DE754124C - Solvent or solubilizer for salicylic acid - Google Patents

Solvent or solubilizer for salicylic acid

Info

Publication number
DE754124C
DE754124C DED87685D DED0087685D DE754124C DE 754124 C DE754124 C DE 754124C DE D87685 D DED87685 D DE D87685D DE D0087685 D DED0087685 D DE D0087685D DE 754124 C DE754124 C DE 754124C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salicylic acid
weight
parts
solvent
solubilizer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED87685D
Other languages
German (de)
Inventor
Stefan Morgenstern
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Deutsche Hydrierwerke AG
Original Assignee
Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Deutsche Hydrierwerke AG filed Critical Deutsche Hydrierwerke AG
Priority to DED87685D priority Critical patent/DE754124C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE754124C publication Critical patent/DE754124C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10—Salicylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions

Description

Lösungsmittel bzw. Lösungsvermittler für Salicylsäure In der pharmazeutischen, kosmetischen und technischen Praxis findet die Salicylsäure vielfach Verwendung. Es ist jedoch zumeist nicht möglich, die wertvollen Eigenschaften der Salicylsäure in vollem Ausmaß zur Geltung zu bringen, da diese Säure weder, in Olen und Fetten noch in Wasser in. genügen dem und nur in wenigen, vornehmlich leicht flüchtigen Lösungsmitteln in größerem Ausmaß löslich ist. Es ist daher schon der Vorschlag gemacht worden, zur Erhöhung der Löslichkeit von Salicylsäure in Fetten oder Ölen ein Gemisch von Stearinsäureanilid mit Vaseline und Lanolin in wäßrig alkoholischer Lösung oder auch Phosphatide als Lösungsvermittler zuzusetzen. Die häufig statt Salicyl säure nur Verwendung kommenden Ester derselben sind wohl in Fetten und Ölen löslich, können aber die Salicylsäure in ihrer Wirkung nicht voll ersetzen.Solvent or solubilizer for salicylic acid In pharmaceutical, Salicylic acid is widely used in cosmetic and technical practice. However, it is mostly not possible to use the valuable properties of salicylic acid to the fullest extent, as this acid neither, in oils and fats even in water in. suffice this and only in a few, mainly volatile ones Solvents is soluble to a greater extent. So it is the suggestion been made to increase the solubility of salicylic acid in fats or oils a mixture of stearic anilide with petrolatum and lanolin in aqueous alcoholic Add solution or phosphatides as solubilizers. Which often take place Salicylic acid only use coming esters of the same are probably in fats and oils soluble, but cannot fully replace salicylic acid in its effect.

Es. wurde nun gefunden, daß die in Wasser löslichen alkoholischen Hydrierungsprodukte des Furfurois und seiner Homologen ausgezeichnete Lösungmittel sowie Lösungsvermittler für Salicylsäure sind, die es, gestatten, Lösungen der genannten Säure herzustellen, die bei Zimmertemperatur über 20 Gewichtsprozent enthalten. Die alkoholischen Hydrierungsprodukte des Furfurols und seiner Homologen, unter denen in erster Linie Furfurylalkobol, Tetrahydrofurfurol, I, 2-Pentamethylenglykol, I, 5-Pentamethylenglykol sowie Gemische derselben oder auch ihre Alkylderivate zu verstehen sind, vermögen nicht nur für sich die Salicylsäure-zu einem beträchtlichen Teil zu lösen, sondern auch die Auflösung dieser Säure in anderen organischen Stoffen oder auch in Wasser zu vermitteln. It. it has now been found that the water-soluble alcoholic Hydrogenation products of furfurois and its homologues are excellent solvents as well as solubilizers for salicylic acid, which allow Prepare solutions of the acid mentioned, which at room temperature over 20 percent by weight contain. The alcoholic hydrogenation products of furfural and its homologues, among which primarily furfuryl alcohol, tetrahydrofurfurol, I, 2-pentamethylene glycol, I, 5-pentamethylene glycol and mixtures thereof or their alkyl derivatives are understandable, salicylic acid is capable not only of itself to a considerable extent Part to dissolve, but also the dissolution of this acid in other organic substances or to convey it in water.

So lassen sich beispielsweise leicht 20°/oige Salicylsäurelösungen in Tetrahydrofurfurylalkohol (100%ig), in wäßrigem Tetrahydrofurfurylalkohol (75%ig), in wäßrigem I, 5 -Pentamethylenglykol (75%ig) herstellen. For example, 20% salicylic acid solutions can easily be used in tetrahydrofurfuryl alcohol (100%), in aqueous tetrahydrofurfuryl alcohol (75%), in aqueous 1.5 pentamethylene glycol (75%).

In Fetten, Ölen, flüssigen und festen Wachsestern u. dgl. wird die Löslichkeit von Salicylsäure durch Zugabe eines alkoholischen Hydrierungsproduktes des Furfurols oder seiner Homologen außerordentlich gesteigert.In fats, oils, liquid and solid wax esters and the like Solubility of salicylic acid by adding an alcoholic hydrogenation product of furfural or its homologues extremely increased.

In ähnlicher Weise wie die alkoholischen Hydrierungsprodukte des Furfurols und seiner Homologen vermögen auch die Ester und Äther derselben, insbesondere wenn diese, wie z. B. I, 2-Propylenglykolmonotetrahydrofurfuryläther oder Tetrahydrofurfuryllactat, noch eine freie Hydroxyigruppe aufweisen, Salicylsäure zu lösen bzw. in Lösung überzuführen. Similar to the alcoholic hydrogenation products of Furfurols and its homologues are also capable of their esters and ethers, in particular if this, such as B. I, 2-propylene glycol monotetrahydrofurfuryl ether or tetrahydrofurfuryl lactate, still have a free hydroxy group to dissolve salicylic acid or to convert it into solution.

Die erfindungsgemäß vorgeschlageren Stoffe, die gute Resorptionsträger für die Salicyisäure sind, zeichnen sich nicht nur durch gutes Lösungsvermögen und gute Lösungsvermittlung aus; sondern -auch- dadurch, daß sie schwer flüchtig sind und deshalb kein Ausscheiden der Salicylsäure infolge Verdunstung des Lösungsmittels verursachen. The substances proposed according to the invention, the good absorption carriers for which are salicyic acid, are not only characterized by good dissolving power and good mediation of solutions; but - also - because they are not very volatile and therefore no excretion of salicylic acid as a result of evaporation of the solvent cause.

Bei s p iele I. Ein ausgezeichnetes Einreibeöl erhält man durch Auflösen von 20 Gewichtsteilen Salicylsäure in 60 Gewichtsteilen Rizinusöl, dem 20 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol oder 1, 5-Pentamethylenglykol zugesetzt sind 2 @ Durch Auflösen vorn 20 Gewichtsteilen Salicylsäure in einem Gemisch von je 25 Gewichtsteilen raffiniertem Spermöl und Rizinusöl, dem 30 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol oder I, 5-Pentamethylenglykol zugesetzt sind, erhält man ebenfalls ein ausgezeichnetes Einreibeöl. For games I. An excellent rub oil is obtained by dissolving it of 20 parts by weight of salicylic acid in 60 parts by weight of castor oil, the 20 parts by weight Tetrahydrofurfuryl alcohol or 1, 5-pentamethylene glycol are added 2 @ by Dissolve 20 parts by weight of salicylic acid in a mixture of 25 parts by weight each refined sperm oil and castor oil, the 30 parts by weight of tetrahydrofurfuryl alcohol or I, 5-pentamethylene glycol are added, an excellent one is also obtained Liniment.

3. Eine 20% Salicylsäure enthaltende Salbe erhält man durch Auflösen von 20 Gewichtsteilen Salicylsäure in 20 Gewichtsteilen Tetrahydrofurfurylalkohol oder 1, s-Pentamethylenglykol, wenn in diese Lösung noch 20 Gewichtsteile Walrat, gehärtetes Rizinusöl oder Bienenwachs, 20 Gewichtsteile Vase line und 20 Gewichtsteile Lanolin oder Schweineschmalz eingerührt werden. Diese Salbe nimmt 20 bis 30 Gewichtsteile Wasser auf, ohne daß die Salicylsäure auskristallisiert. 3. An ointment containing 20% salicylic acid is obtained by dissolving it of 20 parts by weight of salicylic acid in 20 parts by weight of tetrahydrofurfuryl alcohol or 1, s-pentamethylene glycol, if this solution contains 20 parts by weight of whale rat, hydrogenated castor oil or beeswax, 20 parts by weight vase line and 20 parts by weight Lanolin or lard can be stirred in. This ointment takes 20 to 30 parts by weight Water on without the salicylic acid crystallizing out.

4. 75 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylacetat vermögen 25 Gewichtsteile Salicylsäure in Lösung zu bringen und selbst nach Zusatz, von 25 Gewichtsteilen Wasser in Lösung zu halten. 4. 75 parts by weight of tetrahydrofurfuryl acetate are capable of 25 parts by weight To bring salicylic acid into solution and even after addition, of 25 parts by weight To keep water in solution.

In gleicher Weise wie Tetrahydrofurfurylacetat läßt sich auch der 1, 2-Propylenglykolmonotetrahydrofurfuryläther verwenden. In the same way as tetrahydrofurfuryl acetate, the Use 1,2-propylene glycol monotetrahydrofurfuryl ether.

Claims (1)

P A T E N T A N S P R U C H : Verwendung der in Wasser löslichen alkoholichen Hydrierungsprodukte des Furfurols und seiner Homologen bzw. der Ester oder Äther derselben als Lösungsmittel und bzw. oder Lösungsvermittler für Salicylsäure, P A T E N T A N S P R U C H: Use of those soluble in water alcoholic hydrogenation products of furfural and its homologues or esters or ethers of the same as a solvent and / or solubilizer for salicylic acid,
DED87685D 1942-05-01 1942-05-01 Solvent or solubilizer for salicylic acid Expired DE754124C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED87685D DE754124C (en) 1942-05-01 1942-05-01 Solvent or solubilizer for salicylic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED87685D DE754124C (en) 1942-05-01 1942-05-01 Solvent or solubilizer for salicylic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE754124C true DE754124C (en) 1952-09-15

Family

ID=7064448

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED87685D Expired DE754124C (en) 1942-05-01 1942-05-01 Solvent or solubilizer for salicylic acid

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE754124C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE754124C (en) Solvent or solubilizer for salicylic acid
DE762726C (en) Solvent or solubilizer for salicylic acid
DE762869C (en) Filter that absorbs ultraviolet rays
DE1055544B (en) Process for the preparation of derivatives of 7-oxyflavone
DE731601C (en) Process for introducing dicarboxylic acid radicals into partially esterified cellulose
DE580515C (en) Process for the production of triaryl stib iodides and their solutions
DE686496C (en) Oil spray for plant protection purposes
DE268489C (en)
DE843285C (en) Light stabilizers
DE907816C (en) Process for the production of oily or fatty extracts from medicinal plants
DE1081170B (en) Fixatives and solvents for fragrances and cosmetic raw materials
AT117985B (en) Process for the production of oil solutions for therapeutically applicable substances.
DE276809C (en)
DE501502C (en) Process for the production of therapeutically usable oil solutions of lipoids which are intrinsically insoluble or sparingly soluble in oils
AT145845B (en) Process for the preparation of difficult to split acyl derivatives of salicylic acid or its esters.
DE628715C (en) Process for the production of ethers or esters of ether alcohols
DE844955C (en) X-ray protective ointment
DE1928380C3 (en) Boric acid condensation products
DE2044251C3 (en) and
DE962546C (en) Light stabilizers
DE536274C (en) Process for the preparation of double compounds of phenylaethylbarbituric acid
DE880386C (en) Process for the production of solutions of shale oils or shale oil sulfonates suitable for spraying
DE974602C (en) Process for the preparation of 5-nitrofurans alkylated in the 2-position
DE499150C (en) Process for the preparation of a physiologically active substance from testicles
DE530049C (en) Process for the preparation of easily soluble derivatives of 8-oxyquinoline