Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs Gegenstand des
Patents 824 815 ist ein Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs, dadurch
gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-halogenanthrachinon, das in 2-Stellung Halogen
oder eine Sulfonsäuregruppe enthält, mit 3-Aminophthalsäure oder deren n-Butylester
kondensiert und gegebenenfalls das Halogen der 2-Stellung gegen die Sulfonsäuregruppe
austauscht, sowie die Carboxylgruppen des Phthalsäurerestes mit n-Butanol verestert.
- Der so erhaltene Farbstoff zeichnet sich durch eine auffallend nach seiner Konstitution
nicht erwartete gute Löslichkeit sowie durch gute Naßechtheiten und sehr gute Lichtechtheit
der mit ihm erhaltenen Wollfärbungen aus. Es wurde nun gefunden, daß nicht nur der
nach dem Verfahren des Hauptpatents hergestellte Farbstoff diese auffallende Löslichkeit
aufweist, sondern daß das auch bei der entsprechenden Isobutylverbindung der Fall
ist. Da diese i-Amino-4-(2', 3'-diisobutylcarboxy) - phenylaminoanthrachinon - 2
-sulfonsäure neben ihrer guten Löslichkeit sich durch die gute Lichtechtheit und
Naßechtheit ihrer Färbungen auszeichnet, stellt auch sie eine Bereicherung der Technik
dar.Process for the preparation of an acidic wool dye
Patent 824,815 is a process for making an acidic wool dye, thereby
characterized in that i-amino-4-halogenanthraquinone, which is halogen in the 2-position
or contains a sulfonic acid group with 3-aminophthalic acid or its n-butyl ester
condensed and optionally the halogen in the 2-position against the sulfonic acid group
exchanges, and the carboxyl groups of the phthalic acid residue are esterified with n-butanol.
- The dye thus obtained is notable for its constitution
unexpected good solubility as well as good wet fastness properties and very good light fastness
the wool dyeings obtained with it. It has now been found that not only the
dye produced by the process of the main patent has this remarkable solubility
but that this is also the case with the corresponding isobutyl compound
is. Since these i-amino-4- (2 ', 3'-diisobutylcarboxy) - phenylaminoanthraquinone - 2
-sulfonic acid in addition to its good solubility is characterized by its good lightfastness and
The wet fastness of their dyeings also makes them an asset to technology
represent.
Erfindungsgemäß wird dieser Farbstoff auf die gleiche Weise gewonnen
wie nach dem Verfahren des Hauptpatents, nämlich dadurch, daß man i Amino-4-halogenanthrachinon,
das in 2-Stellung Halogen
oder eine .'Sulfonsäuregruppe enthält,
mit 3-Aminophthalsäure oder deren Isobutylester kondensiert und gegebenenfalls das
Halogenatom der 2-Stellung gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht sowie die Carboxylgruppen
des Phthalsäürerestes mit Isöbutylalkohol verestert. Beispiel So Teile 3-Amino-phthalsäure
werden in iooo Teilen Wasser gelöst und mit ioo Teilen i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem
Natrium, So Teilen Kaliumacetat, 3 Teilen Kupferacetat und 3 Teilen Kupferpulver
versetzt. Die Reaktionslösung wird dann 5 Stunden im siedenden Wasserbad. erhitzt.
. Hierauf wird durch Zufügen von 25o Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure mineralsauer
gestellt und das entstandene Kondensationsprodukt durch Zugabe von Zoo Teilen °
Kochsalz abgeschieden. Zur Reinigung wird es dann noch aus Wasser umgelöst.According to the invention, this dye is obtained in the same way
as in the process of the main patent, namely in that i amino-4-halogenanthraquinone,
the halogen in the 2-position
or contains a sulfonic acid group,
condensed with 3-aminophthalic acid or its isobutyl ester and optionally the
The halogen atom in the 2-position is exchanged for the sulfonic acid group and the carboxyl groups
of the phthalic acid residue esterified with isobutyl alcohol. Example So parts 3-aminophthalic acid
are dissolved in 100 parts of water and treated with 100 parts of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid
Sodium, so parts potassium acetate, 3 parts copper acetate and 3 parts copper powder
offset. The reaction solution is then 5 hours in a boiling water bath. heated.
. Then, by adding 250 parts of concentrated aqueous hydrochloric acid, it becomes mineral acid
and the resulting condensation product by adding Zoo parts °
Table salt deposited. It is then dissolved from water for cleaning.
Zur Veresterung werden 2o Teile des obigen gereinigten Kondensationsproduktes
in 40o Teilen Isobutylalkohol suspendiert, und in diese Reaktionsbrühe wird dann
bei 90° 5 Stunden lang Chlorwasserstoff eingeleitet. Der Esterfarbstoff scheidet
sich hierbei als salzsaures Salz in Form feiner roter Nadeln ab. Diese werden nach
dem - Erkalten des Reaktionsgemisches abgesaugt und mit wenig kaltem Alkohol gewaschen.
Der Rückstand wird mit kalter, verdünnter Sodalösung verrührt, erneut abgesaugt
und neutral gewaschen.20 parts of the above purified condensation product are used for esterification
suspended in 40o parts of isobutyl alcohol, and in this reaction broth is then
passed in hydrogen chloride at 90 ° for 5 hours. The ester dye separates
here as hydrochloric acid salt in the form of fine red needles. These will be after
the - cooling of the reaction mixture suctioned off and washed with a little cold alcohol.
The residue is stirred with cold, dilute soda solution and again filtered off with suction
and washed neutral.
Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter
Farbe; die Lösungsfarbe schlägt beim Stehen nach Gelbbraun um. Er löst sich leicht
in Wasser und färbt Wolle in sehr klaren, rotstichigblauen Tönen von sehr guter
Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.The dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue-violet color
Colour; the solution color changes to yellow-brown when standing. It comes off easily
in water and dyes wool in very clear, reddish-tinged blue shades of very good
Light fastness and very good wet fastness properties.