DE764487C - Process for the production of fatty acids with 10 to 20 carbon atoms in the molecule - Google Patents
Process for the production of fatty acids with 10 to 20 carbon atoms in the moleculeInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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Description
Es hat sich in der Technik als notwendig erwiesen, die Oxydation von Paraffinen, z. B. von Gatsch aus der Fischer-Synthese, mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen schon nach Überführung eines Teiles der Kohlenwasserstoffe in Fettsäuren abzubrechen, um einen weitergehenden Abbau der letzteren zu vermeiden. Infolgedessen bleibt nach der Entfernung der Fettsäuren durch Verseifung ein unverseifbarer Anteil, das sogenannte Rückparaffin, übrig.It has been found necessary in the art to prevent the oxidation of paraffins, e.g. B. von Gatsch from the Fischer synthesis, with oxygen or oxygen-containing gases, yes to break off after conversion of some of the hydrocarbons into fatty acids in order to to avoid further degradation of the latter. As a result, it remains after removal an unsaponifiable proportion of the fatty acids due to saponification, the so-called back paraffin, left over.
Es ist bekannt, dieses Rückparaffin einer erneuten Oxydation mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen zu unterwerfen, doch ist hierbei die Ausbeute an Fettsäuren mit io bis 20 Kohlenstoffatomen, den eigentlichen seifenbildenden Fettsäuren, geringer als bei der Oxydation der gleichen Menge Frischparaffin, während der Anfall an niedermolekularen Fettsäuren größer ist. soIt is known to re-oxidize this back paraffin with oxygen or oxygen To subject gases, but this is the yield of fatty acids with io to 20 carbon atoms, the actual soap-forming fatty acids, less than with oxidation the same amount of fresh paraffin, while the accumulation of low molecular weight fatty acids is bigger. so
Es wurde nun gefunden, daß man diesem Nachteil dadurch begegnen kann, daß man nur den nach dem Abdestillieren von bis etwa 3500, vorzugsweise von bis etwa 3200, siedenden Anteilen als Rückstand verbleibenden Teil des Rückparaffins, zweckmäßig in an sich bekannterIt has now been found that this disadvantage can encounter characterized in that only after distilling off 0 to about 350, preferably from 0 to about 320, boiling proportions as a residue remaining part of the return paraffin, expediently in a manner known per
Weise zusammen mit Frischparaffin, der gleichen Oxydation und Aufarbeitung der Oxydationserzeugnisse wie das ursprüngliche Paraffin unterwirft. Way, together with fresh paraffin, subjected to the same oxidation and processing of the oxidation products as the original paraffin.
Durch das Verfahren wird eine wesentliche Erhöhung der Kapazität der Oxydationsapparatur in bezug auf die Ausbeute an seifenbildenden Fettsäuren erzielt.The process significantly increases the capacity of the oxidation apparatus achieved in terms of the yield of soap-forming fatty acids.
Es ist zwar bekannt, vor der Oxydation von Frischparaffinen die bis 300 bzw. 3100 siedenden Anteile an niedermolekularen Kohlenwasserstoffen durch Destillation zu entfernen. Hieraus konnte aber keineswegs entnommen werden, daß es zweckmäßig ist, vor der Oxydation von Rückparaffin zur Erhöhung der Ausbeute an Fettsäuren mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen die zu einem großen Teil aus sauerstoffhaltigen Neutralprodukten bestehenden, bis zu etwa 3500 siedenden Anteile durch Destillation zu entfernen. Zum Beweis des Unterschiedes in der Ausbeute an Fettsäuren mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen zwischen dem gesamten Rückparaffin und dem höhersiedenden Anteil desselben wird in den nachfolgenden Beispielen einmal Rückgatsch von einem Kochpunkt 225 bis 450" und einmal von einem Kochpunkt 320 bis 4503 der Luftoxydation unterworfen.Although it is known, before the oxidation of the fresh paraffins to 300 or 310 0 boiling fractions to lower molecular weight hydrocarbons by distillation to remove. But this it could be removed not mean that it is expedient prior to the oxidation of return paraffin to increase the yield of fatty acids having 10 to 20 carbon atoms existing in large part from oxygen-containing neutral products, up to about 350 0 boiling fractions removed by distillation. To prove the difference in the yield of fatty acids with 10 to 20 carbon atoms between the total back paraffin and the higher-boiling portion of the same, the following examples are subjected to air oxidation from a boiling point of 225 to 450 "and once from a boiling point of 320 to 450 3 .
VergleichsbeispieleComparative examples
Rückgatsch-Gesamt-
gemisch
Kp. 225 bis 4503 Experiment 1:
Rückgatsch total
mixture
Kp. 225 to 450 3
Rückgatsch
Kp. 320 bis 4500 Experiment 2:
Back gossip
Kp. 320 to 450 0
SZ des Paraffins
VZ des Paraffins
KMnO4 paraffin
SZ of the paraffin
VZ of the paraffin
KMnO 4
0,4
4.4
0,2 Gewichtsteile100 parts by weight
0.4
4.4
0.2 parts by weight
o,7
6,5
0,2 Gewichtsteile100 parts by weight
o, 7
6.5
0.2 parts by weight
SZ nach iS Stunden
SZ nach 25 Stunden
VZ nach 25 Stunden
Ausbeute an Reaktionsprodukt Oxidation process:
SZ after one hour
SZ after 25 hours
VZ after 25 hours
Yield of reaction product
73
137
98,5 Gewichtsteile44
73
137
98.5 parts by weight
70
130
99,75 Gewichtsteile47
70
130
99.75 parts by weight
produkte:
Ausbeute an Rückparaffin
Paraffinverbrauch
Ausbeute an wasserunlöslicher Rohfettsäure...
Ausbeute an wasserunlöslicher Rohfettsäure,
bezogen auf verbrauchtes Paraffin
SZ der Rohfettsäure
VZ der Rohfettsäure Yields after separation of the reaction
Products:
Yield of back paraffin
Paraffin consumption
Yield of water-insoluble crude fatty acid ...
Yield of water-insoluble crude fatty acid,
based on paraffin consumed
SZ of the crude fatty acid
VZ of the crude fatty acid
41,1
29,8
72,5%
238
27658.9 parts by weight
41.1
29.8
72.5%
238
276
39.7
3!.o
78,i%
222
25860.3 parts by weight
39.7
3! .O
78, i%
222
258
Rohfettsäure liefert:
Fraktion C4 bis C3
Fraktion C10 bis Ci0
Destillationsrückstand
Ausbeute an Fettsäure der Fraktion C10 bis C20,
bezogen auf verbrauchtes Paraffin Distillation of 100 parts by weight each
Crude fatty acid provides:
Fraction C 4 to C 3
Fraction C 10 to Ci 0
Distillation residue
Yield of fatty acid from fraction C 10 to C 20 ,
based on paraffin consumed
75.5 %
6,3%
54.7%17.5%
75.5%
6.3%
54.7%
79.1 %
7.6%
61,8%12.8%
79.1%
7.6%
61.8%
Es wurden zwei Paraffinproben der Luftoxydation unter gleichen Bedingungen unterwerfen. Two paraffin samples were subjected to air oxidation under the same conditions.
1. Rückgatsch-Gesamtgemisch, wie es bei der technischen Durchführung der Luftoxydation von Kohlenwasserstoffen aus der Kohlenoxydhydrierung nach Fischer-Tropsch zwecks Gewinnung synthetischer Fettsäuren anfällt. Das Rückgatsch-Gesamtgemisch siedet von 225 bis 450: und enthält 26°'o niedriger als das Ausgangsmaterial siedende Bestandteile.1. Rückgatsch total mixture, as it is obtained in the technical implementation of the air oxidation of hydrocarbons from the carbon oxide hydrogenation according to Fischer-Tropsch for the purpose of obtaining synthetic fatty acids. The Rückgatsch total mixture boils 225-450: and contains 26 cent, lower than the starting material boiling components.
2. Rückgatsch, über 320: siedend, der aus obigem Gesamtgemisch durch Abdestillieren des bis 320: siedenden Anteils gewonnen wurde.2. Rückgatsch, over 320 : boiling, which was obtained from the above total mixture by distilling off the up to 320: boiling portion.
Die Bedingungen der Luftoxydation waren für beide Produkte gleich, und zwar Temperatur HO", Luftmenge 100 1/Std., Katalysator 0,2 % KMnO4, Oxydationsgefäß zylindrischer Aluminiumbehälter mit gelochtem Rohr als Luftverteiler. The air oxidation conditions were the same for both products, namely temperature HO ", air volume 100 1 / hour, catalyst 0.2% KMnO 4 , oxidation vessel, cylindrical aluminum container with a perforated tube as an air distributor.
Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte wurde durch Verseifen und anschließende Benzinextraktion in bekannter -Weise durchgeführt.The reaction products were worked up by saponification and subsequent gasoline extraction carried out in a known manner.
Das Ergebnis der beiden Versuche ist in nachfolgender Tabelle ausgeführt:The result of the two tests is shown in the following table:
Claims (2)
Chemiker-Zeitung, Bd.20, S.227U.Bd.3i,S.277; Seifensieder-Zeitung, Bd. 66, S. 666 bis 668; Hefter-Schönfeld, 1937, Bd. Angewandte Chemie, Vol. 51, p. 707;
Chemiker-Zeitung, Vol.20, p.227U.Bd.3i, p.277; Seifensieder-Zeitung, Vol. 66, pp. 666 to 668; Hefter-Schönfeld, 1937, vol.
Wittke, Die Synthese der Fettsäuren, S. 29 und 666 bis 668.and 668;
Wittke, The synthesis of fatty acids, pp. 29 and 666 to 668.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH163779D DE764487C (en) | 1940-11-15 | 1940-11-15 | Process for the production of fatty acids with 10 to 20 carbon atoms in the molecule |
FR875447D FR875447A (en) | 1940-11-15 | 1941-09-19 | Process for increasing the yield of fatty acids with 10 to 20 carbon atoms in the oxidation of paraffins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH163779D DE764487C (en) | 1940-11-15 | 1940-11-15 | Process for the production of fatty acids with 10 to 20 carbon atoms in the molecule |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE764487C true DE764487C (en) | 1953-06-01 |
Family
ID=7183883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH163779D Expired DE764487C (en) | 1940-11-15 | 1940-11-15 | Process for the production of fatty acids with 10 to 20 carbon atoms in the molecule |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE764487C (en) |
FR (1) | FR875447A (en) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR818796A (en) * | 1936-03-10 | 1937-10-04 | Markische Seifen Ind | Process for the production of aliphatic carbonic acids from hydrocarbons by oxidation using oxidizing gases |
GB491927A (en) * | 1936-03-10 | 1938-09-09 | Arthur Imhausen | Process for the production of aliphatic carboxylic acids |
FR852597A (en) * | 1938-04-04 | 1940-02-27 | Ver Oelfabriken Hubbe & Farenh | Process for collecting oxidation products, in particular fatty acids, alcohols or the like, by oxidation of high molecular weight hydrocarbons |
-
1940
- 1940-11-15 DE DEH163779D patent/DE764487C/en not_active Expired
-
1941
- 1941-09-19 FR FR875447D patent/FR875447A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR818796A (en) * | 1936-03-10 | 1937-10-04 | Markische Seifen Ind | Process for the production of aliphatic carbonic acids from hydrocarbons by oxidation using oxidizing gases |
GB491927A (en) * | 1936-03-10 | 1938-09-09 | Arthur Imhausen | Process for the production of aliphatic carboxylic acids |
FR852597A (en) * | 1938-04-04 | 1940-02-27 | Ver Oelfabriken Hubbe & Farenh | Process for collecting oxidation products, in particular fatty acids, alcohols or the like, by oxidation of high molecular weight hydrocarbons |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR875447A (en) | 1942-09-21 |
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