DE553074C

DE553074C - Process for the preparation of aminosulfonic acids

Info

Publication number: DE553074C
Application number: DE1930553074D
Authority: DE
Inventors: Dr Winfrid Hentrich; Dr Helmut Keppler; Dr Karl Ott
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-05-25
Filing date: 1930-05-25
Publication date: 1932-06-21

Description

Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsäuren Durch das Hauptpatent 551 257 ist ein Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsäuren unter Schutz gestellt,- welches unter anderem darin besteht, daß -man aliphatische primäre oder sekundäre Amine, als solche oder im Gemisch, welche mindestens eineu Kohlenstoff fest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit bewegliche Halogenatome enthaltenden Aralkylsulfonsäuren oder deren Salzen umsetzt.Process for the preparation of aminosulfonic acids By the main patent 551 257 a process for the preparation of aminosulfonic acids is placed under protection, - which consists, among other things, that -man aliphatic primary or secondary amines, as such or in a mixture, which at least one carbon solid with more contain than 8 carbon atoms with aralkylsulfonic acids containing mobile halogen atoms or their salts.

Es wurde nun gefunden, daß man zu Verbindungen von den im Hauptpatent geschilderten wertvollen Eigenschaften auf noch einfachere und billigere Weise gelangt, wenn man aliphatische primäre oder sekundäre Amine, als solche oder im Gemisch, welche mindestens einen Kohlenstoffrest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit Aralkyllialogeniden umsetzt und die so erhältlichen Reaktionsprodukte mit sulfonierendei Mitteln behandelt.It has now been found that compounds of the main patent the valuable properties described arrives in an even simpler and cheaper way, if you use aliphatic primary or secondary amines, as such or in a mixture, which contain at least one carbon radical with more than 8 carbon atoms, with Aralkyllialogeniden reacts and the reaction products thus obtainable with sulfonierendei Means treated.

Beispiele 5oo Gewichtsteile Heptadecylamin werden mit 145 Gewichtsteilen B.enzylchlorid bei einer Anfangstemperatur von 9o° allmählich versetzt. Man läßt die Temperatur bis etwa i3o bis i4o° steigen. Die Reaktion ist dalin in kurzer Zeit beendet. Das Reaktionsprodukt stellt in'der Hwiptsache das salzsaure Salz der monobenzylierten Verbindung dar; dasselbe läßt sich aus Alkohol kristallisiert erhalten.Examples 500 parts by weight of heptadecylamine are combined with 145 parts by weight B.enzyl chloride gradually added at an initial temperature of 9o °. One lets the temperature rises to around i3o to i4o °. The reaction is there in a short time completed. The reaction product is in'der Hwiptsache the hydrochloric acid salt of the monobenzylated Connection represent; the same can be obtained crystallized from alcohol.

Das salzsaure Salz des N-Benzylheptadecylamins wird zum Zwecke der Sulfonierung in Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit 40o Gewichtsteilen Chl.orsulfonsäure bei gewöhnlicher Temperatur versetzt. Mari steigt mit der Temperatur allmählich bis auf 4o-bis 5o°, rührt einige Zeit und gießt die Probe auf Eiswasser. Nach Verjagen des Tetrachlorkohlenstoffs erhält man die Sulfonsäure als wachsartige Masse, die sich in Alkali leicht löst.The hydrochloric acid salt of N-benzylheptadecylamine is used for the purpose of Sulphonation dissolved in carbon tetrachloride and treated with 40o parts by weight of chlorosulphonic acid added at ordinary temperature. Mari gradually rises with the temperature up to 40 to 50 °, stir for some time and pour the sample onto ice water. After chasing away of the carbon tetrachloride, the sulfonic acid is obtained as a waxy mass, which easily dissolves in alkali.

Beispiel 5oo Gewichtsteile Heptadecylamin werden mit 52o Gewichtsteilen Benzylchlorid und 35o Gewichtsteilen Pvri:din i Stunde auf 120 bis i4o° gehalten. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gegossen und ätzalkalisch gemacht. Man erhält einen weißen festen Körper, der aus Alkohol in fettig glänzenden Kriställchen kristallisiert und dann einen Schmelzpunkt von 187 bis 19o° aufweist. Es handelt sich um Di-N-Benzylheptadecylamin. Durch Sulfonierung in bekannter Weise, z. B. mit Hilfe von Chlorsulfonsäure in Tetrachlorkohlenstoff gemäß Beispiel 1, erhält man eine Sulfonsäure der obengenannten Verbindung.Example 500 parts by weight of heptadecylamine are combined with 52o parts by weight Benzyl chloride and 35o parts by weight of Pvri: kept at 120 to 14o ° for 1 hour. The reaction product is poured into water and is caustic alkaline made. A white solid body is obtained, consisting of alcohol in greasy, shiny crystals crystallized and then has a melting point of 187 to 19o °. It deals are di-N-benzylheptadecylamine. By sulfonation in a known manner, for. B. with the aid of chlorosulfonic acid in carbon tetrachloride according to Example 1, is obtained a sulfonic acid of the above compound.

An Stelle des Heptadecylamins können dessen am Stickstoff monoalkylsubstituierte Derivate Anwendung finden.Instead of the heptadecylamine, its monoalkyl-substituted on the nitrogen can be used Derivatives are used.

Claims

PATENT CLAIM3: Modification of the process for the preparation of aminosulfonic acids protected by the main patent 551 257 , characterized in that aliphatic primary or secondary amines, which contain at least one carbon radical with more than 8 carbon atoms, as such or in a mixture, are reacted with aralkyl halides and the reaction products obtainable in this way are treated with sulfonating agents.