DE907893C

DE907893C - Process for the preparation of capillary-active aminoaryl compounds

Info

Publication number: DE907893C
Application number: DED4400D
Authority: DE
Inventors: Dr Winfried Hentrich; Dr Heinz-Joachim Engelbrecht
Original assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Current assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Priority date: 1940-06-08
Filing date: 1940-06-08
Publication date: 1954-03-29

Description

Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Aminoarylverbindungen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen kapillaraktiven Aminoarylverbindungen gelangt, wenn man aromatische Aminoverbindungen der allgemeinen Formel N H2 * Ar - X - N H - Y - R mit alkylierenden Mitteln behandelt. In der allgemeinen Formel bedeutet Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere einen Benzolrest, einer der beiden Reste X oder Y die Gruppe SO., während der andere Rest die Gruppe CO bedeutet und R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest.Process for the preparation of capillary-active aminoaryl compounds It has been found that valuable capillary-active aminoaryl compounds are obtained if aromatic amino compounds of the general formula N H2 * Ar - X - N H - Y - R are treated with alkylating agents. In the general formula, Ar means an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, in particular a benzene radical, one of the two radicals X or Y is the group S O., while the other radical is the group CO and R is an aliphatic hydrocarbon radical or an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical.

Als Aminoarylverbindungen der allgemeinen Formel sind beispielsweise zu nennen: N-(3-Aminobenzolsulfonyl)-acetamid, N-(3-Amin0-4-chlor- oder -4-alkoxybenzolsulfonyl)-acetamide, N-(3-Amino-4-methvibenzolsulfonyl)-propionamid, N-(4-Amino-beniolsulfonyl) - butyryl - amid, N - (3 - Aminobenzolsulfonyl)-lauramid, N - (3 - Aminobenzolsulfonyl) - benzamid, * - (3 - oder -4 - Aminobenzoyl) - methansulfamid, * - (3 - Amino - 4 - methyl - benzoyl) - benzolsulfamid, N-(3'-Aminobenzoyl)-3-aminobenzolsulfamid, N-(3'-Amino - 4 - methoxy - benzoyl) - 4 - aminobenzolsulfamid u. dgl.Examples of aminoaryl compounds of the general formula are: N- (3-aminobenzenesulfonyl) acetamide, N- (3-amin0-4-chloro- or -4-alkoxybenzenesulfonyl) acetamides, N- (3-amino-4-methvibenzenesulfonyl ) -propionamide, N- (4-aminobeniolsulfonyl) - butyryl - amide, N - (3 - aminobenzenesulfonyl) -lauramid, N - (3 - aminobenzenesulfonyl) - benzamide, * - (3 - or -4 - aminobenzoyl) - methanesulfamide, * - (3 - amino - 4 - methyl - benzoyl) - benzenesulfamide, N- (3'-aminobenzoyl) -3-aminobenzenesulfamide, N- (3'-amino - 4 - methoxy - benzoyl) - 4 - aminobenzenesulfamide and the like .like

Die genannten Aminoverbindungen erhält man in an sich bekannter Weise durch Einwirkung von Arylsulfonamiden oder ihren Salzen, die im Arylrest eine in eine Aminogruppe umwandelbare Gruppe enthalten, auf aliphatische oder aromatische Carbonsäurechloride bzw. umgekehrt, durch Einwirkung aromatischer Sulfonsäurechloride, die im aromatischen Rest eine in eine Aminogruppe umwandelbare Gruppe enthalten, auf aliphatische oder aromatische Carbonsäureamide. Nach Beendigung der Umsetzung werden die Aminogruppen aus den Gruppen, die eine Umwandlung in eine Aminogruppe gestatten, gebildet. Für die letztgenannten Gruppen kommen in erster Linie Acylaminogruppen und Nitrogruppen in Betracht. Ferner kann man die beanspruchten aromatischen Aminoverbindungen durch Einwirkung aromatischer Carbonsäureamide, die im aromatischen Rest in Aminogruppen verwandelbare Gruppen enthalten, auf aliphatische oder aromatische Sulfonsäurechloride oder durch Einwirkung aromatischer Carbonsäurechloride, die im aromatischen Rest in Aminogruppen umwandelbare Gruppen enthalten, auf aliphatische oder aromatische Sulfonsäureamide erhalten, wobei man anschließend ebenfalls im Kondensationsprodukt die Aminogruppe bildet.The amino compounds mentioned are obtained in a manner known per se by the action of aryl sulfonamides or their salts, which have an in contain an amino group convertible group to aliphatic or aromatic Carboxylic acid chlorides or vice versa, through the action of aromatic sulfonic acid chlorides, which contain a group that can be converted into an amino group in the aromatic radical, to aliphatic or aromatic carboxamides. After completion the reaction are the amino groups from the groups that require conversion to a Allow amino group to be formed. For the latter groups come first Line acylamino groups and nitro groups into consideration. You can also use the claimed aromatic amino compounds by the action of aromatic carboxamides, the contain groups that can be converted into amino groups in the aromatic radical, to aliphatic groups or aromatic sulfonic acid chlorides or by the action of aromatic carboxylic acid chlorides, which contain groups that can be converted into amino groups in the aromatic radical to aliphatic or aromatic sulfonic acid amides, and then also im Condensation product forms the amino group.

Ein Verfahren zur Herstellung dieser Ausgangsverbindungen an sich wird hier jedoch nicht beansprucht.A process for the preparation of these starting compounds per se however, it is not claimed here.

Auf die aromatischen Aminoverbindungen läßt man nunmehr entsprechend dem Verfahren der vorliegenden Erfindung alkylierende Mittel einwirken, wobei man sich an sich bekannter Verfahren bedient. Als Alkylierungsmittel sind zu nennen: Halogenalkyle, Halogenalkylierungsprodukte von Alkoholen, Carbonsäure- und Sulfonsäureamiden, Schwefelsäure- oder Arylsulfosäureester von Verbindungen mit aliphatisch gebundener Hydroxylgruppe u. dgl. Die genannten Alkylierungsmittel können auch höhermolekulare lipophile Reste, d. h. aliphatische Kohlenwasserstoffreste von wenigstens 6 C-Atomen, oder cycloaliphatische bzw. aromatische Kohlenwasserstoffreste enthalten, die eine Seitenkette von wenigstens 3 Kohlenstoffatomen besitzen.The aromatic amino compounds are now allowed to act on alkylating agents in accordance with the method of the present invention, using methods known per se. The following alkylating agents are to be mentioned: haloalkyls, haloalkylation products of alcohols, carboxylic acid and sulfonic acid amides, sulfuric acid or aryl sulfonic acid esters of compounds with aliphatically bonded hydroxyl groups and the like . H. contain aliphatic hydrocarbon radicals of at least 6 carbon atoms, or cycloaliphatic or aromatic hydrocarbon radicals which have a side chain of at least 3 carbon atoms.

Als alkylierende Mittel sind beispielsweise zu nennen: Propylchlorid, Octylchlorid, Dodecylchlorid, Dodecylchlorinethyläther, Hexadecylchlormethyläther usw. Die Kohlenwasserstoffreste dieser Mittel, welche der aliphatischen, cycloaliphatischen oder gemischt aliphatisch-cycloaliphatischen Reihe oder der fettaromatischen Reihe angehören, können auch bekannte Heteroatome oder Heteroatomgruppen oder Substituenten, wie Halogen, Hydroxylgruppen usw., enthalten.Examples of alkylating agents are: propyl chloride, Octyl chloride, dodecyl chloride, dodecyl chlorine ethyl ether, hexadecyl chloromethyl ether etc. The hydrocarbon radicals of these agents, which of the aliphatic, cycloaliphatic or mixed aliphatic-cycloaliphatic series or the fatty aromatic series belong, can also known heteroatoms or heteroatom groups or substituents, such as halogen, hydroxyl groups, etc.

Die Einwirkung der genannten Mittel auf die aromatischen Aminoverbindungen erfolgt nach an sich bekannten Methoden je nach den verwendeten Ausgangsstoffen in wäßrigem Medium oder in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln. Nötigenfalls wird bei der Umsetzung erhöhte Temperatur angewandt, ferner, sofern erforderlich, säure- bzw. wasserbindende Mittel.The agents mentioned act on the aromatic amino compounds by methods known per se, depending on the starting materials used, in an aqueous medium or in the presence of organic solvents. If necessary, increased temperature is used during the reaction, and furthermore, if necessary, acid- or water-binding agents.

Die nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen haben oberflächenaktive Eigenschaften. Sie zeigen auch dann ein bedeutendes Wasch- und Schaumvermögen, wenn die durch Alkylierung eingeführten Reste verhältnismäßig niedermolekularen Charakter haben. Die Verbindungen sind daher mit Vorteil für Wasch-, Reinigungs-, Netz-, Dispergier-und Ernulgierprozesse, wie sie in der Textil- und Wäschereiindustrie, in der Pelz-, Leder- und sonstigen Industrien angewendet werden, verwendbar. Man kann die Produkte als solche verwenden oder auch in Kombination mit bekannten Wasch- und Reinigungsmitteln oder Waschmittelzusätzen.The compounds obtainable by this process have surface-active substances Properties. They also show a significant washing and foaming power when the radicals introduced by alkylation are relatively low molecular weight to have. The compounds are therefore with advantage for washing, cleaning, wetting, dispersing and Emulsification processes, as they are in the textile and laundry industry, in the fur, Leather and other industries are used. You can get the products Use as such or in combination with known detergents and cleaning agents or detergent additives.

Beispiel :236 Gewichtsteile des Natriumsalzes des N-(3-Aminobenzolsulfonyl)-acetamids, 25o Gewichtsteile n-Dodecylbromid, 3o Gewichtsteile Magnesiumoxyd, i2oo Gewichtsteile Alkohol und 12oo Gewichtsteile Wasser werden in einem Rührautoklav 6 Stunden auf i5o#' erhitzt. Die noch warme Reaktionsflüssigkeit wird filtriert, das Filtrat mit Salzsäure angesäuert und der helle amorphe Niederschlag nach dem Ab- kühlen abgesaugt und getrocknet, Die Substanz hat wachsartige Beschaffenheit und löst sich leicht unter Schäumen in heißer verdünnter Sodalösung.Example: 236 parts by weight of the sodium salt of N- (3-aminobenzenesulfonyl) acetamide, 25o parts by weight n-dodecyl bromide, 3o parts by weight magnesium oxide, 1200 parts by weight alcohol and 1200 parts by weight water are heated to 150 # ' in a stirred autoclave for 6 hours. The still warm reaction liquid is filtered, the filtrate acidified with hydrochloric acid and filtered off with suction after cooling the exhaust bright amorphous precipitate and dried, the substance has a waxy texture, and is easily dissolved in hot dilute sodium carbonate solution with foaming.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of capillary-active aminoaryl compounds, characterized in that aromatic amino compounds of the general formula N H, - Ar - X - N H - Y - R are treated with alkalizing agents, Ar being an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, preferably a benzene radical, means, one of the two radicals X and Y is the group S 0., while the other radical is the group CO and R is an aliphatic hydrocarbon radical or an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical.