DE840001C - Process for stabilizing liquid organopolysiloxanes - Google Patents
Process for stabilizing liquid organopolysiloxanesInfo
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Description
Verfahren zur Stabilisierung flüssiger Organopolysiloxane Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von mit organischen Gruppen substituierten Polysiloxanen gegen Geli-erung; insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Stabilisierung eines flüssigen, mit organischen Gruppen substituierten Polysiloxans, d.. h. eines flüssigen, nicht harzartigen, mit Kohlenwasserstoffgruppen substituierten Polysiloxans, das etNva 1,9 bis 2,5 Kohlenwasserstoffgruppen pro Siliciumatom enthält, das darin besteht, in das flüssige Polysiloxan stabilisierende Mengen eines Metallsalzes einer organischen Säure einzuführen, deren metallisches Kation Eisen, Kobalt, Nickel oder Kupfer ist. Flüssige, mit organischen Gruppen substituierte Polysiloxane sind Verbindungen, die im wesentlichen Siliciumatome enthalten, die über ein Sauerstoffatom nach folgendem Schema miteinander verknüpft sind (Siloxanstruktur) -Si-O-Si-und in denen die Mehrzahl .der Valenzen des Siliciumatoms durch organische Radikale abgesättigt ist. Diese Verbindungen lassen sich z. B. durch Hydrolyse von hydrolysierbaren, mit organischen Gruppen substituierten Silanen, z. B. mit zwei Kohlenwasserstoffgruppen substituiertenDihalogensilanen, wie Dimethylchlorsylan, durch anschlie-Bende vollständige oder teilweise Kondensation des Hydrolyseproduktes herstellen. Es können auch Mischungen von hydrolisierbaren, mit zwei organischen Gruppen substituierten Silanen oder von hydrolysierbaren Silanen mit z. B. drei organischen Radikalen am Siliciumatom, wie Trimethylchlorsilan, hydrolysiert werden.Method of Stabilizing Liquid Organopolysiloxanes The invention relates to the stabilization of polysiloxanes substituted with organic groups against gelation; in particular, the invention relates to a method of stabilization a liquid polysiloxane substituted with organic groups, i.e. one liquid, non-resinous polysiloxane substituted with hydrocarbon groups, which contains about 1.9 to 2.5 hydrocarbon groups per silicon atom contained therein consists, in the liquid polysiloxane stabilizing amounts of a metal salt to introduce organic acid, the metallic cation of which is iron, cobalt, nickel or Copper is. Liquid polysiloxanes substituted with organic groups are compounds which essentially contain silicon atoms, which have an oxygen atom according to the following Scheme are linked together (siloxane structure) -Si-O-Si- and in which the majority .the valences of the silicon atom is saturated by organic radicals. These Connections can be z. B. by hydrolysis of hydrolyzable, with organic Groups substituted silanes, e.g. B. Dihalosilanes substituted by two hydrocarbon groups, how Dimethylchlorosylane, by subsequent complete or partial condensation of the hydrolysis product. Mixtures of hydrolyzable, with two organic groups substituted silanes or of hydrolyzable silanes with z. B. three organic radicals on the silicon atom, such as trimethylchlorosilane, hydrolyzed will.
Durch den Ausdruck hydrolysierbare, mit organischen Gruppen substituierte Silane sind Abkömmlinge des Si H4 gemeint, die hydrolysierbare Gruppen oder Radikale enthalten, wie z. B. Halogen, die Aminogruppe, Alkoxy-, Aryloxy- und Acyloxyradikale, neben organischen Gruppen, die'direkt an das Siliciumatom durch Kohlenstoff-Siliciumbindungen gebunden sind. Beispiele für solche organische Radikale sind: aliphatische Radikale, wie Alkylradikale, z. B. Methy 1, Athyl, Propyl, Butyl; alicyclische Radikale, wie z. B. Cyclopentyl, Cyclohexyl; Arylradikale, wie z. B. Phenyl, Diphenyl, Anthracyl, Naphthyl; Aralkylradikale, wie z. B. Benzyl, Phenyläthyl; Alkarylradikale, wie z. B. Tolyl, Yylyl; Alkenyl; ebenso eignen sich hydrolysierbare Silane, die am Siliciumatom zwei verschiedene organische Radikale enthalten, -wie z. B. Methyl und Phenvl. Die vorgenannten Radikale können selbst substituiert sein, z. B. durch Halogen.By the term hydrolyzable substituted with organic groups Silanes are meant to be derivatives of Si H4 that contain hydrolyzable groups or radicals included, such as B. Halogen, the amino group, alkoxy, aryloxy and acyloxy radicals, in addition to organic groups that are directly attached to the silicon atom through carbon-silicon bonds are bound. Examples of such organic radicals are: aliphatic radicals, such as alkyl radicals, e.g. B. methyl 1, ethyl, propyl, butyl; alicyclic radicals, such as z. B. cyclopentyl, cyclohexyl; Aryl radicals, e.g. B. phenyl, diphenyl, anthracyl, Naphthyl; Aralkyl radicals, e.g. B. benzyl, phenylethyl; Alkaryl radicals, e.g. B. tolyl, yylyl; Alkenyl; hydrolyzable silanes on the silicon atom are also suitable contain two different organic radicals, such as B. Methyl and Phenvl. the aforementioned radicals can themselves be substituted, e.g. B. by halogen.
Durch Hydrolyse 'solcher Silane oder von Niischungen solcher Silane werden Silanole gebildet, d. h. mit organischen Gruppen substituierte Silane, die O H-Gruppen direkt am Silicium enthalten und intermolekular unter Abspaltung von Wasser unter Bildung der obenerwähnten Siloxanbindung kondensieren. Derartige Interkondensationen werden sowohl durch saure Stoffe, wie z. B. Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure, Ferrichlorid, wie auch durch basische Stoffe, wie z. B. hatrium'hydroxyd, Ammoniumhydroxyd, beschleunigt. Durch diese Hydrolyse und Kondensation werden Organopolysiloxane erhalten, die ganz oder teilweise kondendiert sind und die im Mittel bis zu drei organischen Radikalen am Siliciumatom enthalten. Die' ,derart hergestellten flüssigen Organopolysiloxane, das sind flüssige, durch organische Gruppen substituierte Polysiloxane, bestehen im wesentlichen aus durch Sauerstoffgruppen miteinander verbundenen Siliciumatomen und organischen Radikalen, die an das Silicium durch Kohlenstoff gebunden sind, wobei die gegebenenfalls freien Valenzen .des Siliciumatoms durch Hydroxylgruppen und/oder durch nichthydrolysierte Restradikale, wie z. B. die vorgenannten hydrolysierbaren Radikale, abgesättigt sind.By hydrolysis of such silanes or of mixtures of such silanes silanols are formed, d. H. with organic groups substituted silanes, the Contain O H groups directly on the silicon and intermolecularly with elimination of Condense water to form the aforementioned siloxane bond. Such intercondensations are both by acidic substances such. B. sulfuric acid, hydrochloric acid, Ferric chloride, as well as by basic substances, such as. B. hatrium'hydroxyd, ammonium hydroxide, accelerated. Through this hydrolysis and condensation, organopolysiloxanes are obtained, which are wholly or partially condensed and on average up to three organic Contain radicals on the silicon atom. The 'liquid organopolysiloxanes produced in this way, these are liquid polysiloxanes substituted by organic groups essentially of silicon atoms linked to one another by oxygen groups and organic radicals bonded to silicon through carbon, the optionally free valences of the silicon atom by hydroxyl groups and / or by non-hydrolyzed residual radicals, such as. B. the aforementioned hydrolyzable Radicals, are saturated.
Die Viskosität der gemäß den vorstehenden Angaben erhaltenen flüssigen Organopolysiloxane ist veränderlich und hängt z. B, vom Ausgangsmaterial, vom hydrolysierenden Medium, der Temperatur ab. Derartige Stoffe haben über lange Zeiten gute Beständigkeit gegen erhöhteTemperaturen von ioo bis i5o°. Bei diesen Temperaturenwiderstehen sie der Zersetzung über längere Zeiträume viel besser als andere, kein Silicium enthaltende flüssige Stoffe, wie z. B. Mineralöle, organische Ester,. vegetabilische Öle. Bei Temperaturen von über i5o° jedoch, z. B. bei 175 bis 225° oder darüber, ändern sich auch die Eigenschaften der flüssigen Organopolysiloxane, wenn sie der Einwirkung sowohl der erhöhten Temperaturen wie der Luft für längere Zeiten ausgesetzt werden. Werden z. B. flüssige Organopolysiloxane, z. B. ein flüssiges Methylpolysiloxan, dessen Siliciumatome zum überwiegenden Teil durch zwei Methylgruppen substituiert sind und das als flüssiges Methy lsilikon bekannt ist, auf Temperaturen von 175 bis 225°längere Zeit in Anwesenheit von Luft erhitzt, so nimmt gewö'hnlic'h die Viskosität der Flüssigkeit zu, und oft geliert die Flüssigkeit. Werden derartige Flüssigkeiten z. B. als Schmiermittel oder dielektrische Mittel für hydraulische Zwecke oder in Diffusionspumpen zur Erzeugung 'hoher Vakua verwendet, so ist eine solche Änderung der Eigenschaften höchst unerwünscht, vor allein, wenn man berücksichtigt, daB die Arbeitstemperaturen der 051e gelegentlich auf diese höheren Werte ansteigen.The viscosity of the liquid obtained according to the above Organopolysiloxane is variable and depends e.g. B, from the starting material, from the hydrolyzing one Medium, the temperature. Such substances have good resistance over a long period of time against increased temperatures from 100 to 150 °. At these temperatures they resist decomposes much better over long periods of time than other non-silicon containing substances liquid substances such as B. mineral oils, organic esters ,. vegetable oils. at Temperatures of over 150 °, however, z. B. at 175 to 225 ° or above, change also the properties of the liquid organopolysiloxanes when exposed to them exposed to both elevated temperatures and air for long periods of time. Are z. B. liquid organopolysiloxanes, e.g. B. a liquid methylpolysiloxane, the silicon atoms of which are predominantly substituted by two methyl groups known as liquid methyl silicone, to temperatures of 175 If the temperature is heated up to 225 ° for a long time in the presence of air, the The viscosity of the liquid increases, and often the liquid gels. Will such Liquids e.g. B. as a lubricant or dielectric agent for hydraulic Purposes or used in diffusion pumps to generate high vacuums, so is one such change in properties is highly undesirable, especially when one takes into account that the working temperatures of the 051e occasionally rise to these higher values.
Es wurde nun gefunden, ,daB diese unerwünschte Viskositätserhöhung und die anschließende Gelierupg bei den erhöhten Temperaturen wesentlich verzögert werden kann, wenn in das flüssige Organopolysiloxan ein Stabilisator eingeführt wird, der aus einem Metallsalz einer organischen Säure besteht und dessen metallisches Kation Eisen, Kobalt, Nickel und Kupfer ist. Die Menge an Stabilisator, die zur Erzielung der Stabilisation erforderlich ist, ist sehr gering. Es genügen 0,007 bis 4 oder 5 Gewichtsprozent Stabilisator, bezogen auf das Gewicht des flüssigen Organopdlysiloxans. Vorzugsweise werden o,o5 bis i % des Stabilisators verwendet. Mengen über 2 bis 3 % bieten keine besonderen Vorteile und sind nicht so gut wie geringere Mengen. Die gemäß der Erfindung stabilisierten flüssigen Organopolysiloxane sind beständig gegen eine Viskositätsänderung, und die Zeit, bevor das flüssige Organopolys.iloxan bei erhöhten Temperaturen geliert, ist wesentlich verzögert.It has now been found that this undesirable increase in viscosity and the subsequent gelation can be significantly delayed at the elevated temperatures if a stabilizer is introduced into the liquid organopolysiloxane, which consists of a metal salt of an organic acid and its metallic cation iron, cobalt, nickel and copper is. The amount of stabilizer required to achieve stabilization is very small. 0.007 to 4 or 5 percent by weight of stabilizer, based on the weight of the liquid organopdlysiloxane, is sufficient. Preferably, 0.05 to i% of the stabilizer is used. Amounts above 2 to 3% offer no particular benefit and are not as good as lower amounts. The liquid organopolysiloxanes stabilized according to the invention are resistant to a change in viscosity, and the time before the liquid organopolysiloxane gels at elevated temperatures is substantially delayed.
Als Stabilisatoren:, die gemäß der Erfindung verwendet werden können, seien z. B. genannt: die Eisensalze gesättigter aliphatischer Fettsäuren, wie Eisenacetat, Eisenpropionat. Eisenbutyrat, Eisenisobutyrat, Eisen-n-Hexoat, Eisen-2-At'hylhexoat, insbesondere die Eisensalze verzweigtkettiger, gesättigter, aliphatischer Fettsäuren mit ¢ bis 14 KähJenstoffatomen, die sich leichter im flüssigen Organopolysiloxan lösen als die gera@dkettigen Verbindungen; Eisensalze aromatischer Säuren, wie Eisenbenzoat, Eisennaphthalat, Eisennaphbhenoat, Eisentoluat; Eisensalze acyclischer Säuren, wie Eisencyclohexanat (Eisencyclohexylcarboxylat); Eisensalze gesättigter und ungesättigter aliphat.ischer und aromatischer Polycarbonsäuren, wie Eisenoxalat, Eisensuccinat, Eisenadipat, Eisenmaleat, Eisenphthalat; harzsaures Eisen; Eisensalze organischer roher Säuren, die oft als Trockenmittel für Anstrichstoffe verwendet werden, wie Eisennuodex, das in der Hauptsache aus napht'hensaurem Eisen und unter dem Handelsnamen Uversol-Eisen bekannten harzsaurem Eisen, insbesondere abietinsaureln Eisen, besteht. Die entsprechenden Kobalt-, Nickel- oder Kupfersalze der vorgenannten organischen Säuren gehören mit zum Gegenstand der Erfindung.As stabilizers: which can be used according to the invention be z. B. called: the iron salts of saturated aliphatic fatty acids, such as iron acetate, Iron propionate. Iron butyrate, iron isobutyrate, iron n-hexoate, iron 2-ethylhexoate, in particular the iron salts of branched-chain, saturated, aliphatic fatty acids with ¢ up to 14 carbon atoms, which are more easily found in liquid organopolysiloxane solve as the straight chain connections; Iron salts of aromatic acids, such as iron benzoate, Iron naphthalate, iron naphbhenoate, iron toluate; Iron salts of acyclic acids, such as Iron cyclohexanate (iron cyclohexyl carboxylate); Iron salts more saturated and unsaturated aliphatic and aromatic polycarboxylic acids, such as iron oxalate, iron succinate, Iron adipate, iron maleate, iron phthalate; resinous iron; Iron salts more organic raw acids that are often used as drying agents for paints such as Eisennuodex, which is mainly made from naphthenic acid and under the trade name Uversol iron known resinate iron, in particular abietinsaureln Iron. The corresponding cobalt, nickel or copper salts of the aforementioned Organic acids are also part of the subject matter of the invention.
"Zur Veranschaulichung der Erfindung «erden nachfolgende Beispiele gegeben."To illustrate the invention," the following examples are given given.
Beispiel t Ein flüssiges Dimethylpolysiloxan, d. h. ein flüssiges 1'Iethvlpolys,iloxan, dessen Siliciumatome vorwiegend mit zwei Metihvlgruppen besetzt sind und (las als flüssiges \letliylsilicon bekannt ist, hat ein N'erhältnis von ?@Iethyl zu Silicium von wenig über 2 und wird durch Hydrolyse einer -Mischung, die etwa 85,6 Nlolprozent Dimethyldichlorsilan, 4,5 Molprozent Methyltrichlorsilan und 9,9 Molprozent Trimethylchlorsilan enthält, in überschüssigem Nasser gewonnen. Die ölige Schicht wird entfernt und 24 Stunden mit konzentrie7ter Schwefelsäure geschüttelt. Danach wird die Mischuti- mit Wasser verdünnt und die ölige Schicht aus flüssigem Dimetlivll)olysiloxati von der wäßrigen Schicht abgetrennt und getrocknet.Example t A liquid dimethylpolysiloxane, i. H. a liquid one 1'Iethvlpolys, iloxane, the silicon atoms of which are predominantly occupied by two metal groups and (which is known as liquid silicone has an N ratio of ? @Iethyl to silicon of little more than 2 and is formed by hydrolysis of a mixture, the approximately 85.6 mol percent dimethyldichlorosilane, 4.5 mol percent methyltrichlorosilane and contains 9.9 mole percent trimethylchlorosilane, recovered in excess water. The oily layer is removed and treated with concentrated sulfuric acid for 24 hours shaken. Then the mischuti- is diluted with water and the oily layer separated from liquid Dimetlivll) olysiloxati from the aqueous layer and dried.
Das flüssige Diniethvlpolvsiloxan wird mit verschiedenen Mengen octansaurem
Eisen stabilisiert, (las durch Umsetzung von Ferrichlorid und Natrium-2-Ät'lnylliexoat
mit einer geringen Menge fliissigein Dimethylsiliconöl erhalten wurde. Diese I?iseti-2-Äthylliexoat
(Eisenoctanat) enthaltende 1_iist(ne; wird denn Dimethylsiliconöl in verschiedenen
Mengen zugesetzt. Das so stabilisierte 01
wird in einem Ofen auf 300° erhitzt,
bis Gelierung eintritt.
Beispiel e In diesem Beispiel werden verschiedene Stabilisatoren dem
in Beispiel 1 verwendeten flüssigen Dimethylpolysiloxan zugesetzt. Die stabilisierten
Öle werden in einem Ofen auf 200° erhitzt, um die Länge der Zeit zu bestimmen, die
notwendig ist, lins das 01 geliert.
Die Stabilisatoren eignen sich insbesondere für flüssige Organopolysiloxane, z. B. flüssige alkylsubstituierte Polysiloxane, wie flüssige methyl-, äthyl-, propyl-, butyl-, isopropylsubstituierte Polysiloxane; flüssige arylsubstituierte Polysiloxane, wie flüssige phenylsubstituierte Polysiloxane; flüssige Organopolys-ilorgane, die verschiedene Kohlenwasserstoffe am Siliciumatom oder an Siliciumatomen substituiert enthalten, wie flüssige methyl-und phenylsu@bstituierte Polysiloxane, ebenso wie flüssige Organopolysiloxane, die sowohl Alkyl- und Arylkohlenwasserstoffe an verschiedenen Siliciumatomen enthalten, wie flüssige Organopolysiloxane, die durch Hydrolyse einer Mischung aus Dimethylchlorsilan und Diphenyldichlorsilan erhalten werden. Die Stabilisatoren eignen sich insbesondere zur Stabilisierung flüssiger Organopolysiloxane, die im Mittel 1,9 bis 2,5, vorzugsweise 2,o bis 2,2 Kohlenwasserstoffgruppen pro Siliciumatom enthalten.The stabilizers are particularly suitable for liquid organopolysiloxanes, z. B. liquid alkyl-substituted polysiloxanes, such as liquid methyl, ethyl, propyl, butyl-, isopropyl-substituted polysiloxanes; liquid aryl-substituted polysiloxanes, such as liquid phenyl-substituted polysiloxanes; liquid organopoly-organs, the various hydrocarbons substituted on the silicon atom or on silicon atoms contain, such as liquid methyl- and phenylsubstituted polysiloxanes, as well as liquid organopolysiloxanes that contain both alkyl and aryl hydrocarbons at different Like liquid organopolysiloxanes, silicon atoms are formed by hydrolysis of a Mixture of dimethylchlorosilane and diphenyldichlorosilane can be obtained. The stabilizers are particularly suitable for stabilizing liquid organopolysiloxanes that are im Average 1.9 to 2.5, preferably 2.0 to 2.2 hydrocarbon groups per silicon atom contain.
Claims (6)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US840001XA | 1946-08-27 | 1946-08-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE840001C true DE840001C (en) | 1952-05-26 |
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ID=22181996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI2172A Expired DE840001C (en) | 1946-08-27 | 1950-09-27 | Process for stabilizing liquid organopolysiloxanes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE840001C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE954292C (en) * | 1953-05-24 | 1956-12-13 | Wacker Chemie Gmbh | Process for the production of elastomers based on organopolysiloxane |
-
1950
- 1950-09-27 DE DEI2172A patent/DE840001C/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE954292C (en) * | 1953-05-24 | 1956-12-13 | Wacker Chemie Gmbh | Process for the production of elastomers based on organopolysiloxane |
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