DE747109C - Process for the production of pressed powders from dicyandiamide and formaldehyde - Google Patents

Process for the production of pressed powders from dicyandiamide and formaldehyde

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DE747109C DEB175439D DEB0175439D DE747109C DE 747109 C DE747109 C DE 747109C DE B175439 D DEB175439 D DE B175439D DE B0175439 D DEB0175439 D DE B0175439D DE 747109 C DE747109 C DE 747109C
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/14—Dicyandiamides; Dicyandiamidines; Guanidines; Biguanidines; Biuret; Semicarbazides
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Description

Verfahren zur Herstellung von Preßpulvern aus Dicyandiamid und Formaldehyd Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines. pulverförmigen, in der Heißpresse leicht schmelzenden und schnell erhärtenden Kondensationsproduktes aus Dicyandiamid und Formaldehyd.Process for the production of molding powders from dicyandiamide and formaldehyde The present invention is a method for producing a. powdery, Condensation product that melts easily in the hot press and hardens quickly from dicyandiamide and formaldehyde.

Das neue Verfahren besteht darin, daß man i Mol Dicyandiamid auf 2,75 bis 3,25 Mol Formaldehyd bei Siedetemperatur oder darunterliegenden Temperaturen zur alkalischen Kondensation aufeinander zur Einwirkung bringt. und bis zur-Ausbildung einer klaren; lederartigen Gallerte polymerisiert. Nach dein Waschen, Trocknen und Vermahlen erhält man ein Pulver, das sich leicht zu farblosen, klaren, gegen kochendes Wasser außerordentlich beständigen Gegenständen verpressen läßt.The new method consists in that one mole of dicyandiamide to 2.75 up to 3.25 moles of formaldehyde at boiling point or temperatures below brings each other to act for alkaline condensation. and up to training a clear one; polymerized leather-like jelly. After your washing, drying and When ground, a powder is obtained which is easily colorless, clear, against boiling Water can be pressed into extremely resistant objects.

Es ist bereits vorgeschlagen worden, Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid und Formaldehyd dadurch herzustellen, daß man die beiden Komponenten im Verhältnis: i : i oder i :2 bei Temperaturen unterhalb des Siedepunktes aufeinander einwirken läßt. Nach diesem Verfahren erhält man jedoch nur hydrophile Harze, d. h. Lösungen, aus denen das Harz erst .durch Abdampfen gewonnen werden kann, im Gegensatz zum Verfahren gemäß vorliegender Erfindung, das die unmittelbare Gewinnung eines hydrophoben Harzes: ermöglicht.It has already been proposed to use condensation products from dicyandiamide and formaldehyde by using the two components in the ratio: i: i or i: 2 interact at temperatures below the boiling point leaves. However, only hydrophilic resins are obtained by this process; H. Solutions, from which the resin can only be obtained by evaporation, in contrast to A method according to the present invention, which is the immediate recovery of a hydrophobic Harzes: made possible.

Es ist ferner vorgeschlagen worden, i Mol Dicyandiamid mit i,o bis 2,5 -Mol Formaldehyd bei-Siedetemperatur so lange zu kondensieren, bis beim Abkühlen des Reaktionsgemisches ein hydrophob.es Harz sich ausscheidet. Das auf diese Weise erhaltene Harz läßt sich jedoch nur in Gegenwart artfremder Trägersubstanzen, wie Holzmehl, Baumwolle usw., verpressen und ist überdies außerordentlich empfindlich gegen heißes Wasser, im Gegensatz zu dem nach vorliegender Erfindung hergestellten Produkt, das sich auch ohne Füllstoff verpressen läßt und gegen heißes und sogar kochendes Wasser sehr beständig ist. So ergeben Vergleichsversuche mit- einem Mol'verhältnis i ::2,5 einerseits und einem solchen von i : 3 andererseits bei sonst völlig gleichen Herstellungsbedingungen Harze, die nach Beimischung von Holzmehl, Trocknen bei ioo° und Verpressen bei t35° Preßkörper, die nach '/4stündigem Kochen mit Wasser im ersteren Fall weiß und fleckig wurden, während sie im zweiten Fall unv,-ränd-ert blieben. F_: ist auch bekannt, Casein-Formald-eliyd- Kondensationsprodukte unter -Mitwirkung von Dicyandiamid herzustellen. Zufolge der vorband enen großen Caseinmenge wird hier- 1>:i ein so erheblicher Teil des Formaldeli_@-:L g:bunden, daß im fertigen Produkt das :1l #@ kularverhältnis des Dicyandiamids zum @o "- al,leliyd mir etwa 1 :2 entspricht. Demgeg über g'-lingt es, bei Einhaltung des bean- spruchten Molverhältnisses ohne Verwendung des aus verschielenen Gründen unerwünsch- ten Caseins hochwertige Preßpulver atts Di- cyandianiic1 und Formaldehyd allein Herzu- stellen. , Es ist weiter bereits vorgeschlagen worden, die Reaktion zwischen Dicyandiainid und Formaldehyd in Gegenwart hydroxylionen- abspaltender Stoffe durchzuführen, uni auf diese Weise die Wasserempfindlichkeit der Kondensationsprodukte- herabzusetzen. Auch diese Maßnahme hat nicht den gewünschten Erfolg. Die eingehenr12 Untersuchung der Reak- tion zwischen Dicvandiamid und Formal- clehyd ergab nämlich, daß das Molverhältnis ,l, -r aufeinander zur Einwirkung kommenden Konipori@enten, dein bei allen bisher angeführ- ten Verfahren nur eine ganz untergeordnete Rolle zugeschrieben worden ist, bei der alka- lischer- Kondensation von ausschlaggebender B°deutung für die Wasserbeständigkeit der Kondensationsprodukte ist. Die besten Er- gebnisse wurden S; -halten bei Anwendung von 3 -h101 Formaldehyd auf i Mol Dicyan- diamid. Geht man mit der Formaldehyd- inenge herunter, so nimmt die Wasserbestän- digkeit ab; erhöht man sie, so erhält man hy- drophile, erst durch Eindampfen isolierbare Harze. Die untere Grenze liegt bei etwa 2,73 V01, die obere bei etwa 3,23 Mol Forinal- dehvd. Die Wasserbeständigkeit der auf diese Wrise hergestellten Produkte ist schon vor rler endgültigen, in der Heißpresse stattfin- den-len Überführung in den höchsten Poly- merisationsgrad so groß, daß der geringe noch vorhandene wasserempfindliche Anteil sich durch heißes Wasser Herauslösen läßt, Ohne daß die Hauptmenge des Harzes ange- griffen wird. Es- wurde ferner gefunden, daß es zur Ge- winnung kochbeständiger Kondensationspro- dukte aus. Formaldehyd und Dicyandianiid notwendig ist, vor dem Trocknen die in der Gallerte noch enthaltene geringe Meng: niedrig polymerer Anteile durch B-2handeln mit heißem NVasser. zwecl:inä ßig unter stetiger Neutralisation der hierbei entstefen- den basischen @ydrolysenprodulae, h;_raus_ zulösen. Dem Preßpulver können in`bekannterWeise Füll- und Farbstoffe, Flußmittel und Erhär- tu.ngsbeschleuniger zugesetzt «-erden. Beispiele 1. 168- Dicyandiamid (2 110l) «-erden cri .18o ccin 4o°J°igeiii Formalin (6 :a101) U ,'rt. Die Lösung wirrt 2'i., Stunden unter ' kfltiß im Sieden gehalten. Bei Erneichen =i@depunktes wird die Lösung von selbst ' äliscü: anschließend -wird ini Wasserba#1 bei So=' so lange polymerisi.crt; bis eine klare, lederartge Gallerte ents,anden ist. D1): Gallerte wird' zerkleinert m::1 iin Trocken- schrank so lange bei roo bis iio° belassen, bis eine Probe des Harzes in der Heißpresse schnell erhärtet. Nach dieser Zeit wird die Gesamtmenge fein vermahlen, mit Wasser aufgeschlämmt und unter ständigem l.-utra- lisieren mit Salzsäure so lange auf 6o bis 70° gehalten, bis keine basischen Zersetzungspro- dukte mehr auftreten. Dieses ist daran zti erkennen, daß die Lösung längere Zeit neu- tral bleibt. Der überschüssige Formaldehyd und die wasserempfindlichen Ant:fe geh"ii dabei in Lösung. lach dein Abrutschen und Waschen wird ini Vakuum bei Zimmerteni- h:i-atur getrocknet. Das so erhaltene Pulver läßt sich in der Heißpresse bei etwa 14()- rasch zu farblosen, klaren und völlig wasser- beständigen Gegenständen verpressen. 2. 3o.1 g Dicyandiamid (6 11o1) werden in 1.1.1o ccm (18 Mol) .lo°@°igem Formalin gelöst. Lach 31;'.stündigern Sieden am Rückflußkühler trägt man iSo g Zell- stoff ein und polymerisiert etwa 23 Stunden im Wasserbad bei So', Die Weiterbehand- lung erfolgt gemäß Beispiel i. 'Man erhält stark durchscheinende, mechanisch außer- ordentlich stabile Preßlinge. It has also been proposed to condense 1 mol of dicyandiamide with 1.0 to 2.5 mol of formaldehyde at boiling temperature until a hydrophobic resin separates out when the reaction mixture cools. However, the resin obtained in this way can only be pressed in the presence of alien carrier substances, such as wood flour, cotton, etc., and is also extremely sensitive to hot water, in contrast to the product made according to the present invention, which can also be pressed without filler and is very resistant to hot and even boiling water. Comparative tests with a molar ratio i :: 2.5 on the one hand and a molar ratio i: 3 on the other hand with otherwise completely identical production conditions result in resins which, after admixing wood flour, drying at 100 ° and pressing at t35 °, compacts which are after '/ 4 hours of boiling with water in the former case white and were stained while in the second Case remained unchanged. F_: is also known to be casein formaldehyde Condensation products with participation of dicyandiamide. According to the A large amount of casein is pre-tied here- 1>: i such a significant part of the Formaldeli _ @ -: L g: bound that in the finished product the: 1l # @ ular ratio of the dicyandiamide to the @o "- al, leliyd equals about 1: 2 to me. On the other hand about g'-succeeds, if the requested claimed molar ratio without use of the undesirable for various reasons ten caseins high-quality pressed powder atts di- cyandianiic1 and formaldehyde alone place. , It has also been suggested the reaction between dicyandiainide and Formaldehyde in the presence of hydroxyl ions to carry out releasing substances, uni on this way the water sensitivity of the Condensation products to reduce. Even this measure did not have the desired effect Success. The in-depth investigation of the reaction tion between dicvandiamide and formal namely, clehyd showed that the molar ratio , l, -r acting on each other Konipori @ ducks, yours to all of them so far th procedure only a very subordinate one Role has been attributed to the alkaline lischer- condensation of crucial B ° meaning for the water resistance of the Is condensation products. The best of results were S; - hold when applied from 3 -h101 formaldehyde to 1 mole of dicyano diamid. If you go with the formaldehyde so the water resistance age from; if you increase it, you get hy- drophile, which can only be isolated by evaporation Resins. The lower limit is around 2.73 V01, the upper at about 3.23 moles of forinal dehvd. The water resistance of the on this Wrise manufactured products is already ahead rler final, taking place in the hot press den-len transfer to the highest poly- degree of merization so great that the low still existing water-sensitive part can be removed by hot water, Without losing most of the resin is attacked. It was also found that it recovery of boil-resistant condensation ducks out. Formaldehyde and dicyandianiide is necessary before drying the in the Small amount of jelly still contained: low polymer fractions by B-2handling with hot water. zwecl: inä äßig under constant neutralization of the resulting the basic @ydrolysenprodulae, h; _raus_ to solve. The press powder can be used in the known way Fillers and dyes, fluxes and hardeners activity accelerator added «-erden. Examples 1. 168-dicyandiamide (2110l) "earths cri .18o ccin 4o ° J ° igeiii formalin (6: a101) U , 'rt. The solution is confusing for two hours 'Kfltiß kept in the boil. At Erneichen = i @ depunktes will solve the problem by itself 'äliscü: then -will be ini Wasserba # 1 with So = 'as long as polymerisi.crt; until one clear, leather-like jelly is andes. D1): Jelly is crushed in dry leave the cabinet at roo to iio °, up a sample of the resin in the hot press hardens quickly. After this time, the Finely grind the total amount with water slurried and under constant l.-utra- lize with hydrochloric acid to 6o to 70 ° held until no basic decomposition ducts occur more. This is part of it recognize that the solution has been remains neutral. The excess formaldehyde and the water-sensitive ant: fe go "ii while in solution. laugh your slipping and Washing is done in a vacuum at room service h: i-atur dried. The powder thus obtained can be reached in the hot press at about 14 () - quickly to colorless, clear and completely water- pressing resistant objects. 2. 3o.1 g of dicyandiamide (6 11o1) will be in 1.1.10 ccm (18 mol) .lo% formalin solved. Laugh 31; '. Hours of simmering on Reflux condenser is worn iSo g cell substance and polymerize for about 23 hours in the water bath at So ', the further treatment Development takes place according to example i. 'You get highly translucent, mechanically neatly stable compacts.

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung eures Preßpulvers durch alkalisch: Konrlensa- tion von Dicvandiamirl mit Fornialdehyrl, dadurch gekennzeichnet, daß man atif i 11o1 Dicyandiamid 2,73 bis 3,23 Mol. zweckmä ßig 3,0 11o1 F()j-nial,lelivrl ein- wirken läl:it. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, da- durch gekennzeichnet, (1a1.1) rnan die Reak- tion bei Siedetemperatur durchführt. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß bei Durchführung der Reaktion bei Temperaturcri unterhalb der Sierleternperatur die alkalische Reaktion durch Zusatz von Alkali hergestellt wird. 1. Verfahren gemäß Anspruch i und 2. dadurch gel;ennzeiclinet, daß man dem Reaktionsgemisch 1@@_@n@lrnsat@uns@esch@eu- niger zusetzt.
5. Verfahren gemäß Anspruch i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß das Konden- sationsprodukt durch Behandeln mit heißem Wasser, zweckmäßig.unter stän- digem Neutralisieren mit Säure, von überschüssigem Formaldehyd und wasser- empfindlichen Anteilen befreit «,,ixf 6. V#rfahren gemäß Ansprtltt, j% i biss: 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Preßpul- ver mit oder ohne Anwendung-:.yon `Va- kuum bei Raumtemperatur oder darüber- liegenden Temperaturen Temperaturen getrocknet wird. 7. Verfahren gemäß Anspruch i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß dem Preß- pulver Füll- und Farbstoffe, Flußmittel
Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegen- standes vom Stand der Technik sind im Er- teilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschriften N r. 530 732, 559 105; österreichische Patentschrift - 123 884-, USA.-Patentschriften . , . Nr. i 812 37y., 2 oho 122; , britische Patentschrift .... Nr. 314358, Ch. Ellis: The Chemistry of Synthetic Re- sins (i935), Bd. i, S. 68o, Abs. 3.
Vom Patentsucher sind als die Erfinder angegeben wor- den: Prof.Dr.Hans Heinrich Franck in Berlin--Charlo @;tenburg und Dr.Emil Hey in Piesteritz.
und Erhärtungsbeschleuniger zugesetzt werden.
PATENT CLAIMS: i. Method of making your Press powder by alkaline: Konrlensa- tion of Dicvandiamirl with Fornialdehyrl, characterized in that atif i 11o1 dicyandiamide 2.7 3 to 3.23 moles. expedient 3.0 11o1 F () j-nial, lelivrl a work läl: it. 2. The method according to claim i, characterized by, (1a1.1) rnan the reaction tion at the boiling point. 3. The method according to claim i, characterized marked that when performing the Reaction at Temperaturcri below the Higher temperature the alkaline reaction is made by adding alkali. 1. The method according to claim i and 2. by the fact that the Reaction mixture 1 @@ _ @ n @ lrnsat @ uns @ esch @ eu- niger clogs.
5. The method according to claim i to q., characterized in that the condensation cation product by treating with hot water, expedient. under constant digem neutralizing with acid, of excess formaldehyde and water sensitive parts exempt «,, ixf 6. Proceed as per request, j% i to: 5, characterized in that the Preßpul- ver with or without application -:. of `Va- at room temperature or above- lying temperatures temperatures is dried. 7. The method according to claim i to 6, characterized in that the press powder fillers and dyes, fluxes
To delimit the registration object state of the art are being developed the following publications in Considered: German patents No. 530 732, 559 105; Austrian patent specification - 123 884-, U.S. Patents. ,. No. i 812 37y., 2 oho 122; , British patent specification .... No. 314358, Ch. Ellis: The Chemistry of Synthetic Re- sins (1935), vol. i, p. 68o, para. 3.
The patent seeker stated that the inventors were the: Prof Dr Hans Heinrich Franck in Berlin - Charlo @; tenburg and Dr Emil Hey in Piesteritz.
and hardening accelerator added will.
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