DE899552C

DE899552C - Process for the production of plastic materials and application materials

Info

Publication number: DE899552C
Application number: DEF3547D
Authority: DE
Inventors: Dr Adolf Weihe
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1935-12-07
Filing date: 1935-12-07
Publication date: 1953-12-14

Description

Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen und Auftragsmassen Es wurde gefunden, daß die öl- bis harzartigen Kondensationsprodukte aus Carbamidsäureestern einwertiger Alkohole mit mindestens 3 C-Atomen mit Formaldehyd gemäß Patent 702 503 ein ausgezeichnetes Lösevermögen für die verschiedensten filmbildenden Naturharze und synthetischen Harze besitzen. Da sie ferner sehr lichtbeständig, nahezu geruchlos und schwer verseifbar sind, eignen sie sich vorzüglich zur Herstellung von Lacken, Kunstleder und plastischen Massen.Process for the production of plastic masses and coating masses It has been found that the oil- to resin-like condensation products of carbamic acid esters of monohydric alcohols with at least 3 carbon atoms with formaldehyde according to patent 702 503 have excellent dissolving properties for a wide variety of film-forming natural and synthetic resins. Since they are also very lightfast, almost odorless and difficult to saponify, they are ideally suited for the production of lacquers, artificial leather and plastic materials.

Bei der Herstellung von Lacken kann man beispielsweise so vorgehen, daß man an sich bekannte filmbildende Stoffe in Lösungsmitteln auflöst und die Kondensationsprodukte .der Carbamidsäureester hinzufügt, oder man löst die filmbildenden Stoffe in einem der niedriger viskosen ölartigen Kondensationsprodukte auf. Man erhält auf diese Weise entweder Lacke vom Typ der Nitro- und Kombinationslacke oder im anderen Falle, wenn man beispielsweise ein trocknendes bzw. härtendes Harz vom Alkyl- oder Phthalattyp in einem der ölartigen Kondensationsprodukte auflöst, einen Öllack, der sich ebenso verarbeiten läßt wie ein Öllack auf Standölbasis. Man kann auch Hartharze von der Art< -der 'natürlichen oder künstlichen Kopale - mit einem der ölartigen Kondensationsprodukte werkochen und die zum Streichen erforderliche Konsistenz in bekannter Weise durch : Zusatz von Verdünnungsmitteln einstellen. Als, Harze sind ferner geeignet: Colophonium und Colophoniumderivate, Kopaley Dammar, Schellack, Maleinsäure-colophoniüm - glycerinkondensationsprodukte, Cyclohexanonharz, Phthalsäure-glycerinfettsäureharze, Novolake, Resole.In the production of paints, for example, one can proceed as follows: that one dissolves known film-forming substances in solvents and the condensation products .the carbamic acid ester is added, or the film-forming substances are dissolved in one of the lower viscosity oil-like condensation products. One receives on this Either paints of the type of nitro and combination paints or in the other case, for example, when using a drying or curing resin of the alkyl or phthalate type dissolves in one of the oil-like condensation products, an oil varnish that also dissolves can be processed like an oil varnish based on stand oil. You can also use hard resins from the Kind < - the 'natural or artificial copals - with one of the oil-like condensation products work and the consistency required for painting through in a known manner : Stop adding thinners. Also suitable as resins are: rosin and rosin derivatives, Kopaley Dammar, shellac, maleic acid colophony - glycerol condensation products, Cyclohexanone resin, phthalic acid-glycerol fatty acid resins, novolaks, resoles.

Die vorliegenden Produkte sind somit befähigt, die in der Lackindustrie verwendeten pflanzlichen Öle weitgehend zu ersetzen.The present products are thus capable of being used in the paint industry largely to replace the vegetable oils used.

Gegenstand des Patents. 7o2 503 ist die Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Carhamidsäureestern einwertiger, mindestens 3 C-Atome enthaltender Alkohole mit Formaldehyd unter Anwendung von Minerälsäuren und höherer Temperaturen sowie dieVerwendungdieserKondensationsprodukte als Zusatz zu Cellulosederivaten. Dieser Verwendungszweck wird daher hier ausgenommen.Subject of the patent. 7o2 503 is the manufacture of resinous Condensation products from carhamidic esters of monovalent, at least 3 carbon atoms containing alcohols with formaldehyde using mineral acids and higher Temperatures and the use of these condensation products as additives to cellulose derivatives. This purpose is therefore excluded here.

Es ist bereits durch die USA.-Patentschrift 1 897 528 und. die britische Patentschrift Sog io8 bekanntgeworden, die Methylolverbindungen von Carbamidsäureestern verschiedenen Lacken zuzusetzen.It is already covered by US Pat. No. 1,897,528 and. the british Patent Sog io8 has become known, the methylol compounds of carbamic acid esters to add different paints.

Diese Methylolverbindungen, deren Formel ist, sind jedoch -wasserlöslich und erhöhen damit die Wasserempfindlichkeit der hiernach erhaltenen Lackschichten.These methylol compounds, their formula is, however, are -water-soluble and thus increase the water sensitivity of the lacquer layers obtained thereafter.

Die Methylolverbindungen der Carbamidsäureester gehen aber unter den normalen Bedingungen der Trocknung einer Lackschicht nicht etwa in die öl- oder harzartigen Kondensationsprodukte nach vorliegender Erfindung über. Sie sind vielmehr sehr beständige Verbindungen, die sich ohne Zersetzung schmelzen lassen.The methylol compounds of the carbamic acid ester go under the normal conditions of drying a coat of paint are not about in the oil or resinous condensation products according to the present invention. Rather, they are very stable compounds that can be melted without decomposition.

Im Gegensatz zu den stets kristallisierbaren Methylolverbindungender Carbamidsäureester sind die erfindungsgemäß verwendeten öl-bisharzartigen Polykondensationsverbindungen,denen die allgemeine Formel zukommen dürfte, ausgezeichnet wasserfest, völlig unverseifbar und nicht flüchtig; sie geben den mit ihnen hergestellten Lackbindemitteln eine bleibende hohe Geschmeidigkeit; die damit hergestellten Lackschichten. zeigen eine ungewöhnlich hohe Witterungsbeständigkeit. Hierdurch ist der technische Fortschritt des vorliegenden Verfahrens begründet.In contrast to the methylol compounds of the carbamic acid esters, which are always crystallizable, the oil-to-resin-like polycondensation compounds used according to the invention have the general formula should come, excellent waterproof, completely unsaponifiable and non-volatile; they give the lacquer binders produced with them a lasting high suppleness; the lacquer layers produced with it. show an unusually high resistance to weathering. This justifies the technical progress of the present process.

Beispiel i ioo Teile des gemäß Patent 702 503 hergestellten Kondensationsproduktes aus n-Butylurethan und Formaldehyd wird mit Zoo Teilen einer Lösung vermischt, die aus gleichen Teilen Solventnaphtha und OctylphenäLharz bestellt. Die erhaltene Lösung kann als hochglänzender Lack auf Holz verstrichen. oder auf -Blech eingebrannt werden.EXAMPLE 100 parts of the condensation product of n-butyl urethane and formaldehyde prepared according to patent 702 503 are mixed with zoo parts of a solution which is made up of equal parts of solvent naphtha and octylphenol resin. The solution obtained can be spread onto wood as a high-gloss varnish. or baked onto sheet metal.

Beispiel 2 Rostschützender Anstrich auf Eisen, beständig gegen salzhaltige, saure oder akalische Wässer, Gase, Grundierung Zoo Gewichtsteile Chlorkautschuk mittlerer Viscosität, 75 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus, Benzylurethan mit Formaldehyd, i 5o Gewichtsteile Butylacetat, 13o Gewichtsteile Benzin (Siedegrenzen 130 bis 16o), 5o Gewichtsteile Lackbenzin (Siedegrenzen i5o bis igo°), 15 Gewichtsteile @Glykolmonobutyläther, 250 Gewichtsteile Bleimennige, 5,0 Gewichtsteile Eisenoxydrot 1¢o F.Example 2 Rust-protecting paint on iron, resistant to salty, acidic or alkaline water, gases, primer Zoo parts by weight of chlorinated rubber of medium viscosity, 75 parts by weight of a condensation product made of benzyl urethane with formaldehyde, 15 parts by weight of butyl acetate, 13o parts by weight of gasoline (boiling limits 130 to 16o), 50 parts by weight of mineral spirits (boiling limits 150 to igo °), 15 parts by weight of glycol monobutyl ether, 250 parts by weight of red lead, 5.0 parts by weight of red iron oxide 1 ¢ o F.

Deckanstrich ioo Gewichtsteile Chlorkautschuk, 55 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Benzylurethan, q.o Gewichtsteile Eisenoxydrot 130.Top coat 100 parts by weight of chlorinated rubber, 55 parts by weight of one Condensation product of benzyl urethane, q.o parts by weight of iron oxide red 130.

Lösungsmittel wie oben.Solvent as above.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of plastic masses and application masses, characterized in that oil- to resin-like condensation products from carbamic acid esters of monohydric alcohols with at least 3 carbon atoms with formaldehyde together with film-forming substances, with the exception of cellulose derivatives, optionally with the addition of solvents. Referenced publications: German Patent No. 702.5o3; USA. Patent No. 1,897,528. British Patent No. 309 108.