DE845342C - Process for the production of organic arsenic compounds - Google Patents
Process for the production of organic arsenic compoundsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen Es wurde gefunden, daß man organische Arsenverbindungen leicht und in guter Ausbeute erhalten kann, wenn man primäre oder sekundäre organische Verbindungen des dreiwertigen Arsens mit Dithiocarbaminsäuren, ihren Salzen oder Oxydationsprodukten umsetzt. Die so erhaltenen neuen Verbindungen entsprechen den folgenden Formeln: Dabei stellt die Formel (I) den Verbindungstyp dar, den man erhält, wenn man von primären organischen Arsenverbindungen ausgeht, die Formel (I1) den bei Verwendung sekundärer Arsenverbindungen erhältlichen Typ. R und R, sind organische Reste, wobei R1 auch Wasserstoff sein kann; die Reste R sowie R1 können ferner gegebenenfalls zu einemRing zusammengeschlossen sein, an dessen Bildung außer dem Stickstoff-bzw. Arsenatom noch andere Heteroatome beteiligt sein können. Zur Herstellung der neuen Verbindungen setzt man entweder Lösungen von Arsinoxyden oder den entsprechenden Halogenverbindungen mit den freien Dithiocarbaminsäuren oder deren Salzen um, oder man verschmelzt Arsenoverbindungen mit 'rliiuramdisulfiden. Welcher dieser Herstellungsmöglichkeiten im einzelnen Fall der Vorzug zu geben ist, ist abhängig von den physikalischen Eigenschaften der Ausgangsmaterialien, vor allem ihrer Löslichkeit, und auch davon, in welcher Form die Ausgangsarsenverbindungen am einfachsten erhältlich sind, d. h. ob sie bei der Darstellung als Oxyde, Halogenverbindungen oder Arsenoverbindung am leichtesten anfallen. Für die Herstellung in technischem Maßstabe eignet sich am besten die zuerst genannte Ausführungsform unter Verwendung von Wasser, wobei die Dithiocarbaminsäuren aus der wäßrigen Lösung ihrer Salze bei Gegenwart von Lösungen oder Verteilungen der Arsinoxyde, durch Zugabe von Säuren in Freiheit gesetzt, im Augenblick ihrer Entstehung zur Reaktion gebracht werden. Die andere Ausführungsform ist nur beschränkter Anwendung fähig, da sie die Beständigkeit der Ausgangskomponenten im Schmelzfluß zur Voraussetzung hat. In beiden Fällen fallen die Kondensationsprodukte in guter Ausbeute und hoher Reinheit an.Process for the preparation of organic arsenic compounds It has been found that organic arsenic compounds can be obtained easily and in good yield by reacting primary or secondary organic compounds of trivalent arsenic with dithiocarbamic acids, their salts or oxidation products. The new compounds thus obtained correspond to the following formulas: The formula (I) represents the type of compound that is obtained when starting from primary organic arsenic compounds, the formula (I1) the type obtainable when using secondary arsenic compounds. R and R are organic radicals, where R1 can also be hydrogen; the radicals R as well as R1 can optionally also be joined together to form a ring, the formation of which apart from the nitrogen or nitrogen atom. Arsenic atom still other heteroatoms can be involved. To prepare the new compounds, either solutions of arsine oxides or the corresponding halogen compounds are reacted with the free dithiocarbamic acids or their salts, or arsenic compounds are fused with rliuram disulfides. Which of these manufacturing options is to be preferred in each individual case depends on the physical properties of the starting materials, especially their solubility, and also on the form in which the starting arsenic compounds are most easily obtainable, i.e. whether they are represented as oxides or halogen compounds or arsenic compound are most easily obtained. For production on an industrial scale, the first-mentioned embodiment using water is best, the dithiocarbamic acids from the aqueous solution of their salts in the presence of solutions or distributions of the arsine oxides, set free by the addition of acids, at the moment of their formation Reaction to be brought. The other embodiment can only be used to a limited extent, since it requires the starting components to be stable in the melt flow. In both cases, the condensation products are obtained in good yield and high purity.
Die neuen Verbindungen besitzen zum Teil ausgezeichnete Kristallisationsfähigkeit und keine Reizwirkung, wodurch ihre technische Verwendung. z. B. für therapeutische Zwecke, möglich ist. Beispiel i 3189 Methylarsinoxyd in 5 1 Wasser werden mit 61 n-Salzsäure versetzt. Unter starkem Rühren und Kühlung fließen in die Lösung 86o g dimethyldithiocarbaminsaures Natrium, gelöst in 7 1 Wasser. Es entsteht sofort eine weiße Fällung, die nach '/2stündigem Rühren abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet wird. Durch@Umlösen aus Aceton werden glänzende Kristalle erhalten, .die bei 144° schmelzen. Beispiel 2 168 g Phenylarsinoxyd werden in 2 1 n-N atronlatige unter gelindem Erwärmen gelöst und dann eine Lösung von 286g dimethyldithiocarbaminsaurem Natrium in 31 Wasser dazugegeben. Die nur leicht getrübte Mischung fließt unter Rühren in dünnem Strahl in 41 n-Salzsäure, die mit 5 1 Wasser verdünnt ist. Nach kurzem Rühren wird der ausgeschiedene weiße Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Aus Aceton umgelöst werden feine Nädelchen erhalten, die sich beim Erhitzen gegen 215° verfärben und bei 221° schmelzen. Beispiel 3 30 g Arsenoberizoi und 48 g Tetramethyltliitiranidistilfid werden innig gemischt und auf i5o bis 16o° erhitzt. Nach kurzer Zeit erstarrt die breiige Schmelze. Die Temperatur wird i Stunde gehalten und der feste Kuchen nach dem Erkalten durch Umlösen aus Chloroform oder Chlorbenzol gereinigt.Some of the new compounds have an excellent ability to crystallize and are not irritating, which makes their technical use. z. B. for therapeutic purposes is possible. Example i 3189 methylarsine oxide in 5 liters of water are mixed with 61N hydrochloric acid. With vigorous stirring and cooling, 86o g of sodium dimethyldithiocarbamate, dissolved in 7 l of water, flow into the solution. A white precipitate is formed immediately, which, after stirring for 1/2 hour, is filtered off with suction, washed with water and air-dried. By dissolving from acetone, shiny crystals are obtained which melt at 144 °. EXAMPLE 2 168 g of phenylarsine oxide are dissolved in 2 liters of NN atronlate with gentle heating, and a solution of 286 g of sodium dimethyldithiocarbamic acid in water is then added. The mixture, which is only slightly cloudy, flows into 41N hydrochloric acid diluted with 5 liters of water while stirring in a thin stream. After brief stirring, the separated white precipitate is filtered off with suction, washed with water and air-dried. Redissolved from acetone, fine needles are obtained which change color when heated to 215 ° and melt at 221 °. Example 3 30 g of Arsenoberizoi and 48 g of Tetramethyltliitiranidistilfid are intimately mixed and heated to 150 to 160 °. After a short time, the pulpy melt solidifies. The temperature is maintained for 1 hour and the solid cake is cleaned after cooling by dissolving it from chloroform or chlorobenzene.
Die Umsetzung zwischen :lrsenolienzol und Tetramethylthiuramdisulfid findet auchbeilängerein Kochen der Komponenten in einem geeigneten Verbindungsmittel, z. B. Chloroform, statt. Man erhält hierbei die gleiche Verhindtiiig wie in Beispiel 2. Beispiel 1839 p-AminophenvlarsiriotNd werden in 2 1 n-Salzsäure unter Zusatz \ an 3 1 M'asser gelöst. Unter Kühlung und Rühren tropfen dazu 286,2 dimethvldithiocarbaniiiisaui-es Natrium, gelöst 111 51.Wasser. Nach i/, Stunde wird die milchige Reaktionsmischung mit io 1 M-asser verdünnt und der jetzt flockige Niederschlag abgesaugt und gewaschen. Aus Aceton, unter Zusatz von Ätethatiol zum Filtrat, wird eine weiße Substanz ohne festen Schmelzpunkt erhalten.The reaction between: lorsenolienol and tetramethylthiuram disulfide also takes place later by boiling the components in a suitable connecting means, e.g. B. chloroform instead. The same prevention is obtained here as in Example 2. Example 1839 p-AminophenolarsiriotNd are dissolved in 2 liters of N hydrochloric acid with the addition of 3 liters of water. With cooling and stirring, 286.2 dimethyldithiocarbaniiiisaui-es sodium, dissolved 111 51 water, are added dropwise. After 1.5 hours, the milky reaction mixture is diluted with 10 1 M water and the now flaky precipitate is filtered off with suction and washed. From acetone, with the addition of ethatiol to the filtrate, a white substance without a fixed melting point is obtained.
Beispiel Zu einer Lösung von 8o g Natriuniliydroxyil in 1,61 Wasser werden 1709 Piperidin gegeben und 152, g Schwefelkohlenstoff eingetropft. Durch gelindes Erwärmen 'wird die Reaktion vollendet. Unter gutem Rühren fließt in die so erhaltene Lösung von piperiditrditbiocarliaminsaureni Natrium eine Lösung aus io6 g Nlethylarsinoxyd in 9oo ccm Wasser und anschließend n-Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion. Die Fällung wird abgesaugt und aus Alkohol unigelöst. Weiße Nadeln F1. 157°. Beispiel 6 Unter Verwendung von 1749 Morpholin und Umsetzung des morpholindithiocarbaminsauren Natriums in der im Beispiel 5 beschriebenen Weise wird ein Kondensationsprodukt erhalten, das aus .Aceton in weißen Nadeln voni Fp. 17.t° kristallisiert. Beispiel 7 8o g Natriumhydroxyd, gelöst in 1,61 Wasser, werden mit 142- Pyrrolidin und 152g Schwefelkohlenstoff zu einer pyrroli(lindithiocarbaminsaures Natrium enthaltenden Lösung umgesetzt. Durch Zusatz von io6 g '@tethylarsinoxyd in goo ccm Wasser wird eine gelbe Fällung erhalten. Auf Zugabe von verdünnter Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion vermehrt sich der Niederschlag und wird weiß. Nach einstündigem Stehen wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet; F1.176°. Eine aus Alkohol umgelöste Probe lieferte weiße Nadeln vom Fp. 178°. EXAMPLE 1709 piperidine are added to a solution of 80 g sodium hydroxide in 1.61 water and 152 g carbon disulfide are added dropwise. The reaction is completed by gentle warming. With thorough stirring, a solution of 106 g of methyl arsenic oxide in 900 cc of water and then n-hydrochloric acid flows into the resulting solution of sodium piperiditrditbiocarliaminsaureni until a Congo acid reaction. The precipitate is suctioned off and undissolved from alcohol. White needles F1. 157 °. EXAMPLE 6 Using 1749 morpholine and reacting the sodium morpholine dithiocarbamic acid in the manner described in Example 5, a condensation product is obtained which crystallizes from acetone in white needles of melting point 17.t °. EXAMPLE 7 80 g of sodium hydroxide, dissolved in 1.61 of water, are reacted with 142-pyrrolidine and 152 g of carbon disulfide to form a solution containing pyrroli (lindithiocarbamic acid. A yellow precipitate is obtained by adding 10 6 g of ethyl arsenic oxide in 100 cc of water Addition of dilute hydrochloric acid until the Congo acid reaction occurs, the precipitate increases and becomes white. After standing for one hour, it is filtered off with suction, washed with water and air-dried; F1.176 °. A sample dissolved from alcohol gave white needles with a melting point of 178 °.
Beispiel 8 Zu einer Lösung von 13,1g Diphenylenchlorarsin in 13o ccm Aceton wird eine Lösung von io g dimethylditliiocarl)aininsaurcm Natrium 111 ioo ccm Aceton gegeixn und die Mischung i Stunde gekocht. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Wasser verdünnt, die Fällung abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus .Aceton umgelöst; Fp. r42°.Example 8 To a solution of 13.1 g of diphenylene chlorarsine in 130 cc Acetone is a solution of 10 g of dimethylditliiocarl) aininsaurcm sodium 111 100 cc of acetone and the mixture boiled for 1 hour. After the Solvent the residue is diluted with water, the precipitate is filtered off with suction and washed with water and redissolved from .acetone; Mp. R42 °.
Beispiel 41 g 1>lienylmethyldithiocarbaminsaures Natrium werden in 5oo ccm Wasser gelöst und mit 1o,6 g Methylarsinoxyd in 5oo ccm Wasser vereinigt. Ohne Rücksicht auf einen hierbei auftretenden Niederschlag fließen unter Rühren und Innenkühlung mit Eis 200 ccm n-Salzsäure in die Mischung. Es wird noch 15 Minuten nachgerührt. der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen aus Aceton oder Benzol umgelöst. Weiße Kristalle vom Fp. r91°. Beispiel 10 Zu einer Lösung von +4 g dithiocarbaminsaurem Ammonium in 11 Wasser werden unter Zugabe von Eis und unter Rühren 21,2 g Methylarsinoxyd in 5oo ccm Wasser und sofort darauf 400 ccm n-Salzsäure gegeben. Nach kurzem Nachrühren wird der weiße Niederschlag wie üblich isoliert und aus Alethanol umgelöst. Weiße kristalline Substanz, die sich bei etwa 13o° gelb färbt und sich von etwa 138' ab unter Gasentwicklung zersetzt.EXAMPLE 41 g of sodium lienylmethyldithiocarbamic acid are dissolved in 500 cc of water and combined with 10.6 g of methylarsine oxide in 500 cc of water. Regardless of any precipitate that occurs, 200 cc of n-hydrochloric acid flow into the mixture with stirring and internal cooling with ice. It is stirred for a further 15 minutes. the precipitate is suctioned off, washed with water and redissolved after drying from acetone or benzene. White crystals with a melting point of 91 °. EXAMPLE 10 To a solution of +4 g of ammonium dithiocarbamic acid in water, with the addition of ice and with stirring, 21.2 g of methyl arsenic oxide in 500 cc of water and immediately thereafter 400 cc of n-hydrochloric acid are added. After stirring for a short time, the white precipitate is isolated as usual and redissolved from alcohol. White crystalline substance which turns yellow at about 130 ° and decomposes from about 138 'onwards with evolution of gas.
Claims (3)
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