DE857957C - Process for the production of vinyl chloride from dichloroethanes - Google Patents

Process for the production of vinyl chloride from dichloroethanes

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DE857957C
DE857957C DEF5330A DEF0005330A DE857957C DE 857957 C DE857957 C DE 857957C DE F5330 A DEF5330 A DE F5330A DE F0005330 A DEF0005330 A DE F0005330A DE 857957 C DE857957 C DE 857957C
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DE
Germany
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vinyl chloride
production
dichloroethanes
dichloroethane
pressure
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Expired
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DEF5330A
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German (de)
Inventor
Hans Dr Krekeler
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002Chemical plants
    • B01J2219/00004Scale aspects
    • B01J2219/00006Large-scale industrial plants

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Dichloräthanen Es ist bekannt, Vinylchlorid durch Abspaltung von Chlorwasserstoff aus dampfförmigem Dichloräthan bei einer Temperatur von etwa 0,oo' in Ab- wesenheit von Katalysatoren herzustellen (britische Patentschrift 363 oog). Dabei wird unter normalen Druckverhältnissen gearbeitet. Die Aufarbeitung der anfallenden Reak-tioiis"ase,%7inylchlorid, Chlorwasserstoff und nicht umgesetztes Dichloräthan, stößt dabei auf erhebliche technische Schwierigkeiten und ist recht kostspielig. Zur Abtrennung des Vinylchlorids von dem gebildeten Chlorwasserstoff sind entweder sehr tiefe Temperaturen oder große Mengen Lösungsmittel erforderlich. Auch die Abtrennung des Chlorwasserstoffs mit Wasser oder 20":'oI*ger Salzsäure bietet wegen der dabei auftretenden Korrosion große Nachteile. Es wurde nun gefunden, daß sich die Herstellung von Vinylchlorid aus Dichloräthanen besonders vorteilhaf t gestalten läßt, wenn man den Ausgangsstoff unter erhöhtem Druck auf hohe Temperatur erhitzt und das Reaktionsgemisch nach der Ab- kühlung unter erhöhtem Druck einer fraktionierten Destillation unterwirft. Das Verfahren kann in beliebigen geeigneten Apparaturen ausgeführt werden. Zweckmäßig arbeitet man kontinuierlich und führt das Verfahren in Rohren, die keine Kontakt-massen enthalten, durch. Den Druck richtet man zweckmäßig so ein, daß man das Reaktionsgernisch durch -\I)kühlen auf nicht zu tiefe Temperatur verflüssigen kann. Im allgemeinen sind Drucke oberhalb 2o Atmosphären nicht erforderlich. Bei 2o Atmosphären ist die Spaltung noch mit guten Umsätzen möglich; Z, man trägt dafür Sorge, daß die Rohrquerschnitte klein bleiben, um eine allzu große Verweilzeit in den Rohren bei den Spalttemperaturen zu vermeiden. Es ist nicht erforderlich, die Spalttemperatur gegenüber der Spaltung bei Atmosphärendruck wesentlich zu steigern-. Man arbeitet zweckmäA3ig bei Temperaturen von 55o bis 65o'. Es wurde beobachtet, daß bei der Druckspaltung die Crackung der Chlorkohlehwasserstoffe in kleinere Spaltstücke und Kohlenstoff geringer ist als beim Arbeiten unter normalem Druck. Bei der thermischen Druckspaltung ist die Raumzeitausbeute sehr hoch; sie beträgt etwa 30 kg Dichloräthan je Stunde undLiterReaktionsraum. Umunerwünschte Nebenreaktionen zu vermeiden, ist es zweckmäßig, Dichloräthan nur etwa zu 661/o umzusetzen. Es ist aber auch möglich, den Umsetzungsgrad noch zu erhöhen, ohne daß erhebliche Mengen von Nebenprodukten auf treten. Durch Auf rechterhalten einer hohen Strömungsgeschwindigkeit in den zweckmäßigerweise zu verwendenden engen Rohren tritt eine Verstopfung durch Rußabsc#ei,dung, die an sich gering ist, praktisch nicht ein. Die Wandtemperatur der Reaktionsrohre kann infolge des guten Wärmeübergangs infolge der Turbulenz der Strömung relativ niedrig gehalten werden. Die Durchführung der Spaltung bei erhöhtem Druck trägt ebenfalls dazu bei,. den Wärmeübergang in den Rohren zu verbessern.A process for the production of vinyl chloride from Dichloräthanen It is known to produce vinyl chloride by elimination of hydrogen chloride from dichloroethane in vapor form at a temperature of about 0, oo 'in the absence of catalysts entity (British Patent 363 oog). Work is carried out under normal pressure conditions. The work-up of the resulting reactants,% vinyl chloride, hydrogen chloride and unconverted dichloroethane, encounters considerable technical difficulties and is very expensive. To separate the vinyl chloride from the hydrogen chloride formed, either very low temperatures or large amounts of solvent are required The separation of the hydrogen chloride with water or hydrochloric acid has great disadvantages because of the corrosion that occurs. It has now been found that the production of vinyl chloride from Dichloräthanen particularly vorteilhaf can make t, by heating the starting material under increased pressure at a high temperature, and the reaction mixture after the exhaust cooling under elevated pressure to a fractional distillation subjects. The process can be carried out in any suitable apparatus. It is advisable to work continuously and to carry out the process in pipes which do not contain any contact materials. The pressure is expediently adjusted so that the reaction mixture can be liquefied by cooling it to a temperature that is not too low. In general, pressures above 20 atmospheres are not required. At 20 atmospheres, the split is still possible with good conversions; Z, care is taken that the pipe cross-sections remain small in order to avoid an excessively long residence time in the pipes at the gap temperatures. It is not necessary to increase the cleavage temperature significantly compared to the cleavage at atmospheric pressure. One works expediently at temperatures of 55o to 65o '. It has been observed that the cracking of the chlorohydrocarbons into smaller fragments and carbon is less during pressure cracking than when working under normal pressure. In the case of thermal pressure splitting, the space-time yield is very high; it is about 30 kg dichloroethane per hour and liter reaction space. In order to avoid undesirable side reactions, it is advisable to convert only about 661 / o of dichloroethane. But it is also possible to increase the degree of conversion without significant amounts of by-products occurring. By maintaining a high flow rate in the narrow pipes that are expediently used, clogging by soot build-up, which is inherently low, practically does not occur. The wall temperature of the reaction tubes can be kept relatively low due to the good heat transfer due to the turbulence of the flow. Performing the cleavage at increased pressure also helps. to improve the heat transfer in the pipes.

Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann in verschiedener Weise durchgeführt werden. Man kann periodisch unter Verwendung einer oder mehrerer Kolonnen fraktionieren, oder man führt die Trennung des Reaktionsgemisches kontinuierlich durch, Beispielsweise kann man. wie folgt arbeiten: Die die Reaktionsrohre verlassenden Umsetzungsgase werden durch eine Cyklone von dem gebildeten Kohlenstoff gereinigt und mittels eines Luftkühlers auf etwa ioo bis 150" abgekühlt. Das abgekühlte Gemisch, das aus Chlorwasserstoff, Vinylchlorid, Dichloräthan und geringen Mengen Inertgasen besteht, wird ebenfalls unter erhöhtem Druck, zweckmäßig dem gleichen Druck, wie er bei der Spaltung angewandt wurde, einer f raktionierten Destillation derart unterworfen, daß zuerst der Chlorwasserstoff abgetrennt wird, wobei durch entsprechende Kühlung in einem Dephlegmator ein Rückfluß von flüssigem Chlorwasserstoff hergestellt werden kann. Der Chlorwasserstoff ist frei von organischen Bestandteilen und weist einen ausgezeichneten Reinheitsgrad auf. Da der Anteil der anfallenden Inertgase bei dem vorliegenden Verfahren sehr gering ist, kann der Verlust an Chlorwasserstoff sehr niedrig gehalten werdend. Die nicht kondensierten Gase können nach der Kondensation des Chlorwasserstoffs durch Entspannen entfernt werden. Das Sumpfprodukt der ersten Kolonne, das im wesentlichen aus Vinvlchlorid und nicht umgesetztem Dichloräthan besteht, wird in einer zweiten Kolonne, die unter einem entsprechend niedrigeren Druck gefahren werden kann, ebenfalls fraktioniert. Das nicht umgesetzte Dichloräthan enthält nur sehr wenig Rückstand und kann nach einer Redestillation dem Prozeß wieder zugeführt werden. Das gebildete Vinvlchlorid wird zweckmäßig noch einer Alkali#N,äsche unterzogen und ist dann außerordentlich rein und zur Polyrnerisation ohne weiteres geeignet. Beispiel Durch ein Rohr aus Chrom-Molybdän-Stahl von iooo mm Lärrge und 6 mm lichter Weite werden stündlich 1200 g 1, 2-Dichloräthan gegeben. Die Reaktionstemperatur beträgt etwa 6oo". Der Druck während der Umsetzung wird auf 8 atü gehalten. Die den Ofen verlassenden Reaktionsgase werden auf etwa i2d' abgekühlt und einer fraktionierten Destillation bei 8 atü unterworfen. Die bei der Reaktion entstehenden geringetiMengenvonCrackgasen werden nach der Kondensation des Chlorwasserstoffs durch Entspannen entfernt. In der ersten Kolonne werden etwa 290 g Chlorwasserstoff gewonnen. In einer zweiten Kolonne gewinnt man 48og Vinylchlorid und als Rückstand 3959, mit etwas Ruß verunreinigtes, nicht umgesetztes Dichloräthan. Letzteres kann nach einer entsprechenden Reinigung fast vollständig wieder in den Prozeß, eingeführt werden. Die Menge des nicht kondensierbaren Spaltgases beträgt etwa 2 1/hl die erhaltene Menge Ruß nicht mehr als i g. Die Ausbeute an Vinylchlorid beträgt somit 94,50/0 und der Umsatz bei einem Durchgang 67%.The reaction mixture can be worked up in various ways. You can periodically fractionate using one or more columns, or you can carry out the separation of the reaction mixture continuously. For example, you can. work as follows: The reaction gases leaving the reaction tubes are cleaned of the carbon formed by a cyclone and cooled to about 100 to 150 " using an air cooler. The cooled mixture, which consists of hydrogen chloride, vinyl chloride, dichloroethane and small amounts of inert gases, is also below , preferably subjected to elevated pressure to the same pressure as was applied in the cleavage, a f raktionierten distillation such that first the hydrogen chloride is separated, being able to be produced by appropriate cooling in a dephlegmator, a reflux of liquid hydrogen chloride. the hydrogen chloride is free of organic constituents and has an excellent degree of purity. Since the proportion of inert gases produced in the present process is very low, the loss of hydrogen chloride can be kept very low. The non-condensed gases can after the condensation of the hydrogen chloride fs can be removed by relaxing. The bottom product of the first column, which consists essentially of vinyl chloride and unreacted dichloroethane, is also fractionated in a second column, which can be operated under a correspondingly lower pressure. The unreacted dichloroethane contains very little residue and can be fed back into the process after redistillation. The vinyl chloride formed is expediently also subjected to an alkali ash and is then extremely pure and readily suitable for polymerization. EXAMPLE 1200 g of 1,2-dichloroethane are passed hourly through a tube made of chrome-molybdenum steel with a diameter of 100 mm and a clearance of 6 mm. The reaction temperature is about 600 ". The pressure during the reaction is kept at 8 atm. The reaction gases leaving the furnace are cooled to about i2d 'and subjected to fractional distillation at 8 atm removed by letting down. In the first column about 290 g of hydrogen chloride are obtained. In a second column, 48 g of vinyl chloride and 3959 unreacted dichloroethane contaminated with a little carbon black are obtained as residue. The amount of non-condensable cracked gas is about 2 l / hl, the amount of carbon black obtained is not more than 1 g. The yield of vinyl chloride is thus 94.50 / 0 and the conversion in one pass is 67%.

In gleicher Weise kann i, i-Dichloräthan gespalten werden.I, i-Dichloroethane can be split in the same way.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Dichloräthanen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ausgangsstoff unter erhöhtem Druck auf hohe Temperaturen erhitzt und das Reaktionsgemisch nach der Abkühlung unter erhöhtem Druck einer fraktionierten Destillation unterwirft. Claim: Process for the production of vinyl chloride from dichloroethanes, characterized in that the starting material is heated to high temperatures under increased pressure and, after cooling, the reaction mixture is subjected to fractional distillation under increased pressure.
DEF5330A 1950-12-27 1950-12-28 Process for the production of vinyl chloride from dichloroethanes Expired DE857957C (en)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1210800B (en) * 1964-03-03 1966-02-17 Huels Chemische Werke Ag Process for the production of vinyl chloride by thermal cleavage of dichloroethane
DE102008049262A1 (en) 2008-09-26 2010-04-22 Uhde Gmbh Process and apparatus for the preparation of ethylenically unsaturated halogenated hydrocarbons
DE102008049260A1 (en) 2008-09-26 2010-04-22 Uhde Gmbh Process and apparatus for the preparation of ethylenically unsaturated halogenated hydrocarbons

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1210800B (en) * 1964-03-03 1966-02-17 Huels Chemische Werke Ag Process for the production of vinyl chloride by thermal cleavage of dichloroethane
DE102008049262A1 (en) 2008-09-26 2010-04-22 Uhde Gmbh Process and apparatus for the preparation of ethylenically unsaturated halogenated hydrocarbons
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