DE810668C

DE810668C - Plasticizers

Info

Publication number: DE810668C
Application number: DEP43946A
Authority: DE
Inventors: Hedwig Dr Fuchs; Johann Heinrich Dr Helberger; Alfred Dr Kirstahler
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1949-05-26
Filing date: 1949-05-26
Publication date: 1951-10-31

Description

Weidimadier Es wurde gefunden, (laß Ester aus gegebenenfalls kernsubstituierten Alkyl- bzw. Cycloalkylbenzols ,-tilfonsi i uren init mindestens einer Alkyl- bzw.Weidimadier It has been found (leave esters of optionally ring-substituted Alkyl or cycloalkylbenzenes, -tilfonic acids with at least one alkyl or

Cycloalkylgruppe von mindestens 4 Kohlenstoffatornen, le gegebenenfalls substituiert oder durch lleteroatome unterbrochen sein kann, und organi-'Clien OxvN-erbindungen hervorragende Quellungs-, Weichtnachungs- und Gelatinierungsmittel für Phenoplaste, Aminoplaste, Cellulosederivate, Polyvinylverbindungen, Polyamide, Polyurethane, Chlorkautschtik oder andere hochpolymere Stoffe darstellen. Der Benzolring sowie die anderen Reste können noch weitere Substituenten, wie z. B. Halogenatome, Alkoxy-, Nitro-, Oxy- oder Oxo-Uruppen, tragen. Die Alkylgruppe kann geradkettig uder N-erz#\eigt sein. 2#ls Reste, durch die der Benzolring substituiert ist, seien beispielsweise genannt: der Hexyl-, Cyclohexyl-, Octyl-, a-Hexylii-octyl-, Nonyl-, Decyl-, Isododecyl-, a-Octyln-,decvl-, Hexadecyl-, Decahydronaphthalinrest u. a. Besondere Bedeutung besitzen die technisch leicht zugänglichen Alkyl- oder Cycloalkvlbenzolsulfonsäureester, die man z. B. aus den äurch Kondensation chlorierter aliphatischer oder cvcloaliphatischer Kohlenwasserstoffe mit Benzof erhaltenen Alkyl- bzw. Cycloalkylbenzolen herstellen kann.Cycloalkyl group of at least 4 carbon atoms, optionally le may be substituted or interrupted by heteroatoms, and organic compounds excellent swelling, softening and gelatinizing agents for phenoplasts, Aminoplasts, cellulose derivatives, polyvinyl compounds, polyamides, polyurethanes, Represent chlorinated rubber or other high polymer substances. The benzene ring as well the other radicals can have further substituents, such as. B. halogen atoms, alkoxy, Nitro, oxy or oxo primordial groups. The alkyl group can be straight-chain or straight-chain be. 2 # ls radicals by which the benzene ring is substituted are for example called: the hexyl, cyclohexyl, octyl, a-hexylii-octyl, nonyl, decyl, isododecyl, α-octyln, decvl, hexadecyl, decahydronaphthalene and others. Special meaning have the technically easily accessible alkyl or cycloalkylene benzene sulfonic acid esters, which one z. B. from the Äurch condensation chlorinated aliphatic or cvcloaliphatic Prepare hydrocarbons obtained with benzof alkyl or cycloalkylbenzenes can.

Als Reste von Oxyverbindungen eignen sich die Reste aliphatischer, aromatischer und heteroeyclischer Oxyverbindungen, die auch weitere Substituenten tragen können. Beispielsweise seien hier die Reste des Methyl-, Äthyl-, i- und n-Propy17, i- und n-Butylalkohols, des Cyclohexanols, weiterhin die Reste von Phenolen, Kresolen, Xylenolen und Naphtholen, die Reste des Dioxvdiphenyls, des Benzylalkohols, des Oxymethvlfuriurols, des Oxychinolins u. a. genannt.The residues of aliphatic, aromatic and heteroeyclic oxy compounds, which also have other substituents can carry. For example, here are the residues of methyl, ethyl, i- and n-propy17, i- and n-butyl alcohol, of cyclohexanol, furthermore the residues of phenols, cresols, Xylenols and naphthols, the residues of dioxvdiphenyl, benzyl alcohol, des Oxymethvlfuriurols, oxyquinoline and others. called.

Die Herstellung derartiger Stoffe kann in an sich bekannter Wei.se erfolgen. Man erhält die Ausgangsstoffe zu ihrer Herstellung durch, Chlorieren aliphatischer oder cycloaliphatischer, natürlicher oder synthetischer Kohlenwasserstoffe und KondensationderchloriertenProdulktemitBenzol. Ähnliche Kon#densationsprodukte kann man auch erhalten, wenn man entsprechende Olefine,unter -geeigneten Bedingungen mit Benzol umsetzt. Schließlich kann man auch gegebenenfalls'reduzierte Kondensationsprodukte der Chloride von natürlichen oder syntlietischen Fett- oder Naphthensäuren mit Benzol als Ausgangsmaterialien verwenden. In diese substituierten Benzole führt man nun Sulfohalogenidgruppen ein und setzt die erhaltenen Alkylbenzolsulfohalogenide mit den Oxyverbindungen um. Diese Umsetzung läßt sich vorteilhaft nach dem Verfahren des Patents 812 074 durchführen.Such substances can be produced in a manner known per se. The starting materials for their preparation are obtained by chlorinating aliphatic or cycloaliphatic, natural or synthetic hydrocarbons and condensing the chlorinated products with benzene. Similar condensation products can also be obtained if corresponding olefins are reacted with benzene under suitable conditions. Finally, reduced condensation products of the chlorides of natural or synthetic fatty or naphthenic acids with benzene can also be used as starting materials. Sulfohalide groups are then introduced into these substituted benzenes and the resulting alkylbenzenesulfohalides are reacted with the oxy compounds. This conversion can advantageously be carried out according to the method of patent 812 074.

Die Einarbeitung der Weichrnacher nach vorliegender Erfindung wird in der für den jeweiligen Kunststoff üblichen Arbeitsweise vorgenommen, wobei sich meist keine wesentlichen Abänderungen von der bekannten Arbeitsweise ergeben.The incorporation of the softener according to the present invention is made in the usual way of working for the respective plastic, whereby mostly do not result in any significant changes from the known way of working.

Beispiel i ioGewichtsteile eines AlkylbenzolsulfosäurephenvIesters, der, ausgehend von einem Alkylbenzol, dessen Alkylrest etwa io bis 14 Kohlenstoffatome umfaßt, durch Einführung einer Sulfochlorid#gruppe und anschließende Umsetzung mit Phenol erhalten wurde, setzt man zu einer Lösung von 2o Teilen Nitrocellulose, 3oTeilen Butylacetat, 2oTeilen Xylol und ioTeilen Butanol. Man erhält einen Lack, der elastische und lichtechte Filme liefert.Example 10 parts by weight of an alkylbenzenesulfonic acid phenol ester, which, starting from an alkylbenzene, has an alkyl radical of about 10 to 14 carbon atoms includes, by introducing a sulfochloride group and then reacting with Phenol is obtained, it is added to a solution of 20 parts of nitrocellulose, 30 parts Butyl acetate, 20 parts xylene and 10 parts butanol. A varnish is obtained, the elastic one and provides lightfast films.

Beispiel 2 iooGewichtsteile eines Mischpolymerisates aus N/'inyla#etat und Vinylchlorid werden mit 3oGewichtsteilen des in Beispieli genannten Alkyl-1)enzolsulfosäurephenylesters bei höherer Temperatur auf der Walze homogenisiert. Die Masse kann dann auf die übliche Art verpreßt werden und ergibüein Produkt von sehr guter Elastizität und guten elektrischen Eigenschaften.Example 2 100 parts by weight of a copolymer of N / 'inyla # etat and vinyl chloride with 3o parts by weight of the alkyl-1) enzenesulfonic acid phenyl ester mentioned in Example i Homogenized on the roller at a higher temperature. The mass can then be applied to the be pressed in the usual way and result in a product of very good elasticity and good electrical properties.

Beispiel 3 15o Gewichtsteile eines Mischpolymerisates aus Vinylacetat und Vinylchlorid werden in einem Lösungsmittelgemisch aus 8ooGewichtsteilenÄthylacetat, 6oo Gewichtsteilen Xylol und 450 Gewichtsteilen Aceton gelöst und in diese Lösung 75 Gewichtsteile eines Alkylbenzolsulfosäureesters, dessen Alkylkette 8 bis io Kohlenstoffatome umfaßt, eingerührt. Diese Lösung eignet sich zum Imprägnieren von Textilien, Papier usw. und liefert einen elastischen und klaren Film.Example 3 150 parts by weight of a copolymer of vinyl acetate and vinyl chloride are dissolved in a solvent mixture of 800 parts by weight of ethyl acetate, 600 parts by weight of xylene and 450 parts by weight of acetone, and 75 parts by weight of an alkylbenzenesulfonic acid ester whose alkyl chain comprises 8 to 10 carbon atoms is stirred into this solution. This solution is suitable for impregnating textiles, paper, etc. and provides an elastic and clear film.

Beispiel 4 75 Gewichtsteile Polyvinylchlorid, nicht nachchloriert, werden Mit 25 Gewichtsteilen des in Beispiel i genannten Alkvlbenzolsulfosäurephenylesters bei 140 bis 150' so lange verknetet, bis eine homogene plastische Masse erhalten,worden ist. Die Masse wird auf Kalanderwalzen zu Filmen aus-,gewalzt, die sich durch gute Elastizität und Kältefestigkeit auszeichnen.Example 4 75 parts by weight of polyvinyl chloride, not post-chlorinated, are kneaded with 25 parts by weight of the phenyl benzene sulfoate mentioned in Example i at 140 to 150 ° until a homogeneous plastic mass has been obtained. The mass is rolled out on calender rolls into films, which are characterized by good elasticity and resistance to cold.

B e i s p i e 1, 5 3o Gewichtsteile Chlorkautschuk, unter der Bezeichnung Pergut S 30 im Handel, werden in einem Gemisch aus 6o Gewichtsteilen Xylol und 2o Gewichtsteilen Tetrahydronaphthalin gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 6 Gewichtsteile eines Alkylben-zolsulfosäurephenylesters, dessen Alkylkette io bis 12 Kohlenstoffatome umfaßt. Man erhält einen Lack, der nach dein Auftrocknen einen elastischen, schwer brennbaren Film von hoher mechanischer und eheinischer Widerstandsfähigkeit hinterläßt.B ice p e 1, 5 3o parts by weight chlorinated rubber, under the name Pergut S 30 commercially, are dissolved in a mixture of 6o parts by weight of xylene and 2o by weight of tetrahydronaphthalene. 6 parts by weight of an alkylbenzenesulfonic acid phenyl ester, the alkyl chain of which contains from 10 to 12 carbon atoms, are added to this solution. A lacquer is obtained which, after drying, leaves behind an elastic, flame-retardant film of high mechanical and thermal resistance.

Claims

PATENT CLAIM: Use of the esters of optionally ring-substituted alkyl or cycloalkylbenzenesulfonic acids with at least one alkyl or cycloalkyl group of at least 4 carbon atoms, which may be substituted or interrupted by heteroatoms, with optionally substituted, organic oxy compounds as swelling and softening compounds -and gelatinizing agents for phenoplasts, aminoplasts, cellulose derivatives, polyvinyl compounds, polyamides, polyurethanes, chlorinated rubber or other high-polymer substances.