DE88557C - - Google Patents
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KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Die Amidoammoniumbasen, die als Azofarbstoffcomponenten verwerthbar sind, können nicht nur durch Reduction von Nitroammoniumbasen, sondern auch in der Weise dargestellt werden, dafs man ausgeht von Derivaten aromatischer Diamine, in denen eine Amidogruppe so umgewandelt ist, dafs sie keine basischen Eigenschaften mehr bedingt, indem man also Mono-Acidylderivate, Mono-Alkylidenderivate oder Mono-Azoderivate der Diamine der Alkylirung unterwirft und die entstehenden Derivate in bekannter Weise spaltet.The amidoammonium bases, which can be used as azo dye components, cannot can only be represented by reduction of nitroammonium bases, but also in such a way that that one starts from derivatives of aromatic diamines in which an amido group is so converted is that it no longer causes any basic properties, so by using mono-acidyl derivatives, Mono-alkylidene derivatives or mono-azo derivatives of the diamines of alkylation subjects and splits the resulting derivatives in a known manner.
ι. ρ - Acetylamidodimethylanilin F. P. 1300 wird mit der 1 Mol. entsprechenden Menge Jodmethyl bei Wasserbadtemperatur erwärmt; das entstehende p-Acetylamidophenyltrimethylämmoniumjodid ist in Wasser ziemlich löslich; es zersetzt sich bei 22 5 °. Das entsprechende Chlorid ist in Wasser ebenfalls leicht löslich; aus Alkohol krystallisirt es in Blättchen, die sich beim Erhitzen auf 215 ° zersetzen. Um daraus das ρ - Amidophenyltrimethylammonium zu erhalten, kann man mit 6 bis 10 proc. Salzsäure kochen. Aus der Lösung wird das Zinkdoppelsalz der Amidoammoniumbase durch Chlorzink gefällt; die Lösung kann auch direct zur Darstellung von Azofarben verwendet werden.ι. ρ - Acetylamidodimethylaniline FP 130 0 is heated with the 1 mol. corresponding amount of iodomethyl at water bath temperature; the resulting p-acetylamidophenyltrimethylammonium iodide is fairly soluble in water; it decomposes at 22 5 °. The corresponding chloride is also easily soluble in water; from alcohol it crystallizes into leaflets, which decompose when heated to 215 °. In order to get the ρ - amidophenyltrimethylammonium from it, one can with 6 to 10 proc. Boil hydrochloric acid. The zinc double salt of the amidoammonium base is precipitated from the solution by means of zinc chloride; the solution can also be used directly to represent azo colors.
2. Verfährt man in gleicher Weise mit dem p-Acetylamidodiäthylanilin F. P. 1040, so erhält man das ρ - Acetylamidophenyldiäthylmethylammoniumjodid, dessen Zersetzungspunkt bei 195° liegt; das analoge Chlorid zersetzt sich bei ungefähr 1700. Beim Kochen mit ververdünnter Säure liefert es die diazotirbare Lösung der ρ - Amidophenyldiäthylmethylammoniumbase. 2. If one proceeds in the same way with the p-acetylamidodiethylaniline FP 104 0 , then one obtains the ρ - acetylamidophenyldiethylmethylammonium iodide, the decomposition point of which is 195 °; the analogous chloride decomposes at around 170 0 . When boiled with dilute acid, it gives the diazotizable solution of the ρ-amidophenyl diethylmethylammonium base.
Das salzsaure p- Amidodiäthylmethylphenylammonium ist in Wasser und auch in Alkohol sehr löslich, es wurde nicht krystallisirt erhalten; mit Chlorzink giebt seine Lösung die Fällung eines Zinkdoppelsalzes, das in glänzenden Prismen krystallisirt.The hydrochloric acid p-Amidodiethylmethylphenylammonium is in water and also in alcohol very soluble, it was not obtained in crystallized form; with zinc chloride its solution gives the Precipitation of a zinc double salt which crystallizes in shiny prisms.
3. m-Benzoylamidodimethylanilin F. P. 1590 wird mit Jodmethyl auf ioo° erhitzt; das entstehende m-Benzoylamidotrimethylphenylammoniumjodid bildet, aus Alkohol krystallisirt, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 1700; es ist auch in heifsem Wasser löslich und scheidet sich aus demselben in derben, büschelförmig vereinigten spiefsigen Krystallen ab. Das ent-, sprechende Chlorid, durch Umsetzung mit Chlorsilber gewonnen, ist in Wasser sehr leicht löslich. Durch Erhitzen mit dem ca. gleichen Gewicht concentrirter Salzsäure wird es bei ioo° gespalten und es entsteht das salzsaure m-Amidotrimethylphenylammonium; dieses Salz krystallisirt aus Wasser in farblosen Prismen und ist in demselben sehr leicht löslich. Das durch Zusammenbringen mit Chlorzinklösung entstehende Zinkdoppelsalz bildet grofse, in kaltem wie in heifsem Wasser sehr leicht lösliche Prismen.3. m-Benzoylamidodimethylaniline FP 159 0 is heated to 100 ° with iodomethyl; the resulting m-benzoylamidotrimethylphenylammonium iodide, crystallized from alcohol, forms shiny flakes with a melting point of 170 ° ; it is also soluble in hot water, and separates from it in coarse, tufted, tufted crystals. The corresponding chloride, obtained by reacting with chlorine silver, is very easily soluble in water. By heating it with about the same weight of concentrated hydrochloric acid it is split at 100 ° and the hydrochloric acid m-amidotrimethylphenylammonium is formed; this salt crystallizes from water in colorless prisms, and is very easily soluble in it. The zinc double salt which is formed by contacting it with a zinc chloride solution forms large prisms which are very easily soluble in both cold and hot water.
4. Salzsaures Acetyl - m - Phenylendiamin (18,5 Theile) wird mit Methylalkohol (45 Theilen), Jodmethyl (45 Theilen) gelöst und eine Lösung4. Acetyl hydrochloric acid - m - phenylenediamine (18.5 parts) is mixed with methyl alcohol (45 parts), Iodomethyl (45 parts) dissolved and a solution
von Aetznatron (12 Theile) in Methylalkohol zugegeben und einige Stunden unter Rückflufskühlung erwärmt. Beim Erkalten kryställisirt das m - Acetylamidotrirnethylphenylarnmoniumjodid in derben, glänzenden Prismen, deren Zersetzungstemperatur bei 210 bis 2150 liegt. Das entsprechende Chlorid ist in Wasser sehr leicht löslich, es bildet derbe, zu Büscheln vereinigte Prismen; durch Kochen mit verdünnter Salzsäure wird die Acetylgruppe abgespalten und das vorbeschriebene Salz der Amidoammoniumbase erhalten.of caustic soda (12 parts) in methyl alcohol are added and the mixture is heated under reflux for a few hours. Acetylamidotrirnethylphenylarnmoniumjodid in rough, shiny prisms, whose decomposition temperature is 210-215 0 - On cooling the kryställisirt m. The corresponding chloride is very easily soluble in water; it forms stiff prisms that are united in tufts; the acetyl group is split off by boiling with dilute hydrochloric acid and the above-described salt of the amidoammonium base is obtained.
5. Dimethyl-m-AcetylphenylendiaminF. P. 870 (1 Theil) wird mit Benzol (3 Theilen) und Jodmethyl (1 Theil) gekocht; es scheidet sich dann das vorbeschriebene Ammoniumjodid ab.5. Dimethyl-m-acetylphenylenediamine F. P. 87 0 (1 part) is boiled with benzene (3 parts) and iodomethyl (1 part); the ammonium iodide described above is then deposited.
6. Dimethyl - m - acetyl - m - phenylendiamin (17 Theile) wird mit Bromäthyl (12 Theilen) 5 bis 6 Stunden im geschlossenen Gefäfs auf 90 bis ioo° erwärmt; es scheidet sich das m - Acetylamidodimethyläthylphenylammoniumbromid in Nadeln aus, die in Wasser sehr leicht löslich sind. Durch Kochen mit ca. 10 proc. Salzsäure wird aus der Acetylverbindung das Salz des m-Amidodimethyläthylphenylammoniums erhalten, das in Wasser sehr leicht löslich ist und in feinen Prismen krystallisirt.6. Dimethyl - m - acetyl - m - phenylenediamine (17 parts) is mixed with bromoethyl (12 parts) Heated to 90 to 100 ° in a closed vessel for 5 to 6 hours; it separates m - Acetylamidodimethyläthylphenylammoniumbromid made in needles, which in water very easily are soluble. By boiling with about 10 proc. Hydrochloric acid becomes the acetyl compound Salt of m-amidodimethylethylphenylammonium which is very easily soluble in water and crystallizes in fine prisms.
7. Benzyliden-p-Amidodimethylanilin (1 Mol.) wird mit einem geringen Ueberschufs von Jodmethyl (1 Mol), in Methylalkohol gelöst, am Rückflufskühler gekocht; nach kurzer Zeit scheidet sich das Benzyliden-p-amidophenyltrimethylammoniumjodid ab; es ist in Alkohol fast unlöslich. Durch Erhitzen mit Wasserdampf bei Gegenwart von Salzsäure wird die Benzylidenverbindung zerlegt und zugleich der Benzaldehyd übergetrieben. Dann kann man die wässerige Lösung mit Bleichlorid umsetzen, um das ρ - Amidophenyltrimethylammoniumchlorid zu erhalten; diese Verbindung ist in Wasser äufserst leicht löslich; sie krystallisirt in feinen Prismen. Durch Chlorzink wird aus der Lösung das in grofsen Prismen krystallisirende, in Wasser übrigens leicht lösliche Zinkdoppelsalz abgeschieden.7. Benzylidene-p-amidodimethylaniline (1 mol.) is dissolved in methyl alcohol with a small excess of iodomethyl (1 mol), am Reflux condenser boiled; After a short time, the benzylidene-p-amidophenyltrimethylammonium iodide separates away; it is almost insoluble in alcohol. By heating with steam in the presence of hydrochloric acid, the benzylidene compound is broken down and at the same time the Benzaldehyde overdone. Then you can react the aqueous solution with lead chloride, to obtain the ρ - amidophenyltrimethylammonium chloride; this connection is in Extremely easily soluble in water; it crystallizes in fine prisms. Chlorine zinc turns off of the solution, that which crystallizes in large prisms and is, moreover, easily soluble in water Zinc double salt deposited.
8. Tetramethyl-m-m-diamidoazobenzol (aus m-Nitrodimethylanilin durch alkalische Reduction gewonnen) wird, in ca. fünffacher Menge Methylalkohol gelöst, mit einer 2 bis 3 Mol. entsprechenden Menge Jodmethyl gekocht; nach mehrstündigem Erwärmen wird das pulverig abgeschiedene Ammoniumjodid abgetrennt ; es bildet orangefarbene Blättchen, F. P. 225 °. Das diesem Jodid entsprechende Chlorid bildet flache Nadeln, die bei ca. 200 ° unter Zersetzung schmelzen. Durch Reduction, ζ. B. mit Zink und Salzsäure, entsteht aus dem Azoammoniumchlorid die schon oben charakterisirte m - Amidophenyltrimethylammoniumbase. '8. Tetramethyl-m-m-diamidoazobenzene (from m-Nitrodimethylaniline by alkaline reduction obtained) is dissolved in about five times the amount of methyl alcohol, with a 2 to 3 mol. appropriate amount of iodomethyl cooked; after several hours of heating it will separated powdery ammonium iodide; it forms orange-colored leaflets, F. P. 225 °. The chloride corresponding to this iodide forms flat needles, which at approx. 200 ° melt with decomposition. By reduction, ζ. B. with zinc and hydrochloric acid, arises from the Azoammonium chloride is the m-amidophenyltrimethylammonium base characterized above. '
9. ρ - Dimethylamidoazobenzol (20 Theile) wird mit Benzol und Jodmethyl (15 Theilen) während ca. 6 Stunden auf 60 bis 70° erhitzt; es entsteht das Azobenzol-p-trimethylammoniumjodid, das in Benzol wenig löslich, in heifsem Alkohol oder Wasser dagegen leicht löslich ist und sich aus diesen Lösungsmitteln in glänzenden Blättern oder derben Krystallen abscheidet; es zersetzt sich bei 2000. Das entsprechende Chlorid ist in Wasser sehr leicht löslich und bildet gelbe Blätter; Zersetzungspunkt ca. 210 °. Durch Reduction mit Zink und Salzsäure wird das Chlorid gespalten in Anilin und m-Amidophenyltrimethylammonium.9. ρ - dimethylamidoazobenzene (20 parts) is heated with benzene and iodomethyl (15 parts) for about 6 hours to 60 to 70 °; the result is azobenzene-p-trimethylammonium iodide, which is sparingly soluble in benzene, but easily soluble in hot alcohol or water, and is deposited from these solvents in shiny leaves or coarse crystals; it decomposes at 200 0 . The corresponding chloride is very easily soluble in water and forms yellow leaves; Decomposition point approx. 210 °. The chloride is split into aniline and m-amidophenyltrimethylammonium by reduction with zinc and hydrochloric acid.
Die Eigenschaften der salzsauren Salze der nach vorstehenden Beispielen erhältlichen Amidoammoniumbasen sowie die ihrer Chlorzinkdoppelsalze sind in folgender Tabelle zusammengestellt: The properties of the hydrochloric acid salts of the amidoammonium bases obtainable according to the preceding examples as well as those of their chlorzinc double salts are summarized in the following table:
ammoniumρ - amidotrimethylphenyl
ammonium
leicht löslich. Aus absolutem Alkohol
umkrystallisirt: kleine prismatische
NadelnFine prisms; extremely in water
easily soluble. From absolute alcohol
recrystallized: small prismatic ones
Needles
leicht löslich in Wasser, leicht in ver
dünntem, sehr schwer in absolutem
AlkoholRough, prismatic crystals. very
Easily soluble in water, easily in ver
thin, very heavy in absolute
alcohol
ammoniumm-amidotrimethylphenyl
ammonium
etwas weniger löslich als die ρ-Ver
bindung. Aus Alkohol derbe kleine
PrismenPrisms; in water as in alcohol
slightly less soluble than the ρ-ver
binding. Rough little ones made of alcohol
Prisms
in Wasser. Krystallisirt leichter wie
die ρ - Verbindung. In absolutem Al
kohol fast unlöslichSolid, colorless prisms. Easily soluble
in water. Crystallizes more easily than
the ρ - connection. In absolute al
alcohol almost insoluble
phenylammoniumρ - amidodiethylmethyl-
phenylammonium
lich in Wasser und verdünntem
AlkoholShiny prisms. Very easy sol
Lich in water and diluted
alcohol
phenylammoniumm - amido dimethylethyl
phenylammonium
leicht löslich, ebenso in AlkoholLarge, tough prisms; in water very much
Easily soluble, also in alcohol
löslich in Wasser, fast unlöslich in
absolutem Alkohol, leicht löslich in
verdünntem Alkohol.Shiny, colorless prisms. Easy
soluble in water, almost insoluble in
absolute alcohol, easily soluble in
diluted alcohol.
Claims (1)
Verfahren zur Darstellung von Amidoammoniumbasen bezw. deren Salzen, darin bestehend, dafs man Derivate aromatischer Diamine, in denen eine Amid'ogruppe vor der Alkylirung geschützt ist, nämlich Monoacidylderivate, Monoalkylidenderivate und Monoazoderivate mit Alkylhalogenen behandelt und die entstehenden Derivate der Amidoammoniumderivate durch Einwirkung von Säuren oder durch Reduction spaltet. Anwendung des unter i. geschützten Verfahrens zur Darstellung der Salze von ρ - Amidophenyltrimethylammonium und p-Amidophenyldiäthylmethylammonium aus p-Acetylamidodimethyl- bezw. diäthylanilin; von m-Amidophenyltrimethylammonium aus m-Benzoylarnidodimethylanilin, m-Acetylphenylendiamin, m - Acetylamidodimethylanilin; von m - Amidodimethylätfrydammonium aus m-Acetylamidodimethylanilin; von ρ - Amidophenyltrimethylammonium aus ρ - Benzylidenamidodimethylanilin durch Methylirung und nachfolgende Spaltung durch Säuren; von m-Amidophenyltrimethylammonium aus Tetramethyl-m-m-diamidoazobenzol; von ρ - Amidophenyltrimethylammonium aus ρ-Dimethylämidoazobenzol durch Methylirung und nachfolgende Spaltung durch Reduction.Patent Claims:
Process for the preparation of amidoammonium bases BEZW. their salts, consisting in that derivatives of aromatic diamines in which an amido group is protected from alkylation, namely monoacidyl derivatives, monoalkylidene derivatives and monoazo derivatives, are treated with alkyl halogens and the resulting amidoammonium derivatives are cleaved by the action of acids or by reduction. Application of the under i. protected method for the preparation of the salts of ρ - Amidophenyltrimethylammonium and p-Amidophenyldiäthylmethylammonium from p-Acetylamidodimethyl- respectively. diethylaniline; of m-amidophenyltrimethylammonium from m-benzoylarnidodimethylaniline, m-acetylphenylenediamine, m - acetylamidodimethylaniline; of m - Amidodimethylätfrydammonium from m-Acetylamidodimethylanilin; of ρ - amidophenyltrimethylammonium from ρ - benzylideneamidodimethylaniline by methylation and subsequent cleavage by acids; of m-amidophenyltrimethylammonium from tetramethyl-mm-diamidoazobenzene; of ρ-amidophenyltrimethylammonium from ρ-dimethylamidoazobenzene by methylation and subsequent cleavage by reduction.
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