Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern höhermolekularer Carbonsäurealkanolamide
Es ist bekannt, durch Anlagerung von Alkylenoxvden an höhermolekulare Carbonsäurealkanolamide,
z. B. Fettsäurealkanolamide, wertvolle PolygIykoläther herzustellen. Bei der Anlagerung
der .-\lkvlerroxvde «-erden als Katalysatoren Ätzalkalien oder Alkalialkoholate
verwendet. Die Umsetzung vollzieht sich bei hohen Temperaturen, und es hat sich
gezeigt, daB dabei unter Abspaltung der .\rnidgrul@l@e teilweise L'mesterung und
unerwünschte Seifenbildung eintritt.Process for the production of polyglycol ethers of higher molecular weight carboxylic acid alkanolamides
It is known that by addition of alkylene oxides to higher molecular weight carboxylic acid alkanolamides,
z. B. fatty acid alkanolamides to produce valuable polyglycol ethers. In the attachment
der .- \ lkvlerroxvde «-erden as catalysts caustic alkalis or alkali alcoholates
used. The implementation takes place at high temperatures, and it has
has shown that, with elimination of the. \ rnidgrul @ l @ e, partial esterification and
unwanted soap formation occurs.
Es wurde nun gefunden, daß diese Schwierigkeit in einfacher Weise
dadurch vermieden werden kann. (1a13 man als Katalysatoren an Stelle der Alkalien
quaternäre Ammoniumbasen verwendet. Trotz der hohen Basizität der quaternä,ren Ammoniumhasen
tritt keine Spaltung und Umesterung ein. Die Aufnahme des Alkylenoxyds vollzieht
sich selbst hei normalem Druck in glatter Reaktion bereits zwischen 70 und
9o°. Die so hergestellten Oxalkylierungsprodukte besitzen eine besonders helle Farbe
und übertreffen in ihren kapillaraktiven Eigenschaften die auf anderem Wege gewonnenen
erheblich.It has now been found that this difficulty can be avoided in a simple manner. (1a13 Quaternary ammonium bases are used as catalysts in place of the alkalis. Despite the high basicity of the quaternary ammonium phases, no cleavage or transesterification occurs. The alkylene oxide is absorbed even at normal pressure in a smooth reaction between 70 and 90 ° Oxalkylation products prepared in this way have a particularly light color and, in their capillary-active properties, considerably exceed those obtained by other means.
Als Ausgangsmaterialien für die Umsetzung seien beispielsweise genannt:
Fettsäuremono- und -diäthanolamide sowie die entsprechenden Propanol
-
und Butanolamide.. Als Aikvlenoxvd können lieben Äthylenoxyd seine Homologen, z.
B. Propylen- oder Butylenoxyd, Verwendung finden.Examples of starting materials for the implementation include:
Fatty acid mono- and diethanolamides and the corresponding propanol
-
and butanolamides .. As Aikvlenoxvd can love ethylene oxide its homologues, z.
B. propylene or butylene oxide, find use.
Als quaternäre Ammoniumbasen eignen sich Cholin, Tetraäthanolamrhoniumhydroxyd,
Tetraätliylammoniumhydroxyd usw. An Stelle der quaternären Ammoniumbasen können
auch Amine in Gegenwart von Wasser verwendet werden, die unter den Reaktionsbedingungen
quaternäre Ammoniumhasen liefern, beispielsweise Triäthanolamin, Propanolamin. Die
quaternären Ammoniumbasen werden in Mengen von o,5 bis io %, vorzugsweise 1 bis
3 0/0, angewandt.Suitable quaternary ammonium bases are choline, tetraethanolamine hydroxide,
Tetraätliylammoniumhydroxyd etc. Instead of the quaternary ammonium bases can
amines can also be used in the presence of water under the reaction conditions
Quaternary ammonium phases, for example triethanolamine, propanolamine. the
Quaternary ammonium bases are used in amounts of 0.5 to 10%, preferably 1 to
3 0/0, applied.
Die in den nachstehenden Beispielen aufgeführten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i 32o Teile Ölsäuremonoäth-anolamid mit der Verscifungszahl 14 werden mit
9 Teilen einer 8o%igeli wäßrigen Tri.äthanolaminlösung vermischt. Bei 8o bis 9o°
leitet man 484 Teile Äthylenoxyd gasförmig unter Rühren ein. Nach anfänglich langsamer
Aufnahme des Äthylenoxyds, bei der sich aus dem Tri,äthanolamin,Wasser und Äthylenoxvd
Tetraäthaiiolammoniumhydroxyd bildet, tritt sehr schnelle Umsetzung ein. Nach vollendeter
Eingasung erhält man den Poly#glykolätlier des Ö1-s.äuremonoäthanolamids als gelbbraunes,
schwach viskoses 01, das sich leicht in Wasser löst und ein sehr gutes Waschmittel
ist. Die Verseifungszahl
des Reaktionsproduktes bctr<iggt etwa 7: eilte Uni-
esterung ist demnach nicht eingetreten.
Verwendet man all Stelle der t@-:ißrigen Tri-
äth.anolaniinlösung 3 Teile Natriumalkoholat als
Katalysator, so erhöht sich die erforderliche lZe-
aktionsteniperatur auf 120 bi: 130°. Das Reaktions-
produkt ist dünkler gefärbt und besitzt eine Ver-
seifungszahl voll etwa 20. In der Waschwirkung
ist das mit der quaterniireli :\minoniumbase als
Katalysator hergestellte Produkt bedeutend besser
als das in üblicher Weise ge\\,onnelie.
Beispiele
24o Teile Kokosfettsiiiil-emonoiitlialiolaniid wer-
den mit 5 Teilen 7o0;oiger iger Cholinlö..#nng
versetzt und im geschlossenen Gefäß mit 352Teilen
Äthylenoxyd bei 85° umgesetzt. Die Reaktion voll-
zieht sich sehr -schnell. Das erhaltene Produkt ist
ein bräunliches, leicht wasserlösliches <51 mit her-
vorragender Schaum-, Netz- und Waschwirkung.
The parts listed in the examples below are parts by weight. EXAMPLE I 32o parts of oleic acid monoethanolamide with the saponification number 14 are mixed with 9 parts of an 80% strength aqueous triethanolamine solution. At 80 ° to 90 °, 484 parts of ethylene oxide are introduced in gaseous form with stirring. After the initially slow uptake of the ethylene oxide, during which tetraethaiiolammonium hydroxide is formed from the tri, ethanolamine, water and ethylene oxide, the reaction occurs very quickly. After completion of the gassing, the polyglycol ether of the oil-acid monoethanolamide is obtained as a yellow-brown, slightly viscous oil , which dissolves easily in water and is a very good detergent. The saponification number of the reaction product bctr <iggt about 7: hurried university
esterification has therefore not occurred.
If one uses all places of the t @ -: eating tri
äth.anolaniinlösung 3 parts of sodium alcoholate as
Catalyst, this increases the required lZe
action temperature to 120 bis: 130 °. The reaction
product is darker in color and has a
Soap number full about 20. In the washing effect
is that with the quaterniireli: \ minoniumbase as
Catalyst-made product significantly better
than that in the usual way, onnelie.
Examples
24o parts coconut oil emonoiitlialiolaniid are
the with 5 parts 7o0; oiger iger choline solution .. # nng
offset and in a closed vessel with 352 parts
Ethylene oxide implemented at 85 °. The reaction is full
pulls very fast. The product obtained is
a brownish, easily water-soluble <51 with her-
excellent foam, wetting and washing effect.