DE896651C - Process for the preparation of thiocarbhydrazine compounds - Google Patents
Process for the preparation of thiocarbhydrazine compoundsInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
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Description
Verfahren zur Herstellung von Thiocarbhydrazinverbindungen Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Thiocarbhydrazinverbindungen. Bisher beschriebene Hydrazinverbindungen haben sich als unwirksam oder in gewissen Fällen nur schwach wirksam gegen Tuberkulose, jedoch als zu giftig erwiesen, um für therapeutische _ Benutzung geeignet zu sein.Process for the preparation of thiocarbhydrazine compounds The invention relates to the production of new thiocarbhydrazine compounds. So far described Hydrazine compounds have proven to be ineffective or, in certain cases, weak effective against tuberculosis but proven too toxic to be therapeutic for _ Use to be suitable.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß gewisse Thiocarbhydrazinverbindungen gute Aktivität bei experimenteller Tuberkulose besitzen und daß sie ferner eine günstige Toxität besitzen. Sie sind daher geeignet, um als Chemoterapeutica benutzt zu werden.Surprisingly, it has been found that certain thiocarbhydrazine compounds have good activity in experimental tuberculosis and that they also have a have favorable toxicity. They are therefore suitable to be used as chemotherapeutic agents to become.
Die gemäß der Erfindung zu erhaltenden neuen Verbindungen haben die allgemeine Formel worin R1 einen Benzyl- oder Cyclohexyl-Rest, R2 entweder Wasserstoff oder eine weitere Bindung an R3 und R3 entweder einen C H C, H5-Rest, C O - C,11,-Rest, C O - CH.-Rest, C S - O - CH, - CH,-Rest, CS - O - C,11,1 -Rest, C,H"-Rest oder i Wasserstoffatom bedeuten. In den beiden letzten Fällen ist R1 ein Cyclohexylrest.The new compounds to be obtained according to the invention have the general formula wherein R1 is a benzyl or cyclohexyl radical, R2 is either hydrogen or another bond to R3 and R3 is either a CHC, H5 radical, CO - C, 11, radical, CO - CH. radical, CS - O - CH , - CH, radical, CS - O - C, 11,1 radical, C, H "radical or i denote hydrogen atom. In the last two cases, R1 is a cyclohexyl radical.
Die Herstellung dieser gegen Tuberkulose wirksamen Verbindungen=kann gemäß der Erfindung dadurch erfolgen, daß Hydrazinverbindungen der allgemeinen Formel bzw. Salze oder funktionelle Derivate davon mit einer Xanthogensäure R, 0 C S S H, ihren Salzen oder an sich bekannten reaktionsfähigen Derivaten davon oder daB Xanthogenhydrazide der allgemeinen Formel R10-CS-NH-NH2 bzw. Salze oder funktionelle Derivate davon mit an sich bekannten reaktionsfähigen Derivaten von R3 umgesetzt werden.These compounds, which are effective against tuberculosis, can be prepared according to the invention by using hydrazine compounds of the general formula or salts or functional derivatives thereof, with a xanthic R, 0 CSSH, their salts or known reactive derivatives thereof, or DAB Xanthogenhydrazide of the general formula R10-CS-NH-NH2 or salts or functional derivatives thereof with per se known reactive derivatives thereof implemented by R3.
So werden Xanthogenhydrazide mit Carbonylverbindungen (z. B. einem Aldehyd, einem Säurehalogenid oder einer Carbonylthioglycolsäure) oder mit einer Xanthogensäure, ihren Salzen oder reaktionsfähigen Derivaten umgesetzt. Substituierte Hydrazine mit einer freien N H2 Gruppe können mit Xanthogensäuren bzw. ihren Salzen oder. reaktionsfähigen Derivaten umgesetzt werden, und dasselbe gilt für Hydrazin bzw. sein Hydrat und seine Salze.For example, xanthogen hydrazides are combined with carbonyl compounds (e.g. a Aldehyde, an acid halide or a carbonylthioglycolic acid) or with a Xanthogenic acid, its salts or reactive derivatives implemented. Substituted Hydrazines with a free N H2 group can react with xanthogenic acids or their salts or. reactive derivatives are converted, and the same applies to hydrazine or its hydrate and its salts.
Falls R2 Wasserstoff und R3 der Rest R10 C S ist, können die Verbindungen durch gleichzeitige Einführung von zwei identischen Oxythiocarbonylresten in Hydrazin, deren Salzen oder reaktionsfähigen Derivaten hergestellt werden.If R2 is hydrogen and R3 is the radical R10 C S, the compounds by simultaneous introduction of two identical oxythiocarbonyl residues in hydrazine, their salts or reactive derivatives are produced.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.
Beispiel 1 18 g Natrium werden in 500 ccm trockenem Cyclohexanol gekocht, bis Lösung eingetreten ist. Nach der Abkühlung wird der so gebildete Kuchen gemahlen und dann in 2 1 Äther suspendiert und 15 Minuten lang gekocht, worauf 64 g Schwefelkohlenstoff zugegeben werden. Die Mischung wird dann 45 Minuten lang weitergekocht und mit 1 1 Wasser extrahiert. Der Extrakt wird bei Zimmertemperatur mit 40 g Hydrazinhydrat umgesetzt und hierdurch Cyclohexyloxythiocarbonylhydrazin ausgefällt, das nach der Umkristallisierung aus Benzol-Petroläther in einer Ausbeute von 95 g mit einem Schmelzpunkt von 76 bis 77° erhalten wird.Example 1 18 g of sodium are boiled in 500 cc of dry cyclohexanol until solution has occurred. After cooling, the cake thus formed is ground and then suspended in 2 liters of ether and boiled for 15 minutes, after which 64 g of carbon disulfide are added. The mixture is then further boiled for 45 minutes and extracted with 1 liter of water. The extract is reacted with 40 g of hydrazine hydrate at room temperature and thereby precipitated cyclohexyloxythiocarbonyl hydrazine, which is obtained after recrystallization from benzene petroleum ether in a yield of 95 g with a melting point of 76 to 77 °.
Statt Hydrazinhydrat zu benutzen, kann auch eines seiner Salze verwendet werden. In diesem Falle wird letzteres in geeigneter Weise mit Ätzalkali neutralisiert. Beispiel 2 Zu i,8 g Benzyloxythiocarbonylhydrazin in 5 ccm Äthylalkohol (95 °/o) werden i,i g Benzaldehyd in 5 ccm Äthylalkohol gegeben. Hierdurch wird bei Zimmertemperatur Benzaldehyd-Benzyloxythiocarbonylhydrazon in Form von schmalen Kristallprismen gefällt, die nach der Umkristallisierung aus Benzol einen Schmelzpunkt von 124 bis z24,5° haben.Instead of using hydrazine hydrate, one of its salts can also be used will. In this case, the latter is neutralized in a suitable manner with caustic alkali. Example 2 For 1.8 g of benzyloxythiocarbonyl hydrazine in 5 cc of ethyl alcohol (95%) i, i g of benzaldehyde are added to 5 cc of ethyl alcohol. This will keep it at room temperature Benzaldehyde-Benzyloxythiocarbonylhydrazone precipitated in the form of narrow crystal prisms, which, after recrystallization from benzene, has a melting point of 124 to 24.5 ° to have.
Beispiel 3 Zu ö,3 Mol Benzylxanthogenessigsäure in i5o ccm Äthylalkohol (950/,) wird die äquivalente Menge 5-n Ätzalkali zusammen mit o,i4 Mol Hydrazinhydrat zugegeben. Nach 3stündigem Stehen bei Zimmertemperatur beginnen prismatische Kristalle von N1, N2-Di-benzyloxythiocarbonylhydrazin mit dem Schmelzpunkt von 118 bis 1i9,5° auszufallen.EXAMPLE 3 To 0.3 moles of benzylxanthogenoacetic acid in 150 cc of ethyl alcohol (950 /,) the equivalent amount of 5N caustic alkali together with 0.14 mol of hydrazine hydrate admitted. After standing for 3 hours at room temperature, prismatic crystals appear of N1, N2-di-benzyloxythiocarbonylhydrazine with a melting point of 118 to 19.5 ° fail.
Beispiel 4 Zu 4 g Benzoylthioglycolsäure in 2o ccm i-n Ätzalkali werden
3,5 9 Cyclohexyloxythiocarbonyl-
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE896651X | 1949-08-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE896651C true DE896651C (en) | 1953-11-12 |
Family
ID=20378072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA3199A Expired DE896651C (en) | 1949-08-17 | 1950-08-13 | Process for the preparation of thiocarbhydrazine compounds |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE896651C (en) |
-
1950
- 1950-08-13 DE DEA3199A patent/DE896651C/en not_active Expired
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