DE954292C - Process for the production of elastomers based on organopolysiloxane - Google Patents
Process for the production of elastomers based on organopolysiloxaneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Elastomeren auf Organopolysiloxan-Grundlage Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von vulkanisierbaren Massen auf Organopolysiloxan-Grundlage, aus denen man auch bei hohem Füllstoffgehalt Elastomere mit- wesentlich verbesserten gummielastischen Eigenschaften erhalten kann.Process for the production of elastomers based on organopolysiloxane the The invention relates to a method for the production of vulcanizable compositions Organopolysiloxane basis, from which elastomers can be made, even with high filler content with significantly improved rubber-elastic properties can be obtained.
Silikonelastomere werden bekanntlich durch Vulkanisation einer Mischung eines hochviskosen oder gummiartigen Siloxans, wie z. B. eines Diorganosiloxans, mit Füllstoffen und einem Vulkanisationsbeschleuniger erhalten. Die Eigenschaften der erhaltenen Elastomeren hängen dabei stark von dem Gehalt der einzelnen Stoffe in der vulkanisierten Mischung ab. Im allgemeinen sinkt die Bruchdehnung mit der Zunahme des Füllstoffgehaltes. As is known, silicone elastomers are produced by vulcanizing a mixture a highly viscous or rubbery siloxane, such as. B. a diorganosiloxane, obtained with fillers and a vulcanization accelerator. The properties of the elastomers obtained depend heavily on the content of the individual substances in the vulcanized mixture. In general, the elongation at break decreases with the Increase in filler content.
Stellt man jedoch Elastomere mit einem geringen Füllstoffgehalt her, so sind diese zwar hochelastisch, weisen aber eine nicht befriedigende Ö1- und Wasserfestigkeit auf. Um zu befriedigenden Produkten zu kommen, muB man deshalb verhältnismäßig viel Füllstoffe zusetzen. Solche Elastomere weisen aber neben der geringen Bruchdehnung eine unerwünscht hohe bleibende Verformung auf, die sich bei der Anwendung der Elastomeren als Dichtungsstoff unter Druck unangenehm bemerkbar macht. Es ist bekannt, zur Verminderung der bleibenden Verformung von Silikonelastomeren der vulkanisierbaren Masse Quecksilber und Queck- silberverbindungen einzuverleiben. Durch diese Maßnahme wird jedoch die Bruchdehnung nicht wesentlich beeinflußt. Abgesehen davon ist die Verwendung dieser Stoffe wegen deren Giftigkeit unerwünscht.However, if you produce elastomers with a low filler content, they are highly elastic, but do not have a satisfactory oil and water resistance on. In order to arrive at satisfactory products, one must therefore have a relatively large amount Add fillers. However, in addition to their low elongation at break, such elastomers have a low elongation at break an undesirably high permanent deformation, which occurs when the elastomers are used as a sealant makes it uncomfortably noticeable under pressure. It is known to decrease the permanent deformation of silicone elastomers made from the vulcanizable mass mercury and mercury incorporate silver compounds. By this measure however, the elongation at break is not significantly affected. Apart from that, the Use of these substances is undesirable because of their toxicity.
Erfindungsgemäß werden zur Herstellung von zu wertvollen Elastomeren vulkanisierbaren Massen auf Organopolysiloxan-Grundlage diesen vor, während oder nach der Verarbeitung mit Füllstoffen und Vulkanisiermitteln geringe Mengen einer Organozinnverbindung oder eines Zinnsalzes einer organischen Säure einverleibt. Durch den Zusatz dieser Stoffe wird die Bruchdehnung der durch Vulkanisation erhaltenen Elastomeren um rund I00 °/9 und außerdem der Widerstand gegen bleibende Verformung um etwa 50°/o erhöht. According to the invention for the production of elastomers that are too valuable vulcanizable compositions based on organopolysiloxane these before, during or after processing with fillers and vulcanizing agents, small amounts of a Organotin compound or a tin salt of an organic acid incorporated. By adding these substances, the elongation at break becomes that obtained by vulcanization Elastomers around 100 ° / 9 and also the resistance to permanent deformation increased by about 50 per cent.
Es ist zwar bereits vorgeschlagen worden, härtbaren Siloxanharzen mit etwa I,3 bis I,7 organischen Gruppen je Si-Atom bzw. deren Ausgangsstoffen, zur Härtungsbeschleunigung und Stabilitätsverbesserung organische Zinnsalze oder ein Gemisch von Dibutylzinndiacetat mit Bleiäthylhexoat zuzusetzen. Aus diesen nur für Härtungsreaktionen, d. h. Polykondensation gültigen Vorschlägen konnte jedoch nicht gefolgert werden, daß höhermolekulare vulkanisierbare Siloxane, d. h. solche, die im wesentlichen etwa I,95 bis 2,25 organische Gruppen enthalten, bei Zusatz von Vulkanisationsmitteln wertvollere Silikonkautschuke ergeben, wenn man ihnen ganz allgemein Zinnsalze organischer Säuren oder Organozinnverbindungen einverleibt. Der Fachmann weiß nämlich, daß außerhalb der genannten Grenzen kein gutes Silikonelastomeres hergestellt werden kann; man weiß aber auch, daß bei einem Substitutionsgrad von annähernd 2 keine härtbaren Harze, sondern nur mehr quallige Gele erhalten werden. Andererseits sind organische oder Organoverbindungen anderer Metalle, wie sie als Stabilisatoren von Organosiliciumverbindungen bekannt sind, für die beanspruchten Zwecke nicht wirksam. While it has been proposed to use curable siloxane resins with about 1.3 to 1.7 organic groups per Si atom or their starting materials, to accelerate hardening and improve stability, organic tin salts or add a mixture of dibutyltin diacetate with lead ethylhexoate. From these only for curing reactions, d. H. Polycondensation could valid proposals, however it cannot be concluded that higher molecular weight vulcanizable siloxanes, i. H. such, which essentially contain about 1.95 to 2.25 organic groups, if added of vulcanizing agents yield more valuable silicone rubbers if you use them generally incorporated tin salts of organic acids or organotin compounds. The person skilled in the art knows that there is no good silicone elastomer outside the stated limits can be produced; but one also knows that with a degree of substitution of almost 2 no curable resins, but only quallige gels are obtained. On the other hand, organic or organo compounds are other metals such as Stabilizers of organosilicon compounds are known for the claimed Purposes not effective.
Erfindungsgemäß geeignete Organozinnverbindungen sind z. B. polymere Organozinnoxyde und dimere Hexaorganodistannoxane, in denen die organischen Reste z. B. Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl- oder Phenylreste darstellen. In den polymeren Produkten können die Endgruppen z. B. Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Alkylen-, Carboxyreste oder Hydroxylgruppen sein. In gleicher Weise können auch monomere Organozinnverbindungen, wie Organozinnalkoxyde, z. B. Dibutyldibutoxyzinn, oder Organozinncarboxylate ein-oder mehrbasischer gesättigter oder ungesättigter Carbonsäuren verwendet werden. Auch die Umsetzungsprodukte von Organozinnbalogeniden mit Verbindungen, welche durch benachbarte C 0-, NH2-, CN- oder S 02-Gruppen aktivierte Methylengruppen aufweisen, eignen sich erfindungsgemäß. Organotin compounds suitable according to the invention are, for. B. polymers Organotin oxides and dimeric hexaorganodistannoxanes, in which the organic radicals z. B. ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert. Butyl or phenyl radicals represent. In the polymeric products the end groups can e.g. B. alkyl, aryl, Be alkaryl, alkylene, carboxy or hydroxyl groups. In the same way you can also monomeric organotin compounds, such as organotin alkoxides, e.g. B. dibutyldibutoxy tin, or organotin carboxylates, mono- or polybasic, saturated or unsaturated Carboxylic acids can be used. Also the reaction products of organotin balogenides with compounds activated by adjacent C 0, NH 2, CN or S 02 groups Have methylene groups are suitable according to the invention.
Solche Verbindungen lassen sich durch Umsetzung der entsprechenden Alkalisalze der Methylenderivate, wie z. B. der Ester von Acetessigsäure, der ,B-Ketonamide oder der ,B-Ketonitrile mit Organozinnhalogeniden erhalten. Als organische Zinnverbindungen sind besonders auch geeignet die Zinnsalze von Carbonsäuren, wie z. B. Zinnstearat, Zinnpalmitat, Zinnoleat, Zinnrizinoleat und Zimi chelatverbindungen, wie sie besonders durch Umsetzung von Zinnverbindungen mit Chelatebildenden 1, 3 -Dialdehyden, 1, 3 - Diketonen, 1, 3- Ketoaldehyden, wie z. B. Acetonylaceton, erhalten werden können.Such compounds can be made by implementing the appropriate Alkali salts of methylene derivatives, such as. B. the ester of acetoacetic acid, the, B-ketone amides or the, B-ketonitriles obtained with organotin halides. As organic tin compounds are also particularly suitable the tin salts of carboxylic acids, such as. B. tin stearate, Tin palmitate, tin oleate, tin ricinoleate and cinnamon chelate compounds as they are particularly by reacting tin compounds with chelate-forming 1, 3 -dialdehydes, 1, 3 - diketones, 1, 3-ketoaldehydes, such as e.g. B. acetonylacetone can be obtained.
Solche Zinnverbindungen wirken bei den zu Elastomeren vulkanisierbaren Silikonen in dem angegebenen Sinne günstig, wobei es gleichgültig ist, ob es sich um reine Polysiloxane, um Polysilylene bzw. um Polysiloxan - Polysilylene handelt. Als Silikone können alle hoch viskosen oder gummiartigen Polymere verwendet werden, die im wesentlichen diorganosubstituiert sind, gleichgültig, ob es sich dabei um Homo- oder Mischpolymerisate aus zwei oder mehreren verschiedenen monomeren Organosiliciumverbindungen handelt.-Als Füllstoffe für die vulkanisierbare Masse werden die bei der Herstellung von Silikonelastomeren üblichen verwendet, das gleiche gilt für die Vulkanisationsbeschleuniger. Die Zinnverbindungen werden der vulkanisierbaren Masse im allgemeinen in einer Menge von 0,I bis 2°/o des Silikongewichtes zugesetzt. Es ist jedoch auch möglich, die Füllstoffe mit einer Zinnverbindung zu im prägnieren, z. B. durch Tränken mit einer 20/obigen Lösung, wodurch sich dann gegebenenfalls ein weiterer Zusatz von Zinuverbindungen zur vulkanisierbaren Masse erübrigt. Such tin compounds have an effect on those that can be vulcanized to form elastomers Silicones are cheap in the stated sense, regardless of whether they are pure polysiloxanes, polysilylenes or polysiloxane-polysilylenes. All highly viscous or rubber-like polymers can be used as silicone, which are essentially diorgano-substituted, regardless of whether they are Homopolymers or copolymers of two or more different monomeric organosilicon compounds acts.-As fillers for the vulcanizable mass are used in the manufacture commonly used by silicone elastomers, the same applies to vulcanization accelerators. The tin compounds are generally added to the vulcanizable composition in an amount from 0.1 to 2% of the weight of the silicone added. However, it is also possible to use the Fillers with a tin compound to impregnate, e.g. B. by soaking with a 20 / above solution, which then possibly results in a further addition of zinc compounds superfluous for vulcanizable mass.
Unter Umständen kann es jedoch auch zweckmäßig sein, Zinnverbindungen der vulkanisierbaren Masse zuzusetzen und außerdem mit Zinnverbindungen imprägnierte Füllstoffe zu verwenden. Under certain circumstances, however, it can also be useful to use tin compounds to add the vulcanizable mass and also impregnated with tin compounds Use fillers.
Beispiel l 100 g eines Dimethylsiloxans von etwa 3 000 000 cSt, hergestellt durch Polymerisation eines Dimethylsilikonöls von 100 cSt mit P N Cl2 entsprechend dem Patent 930 48I werden auf dem Mischwalzwerk mit 50 g SiO2 mit einem Schüttgewicht < 100 g/l, 40 g TiO2 und 3 g Benzoylperoxyd vermischt. Man fügt zu der Mischung anschließend eine Lösung von o,4g polymerem Dibutylzinnoxyd in 3 cm3 Methylenchlorid. Nach guter Durchmischung preßt man die erhaltene plastische Masse 10 Minuten lang bei einer Temperatur von I250 und einem Druck von 50 kg/cm2. Example 1 100 g of a dimethylsiloxane of about 3,000,000 cSt by polymerizing a dimethyl silicone oil of 100 cSt with P N Cl2 accordingly the patent 930 48I are on the mixing mill with 50 g SiO2 with a bulk weight <100 g / l, 40 g TiO2 and 3 g benzoyl peroxide mixed. One adds to the mixture then a solution of 0.4 g of polymeric dibutyltin oxide in 3 cm3 of methylene chloride. After thorough mixing, the plastic mass obtained is pressed for 10 minutes at a temperature of I250 and a pressure of 50 kg / cm2.
Der erhaltene Silikonkautschuk zeigt eine Bruchdehnung von 380 O/o und eine bleibende Verformung von 400/0.The silicone rubber obtained shows an elongation at break of 380% and a permanent set of 400/0.
Wird die gleiche Mischung genauso ohne Zusatz der Zinnverbindung verarbeitet, erhält man einen Silikonkautschuk mit I800/o Bruchdehnung und eine bleibende Verformung von 65 O/o (Bestimmung entsprechend dem amerikanischen Prüfungsverfahren nach ASTM D395-49T, MethodeB, Meßtemperatur für Silikonelastomere I500 statt 700). Will be the same mixture just the same without the addition of the tin compound processed, one obtains a silicone rubber with an elongation at break of 1,800 / o and a permanent deformation of 65 O / o (determination according to the American test procedure according to ASTM D395-49T, method B, measuring temperature for silicone elastomers I500 instead of 700).
Beispiel 2 Das Polymere von Beispiel I verwalzt man mit I20 g Kieselgur, 3 g tert. Butylperbenzoat und o,8 g Hexabutyldistannoxan. Nach der Verarbeitung unter den Bedingungen von Beispiel 1 erhält .man einen Silikonkautschuk mit 290 0/o Bruchdehnung und einer bleibenden Verformung von 55 °/o. Example 2 The polymer from Example I is rolled with 120 g of kieselguhr, 3 g tert. Butyl perbenzoate and 0.8 g of hexabutyl distannoxane. After Processing under the conditions of Example 1 gives a silicone rubber with 290% elongation at break and a permanent deformation of 55%.
Bei Verarbeitung der gleichen Mischung ohne Zusatz der Zinnverbindung erhält man einen Silikonkautschuk mit I200/o Bruchdehnung und 78 0/o bleibender Verformung. When processing the same mixture without adding the tin compound the result is a silicone rubber with an elongation at break of 1200/0 and a permanent elongation of 78.0 Deformation.
Beispiel 3 100 g des Dimethylsiloxans von Beispiel I werden mit 150 g TiO2, 10 g hochaktiver Kieselsäure und 4 g Benzoylperoxyd verwalzt. Dazu gibt man o,6 g eines Reaktionsproduktes aus 3 Mol Diäthylzinnoxyd, I Mol Diäthyldichlorstannan (dargestellt nach Harada, Science Papers of the Institute of Physical and Chemical Research, Tokio, Vol. 35 und 36). Nach dem Pressen unter den Bedingungen von Beispiel 1 erhält man eine Silikonkautschukfolie mit 430 0/o Bruchdehnung und einer bleibenden Verformung von 52 ole. Example 3 100 g of the dimethylsiloxane from Example I are mixed with 150 g TiO2, 10 g highly active silica and 4 g benzoyl peroxide rolled. To do this there one o, 6 g of a reaction product of 3 moles of diethyltin oxide, 1 mole of diethyldichlorostannane (Adapted from Harada, Science Papers of the Institute of Physical and Chemical Research, Tokyo, Vol. 35 and 36). After pressing under the conditions of example 1, a silicone rubber film with 430% elongation at break and a permanent one is obtained Deformation of 52 ole.
Die gleiche Mischung ergibt ohne Zugabe der Zinnverbindung einen Kautschuk mit einer Bruchdehnung von I800/o und einer bleibenden Verformung von 72°/o. The same mixture gives one without adding the tin compound Rubber with an elongation at break of 1800 / o and a permanent deformation of 72 ° / o.
Beispiel 4 100 g des Dimethylsiloxans von Beispiel I werden mit 6o g aktiver Kieselsäure, 2,5 g Benzoylperoxyd und 1 g Zinnstearat verwalzt. Nach dem Vulkanisieren unter den Bedingungen von Beispiel I erhält man eine Silikonkautschukfolie von 380 0/o Bruchdehnung und einer bleibenden Verformung von 46 O/o. Example 4 100 g of the dimethylsiloxane from Example I are with 6o g of active silica, 2.5 g of benzoyl peroxide and 1 g of tin stearate. After this Vulcanization under the conditions of Example I gives a silicone rubber sheet of 380% elongation at break and a permanent deformation of 46%.
Ohne Zugabe des Zinnstearats erhält man bei der gleichen Mischung nur einen Silikonkautschuk von. I75 O/o Bruchdehnung und einer bleibenden Verformung von 68 0/o. Without adding the tin stearate, the same mixture is obtained just a silicone rubber of. I75 O / o elongation at break and permanent deformation from 68 0 / o.
Claims (3)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEW11285A DE954292C (en) | 1953-05-24 | 1953-05-24 | Process for the production of elastomers based on organopolysiloxane |
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DEW11285A DE954292C (en) | 1953-05-24 | 1953-05-24 | Process for the production of elastomers based on organopolysiloxane |
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DE954292C true DE954292C (en) | 1956-12-13 |
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DEW11285A Expired DE954292C (en) | 1953-05-24 | 1953-05-24 | Process for the production of elastomers based on organopolysiloxane |
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DE (1) | DE954292C (en) |
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