DE801178C - Process for the production of fusible and acid-fellable lignin resins from sulphite cellulose waste liquors - Google Patents

Process for the production of fusible and acid-fellable lignin resins from sulphite cellulose waste liquors

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DE801178C
DE801178C DE1949P0036595 DEP0036595D DE801178C DE 801178 C DE801178 C DE 801178C DE 1949P0036595 DE1949P0036595 DE 1949P0036595 DE P0036595 D DEP0036595 D DE P0036595D DE 801178 C DE801178 C DE 801178C
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August-Wilhelm Dr Phil Na Sohn
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Zellsloff Fabrik Waldhof AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08HDERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids

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Description

Verfahren zur Herstellung schmelzbarer und säurefällbarer Ligninharze aus Sulfitcelluloseablaugen Die Erfindung betrifft ein `'erfahren zur Her- stellung schmelzbarer lind s;iuref:illl>arer Ligninharze aus SulfitcellulosenliI;iuge. Zur Herstellung von als Klebstoff, Füllkörper, Appreturinittel usw. verwert- barer Massen aus Sulfitablauge wurde in der Patent- schrift 334 Rio der Vorschlag gemacht, Sulfitablauge mit organischen Basen, z. B. Anilin, Aldehyden, z. B. Formaldehyd, und Säure, z. B. Schwefelsäure, gleich- zeitig zii behandeln. 1,-,in weiteres Verfahren nach der Patentschrift .f,9ct Zoo beruht darauf, claß man auf die in der Lange enthaltenen I_igiiinsiilfos;iuren einerseits Plienole der Benziilreihe, aromatische Amiiie oder Harnstoff und ;indererscits Aldehyde hei Gegenwart oder Abwesenheit von 1@<,ndeiisatioiisiuitteln ein- wirken ließ. Da eine Ausf;illung finit Salzs;iiii-e und Chlornatrium erfolgt, gestalteten sich die bekannten Verfahren etwas umständlich, und es wurden bei der einstufigen Behandlung finit aromatischen Aminen (Anilin) und Aldehyd (Formaldehyd) infolge einer Reaktion der zugegebenen Kondensationsmittel unter sich keine einheitlichen Produkte mit größerer Teilchengröße erhalten. Die Erfindung besteht nun darin, daß die Lignin- bestandteile von roher, ungereinigter, vergorener oder unvergorener Sulfitahlauge zunächst mit kondensie- renden Mitteln vorbehandelt werden und sich hieran erst eine gesonderte Behandlung mit aromatischen Aminoverbindungen od. dgl., wie z. B. Harnstoff, löslichem Eiweiß usw., anschließt. Mit einem kondensierenden :Mittel, z. B. Form- aldehyd, wird die I-igninsulfosäure zu einem höher- molekularen Komplex vorkondensiert, was in einer Erhöhung der Viskosität der Lösung zum Ausdruck kommt. Als kondensierende Mittel kommen z. B. auch Phenol und Formaldehyd oder Furfurol in Betracht. Die Vorkondensation kann sauer, neutral oder alkalisch durchgeführt werden. In der zweiten Behandlungsstufe läßt man erst auf die vorkondensierte Ligninsulfosäure aromatische Aminoverbindungen, z. B. Anilin, einwirken. Hieraus ergibt sich, daß das Endprodukt einheitlich und mit größerer Teilchengröße anfällt, d. h. sich eine bedeutend größere Viskosität der Lösung ergibt. Außerdem ist die Fällbarkeit mit Säuren günstiger als bei den bekannten Verfahren. Wesentlich für das Verfahren ist, daß die Vorkondensation nur so weit getrieben wird, daß keine unlöslichen Anteile oder Ausfällungen auftreten. Beispiel i Zu vergorener Fichtenholzsulfitablauge, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Buchenholzablauge, wird gasförmiges oder flüssiges Ammoniak in solcher :Menge zugegeben, bis die Ablauge gegen Lackmus nicht mehr sauer reagiert, wonach bis auf 3o0/0 Be eingedampft wird. Hierauf wird ein Gemisch aus äquivalenten Mengen Oxalsäure und Schwefelsäure von 6o0/0 8e, die mit der gleichen Menge Wasser verdünnt ist, eingerührt, so daß keine wesentlichen Kalkmengen ungefällt bleiben. Die in der Lösung verbleibende reine Ligninsulfosäure wird von der Kalkfällung abgezogen. 12 Teile einer solchen konzentrierten Ligninsulfosäurelösung, die 5 Teile Trockensubstanz enthält, werden mit 0,3 Teilen Schwefelsäure und i Teil 250/0igem Formaldehyd versetzt und 2 Stunden bei ioo bis 1o5° gerührt. Dann werden =langsam 2 Teile Anilin zugegeben und nochmals i Stunde zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das Wasser bis auf einen Gehalt, von '15 bis 20°/0 entfernt. Dieses Ligninkondensat schmilzt bei 8o bis 85°. Beispiel 2 io Teile eingedickte rohe Fichtensulfitablauge von 22,501`0 Be werden mit einer Mischung aus o,6 Teilen 5o0/0iger Natronlauge und i Teil 250/0igem Formaldehyd i Stunde auf ioo° erhitzt. Dann werden 2 Teile Anilin zugegeben und nochmals i Stunde auf too bis iio° erhitzt. Danach wird das entstandene Harz bis auf 3o0/0 Wassergehalt konzentriert. Das Kondensat schmilzt unter ioo" und ist aus alkalischer Lösung mit Säuren fällbar. erhitzt. Sodann werden 1,3 Teile Anilinchlorhydrat, in Wasser gelöst, zugegeben und nochmals i Stunde erhitzt. Durch Zusatz von Salzsäure und Chlornatriumlösung wird das Kondensationsprodukt ausgefällt. Das erhaltene Kondensat ist in Ammoniak löslich und ergibt eine Viskositätszahl von 144.Process for the production of fusible and acid-precipitable lignin resins from sulphite cellulose waste liquors The invention relates to a '' experienced to manufacture position of fusible lind s; iuref: illl> arer lignin resins from sulphite cellulosesliI; iuge. For the production of as Recycle adhesives, fillers, finishing agents, etc. in the patent Scripture 334 Rio made the proposal to use sulphite waste liquor with organic bases, e.g. B. aniline, aldehydes, e.g. B. Formaldehyde, and acid, e.g. B. sulfuric acid, equal treat zii early. 1, -, in further proceedings after the Patent specification .f, 9ct Zoo is based on the fact that one clicks on the I_igiiinsiilfos; iuren contained in the length on the one hand Plienols of the benzil series, aromatic amines or Urea and; indererscits aldehydes in the presence or absence of 1 @ <, ndeiisatioiisiuierungen let work. As a precipitation finite salt; iiii-e and sodium chloride takes place, the known procedures took shape a bit awkward, and it were at the single stage Treatment of finite aromatic amines (aniline) and Aldehyde (formaldehyde) as a result of a reaction of the added condensing agent among themselves none uniform products with larger particle size obtain. The invention consists in that the lignin components of raw, unpurified, fermented or unfermented sulphite liquor initially with condensation resources are pretreated and used only a separate treatment with aromatic Amino compounds or the like, such as. B. urea, soluble protein, etc., follows. With a condensing: agent, e.g. B. Form aldehyde, the I-igninsulfonic acid becomes a higher molecular complex precondensed, resulting in a Expressing increase in the viscosity of the solution comes. As a condensing agent, for. B. also phenol and formaldehyde or furfural into consideration. The precondensation can be acidic, neutral or alkaline. In the second treatment stage, aromatic amino compounds such. B. aniline act. It follows from this that the end product is obtained uniformly and with a larger particle size, ie the viscosity of the solution is significantly greater. In addition, the ability to precipitate with acids is more favorable than with the known processes. It is essential for the process that the precondensation is only carried out so far that no insoluble fractions or precipitates occur. Example i Gaseous or liquid ammonia is added to fermented spruce wood sulfite waste liquor, optionally with the use of beechwood waste liquor, in such an amount until the waste liquor no longer reacts acidic against litmus, after which it is evaporated down to 3o0 / 0 Be. A mixture of equivalent amounts of oxalic acid and sulfuric acid of 6o0 / 0 8e, diluted with the same amount of water, is then stirred in, so that no substantial amounts of lime remain unprecipitated. The pure lignosulfonic acid remaining in the solution is removed from the lime precipitation. 12 parts of such a concentrated lignosulfonic acid solution, which contains 5 parts of dry matter, are mixed with 0.3 parts of sulfuric acid and 1 part of 250/0 formaldehyde and stirred for 2 hours at 100 ° to 10 °. Then 2 parts of aniline are slowly added and the mixture is heated to boiling for another hour. The water is then removed to a content of 15 to 20 ° / 0. This lignin condensate melts at 8o to 85 °. Example 2 10 parts of thickened crude spruce sulphite waste liquor of 22.501% Be are heated to 100 ° for one hour with a mixture of 0.6 parts of 50% sodium hydroxide solution and 1 part of 250% formaldehyde. Then 2 parts of aniline are added and the mixture is heated again to too to 100 ° for 1 hour. The resin formed is then concentrated to a water content of 3o0/0. The condensate melts below 100 "and can be precipitated from an alkaline solution with acids. 1.3 parts of aniline chlorohydrate, dissolved in water, are then added and the mixture is heated again for an hour. The condensation product is precipitated by adding hydrochloric acid and sodium chloride solution. The condensate obtained is soluble in ammonia and has a viscosity number of 144.

Das mit gleichen Mengenverhältnissen aber nach Patent 459 700 in einer Stufe hergestellte Produkt ergibt, zu gleicher Konzentration in Ammoniak gelöst, nur eine Viskositätszahl von 8o. Beispiel 4 27 Teile von Kalk befreite pulverförmige Ligninsulfosäure werden mit einer Lösung aus 3,7 Teilen Wasser, 1,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 5 Teilen 250/0igem Formaldehyd 45 Minuten bei ioo" geknetet. Dann werden langsam innerhalb von 15 Minuten io Teile Anilin zugegeben und eine weitere Stunde bei gleicher Temperatur geknetet. Es resultiert eine harzige Masse in einer Ausbeute von 47,2 Teilen und einem Wassergehalt von 2o0/0. Beispiel 5 Kondensation nach Beispiel i mit folgenden Mengenverhältnissen 1. Stufe 12 Teile Ablauge von 25 Be, 2 Teile Formaldehyd 250/0 0,5 Teile Phenol; 2. Stufe i Teil Anilin. The product produced in one step according to patent 459 700 with the same proportions, when dissolved in the same concentration in ammonia, only has a viscosity number of 8o. EXAMPLE 4 27 parts of lime-free pulverulent lignosulfonic acid are kneaded with a solution of 3.7 parts of water, 1.5 parts of concentrated sulfuric acid and 5 parts of 250% formaldehyde for 45 minutes at 100 ". Then, 10 parts of aniline are slowly added over the course of 15 minutes added and kneaded for a further hour at the same temperature. A resinous mass results in a yield of 47.2 parts and a water content of 20/0. Example 5 Condensation according to Example i with the following proportions 1st stage 12 parts of waste liquor of 25 Be, 2 parts formaldehyde 250/0 0.5 parts phenol; 2nd stage i part aniline.

Das Produkt ist hellbraun, erweicht bei 7o" und ist aus alkalischer Lösung mit Säuren fällbar.The product is light brown, softens at 7o "and is more alkaline Solution can be precipitated with acids.

i Beispiel 6 Kondensation nach Beispiel i mit folgenden Mengenverhältnissen i. Stufe 12 Teile vergorene Ablauge nach Beispiel i, 0,3 Teile konzentrierte Schwefelsäure, i Teil 250/0iges Formaldehyd; 2. Stufe 2 Teile Harnstoff.i Example 6 Condensation according to Example i with the following proportions i. Level 12 parts of fermented waste liquor according to Example i, 0.3 parts of concentrated sulfuric acid, i part 250/0 formaldehyde; 2nd stage 2 parts urea.

Das Produkt schmilzt bei 6o° und ist säurefällbar.The product melts at 60 ° and is acid-precipitable.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Beispiel 3 15 Teile eingedampfte rohe Buchensulfitablauge von 28" Bc werden mit i Teil Formaldehyd (300;70) 2 Stunden Verfahren zur Herstellung schmelzbarer und säurefällbarer Ligninharze aus Sulfitcelluloseablaugen in Verbindung mit aromatischen Aminen, Harnstoff, löslichen EiweiCi"verbindungen u. dgl., dadurch gekennzeichnet, daß die Ligninbestandteile der Sulfitablauge mit kondensierenden :Mitteln vorbehandelt werden und sich hieran eine gesonderte Behandlung mit den aromatischen Arninoverbindungen oder ähnlich wirkenden Verbindungen anschließt.PATENT CLAIM: Example 3 15 parts of evaporated crude beech sulphite waste liquor of 28 "Bc with i part formaldehyde (300; 70) 2 hours process for the preparation fusible and acid-precipitable lignin resins from sulphite cellulose waste liquors in combination with aromatic amines, urea, soluble protein compounds and the like characterized in that the lignin components of the sulphite waste liquor with condensing : Agents are pretreated and a separate treatment with the aromatic amino compounds or similarly acting compounds.
DE1949P0036595 1949-03-13 1949-03-13 Process for the production of fusible and acid-fellable lignin resins from sulphite cellulose waste liquors Expired DE801178C (en)

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