DE808786C - Process for the production of synthetic resins by acid condensation of aromatic sulfonamides with aldehydes - Google Patents
Process for the production of synthetic resins by acid condensation of aromatic sulfonamides with aldehydesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen durch saure Kondensation aromatischer Sulfonamide mit Aldehyden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen durch saure Kondensation aromatischer Sulfonamide mit Aldehyden.Process for the production of synthetic resins by acid condensation aromatic sulfonamides with aldehydes The present invention relates to a process for the production of synthetic resins by acidic condensation of aromatic sulfonamides with aldehydes.
Verfahren zur Herstellung von Harzen aus aromatischen Sulfonamiden und Formaldehyd sind schon bekannt. Die wissenschaftliche Literatur behandelt bisher größtenteils die kristallinen Produkte, die aus den Harzen hergestellt werden kÖnrren, und schenkt den Harzen als solchen weniger Aufmerksamkeit. Es sind technische Herstellungsverfahren und Methoden zur Herstellung härtbarer Produkte aus Sulfonamiden mit mindestens zwei mit Formaldehyd reaktionsfähigen Gruppen, z. B. Sulfonamidbenzamid oder Benzoldisulfonamid, bekannt.Process for the preparation of resins from aromatic sulfonamides and formaldehyde are already known. The scientific literature covers so far for the most part the crystalline products that can be made from the resins, and pays less attention to resins as such. They are technical manufacturing processes and methods of making curable products from sulfonamides with at least two groups capable of reacting with formaldehyde, e.g. B. sulfonamide benzamide or benzene disulfonamide, known.
Man hat auch vorgeschlagen, Benzolsulfonamid und Xylolsulfonamid mit Formaldehyd oder anderen Aldehyden mit oder ohne saure oder alkalische Katalysatoren zu kondensieren. Um die Qualität der nach der genannten Methode heigestellten Harze zu verbessern, die sehr weich sind und die Tendenz haben, aus ihrer Lösung auszukristallisieren, sind schon Vorschläge zur Stabilisierung der Harze gemacht worden, die jedoch dadurch dunkel gefärbt werden. Kristalline Produkte hat man durch Kondensation von Sulfonamiden und Formaldehyd in saurer Lösung erhalten. Prüft man die nach den bekannten Verfahren erhaltenen Produkte näher, so findet man, daß alle für die allgemeine Verwendung . weniger wÜnschenswerte Eigenschaften besitzen. Eine in saurer Lösung ausgeführte Kondensation gibt meistens ein Harz mit kristalliner Struktur und schlechter Löslichkeit. In alkalischer Lösung erhält, man dunkel gefärbte Produkte, die ebenfalls schlechte Löslichkeitseigenschaften haben. Führt man schließlich die Kondensation ohne saure oder alkalische Katalysatoren aus, so erhält man infolge des variierenden PH-Werts der Formaldehy dlösung ein sehr inhomogenes Endprodukt.It has also been suggested to use benzenesulfonamide and xylene sulfonamide Formaldehyde or other aldehydes with or without acidic or alkaline catalysts to condense. About the quality of the resins produced by the method mentioned to improve, which are very soft and have a tendency to crystallize out of their solution, Proposals have already been made to stabilize the resins, but this is what does be colored dark. Crystalline products are obtained from the condensation of sulfonamides and formaldehyde obtained in acidic solution. If you check after the known processes closer, it is found that all for the general Use . have less desirable properties. One in acidic solution performed condensation mostly gives a resin with a crystalline structure and worse Solubility. In an alkaline solution, dark-colored products are obtained, which are also have poor solubility properties. Finally, one leads the condensation without acidic or alkaline catalysts, as a result of the varying PH of the formaldehyde solution is a very inhomogeneous end product.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, Sulfonamidharze hoher Stabilität und gleichzeitig guter Löslichkeit, bestimmten Tropfpunktes, Lichtbeständigkeit und Reaktionsbereitschaft mit Alkoholen herzustellen, die farblos oder nur schwach gefärbt sind. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation bei etwa i oo° und bei einem pl, zwischen 3 und 6, vorzugsweise zwischen 4 und 5, durchgeführt wird, wobei die Zugabe des Aldehyds vor und während der Kondensation in solcher Menge erfolgt, daß die Aldehydkonzentration in der wäßrigen Phase am Schluß der Kondensation etwa 150./0 nicht unterschreitet und daß nach der Kondensation die erhaltenen Kondensationsprodukte auf höchstens etwa 13o° erwärmt werden. Das Erhitzen auf 13o° kann gegebenenfalls in Etappen durchgeführt wverden und kann durch erneutes Kochen mit Aldehyd unterbrochen werden, bis das Produkt den gewünschten Tropfpunkt erreicht hat. Das letzte Erhitzen kann mit Vorteil im Vakuum erfolgen, wenn man Tropfpunkte erreichen will, die wesentlich über 9o° liegen. Alle Reaktionen werden unter Rühren ausgeführt, und die Kondensation läuft, so lange weiter, bis sie möglichst vollständig geworden ist.The present invention relates to a method of sulfonamide resins high stability and at the same time good solubility, certain dropping point, lightfastness and to establish reactivity with alcohols that are colorless or only faint are colored. The inventive method is characterized in that the Condensation at about 10 ° and at a pl, between 3 and 6, preferably between 4 and 5, with the addition of the aldehyde before and during the condensation takes place in such an amount that the aldehyde concentration in the aqueous phase on The end of the condensation does not fall below about 150./0 and that after the condensation the condensation products obtained are heated to a maximum of about 130 °. That If necessary, heating to 130 ° can be carried out in stages and can be carried out through repeated boiling with aldehyde can be interrupted until the product is the desired Has reached the dropping point. The final heating can be done with advantage in a vacuum, if you want to reach drop points that are well over 90 °. All reactions are carried out with stirring, and the condensation continues until it has become as complete as possible.
Wird in obigem Verfahren reines Sulfonamid und reines Formalin verwendet, so erhält man ein farbloses Kondensationsprodukt. Stehen keine derartigen reinen Ausgangsprodukte zur Verfügung, so wird die Kondensation zweckmäßig in Gegenwart passender Lösungs- und Extraktionsmittel für die Verunreinigungen, beispielsweise Hexametaphosphat, ausgeführt werden.If pure sulfonamide and pure formalin are used in the above procedure, a colorless condensation product is thus obtained. There are no such pure ones Starting materials available, the condensation is expedient in the presence suitable solvents and extractants for the impurities, for example Hexametaphosphate.
Die nach obigem Verfahren hergestellten Harze zeichnen sich durch gute Lösungsstabilität aus. Sie sind farblos oder hell und lichtbeständig. Durch Ausführen der Reaktion im angegebenen PH-Intervall und bei hoher Formaldehydendkonzentration enthalten die Harze in der Regel mehr Formaldehyd als früher bekannte Sulfonamidharze. Die nach dem Verfahren hergestellten Harze bestehen wahrscheinlich aus Methylolverbindungen, die noch polymeren Formaldehyd enthalten.The resins produced by the above process are distinguished by good solution stability. They are colorless or light and lightfast. By Carry out the reaction in the specified pH interval and with a high final concentration of formaldehyde the resins usually contain more formaldehyde than previously known sulfonamide resins. The resins made by the process are likely composed of methylol compounds, which still contain polymeric formaldehyde.
Es ist bezeichnend für die nach dem Verfahren hergestellten Harze, daß ihre Härte wesentlich erhöht werden kann, bhne daß dadurch die übrigen guten Eigenschaften beeinträchtigt werden oder verschwinden, wenn bei der Kondensation maximal io°/o Harnstoff oder Phenol dem Reaktionsgemisch zugesetzt «erden. Ebenfalls charakteristisch ist ihre Reaktionsbereitschaft mit Alkoholen, z. B. Äthyl- oder Butylalkohol, wodurch weiche Produkte gebildet werden, die auf verschiedenen Gebieten Verwendung finden können.It is indicative of the resins produced by the process, the fact that their hardness can be increased considerably, thereby preventing the rest of the good ones Properties are impaired or disappear when upon condensation A maximum of 10% urea or phenol should be added to the reaction mixture. Likewise characteristic is their willingness to react with alcohols, e.g. B. ethyl or Butyl alcohol, which creates soft products used in various fields Can be used.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen veranschaulicht.The invention is illustrated in the following examples.
Beispiel i Ein Reaktionsapparat aus säurebeständigem Stahl, der erwärmt werden kann und mit Rück-$tißkühler, Rührer und in der Höhe verstellbarem Steigrohr versehen ist, wird iitit 7001,9 p-Toluolsulfonamid 45o kg 35 bis 36%igem Formalin und 12 kg Natriumhexametaphosphat beschickt. 'Der Ansatz wird unter Umrühren erwärmt, und f)ei 5o° wird eine Probe der Formalinlösung entnommen, deren pH bestimmt wird. Wenn notwendig, stellt man das PH auf 4 bis 5 ein. Nach dreistündigem 'Kochen unter Rückfluß läßt inan den Ansatz erkalten. Die Formalinschicht wird durch das Steigrohr abgehoben und das Harzkondensat mit enthärtetem Wasser oder verdünntem Formalin gewaschen. Nach dem Waschen werden ffasser und Formaldehvd unter Umrühren im Vakuum abgetrieben, wobei die Temperatur langsam bis auf 13o° steigt. Die Masse wird bei dieser Temperatur gehalten, bis ein Tropfpunkt von 70 bis 80° erreicht ist, wonach weitere 27o kg 35 bis 360!oiges Formalin zugesetzt werden und das Ganze weitere 3 Stunden wie oben erwärmt wird. Das Abtreiben und Erhitzen wird danach wie oben ausgeführt, bis man einen Tropfpunkt von 8o bis 9o° erhält. Ausbeute: 775 kg Kunstharz. Beispiel e 7oo Teile Sulfonamidgemisch (eine Mischung isomerer Toluolstilfonamide, wie man sie bei der Saccharinfabrikation als Nebenprodukt erhält) werden mit 52o Teilen 35%igem Formalin wie in Beispiel i behandelt. In diesem Fall kocht man jedoch nur einmal.EXAMPLE 1 A reaction apparatus made of acid-resistant steel, which can be heated and is provided with a reflux condenser, stirrer and riser pipe adjustable in height, is made with 7001.9 p-toluenesulphonamide 450 kg of 35 to 36% formalin and 12 kg of sodium hexametaphosphate are charged. The batch is heated while stirring, and f) at 50 ° a sample of the formalin solution is taken, the pH of which is determined. If necessary, adjust the PH to 4 to 5. After three hours of refluxing, the batch is allowed to cool down. The formalin layer is lifted off through the riser pipe and the resin condensate is washed with softened water or diluted formalin. After washing, the water and formaldehyde are removed in vacuo while stirring, the temperature slowly rising to 130 °. The mass is kept at this temperature until a dropping point of 70 to 80 ° is reached, after which a further 270 kg of 35 to 360% formalin are added and the whole is heated for a further 3 hours as above. The stripping and heating is then carried out as above until a dropping point of 80 to 90 ° is obtained. Yield: 775 kg synthetic resin. EXAMPLE e 700 parts of a sulfonamide mixture (a mixture of isomeric toluene stilfonamides, such as are obtained as a by-product in saccharine manufacture) are treated with 52o parts of 35% formalin as in Example i. In this case, however, you only cook once.
Gemäß Beispiel i und 2 können Harze auch aus anderen Sulfonamiden, z. B. Benzolsulfonamid, oder mit der Mischung isomerer Toluolsulfonamide, die man bei der Amidierung von rohem Toluolsulfochlorid nach dem Ausfrieren des p-Toluolsulfochlorids erhält, hergestellt werden. Beispiel 3 Durch Anwenden von Vakuum kann das Erhitzen auf 13o° nach Beispiel i bis zu einem Tropfpunkt von 11o° getrieben werden, ohne daß das Harz zerstört oder die Löslichkeit wesentlich verändert wird.According to Examples i and 2, resins can also be made from other sulfonamides, z. B. benzenesulfonamide, or with the mixture of isomeric toluenesulfonamides, which one in the amidation of crude toluenesulfonyl chloride after the p-toluenesulfonyl chloride has been frozen out received, be produced. Example 3 By applying vacuum the heating can be driven to 13o ° according to example i to a dropping point of 11o ° without that the resin is destroyed or the solubility is significantly changed.
Be ispie14 i8o g p-Toluolsulfonamid werden mit i:25 g i5%iL-em Formalin kondensiert und nach Beispiel i 1>elian(lelt, bis ein Tropfpunkt von 70° erreicht ist. Anst, tt des zweiten Kochens mit Formalin folgt eine Behandlung mit 12 g Paraformaldehyd (Trioxyinethylen), der in das geschmolzene Harz eingerührt wird.For example, i8o g of p-toluenesulfonamide are mixed with i: 25 g of i5% iL-em formalin condensed and according to example i 1> elian (lelt until a dropping point of 70 ° is reached. Instead of the second boiling with formalin, a treatment follows with 12 g of paraformaldehyde (trioxyinethylene), which is stirred into the melted resin will.
Beispiel s 95 Teile p-Toluolsulfonamid, 5 Teile Harnstoff und ioo -1- ioo Teile 36°,/oiges Formalin werden nach Beispiel i bei 130° im Vakuum erwärmt, bis der Tropfpunkt i 18° erreicht ist. Das Harz hat gute Löslichkeitseigenschaften. Verwendet man größere Mengen Harnstoff, so werden dadurch die Löslichkeitseigenschaften verschlechtert.Example s 95 parts of p-toluenesulfonamide, 5 parts of urea and ioo -1- 100 parts of 36 °, / oiges formalin are heated according to Example i at 130 ° in a vacuum, until the dropping point i 18 ° is reached. The resin has good solubility properties. If larger amounts of urea are used, this will reduce the solubility properties worsened.
Beispiel6 27-3 g 1)-Toluolsulfonamid werden mit 25 g Phenol und so viel 25%igemAmmoniak erhitzt, daß man ein ph von - io erhält. Es wird im übrigen nach Beispiel i und 2 gearbeitet. Hierbei erhält man ein Harz mit einem Tropfpunkt von etwa 200°.Example 6 27-3 g of 1) -toluenesulfonamide are heated with 25 g of phenol and enough 25% ammonia to give a pH of - 10. It is worked according to Examples i and 2 for the rest. This gives a resin with a dropping point of about 200 °.
Beispiel? ioo Teile p-Toluolsulfonamid und ioo Teile 35°/0iges Formalin «-erden eine Stunde lang gekocht. Danach trennt man das Harzkondensat ab, (las dann mit ioo Teilen Methylalkohol 6 Stunden erNvärmt wird. Nach dem Methylalkohol des Methylalkohols wird (las Kondensationsprodukt auf 13o° erwärmt bis ein Tropfpunkt von 65° erreicht ist.Example? 100 parts of p-toluenesulfonamide and 100 parts of 35% formalin «- are cooked for an hour. Then the resin condensate is separated off (then read is heated with 100 parts of methyl alcohol for 6 hours. After the methyl alcohol des Methyl alcohol is heated to 130 ° as the condensation product until a dropping point of 65 ° is reached.
Beispiel 8 ioo Teile p-Toltiolsulfonamid, 3o Teile Harnstoff und ioo Teile 350/0iges Formalin werden i Stunde gekocht und nach Abtrennen des Kondensationsprodukts mit ioo Teilen Äthylalkohol 6 Stunden lang erhitzt. Durch Erwärmen auf 13o° wird ein Harz finit einem Tropfpunkt von 9o° erhalten. Bei einem entsprechenden Versuch ohne Harnstoff erhielt man einen Tropfpunkt von 65°.Example 8 100 parts of p-Tololiol sulfonamide, 30 parts of urea and 100 parts Parts of 350/0 formalin are boiled for 1 hour and after the condensation product has been separated off heated with 100 parts of ethyl alcohol for 6 hours. By heating to 130 ° it becomes a resin finitely obtained with a dropping point of 90 °. With a corresponding attempt without urea, a dropping point of 65 ° was obtained.
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