DE846163C - Process for the production of synthetic resins - Google Patents

Process for the production of synthetic resins

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DE846163C
DE846163C DEM1032A DEM0001032A DE846163C DE 846163 C DE846163 C DE 846163C DE M1032 A DEM1032 A DE M1032A DE M0001032 A DEM0001032 A DE M0001032A DE 846163 C DE846163 C DE 846163C
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synthetic resins
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hydrocarbons
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Ferdinand Dr Meyer
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G10/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only
    • C08G10/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only of aldehydes
    • C08G10/04—Chemically-modified polycondensates

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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen llochino@lekulare, r)llösliclir Kunstharze mit guter hilinbildung lassen sich durch Anlagerung von rc#aktioiisf:iliigen `Wen an Glas Iaturharzinolekül unter Vrhaltung (ler Carbowlgruppe des 'Natur harz(#s auf verschiedene "eise gewinnen. Nach der 440003 werden Phenol- i-escil(# mit Kolophonium zur Reaktion gebracht. Es wird hierbei angennninieii. daß die Plienolresole mit der .-\1> etins:mre unter I',ildung eines Chroman ringes zu I'olvc:trlionsäuren zusammentreten. Fer- »ci- sich Maleinsäurc mit holophoniuni nach Art einer 1)iciisviitlies(# iinisetz(#n. Die auf diese \Veise erhaltene Tricarbonsäure läßt sich ebenso wie die oben angeführte Poly-carbonsäure mit Alko- holen gegebenenfalls in (kgenwart weiterer Säuren verestcni. ( )b es sich bei dem Umsatz von aus \y 1o1 und Formaldehyd gewonnenen KFAlarzen niit Kolophonium uin eine Kernreaktion oder um eine Veresterung handelt, konnte noch nicht ein- deutig geklärt «-erden. Es ist ferner bekannt, aromatische Kohlenwasser- stoffe oder ihre sauerstoffhaltigen Derivate, welche ein leicht bewegliches Halogen enthalten, mit Na- turharzen umzusetzen und die erhaltenen Konden- sationsprodukte mit ein- oder mehrwertigen Alko- holen zu verestern. Als aromatische, das Halogen leicht abspalthare Verbindungen werden genannt: 13enzvlchlorid, Tolvlchlorid. Clilormetliy-lnaphtlia- lin, l)iclilornietlivlnaphthalhi und ähnliche Ver- bindungen. Es wurde nun gefunden, daß man auf einfache Weise zu hochmolekularen, ö1-, henzin- und kohlen- wasserstofflöslichen Kunstharzen gelangt, wenn man höhermolekulare, Chlormethylgruppen enthaltende Kondensationsprodukte aus mehrkernigen Kohlenwasserstoffen und Formaldehyd, wie sie beispielsweise aus aromatischen mehrkernigen Kohlenwasserstoffen mit Formaldehyd in Gegenwart starker Säuren und anschließender Chlormethylierung erhalten werden, auf Naturharze einwirken läßt.Process for the production of synthetic resins llochino @ lekulare, r) llösliclir synthetic resins with good hilin formation can be caused by the accumulation of rc # aktioiisf: iliigen `Wen on glass natural resin inolecule under reserve (the carbowl group of 'Natur Resin (#s win in different "ways. After 440003 are phenolic i-escil (# reacted with rosin. Es is assumed here. that the plienol resols with the .- \ 1> etins: mre under I ', formation of a chroman ring to I'olvc: trlionic acids come together. Fer- »Ci- follow up maleic acid with holophoniuni Kind of a 1) iciisviitlies (# iinisetz (#n. The on this Any tricarboxylic acid obtained can also be used like the above-mentioned polycarboxylic acid with alcohol If necessary, pick up further acids in the presence verestcni. ( ) b is the turnover of from \ y 1o1 and formaldehyde obtained KF resins with rosin into a nuclear reaction or around is an esterification, could not yet clearly clarified «- earth. It is also known to use aromatic hydrocarbons substances or their oxygenated derivatives, which contain an easily mobile halogen, with Na- to implement turmeric resins and to use the condensate cation products with mono- or polyvalent alcohol fetch to esterify. As aromatic, the halogen easily split off compounds are named: 13enzyl chloride, toluene chloride. Clilormetliy-lnaphtlia- lin, l) iclilornietlivlnaphthalhi and similar ties. It has now been found that simple Way to high molecular weight, oil, benzine and carbon Hydrogen-soluble synthetic resins are obtained when condensation products of higher molecular weight, chloromethyl group-containing condensation products of polynuclear hydrocarbons and formaldehyde, such as those obtained, for example, from aromatic polynuclear hydrocarbons with formaldehyde in the presence of strong acids and subsequent chloromethylation, are allowed to act on natural resins.

Es wurde weiter gefunden, daß sich die Vereste-.rung der so gebildeten Polycarbonsäuren mit Alkoholen in einem Arbeitsprozeß mit der Kondensation der chlormethylierten Kohlenwasserstoffharze und Naturharze vorteilhaft durchführen läßt, da bei dieser Arbeitsweise auf die Verwendung voll Lösungsmitteln verzichtet werden kann und dieentweichende Salzsäure die Veresterung beschleunigt.It was further found that the esterification of the so-formed Polycarboxylic acids with alcohols in one process with the condensation of the chloromethylated Hydrocarbon resins and natural resins can be carried out advantageously, since this Working method on the use of full solvents can be dispensed with and the escaping Hydrochloric acid accelerates esterification.

Als halogenmethylierte, durch Methylenbrücken verbundene, mehrkernige Kohlenwasserstoffe lassen sich alle entsprechend substituierten Abkömmlinge mehrkerniger Ringsysteme, wie des Naphthalins, Tetrahydronaphthalins, Anthracens, Diphenylenoxyds, Carbazols usw., verwenden, die gegebenenfalls auch andere Sustituenten als die Halogenmethylgruppen enthalten können. Auch Gemische dieser Stoffe können verwendet werden.As halomethylated, polynuclear linked by methylene bridges Hydrocarbons can be all appropriately substituted descendants polynuclear Ring systems such as naphthalene, tetrahydronaphthalene, anthracene, diphenylene oxide, Carbazoles, etc., use which may also have substituents other than the halomethyl groups may contain. Mixtures of these substances can also be used.

Das neue Verfahren gestattet die Herstellung von besonders hellen, öllöslichen ,Kunstharzen mit besonders hohen Erweichungspunkten, wie diese bisher unter Verwendung mehrkerniger Kohlenwasserstoffe nicht gewonnen werden können. Beispiel c 89 Gewichtsteile eines chlormethylierten N apht'halinharzes, das man durch mehrstündiges Erhitzen von 6dGewichtsteilenNaphthalin, 6oGewichtsteileli 30%iger Formaldehydlösung und 3o Gewichtsteilen 96%iger Schwefelsäure und anschließender Chlormethylierung des gebildeten Harzes mit Formaldehyd und konzentrierter Salzsäure erhält, c50 Gewichtsteile Kolophonium und 23 Gewichtsteile Glycerin werden unter Hinzufügung einer Spur Zinkchlorid auf c 1o° erhitzt.The new process allows the production of particularly bright, Oil-soluble, synthetic resins with particularly high softening points, like these previously cannot be obtained using polynuclear hydrocarbons. example c 89 parts by weight of a chloromethylated Napht'halinharzes, which one by several hours Heating 6 parts by weight of naphthalene, 6 parts by weight of 30% formaldehyde solution and 3o parts by weight of 96% strength sulfuric acid and subsequent chloromethylation of the resin formed is obtained with formaldehyde and concentrated hydrochloric acid, c50 parts by weight Rosin and 23 parts by weight of glycerin are added with the addition of a trace of zinc chloride heated to c 10 °.

Nachdem die lebhafte Reaktion beendet ist, wird die Temperatur langsam auf 200 bis 2,90' gesteigert und das Produkt so lange bei dieser Temperatur eventuell unter Vakuum gehalten, bis die Säurezahl des gebildeten Harzes unter 20 liegt. Das Harz hat einen Erweichungspunkt von 1 20 1>i. 12.5' und ist in Benzin und fetten Olen löslich. Beis.liie12 89 Gewichtsteile eines chlormethy lierten N aplitlialinharzes, das durch Erhitzen voll 64 Gewichtsteilen Naphthalin, 3oGewichtsteilen Paraformaldehyd und 55 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure bis zur Harzbildung und anschließendem Rühren bei 65" unter Einleitung gasförmiger Salzsäure hergestellt wurde, 125 Gewichtsteile Kolophonium, 25 Gewichtsteile Stearinsäure und 23 Gewichtsteile Glycerin werden, wie im Beispiel i ausgeführt, zur Reaktion gebracht. Das erhaltene Harz ergibt mit Leinöl verkocht besonders liocligliillzelide, wasserfeste und harte Filme.After the lively reaction has ended, the temperature is slowly increased to 200 to 2.90 'and the product is kept at this temperature, possibly under vacuum, until the acid number of the resin formed is below 20. The resin has a softening point of 1 20 1> i. 12.5 'and is soluble in gasoline and fatty oils. Beis.liie12 89 parts by weight of a chloromethylated N aplitlialinharzes, which was prepared by heating 64 parts by weight of naphthalene, 3o parts by weight of paraformaldehyde and 55 parts by weight of concentrated hydrochloric acid until resin formation and subsequent stirring at 65 "with introduction of gaseous hydrochloric acid, 125 parts by weight of stearic acid and 25 parts by weight of rosin 23 parts by weight of glycerol are reacted as described in Example I. The resin obtained, when cooked with linseed oil, gives particularly liocligliillzelide, waterproof and hard films.

Claims (2)

PATEVTAVSPPlC11E: i. Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen durch Umsetzung chlormethylierter Kohlenwasserstoffe mit Naturharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man höhermolekulare, ein-oder mehrfach chlormethylierte, mehrkernige Kohlenwasserstoffe, die durch Methylenbrücken verbunden sind, als Ausgangsstoffe verwendet. PATEVTAVSPPlC11E: i. Process for the production of synthetic resins by Implementation of chloromethylated hydrocarbons with natural resins, characterized in that that one has higher molecular weight, single or multiple chloromethylated, polynuclear hydrocarbons, which are connected by methylene bridges are used as starting materials. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Alkoholen und gegebenenfalls unter Hinzufügung weiterer Mengen Säuren ei-folgt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 5o88oo, 55i 169, 570958. 2. The method according to claim i, characterized in that the reaction in the presence of alcohols and optionally with the addition of further amounts of acids follows. Cited publications: German patent specifications No. 5o88oo, 55i 169, 570958.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE956992C (en) * 1953-01-16 1957-01-24 Feldmuehle Papier Und Zellstof Process for the production of high polymer, hardenable plastics by exposure

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE508890C (en) * 1929-01-12 1930-10-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of 1'-chloro-1-methylnaphthalene
DE551169C (en) * 1929-10-31 1932-05-27 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resins
DE570958C (en) * 1931-07-21 1933-02-22 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of oil-soluble synthetic resins

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE508890C (en) * 1929-01-12 1930-10-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of 1'-chloro-1-methylnaphthalene
DE551169C (en) * 1929-10-31 1932-05-27 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resins
DE570958C (en) * 1931-07-21 1933-02-22 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of oil-soluble synthetic resins

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE956992C (en) * 1953-01-16 1957-01-24 Feldmuehle Papier Und Zellstof Process for the production of high polymer, hardenable plastics by exposure

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