DE884992C - Skin protection products - Google Patents
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Description
Hautschutzmittel Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Hautschutzmitteln mit neuen chemischen Verbindungen, die die Sonnenbrand verursachenden Strahlen des Sonnenlichts durch Absorption, unschädlich machen.Skin Protection Agents The invention relates to a method of manufacture of skin protection products with new chemical compounds that cause sunburn Make rays of sunlight harmless by absorption.
Die Präparate giemäß der vorliegenden Erfindung enthalten, mindestens eineVerbindüngder folgenden Strukturformel: worin Ri und R2 bis zu 18 C-Atome entlialtendb ge- sättigte oder unggesättigte aliphatische Reste mit gerader oder verzweigter Kette sind!. Im allgemeinen. werden die aktinisches Licht filternden Bestandteile folgendermaßen hergestellt: i. Die Methylgruppe des Anthranilsäuremethylesters wird,diurch eine bekannte Umesterungsrüaktiondürch eine andere Alkylgruppe ersetzt: 2. Die N H.-Gruppe des durch die Reaktion i entstandienen, An.thran,ilsäuiroesters wird a) mit einem Acylchlorid od4--r b) mit entsprechenden aliphatischien Anhydriden in bekannter Weise acyliert: Dabei zeigte sich, daß bereits Wirkstoffmengen von 2 -bi's 40/e, auf d-as Gesamtpräparat berechnet bef riediggende Resultate ergeben-, während' mitWirkstOffmenigen vOni 4 bis 61/e noich beseere Ergebnisse erzielt werden.The preparations according to the present invention contain at least one compound of the following structural formula: wherein Ri and R2 up to 1 8 carbon atoms entlialtendb saturated bought or are unggesättigte aliphatic radicals having straight or branched chain !. In general. the actinic light filtering components are prepared as follows: i. The methyl group of the anthranilic acid methyl ester is replaced by another alkyl group through a known transesterification reaction: 2. The N H. group of the an.thrane, ilsäuiroesters formed by reaction i is acylated a) with an acyl chloride od4 - rb) with corresponding aliphatic anhydrides in a known manner: It was found that even amounts of active ingredient of 2 to 40 / e, calculated on the total preparation, give satisfactory results, while with active ingredient amounts of 4 to 61 / e no better results are achieved.
Die Hautschutzmittel nach der vorliegenden Erfindung könnenin, verschiedenen Formen" z. B. als Sportkreme, Gesichtswässer, al,1-öhol-ische, wäßrige Lösungen oder als Öle hergestellt werden.The skin protectants of the present invention can be in various Forms ", for example, as sports cream, face lotions, al, 1-oil, aqueous solutions or produced as oils.
Das nachstehende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne auf diese beschränkt 23 zu sein'.The following example serves to explain the invention in more detail, without being limited to this 23 '.
Beispiel Herstellun,-des Acetylanthranilsäurecetylest#-rs, Ein 2-1-Pyrexl",olbe-n#, der eine mit einem absteigenden Kühler verbundene, kleine Destillationskelpiine trägt, wird mit 242 g CetylaJkohol und 45og trockenem Xylol beschickt. Zur Entfernung der letzten Felichtigkeitsspuren werden etwa ioo g Xylol, abdestilliert. Hierauf werden, 4 9 fTisch be- reitetes, trockenes Natritimmethylat zugesetzt und nochmals etwa 5o g Xylol abdiestilliert. Nach Ab- kühlen, -auf 70' wird, mit 151 g AnthranilsäuTemethylester, in i oo g trockenem Xylol gelöst, versetzt. Das Gemisch wird his zur Homogenisierung verrüh,rt und anschließend derart zum gelinden Sieden erhitzt, daß je Sekundie etwa i Tropfen Flüssigkeit übergeht. Der bei. der Umsetzung gebildete Methylalkohol destilliert allmählich ab, wobei, etwas Xylol mitgerissen wird. Nach dem nochnialigen Abdestillieren von etwa io cm3 Xylol wird gekühlt und' die im Kolben- zurückbleibende Xylollösung mit essigsätirehaltigem Wasser gewaschen.Example preparation of acetylanthranilic acid cetyl ester # -rs, A 2-1 Pyrexl ", olbe-n #, which has a small distillation bottle connected to a descending condenser, is charged with 242 g cetyl alcohol and 45 g dry xylene. To remove the last traces of lightness, about 100 g xylene are distilled off be 4 9 fTisch loading reitetes, dry Natritimmethylat added and again about 5o g of xylene abdiestilliert. After cooling waste, is dissolved with 151 g AnthranilsäuTemethylester, in i oo g dry xylene -on 70 ', was added. The mixture is his Stirred to homogenize and then heated to gentle boiling so that about one drop of liquid passes over every second. The methyl alcohol formed during the reaction gradually distills off, with some xylene being entrained. After about 10 cm3 of xylene has been distilled off again cooled and the xylene solution remaining in the flask was washed with water containing acetic acid.
Das Xylol wird entfernt und das Rohprodukt, bei 2 mm Hg destilliert. Die Destillation liefert etwa 310 - Anth#ranil,sätirceetylester vom Kp. 238 bis 24o'. Das Produkt ist ein, weißes Wachs vom FP- 49 Us, 50'. Ein i-I-Kolben wird mit 361 g des in der oben liesch,ri.eJ>.-nen Weise. hergestellten Anthrianilsäurecetylesters und i4o - Essigsäureanhydrid beschickt. 2n ZD Das Gemisch wird bis zur Homogenität verrührt, wobei die Temperatur bis auf 8o' ansteigt. Nach Abkühlen auf Zimmerteniperatur wird das Gemisch in 1 1 kaltes Wasser gegossen und bis zur vollständigen Hydrolysierung des überschüssigen Essigsäureanhydrids verrührt.The xylene is removed and the crude product is distilled at 2 mm Hg. The distillation gives about 310 - Anth # ranil, sätirceetylester of bp 238 to 24o '. The product is a white wax from FP-49 Us, 50 '. An iI flask is filled with 361 g of the above-mentioned method. Anthrianilic acid cetyl ester produced and i4o - acetic anhydride charged. 2n ZD The mixture is stirred until it is homogeneous, the temperature rising to 8o '. After cooling to Zimmerteniperatur the mixture into 1 1 of cold water is poured until completely hydrolyze the excess acetic anhydride is stirred.
Das Acetylierungsprodukt wird abgenixtscht und mit Wasser neutral gewaschen. Man erhält etwa 380 9 Rohprodukt, das aus 3 1 951/oigem Äthylalko--hol umkristallisiert wird. Hierbei entsteht in einer Ausbeute von. etw2, 350,-, derkristallisieTte Acetylanthraniilsäu-recetyl-ester.The acetylation product is filtered off and washed neutral with water. As obtained 380 9 of crude product, consisting of 3 1951 / pc alcohol Äthylalko - is recrystallized alcohol. This results in a yield of. ETW2, 350, -, derkristallisieTte Acetylanthraniilsäu-recetyl ester.
Dlie Substanz bildet Nadeln vom Fp. 56 bis 57' und zeigt in einer 1/5ooomolaren aJ1coholi-s#chenLösunc., ein Absorptionsmininium bei :272,0 Angströmein# heiten mit ein-cm Durchlaß von 66,91/o ultraviolettem Licht und ein, Absorptionsmaximum bei 3075 Angströmeinheiten mit einem Dur--hlaß von i 1, 5 I/D. Dies,-, Werte wurden mit dem Beckmannschen,Spiektrophotonieter bestimmt.The substance forms needles with a melting point of 56 to 57 ' and, in a 1 / 5ooomolar alcoholic solution, shows an absorption minimum of: 272.0 Angstrom units with a one-cm transmission of 66.91 / o ultraviolet light and one , absorption maximum at 3075 Angstrom units with a major - hlaß of i 1, 5 I / D. These, -, values were determined with the Beckmann spectrophotonitor.
Mit diesem Ester wird, ein Präparat der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt. Die Teile sind, Gewichtsteile: Acetylanth:ranilsäurecetyle-ster ........... 4 Myristinsäure-i-sopropylest,eir ............ io Äthylalkohol (950/e#,-) ................... 80 Destilliertes Wassier ..................... 6 Riechstoff und, Farbstoff ........ nach Bedarf ,Sämtliche Bestandteile mit Ausnahme des Wassers j#verden. in dem Alkohol gelöst. Hierauf wird das Wasser augesetzt und die Lösung nach mehrtägigem Stehen, filtriert.This ester is used to produce a preparation with the following composition. The parts are, parts by weight: Acetylanth: ranilsäurecetyle-ster ........... 4 Myristic acid-i-sopropylest, eir ............ io ethyl alcohol (950 / e #, - ) ................... 80 Distilled water ..................... 6 Fragrance and color . ....... as required, all components with the exception of the water j # verden. dissolved in the alcohol. The water is then added and, after standing for several days, the solution is filtered.
Das erhaltene Präparat kann als sogenanntes Hautbräunungsmittel Verwendung finden, das vor der Einwi#rkung,des Sonnenlichts auf die Haut aufgetragen wird. Es absorbiert die schädlichen Strahlen des Sonnenlichts, während es die wertvollen Strahlen. in die Haut eindringen läßt. Das Präparat ist farbbeständig und, dunkelt beim Gebrauch nicht nach.The preparation obtained can be used as a so-called skin tanning agent find that is applied to the skin before exposure to sunlight. It absorbs the harmful rays of sunlight while it absorbs the valuable ones Rays. can penetrate into the skin. The preparation is colourfast and, darkens not after use.
In ähnlicher Weise werdien, auch andere Verbin(dungen hergestellt, die,dier eingangs angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, bei denen die aliph#atischen# Gruppen. Äthyl-, Propyl- oder Oleylgruppen sind. Die in dien obengenannten Verbin:du nigen 1),efin#dl ichen bei dfen: Alkylgruppen, können gleich oder verschieden. sein.In a similar way, other connections are made, the ones specified at the beginning correspond to the general formula at those of the aliphatic groups. Are ethyl, propyl or oleyl groups. In the the abovementioned compounds: thin 1), which can be used with dfen: alkyl groups same or different. be.
In allen, Fällen, wurde festgestellt, daß die Verbindungen- wertvolle, schädliche Strahlen filternde Eiggenschaften aufweisen und sich zu Gesichtswässern, Kremen oder anderen als Hautbräunungsmittel geeigneten kosmetischen Präparaten verarbeiten lassen. In dieser Hinisicht Übertreffen die hier beschriebenen Verbindungen, andere Mittel"wie z. B. den Anth#ran#ilsäuremen#thylest#er, da sie die Haut-1)rätinti,n--smittel nicht so stark färben, wie dieser E-ster. Weiterhin, weisen mehrere Verbindfungen der vorliegenden Erfindung wesentlich bessere lichtabsorbierende Eigenschaften auf als der Antfiranilsäur.e,inen,fliylester.In all, cases, it was found that the compounds - valuable, have properties that filter harmful rays and are used in facial lotions, Use creams or other cosmetic preparations suitable as skin tanning agents permit. In this regard, the connections described here surpass others Means "such as the anth # ran # ilsäuremen # thylest # er, as they are the skin-1) advises - n - means do not color as strongly as this ester. Furthermore, have several connections of the present invention has significantly better light-absorbing properties as the antfiranilic acid, inen, flyl ester.
Die vorstehenden Ausführungen dienen, zuT näheren Erläuterung der Erfindung' die jedc#ch nicht hierauf beschränkt ist, sondern. unter Berücksichtigan- des bereits Bekannten möglichst breit auszul# z# leg gen ist und lediglich durch die -beigefügten Ansprücheibegrenzt wird.The above explanations serve for a more detailed explanation of the Invention 'which is not limited to this, but rather. taking into account of what is already known is to be interpreted as broadly as possible and only through the appended claims is limited.
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE884992C true DE884992C (en) | 1953-07-30 |
Family
ID=584765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG7678A Expired DE884992C (en) | 1951-12-16 | Skin protection products |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE884992C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1084441B (en) * | 1956-10-18 | 1960-06-30 | Wickhen Products Inc | Skin protection ointment |
-
1951
- 1951-12-16 DE DEG7678A patent/DE884992C/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1084441B (en) * | 1956-10-18 | 1960-06-30 | Wickhen Products Inc | Skin protection ointment |
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