Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man neue wertvolle Trisazofarbstoffe erhält, wenn man eine dianotierte Aminomonoazoverbindung,
die löslich machende Gruppen enthält, mit 2-(4'-Aminol)enzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
kuppelt, den Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 2 Amino-5-oxynaphthalin-i,
7-disulfonsäure kuppelt.Process for the preparation of trisazo dyes It has been found
that new valuable trisazo dyes are obtained if a dianotated aminomonoazo compound,
which contains solubilizing groups with 2- (4'-aminol) enzoylamino) -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid
coupled, further diazotized the amino disazo dye and treated with 2 amino-5-oxynaphthalene-i,
7-disulfonic acid couples.
Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter
Cellulose in roten bis blauvioletten Tönen, die sich durch Diazotieren auf der Faser
und Entwickeln mit 2-Oxynaphthalin zu blaustichigroten bis rotstichigblauen Farbtönen
entwickeln lassen.The new dyes dye cotton and fibers from regenerated
Cellulose in red to blue-violet tones, which is diazotized on the fiber
and developing with 2-oxynaphthalene to give bluish red to reddish blue shades
let develop.
Vor bekannten Farbstoffen, die an Stelle der -2-Amino-5-oxynaphthalin-i,
7-disulfonsäure die 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure als Schlußkomponente enthalten,
zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch einen wesentlich klareren Farbton der mit
2-Oxynaphthalin entwickelten Färbungen aus. Beispiel i 201 Gewichtsteile i-Amino-2,
4.-dimethylbenzol-6-sulfonsäure werden mit 6g Gewichtsteilen Natriumnitrit in salzsaurer
Lösung bei 5° dianotiert. Zur Diazoverbindung gibt man 137 Gewichtsteile
i-Amino-2-inethoxy-5-methylbenzol und führt die Kupplung durch Zugabe von 1Tatriumacetat
zu Ende. Der isolierte 2vIonoazofarbstoff wird mit Natronlauge in Lösung gebracht
und nach Zugabe
von 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei 5 bis 8°
indirekt weliterdäzötiert: wie - erhaltene Diazoverbindung wird mit 358 Gewichtsteilen
2- (4 =Aminobenzoylamino) -55-oxynaphthalin@7-sul-. Tonsäure sodaalkalisch bei-o"
-gekuppelt, der Disazofarbstoff isoliert. Nach Wiederanschlämmen wird rriit'-69
Gewichtsteilen Natriumnitrit bei 2o°-in il/,2 Stunden weiterdazotiert und mit 3i!9
Gewichtsteilen @2-Amino-5-oxynaphthalin-a, 7-disulfonsäure die Schlußkupplung sodaalkalisch
bei ö° durchgeführt. Nach dem 'Isolieren und Trocknen stellt -der Trisazofarbstofl
ein dunkles Pulver rar, das sich in Wässer leicht mit violetter Farbe löst. Auf
Baumwolle gefärbt und mit 2-Oxynaphthalin entwickelt, erhält man ein sehr klares
-Violett: Beispiel 2 Ersetzt man inBeispiel-i dassi-Amino-42-methoxy-5-methylbenzol
durch 121 Gewichtsteile r-Ämino-2, 5-dimethylbenzol, so erhält man einen Farbstoff,
der Baumwolle nach dem Entwickeln mit 2--Oxynaphthalin in sehr klaren Rubintönen
änfä;rbt.-Beispiel 3 stoff, der Baumwolle nach dem Entwickeln mit 2-Oxynäphthalin
in klaren Blauviolettönen anfärbt. Beispiel 4 173 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3-sulfonsäure
werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert und mit io.7 Gewichtsteilen
i-Amino-3-methylbenzol gekuppelt. Nach dem Weiterdiazotieren bei 2ö°' wird mit 358
Gewichtsteilen 2-(4'-Aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in Gegenwart
von Natriumbicarbonat gekuppelt und isoliert. Erneute .Weiterdiazotierung erfolgt
bei 2,o0 mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit; zum Schluß wird sodaalkalisch mit
3i.9Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-@i; 7-disulfonsäure vereinigt. Der Farbstoff
stellt nach dem Isolieren und Trocknen ein dunkles Pulver dar. Auf Baumwolle gefärbt
und mit,2-Oxynaphthalin entwickelt, erhält man ein sehr klares Bördorot. Ersetzt
man in Beispiel i das.i-Arnino-i2-methoxy-5-methylbenzol durch i57 Gewichtsteile
-i-Arnino-2, 5-dimethoxybenzol, so erhält man einen Farb-Before known dyes which contain 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid instead of -2-amino-5-oxynaphthalene-i, 7-disulfonic acid as the final component, the new dyes are characterized by a much clearer shade of the with 2-oxynaphthalene developed colorations from. Example i 201 parts by weight of i-amino-2,4-dimethylbenzene-6-sulfonic acid are dianotized with 6 g parts by weight of sodium nitrite in hydrochloric acid solution at 5 °. 137 parts by weight of i-amino-2-ynethoxy-5-methylbenzene are added to the diazo compound and the coupling is completed by adding 1 sodium acetate. The isolated 2vionoazo dye is brought into solution with sodium hydroxide solution and, after the addition of 69 parts by weight of sodium nitrite, indirectly weliterdäzötiert at 5 to 8 °: as - obtained diazo compound is with 358 parts by weight of 2- (4 = aminobenzoylamino) -55-oxynaphthalene @ 7-sul-. Tonic acid is soda-alkaline at -o "-coupled, the disazo dye is isolated. After resuspending, 69 parts by weight of sodium nitrite are added at 20 ° -in 1/2 hours and added with 3i! 9 parts by weight of 2-amino-5-oxynaphthalene-a, 7-disulfonic acid, the final coupling is carried out with soda-alkaline at 6 °. After isolation and drying, the trisazo dye turns out to be a dark powder, which dissolves easily in water with a violet color. Dyed on cotton and developed with 2-oxynaphthalene, you get a very clear violet: Example 2 If in Example-i that i-amino-42-methoxy-5-methylbenzene is replaced by 121 parts by weight of r-amino-2,5-dimethylbenzene, a dye is obtained which, after development, contains 2-- Oxynaphthalene dyes in very clear ruby shades - Example 3 Fabric which dyes cotton in clear blue-violet shades after developing with 2-oxynaphthaline.Example 4 173 parts by weight of i-aminobenzene-3-sulfonic acid are diazo with 69 parts by weight of sodium nitrite and coupled with io.7 parts by weight of i-amino-3-methylbenzene. After further diazotization at 20 ° ', it is coupled with 358 parts by weight of 2- (4'-aminobenzoylamino) -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in the presence of sodium bicarbonate and isolated. Renewed. Further diazotization takes place at 2, o0 with 69 parts by weight of sodium nitrite; Finally, it is alkaline with 3i.9 parts by weight of 2-amino-5-oxynaphthalene- @ i; 7-disulfonic acid combined. After isolation and drying, the dye is a dark powder. When dyed on cotton and developed with 2-oxynaphthalene, a very clear bordeaux red is obtained. If in Example i das.i-amino-i2-methoxy-5-methylbenzene is replaced by i57 parts by weight -i-amino-2,5-dimethoxybenzene, a color is obtained