DE870148C - Process for the preparation of trisazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of trisazo dyes

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DE870148C
DE870148C DEF6076A DEF0006076A DE870148C DE 870148 C DE870148 C DE 870148C DE F6076 A DEF6076 A DE F6076A DE F0006076 A DEF0006076 A DE F0006076A DE 870148 C DE870148 C DE 870148C
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DE
Germany
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oxynaphthalene
amino
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parts
preparation
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Expired
Application number
DEF6076A
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German (de)
Inventor
Fritz Dr Suckfuell
Paul Dr Zervas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16—Trisazo dyes
    • C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Trisazofarbstoffe erhält, wenn man eine dianotierte Aminomonoazoverbindung, die löslich machende Gruppen enthält, mit 2-(4'-Aminol)enzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt, den Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 2 Amino-5-oxynaphthalin-i, 7-disulfonsäure kuppelt.Process for the preparation of trisazo dyes It has been found that new valuable trisazo dyes are obtained if a dianotated aminomonoazo compound, which contains solubilizing groups with 2- (4'-aminol) enzoylamino) -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid coupled, further diazotized the amino disazo dye and treated with 2 amino-5-oxynaphthalene-i, 7-disulfonic acid couples.

Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in roten bis blauvioletten Tönen, die sich durch Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit 2-Oxynaphthalin zu blaustichigroten bis rotstichigblauen Farbtönen entwickeln lassen.The new dyes dye cotton and fibers from regenerated Cellulose in red to blue-violet tones, which is diazotized on the fiber and developing with 2-oxynaphthalene to give bluish red to reddish blue shades let develop.

Vor bekannten Farbstoffen, die an Stelle der -2-Amino-5-oxynaphthalin-i, 7-disulfonsäure die 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure als Schlußkomponente enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch einen wesentlich klareren Farbton der mit 2-Oxynaphthalin entwickelten Färbungen aus. Beispiel i 201 Gewichtsteile i-Amino-2, 4.-dimethylbenzol-6-sulfonsäure werden mit 6g Gewichtsteilen Natriumnitrit in salzsaurer Lösung bei 5° dianotiert. Zur Diazoverbindung gibt man 137 Gewichtsteile i-Amino-2-inethoxy-5-methylbenzol und führt die Kupplung durch Zugabe von 1Tatriumacetat zu Ende. Der isolierte 2vIonoazofarbstoff wird mit Natronlauge in Lösung gebracht und nach Zugabe von 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei 5 bis 8° indirekt weliterdäzötiert: wie - erhaltene Diazoverbindung wird mit 358 Gewichtsteilen 2- (4 =Aminobenzoylamino) -55-oxynaphthalin@7-sul-. Tonsäure sodaalkalisch bei-o" -gekuppelt, der Disazofarbstoff isoliert. Nach Wiederanschlämmen wird rriit'-69 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei 2o°-in il/,2 Stunden weiterdazotiert und mit 3i!9 Gewichtsteilen @2-Amino-5-oxynaphthalin-a, 7-disulfonsäure die Schlußkupplung sodaalkalisch bei ö° durchgeführt. Nach dem 'Isolieren und Trocknen stellt -der Trisazofarbstofl ein dunkles Pulver rar, das sich in Wässer leicht mit violetter Farbe löst. Auf Baumwolle gefärbt und mit 2-Oxynaphthalin entwickelt, erhält man ein sehr klares -Violett: Beispiel 2 Ersetzt man inBeispiel-i dassi-Amino-42-methoxy-5-methylbenzol durch 121 Gewichtsteile r-Ämino-2, 5-dimethylbenzol, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle nach dem Entwickeln mit 2--Oxynaphthalin in sehr klaren Rubintönen änfä;rbt.-Beispiel 3 stoff, der Baumwolle nach dem Entwickeln mit 2-Oxynäphthalin in klaren Blauviolettönen anfärbt. Beispiel 4 173 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert und mit io.7 Gewichtsteilen i-Amino-3-methylbenzol gekuppelt. Nach dem Weiterdiazotieren bei 2ö°' wird mit 358 Gewichtsteilen 2-(4'-Aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumbicarbonat gekuppelt und isoliert. Erneute .Weiterdiazotierung erfolgt bei 2,o0 mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit; zum Schluß wird sodaalkalisch mit 3i.9Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-@i; 7-disulfonsäure vereinigt. Der Farbstoff stellt nach dem Isolieren und Trocknen ein dunkles Pulver dar. Auf Baumwolle gefärbt und mit,2-Oxynaphthalin entwickelt, erhält man ein sehr klares Bördorot. Ersetzt man in Beispiel i das.i-Arnino-i2-methoxy-5-methylbenzol durch i57 Gewichtsteile -i-Arnino-2, 5-dimethoxybenzol, so erhält man einen Farb-Before known dyes which contain 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid instead of -2-amino-5-oxynaphthalene-i, 7-disulfonic acid as the final component, the new dyes are characterized by a much clearer shade of the with 2-oxynaphthalene developed colorations from. Example i 201 parts by weight of i-amino-2,4-dimethylbenzene-6-sulfonic acid are dianotized with 6 g parts by weight of sodium nitrite in hydrochloric acid solution at 5 °. 137 parts by weight of i-amino-2-ynethoxy-5-methylbenzene are added to the diazo compound and the coupling is completed by adding 1 sodium acetate. The isolated 2vionoazo dye is brought into solution with sodium hydroxide solution and, after the addition of 69 parts by weight of sodium nitrite, indirectly weliterdäzötiert at 5 to 8 °: as - obtained diazo compound is with 358 parts by weight of 2- (4 = aminobenzoylamino) -55-oxynaphthalene @ 7-sul-. Tonic acid is soda-alkaline at -o "-coupled, the disazo dye is isolated. After resuspending, 69 parts by weight of sodium nitrite are added at 20 ° -in 1/2 hours and added with 3i! 9 parts by weight of 2-amino-5-oxynaphthalene-a, 7-disulfonic acid, the final coupling is carried out with soda-alkaline at 6 °. After isolation and drying, the trisazo dye turns out to be a dark powder, which dissolves easily in water with a violet color. Dyed on cotton and developed with 2-oxynaphthalene, you get a very clear violet: Example 2 If in Example-i that i-amino-42-methoxy-5-methylbenzene is replaced by 121 parts by weight of r-amino-2,5-dimethylbenzene, a dye is obtained which, after development, contains 2-- Oxynaphthalene dyes in very clear ruby shades - Example 3 Fabric which dyes cotton in clear blue-violet shades after developing with 2-oxynaphthaline.Example 4 173 parts by weight of i-aminobenzene-3-sulfonic acid are diazo with 69 parts by weight of sodium nitrite and coupled with io.7 parts by weight of i-amino-3-methylbenzene. After further diazotization at 20 ° ', it is coupled with 358 parts by weight of 2- (4'-aminobenzoylamino) -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in the presence of sodium bicarbonate and isolated. Renewed. Further diazotization takes place at 2, o0 with 69 parts by weight of sodium nitrite; Finally, it is alkaline with 3i.9 parts by weight of 2-amino-5-oxynaphthalene- @ i; 7-disulfonic acid combined. After isolation and drying, the dye is a dark powder. When dyed on cotton and developed with 2-oxynaphthalene, a very clear bordeaux red is obtained. If in Example i das.i-amino-i2-methoxy-5-methylbenzene is replaced by i57 parts by weight -i-amino-2,5-dimethoxybenzene, a color is obtained

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte Aminomonoazoverbindung, die löslich machende Gruppen enthält, mit 2@-(4'-Aminobenzoylamino) - 5 - oxynaphthalin- 7- sulfonsäure kuppelt, den Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert und mit s-Amino-5-oxynaphthalini, 7-disulfonsäure kuppelt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of trisazo dyes, characterized in that a diazotized aminomonoazo compound which contains solubilizing groups is coupled with 2 @ - (4'-aminobenzoylamino) -5 - oxynaphthalene-7-sulfonic acid, the aminodisazo dye is further diazotized and s- Amino-5-oxynaphthalene, 7-disulfonic acid couples.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1098649B (en) * 1958-12-16 1961-02-02 Bayer Ag Process for the preparation of trisazo dyes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1098649B (en) * 1958-12-16 1961-02-02 Bayer Ag Process for the preparation of trisazo dyes

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