at 60 °.

Nach erfolgter Kupplung wäscht man bei 8ö° mit einem nichtionogenen Waschmittel unter Zusatz von Ammoniak oder Soda bei 8o°, spült und erhält ein tiefes Schwarz.After coupling has taken place, it is washed at 80 ° with a nonionic Detergent with the addition of ammonia or soda at 80 °, rinses and receives a deep Black.

Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 1-(5"-OXy-1', 2'; i", 2"-benzocarbazol-4"-carboylamino) - 4 - methoxybenzol das I - (5" - Oxy - I', 2'; i", 2"-benzocarbazol-4"-carboylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol, so erhält man ein blaustichiges Schwarz; bei Verwendung von 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl oder 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl an Stelle von 4, 4'-Diaminodiphenyl erhält man blauschwarze Töne. Ähnliche Farbtöne erhält man bei Verwendung von 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl oder 4, 4'-Diamino-2, 2'; 5, 5'-tetramethyl-' diphenyl.If one uses in the above example instead of 1- (5 "-OXy-1 ', 2'; i", 2 "-benzocarbazole-4" -carboylamino) - 4 - methoxybenzene the I - (5 "- oxy - I ', 2'; i ", 2" -benzocarbazole-4 "-carboylamino) -2-methyl-4-methoxybenzene, one obtains a bluish black; when using 4, 4'-diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl or 4,4'-diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl is obtained in place of 4,4'-diaminodiphenyl one blue-black tones. Similar shades are obtained when using 4,4'-diamino-3, 3'-dichlorodiphenyl or 4, 4'-diamino-2, 2 '; 5,5'-tetramethyl- 'diphenyl.

Beispiel 2 Polyamidfaser wird im Flottenverhältnis I : 3o bei 85° in einem Bade behandelt, welches im Liter o,75 g I-(5"-Oxy-I', 2'; I", 2"-benzocarbazol-.a."-carboylamino)-4-methoxybenzol, gelöst in 2 ccm denaturiertem Alkohol, 0,o83 g Ätznatron und 0,75 ccm Wasser, sowie 2 g der Tetrazoaminoverbindung aus i Mol tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl und 2 Mol Diäthanolamin, gelöst in 5 ccm denaturiertem Alkohol, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 2,2 g Ätznatron enthält.Example 2 Polyamide fiber is treated in a liquor ratio of I: 3o at 85 ° in a bath containing 0.75 g of I- (5 "-Oxy-I ', 2';I", 2 "-benzocarbazole-.a." -carboylamino) -4-methoxybenzene, dissolved in 2 cc of denatured alcohol, 0.083 g of caustic soda and 0.75 cc of water, and 2 g of the tetrazoamino compound from 1 mole of tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyl and 2 moles of diethanolamine, dissolved in 5 ccm of denatured alcohol, 3 g of a condensation product of higher molecular weight fatty acids and protein degradation products and 2.2 g of caustic soda.

Nach i Stunde setzt man io g Kochsalz zu und behandelt bei 85° etwa'/, Stunde weiter. Anschließend spült man kurz kalt und behandelt etwa 1/" Stunde bei 8o° in einem Bade, welches 5 g Schwefelsäure, 96°/oig, je Liter enthält. Dann spült und seift man bei 8o° mit einem nichtionogenen Waschmittel und etwas Ammoniak, spült und trocknet. Man erhält ein tiefes Schwarz. Beispiel 3 120g I-(5"-OXy-I', 2'; I", 2"-benzocarbazol-4"-carboylamino)-4-methoxybenzol und 8o g des Antidiazotates von 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden mit 2o ccm eines sulfonierten Rizinusöls, z. B. Monopolbrillantöl, 30 ccm Natronlauge, 32°/aig, und 50 ccm denaturiertem Alkohol angeteigt und durch Übergießen mit Zoo ccm Wasser von 50° gelöst. Die Lösung wird in 500 g Stärke-Tragantverdickung eingerührt und ergibt i kg Druckpaste.After 1 hour, 10 g of common salt are added and the treatment is continued at 85 ° for about 1/2 hour. This is followed by a brief cold rinse and treatment for about 1/ "hour at 80 ° in a bath containing 5 g of sulfuric acid, 96%, per liter. Then rinsed and soaped at 80 ° with a non-ionic detergent and a little ammonia and dries. A deep black is obtained. EXAMPLE 3 120 g of I- (5 "-OXy-I ', 2';I", 2 "-benzocarbazole-4" -carboylamino) -4-methoxybenzene and 80 g of the antidiazotate from 4 , 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl are made into a paste with 20 cc of a sulfonated castor oil, e.g. monopoly brilliant oil, 30 cc of sodium hydroxide solution, 32 ° / aig, and 50 cc of denatured alcohol and poured zoo cc of water over 50 The solution is stirred into 500 g of starch-tragacanth thickener and gives 1 kg of printing paste.

Gewaschene und getrocknete Polyamidstückware wird mit der angegebenen Paste bedruckt, getrocknet und 5 Minuten neutral gedämpft, sauer und neutral gespült, geseift und getrocknet. Die Entwicklung kann auch durch saures Dämpfen oder durch eine Säurepassage erfolgen. Es wird je nach Gravur ein dunkelgrauer bis schwarzer Druck von guten Echtheiten erhalten.Washed and dried polyamide piece goods are given with the specified Paste printed, dried and steamed neutrally for 5 minutes, acidic and neutrally rinsed, soaped and dried. Development can also be achieved by or through acidic steaming an acid passage takes place. Depending on the engraving, it will be dark gray to black Good fastness printing obtained.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung dämpfechter Schwarzfärbungen auf Polyamidfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diesen Fasern Arylamide der 5'-Oxy-benzocarbazol-(i, 2; 1', 2')-4'-carbonsäüre mit den Tetrazoniumverbindungen von gegebenenfalls substituierten 4, 4'-Diaminodiphenylen zur Kupplung bringt. PATENT CLAIM: Process for the production of steam-fast black dyeing on polyamide fibers, characterized in that arylamides of 5'-oxy-benzocarbazole (i, 2; 1 ', 2') -4'-carboxylic acid with the tetrazonium compounds of optionally substituted 4 Brings, 4'-diaminodiphenylene for coupling.
DEN5808A 1952-07-19 1952-07-19 Process for the production of black dyeing on polyamide fibers Expired DE921021C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1028531B (en) * 1955-07-02 1958-04-24 Hoechst Ag Process for the production of real colors and prints on polyamide and polyurethane fibers

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1028531B (en) * 1955-07-02 1958-04-24 Hoechst Ag Process for the production of real colors and prints on polyamide and polyurethane fibers

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