DE862606C - Process for the preparation of alkyltrihalosilanes - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Alkyltrihalogensilanen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Alkyltrihalogensilanen mittels einer neuartigen Reaktion zwischen einem Alkylhalogenid und einem Trihalogensilan.Process for the preparation of alkyltrihalosilanes present invention is the preparation of alkyltrihalosilanes by means of a novel reaction between an alkyl halide and a trihalosilane.
Es wurde gefunden, daß ein Alkyl'halogenid, dessen Alkylradikal mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält, mit Trihalogensilan, wie z. B. H Si C13, bei einer Temperatur zwischen 25o und 4oo° in Reaktion gebracht werden kann, wenn bei erhöhtem Druck von mindestens ; at, im allgemeinen von 14 bis 175 at oder noch höheren Drücken, gearbeitet wird. Hierbei entstehen die entsprechenden Alkyltrihalogensilane neben Siliciumtetrachlorid. Als N ebenprodukte fallen außerdem geringere :Mengen von gesättigten Köhlenwasserstoffen. `'Wasserstoff und Halogenwasserstoff an. Wird z. B. eine Mischung von Äthylchlorid und Trichlorsilan in einem geschlossenen System. erhitzt, so erhält man hauptsächlich Äthyltrichlorsilan und Siliciumtetrachlorid, neben geringen :Mengen Äthan und Wasserstoff.It has been found that an alkyl'halide whose alkyl radical is at least Contains 2 carbon atoms with trihalosilane, such as. B. H Si C13, at a temperature between 25o and 4oo ° can be brought into reaction if at increased pressure of at least; at, generally from 14 to 175 at or even higher pressures, is being worked on. The corresponding alkyltrihalosilanes are formed alongside Silicon tetrachloride. Smaller quantities of saturated products also fall as byproducts Hydrocarbons. '' Hydrogen and hydrogen halide. Is z. B. a mixture of ethyl chloride and trichlorosilane in a closed system. heated so receives one mainly ethyltrichlorosilane and silicon tetrachloride, in addition to small: amounts Ethane and hydrogen.
Geschwindigkeit und Verlauf der Reaktion. hängen anscheinend weitgehend von dem Abstand der miteinander in Reaktion tretenden Moleküle ab. Bei Anwendung eines genügend hohen Druckes, bei dem ein Teil des Reaktionsgemisches in flüssiger Form vorliegt, verläuft die Reaktion schnell bei niedrigerer Temperatur als bei Vorliegen der Mischung in Dampfphase. Der zweckmäßig anzuwendende Druck hängt von den Ausgangsstoffen ab. Er liegt im allgemeinen innerhalb des oben angegebenen Bereiches. Der Druck kann sich entweder selbsttätig innerhalb des Reaktionsgefäßes einstellen, er kann aber auch mit Hilfe einer Pumpe oder sonstwie erzeugt werden.Speed and course of the reaction. apparently depend largely from the distance between the molecules reacting with one another. When applying a sufficiently high pressure at which part of the reaction mixture in liquid Form is present, the reaction proceeds quickly at a lower temperature than at Presence of the mixture in the vapor phase. The appropriate pressure to be applied depends on the starting materials. It is generally within the range given above. The pressure can increase either automatically within the reaction vessel set, but it can also be generated with the help of a pump or in some other way.
Die Reaktion kann in befriedigender Weise bei Temperaturen zwischen 25o und qoo° durchgeführt werden, wobei die günstigste Temperatur bis zu einem gewissen Grad von dem Druck abhängt. Wird das Reaktionsgefäß. auf höhere Temperaturen erhitzt, d. h. über 4000, so entstehen in der Regel komplexe Gemische, was wahrscheinlich auf eine Zersetzung der primärem Produkte infolge von Nebenreaktionen zurückzuführen ist.The reaction can be carried out satisfactorily at temperatures between 25o and qoo ° can be carried out, with the most favorable temperature up to a certain point Degree depends on the pressure. Becomes the reaction vessel. heated to higher temperatures, d. H. over 4000, this usually results in complex mixtures, which is likely attributable to a decomposition of the primary products as a result of side reactions is.
Vorzugsweise wird für die Umsetzung Trichlorsilan (H Si C13) verwendet; es können aber auch Tribromsilan (HSiBr3), Dichlormonofluorsilan (H Si F C12) oderMonobromdichlorsilan(H Si Br C12) zur Anwendung gelangen.Trichlorosilane (H Si C13) is preferably used for the reaction; tribromosilane (HSiBr3), dichloromonofluorosilane (H Si F C12) or monobromodichlorosilane (H. Si Br C12) are used.
Geeignete Alkylhalogenide sind z. B. monochlor-und monobromsubstituierte Afkane, die mindestens 2 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, wie Äthylchlorid, Propylbromid, n-Butylchlorid, n-Butylbromid, Isobutylchlorid, Decylchlorid, D.ecylbromid, Död-ecylchlorid oder Octadecylchlorid.Suitable alkyl halides are e.g. B. monochloro and monobromo substituted Afkanes that contain at least 2 carbon atoms in the molecule, such as ethyl chloride, Propyl bromide, n-butyl chloride, n-butyl bromide, isobutyl chloride, decyl chloride, D.ecyl bromide, Dodecyl chloride or octadecyl chloride.
Die Ausgangsstoffe können in handelsüblicher Oualität verwendet werden, jedoch führen Verunreinigungen der Ausgangsstoffe manchmal zu Nebenreaktionen, welche einen Teil. des Halogensilans verbrauchen und so eine verringerte Ausbeute an den erwünschten Produkten bewirken. Im Hinblick darauf, daß die Reaktionsprodukte hydrolysierbar sind, ist -es von Bedeutung, daß die Reaktion so weit als möglich unter Ausschluß von Wasser und Feuchtigkeit durchgeführt wird.The starting materials can be used in commercial quality, however, impurities in the starting materials sometimes lead to side reactions, which a part. of the halosilane and so a reduced yield of the desired products. With a view to the fact that the reaction products are hydrolyzable it is important that the reaction be excluded as far as possible carried out by water and moisture.
Zweckmäßig wird die Mischung aus Alkylhalogenid und einem Trihalogensilan in einem geeigneten Reaktionsgefäß, z. B. einem. Bombenrohr oder einem Autoklav, erhitzt. Gewöhnlich werden 0,5 bis 3,o Moläquivalente Trihalogensilan auf i Moläquivalent des Alkylhalogenids'angewendet. Unter Umständen ist es vorteilhaft, ein Lösungsmittel zu verwenden, z: B. eine gesättigte Petroleumfraktion, die unter den Reaktionsbedingungen weitgehend inert ist. Dadurch geht man sicher, daß die Ausgangsstoffe in gelöstem Zustand vorliegen. Das Reaktionsgemisch wird dann, z. B. durch fraktionierte Destillation, getrennt und gereinigt. Nicht in Reaktion getretene Ausgangsstoffe können für weitere Chargen wieder verwendet werden. Die Reaktion 'kann diskontinuierlich oder auch kontinuierlich durchgeführt werden. Im letzteren Fall läßt man z. B. die Reaktionsstoffe unter Druck durch einen erhitzten, röhrenförmigen Autoklav strömen.The mixture of alkyl halide and a trihalosilane is expedient in a suitable reaction vessel, e.g. B. a. Bomb tube or an autoclave, heated. Usually from 0.5 to 3.0 molar equivalents of trihalosilane per 1 molar equivalent of the alkyl halide '. It may be beneficial to use a solvent to use, e.g. a saturated petroleum fraction, which under the reaction conditions is largely inert. This ensures that the starting materials are in solution Condition. The reaction mixture is then, e.g. B. by fractional distillation, separated and cleaned. Unreacted starting materials can be used for further Batches can be reused. The reaction 'can be discontinuous or be carried out continuously. In the latter case you can z. B. the reactants flow under pressure through a heated tubular autoclave.
Beispiel i i Mol Äthvlchlorid und i Mol Trichlorsilan werden in einem Nickelautoklav von 500 ccm Fassungsvermögen 22 Stunden auf eine Temperatur von 312 bis 316° erhitzt. Die Temperatur wird mit Hilfe eines im Autoklav angebrachten Thermoelements gemessen. Während der Erhitzungsdauer beträgt der maximale Autoklavdruck 126 at. Sodann wird der Autoklav gekühlt und durch Kühler entspannt. Das Kondensat wird fraktioniert destilliert. Es werden 0,2i Mol Äthyltrichlorsilan und o,66 Mol Siliciumtetrachlorid erhalten.Example ii moles of ethyl chloride and 1 mole of trichlorosilane are heated in a nickel autoclave with a capacity of 500 ccm for 22 hours to a temperature of 312 to 316 °. The temperature is measured with the aid of a thermocouple placed in the autoclave. During the heating period, the maximum autoclave pressure is 126 at. The autoclave is then cooled and let down by a cooler. The condensate is fractionally distilled. 0.2 mol of ethyltrichlorosilane and 0.66 mol of silicon tetrachloride are obtained.
Bei einem anderen Versuch wird der Autoklav mit 0,5 Mol Äthylchlorid und i Mol Trichlorsilan gefüllt und 16 Stunden auf 263 bis 2820 erhitzt. Bei diesem Versuch werden o,ii Mol Äthvltrichlorsilan und 0,52 Mol Siliciumtetrachlorid erhalten. ' Bei beiden Versuchen wird das nicht umgesetzte Trichlorsilan zurückgewonnen.In another experiment, the autoclave is filled with 0.5 mol of ethyl chloride and 1 mol of trichlorosilane and heated to 263-2820 for 16 hours. In this experiment, o, ii moles of ethyltrichlorosilane and 0.52 moles of silicon tetrachloride are obtained. In both experiments, the unreacted trichlorosilane is recovered.
Beispiel e Auf gleiche Weise wie in Beispiel i wird eine Mischung aus o,5 112o1 n-Propylchlorid und 0,5 Mol Trichlorsilan bei einer Temperatur von 2.63 bis 284' in Reaktion gebracht. Die Reaktionsprodukte werden getrennt. Es werden ungefähr 0,i2 Mol Propyltrichlorsilan und 0,23 Mol Siliciumtetrachlorid erhalten. Nicht umgesetztes Trichlorsilan wird ebenfalls zurückgewonnen.Example e In the same way as in Example i, a mixture of 0.5112o1 n-propyl chloride and 0.5 mol of trichlorosilane is reacted at a temperature of 2.63 to 284 '. The reaction products are separated. Approximately 0.12 moles of propyltrichlorosilane and 0.23 moles of silicon tetrachloride are obtained. Unreacted trichlorosilane is also recovered.
Beispiel 3 Ein Autoklav wird mit 0,5M01 n-Butylchlorid und o,5 Mol Trichlorsilan gefüllt und 16 Stunden auf 263 bis 28q.° erhitzt. Die Reaktionsprodukte werden wie in den früheren Beispielen getrennt. Es werden ungefähr 0,i2 Mol eines Produktes erhalten, das bei 144,5 bis i50°' bei 740 mm Druck destilliert und aus einem Gemisch von normalen und sekundären Butyltrichlorsilanen besteht. Außerdem erhält man etwa 0,32 Mol Siliciumtetrachlorid.Example 3 An autoclave is filled with 0.5M01 n-butyl chloride and 0.5 mol of trichlorosilane and heated to 263 to 28 ° C. for 16 hours. The reaction products are separated as in the previous examples. About 0.12 mol of a product is obtained which distills at 144.5 to 150 ° at 740 mm pressure and consists of a mixture of normal and secondary butyltrichlorosilanes. In addition, about 0.32 moles of silicon tetrachloride are obtained.
Der Versuch wird wiederholt, wobei Isobutylchlorid als Ausgangsstoff verwendet wird. Es werden etwa 0,17 Mol eines Stoffes erhalten, der im wesentlichen bei 140,5 bis 145' destilliert und zum größten Teil aus Isobutyltrichlorsilan besteht. Außerdem werden noch 0,2i Mol Siliciumtetrachlorid gewonnen. Nicht umgesetztes Trichlörsilan wird zurückgewonnen. Beispiel q. In der vorstehend beschriebenen Weise wird eine Mischung von höheren Alkylchloriden (hergestellt aus einem technischen Laurylalkohol) mit Trichlorsilan in einem Autoklav in Reaktion gebracht. Das Reaktionsprodukt ist eine Mischung von höheren Alkyltrichlorsilanen,. die zwischen i04. und 195' bei 12 bis 13 mm Vakuum destillieren, von Siliciumtetrachlorid und von nicht umgesetztem Trichlorsilan.The experiment is repeated using isobutyl chloride as the starting material. About 0.17 mol of a substance is obtained which essentially distills at 140.5 to 145 'and consists for the most part of isobutyltrichlorosilane. In addition, 0.2 mol of silicon tetrachloride are obtained. Unreacted trichlorosilane is recovered. Example q. In the manner described above, a mixture of higher alkyl chlorides (prepared from a technical lauryl alcohol) is reacted with trichlorosilane in an autoclave. The reaction product is a mixture of higher alkyltrichlorosilanes. those between i04. and 195 ' distill at 12 to 13 mm vacuum, of silicon tetrachloride and of unreacted trichlorosilane.
In ähnlicher Weise kann auch Äthylbrom,id mit Tribromsilan unter Bildung von Äthyltribromsilan in Reaktion gebracht werden; die Reaktion zwischen Propylbromid und Tribromsilan ergibt Propyltribromsilan; Butylbromid reagiert mit Tribromsilan unter Bildung von Butyltribromsilan; Decylbromid und Tribromsilan ergeben bei der Reaktion Decyltribromsilan; Octadecylbromid kann mit Tribromsilan unter Bildung von Octadecyltribrom,silan in Reaktion gebracht werden. .In a similar way, ethyl bromine, id with tribromosilane, can be formed be brought into reaction by ethyltribromosilane; the reaction between propyl bromide and tribromosilane gives propyltribromosilane; Butyl bromide reacts with tribromosilane with formation of butyltribromosilane; Decyl bromide and tribromosilane result in the Reaction decyltribromosilane; Octadecyl bromide can be formed with tribromosilane of octadecyltribromo, silane can be reacted. .
Die so erhaltenen niedrigen Alkyltrihalogensilanekönnen a1'§ Vernetzungsstoffe zur Herstellung von Siloxanharzen dienen, Die höheren Alkyltrihalogensilane können durch Hydrolyse in wachs ähnliche Stoffe verwandelt «-erden.The lower alkyltrihalosilanes thus obtained can be a1'§ crosslinking agents are used to produce siloxane resins, the higher alkyltrihalosilanes can transformed into substances similar to wax by hydrolysis "- earths.
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