DE740051C - Process for the preparation of trisazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of trisazo dyes

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DE740051C
DE740051C DEG103799D DEG0103799D DE740051C DE 740051 C DE740051 C DE 740051C DE G103799 D DEG103799 D DE G103799D DE G0103799 D DEG0103799 D DE G0103799D DE 740051 C DE740051 C DE 740051C
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Germany
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DEG103799D
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Dr Walter Anderau
Fritz Straub
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BASF Schweiz AG
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Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß Azofarbstoffe hergestellt werden können, wenn man z Mol einer zweimal kupplungsfähigen, keine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Dioxyverbindung der Arylreihe mit z Mol.eines diazotierten Amins der allgemeinen Formel worin v eine .metallkomplexbildende Gruppe, x Wasserstoff, y und z Wasserstoff oder beliebige einwertige, nicht wasserlöslich machende Substituenten bedeuten und die übrigen substituierbaren Stellen des Benzolkerns frei von wasserlöslich machenden Gruppen sind, kuppelt und die erhaltenen Monoazofarbstoffe mit Diazoazoverbindungen, die bei der einseitigen Kupplung tetrazotierter 4, 4'-Diaminodiphenyle mit kupplungsfähigen o-Qxybenzoesäuren entstehen, vereinigt und gegebenenfalls auf die erhaltenen Farbstoffe metallabgebende Mittel einwirken läßt.Process for the preparation of trisazo dyes It has been found that azo dyes can be prepared if z moles of a dioxy compound of the aryl series which can be coupled twice and which does not contain a sulfonic acid group are mixed with z moles of a diazotized amine of the general formula where v is a .metallkomplexbildende group, x is hydrogen, y and z is hydrogen or any monovalent, non-water-solubilizing substituents and the other substitutable sites of the benzene nucleus are free of water-solubilizing groups, and the resulting monoazo dyes with diazoazo compounds, which in the one-sided coupling Tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyls with o-xxybenzoic acids capable of coupling are formed, combined and, if appropriate, allowed to act on the resulting dyes with metal-donating agents.

Unter den bei dem Verfahren als Ausgangsstoff dienenden, zweimal kupplungsfähigen Dioxyverbindungen der Benzolreihe sind i, 3-Dioxybenzol sowie seine zweimal kupplungsfähigen Substitutionsverbindungen zu nennen, z. B. i, 3-Dioxybenzol-4-carbonsäure.Among those used as starting material in the process and capable of being coupled twice Dioxy compounds of the benzene series are i, 3-Dioxybenzene and its twice couplingable substitution compounds to name, z. B. i, 3-Dioxybenzene-4-carboxylic acid.

Als Amine der obengenannten allgemeinen Formel kommen solche in Betracht, in denen der in i-Stellung befindliche Substituent v z. B. eine Hydroxy l-, Carboxyl- oder Alkoxygruppe, z. B. eine Methoxv-oderÄthoxygruppe, darstellt. Die gegebenenfalls in 5- oder 6-Stellung befindlichen, nicht wasserlöslich machenden Substituenten y und z können beliebig gewählt werden. Es ist vorteilhaft; wenn mindestens ein negativer Substituent vorhanden ist, z. B. eine Nitrogruppe in 5-Stellung.Suitable amines of the above general formula are those in which the i-position substituent v z. B. a hydroxy, carboxyl or alkoxy group, e.g. A methoxy or ethoxy group. The possibly in the 5- or 6-position, non-water-solubilizing substituents y and z can be chosen arbitrarily. It's beneficial; if at least one negative substituent is present, e.g. B. a nitro group in the 5-position.

Die in üblicher Weise diazotierten Amine dieser allgemeinen Formel werden vorzugsweise in einem ersten Arbeitsgange mit den genannten, zweimal kupplungsfähigen Arylabkömmlingen, beispielsweise in alkalicarbonatalkalischem Mittel, vereinigt.The amines of this general formula diazotized in the usual way are preferably in a first operation with the mentioned, twice capable of coupling Aryl derivatives, for example in alkali carbonate alkaline agent.

Die als weitere Diazokomponenten verwendeten Diazoazoverbindungen werden durch einseitige Kupplung tetrazotierter 4, 4'-Diaminodiphenyle mit kupplungsfähigen o-Oxybenzoesäuren erhalten. Tetrazotierte 4, 4'-Diaminodiphenyle können z. B. Tetrazoverbindungen des 4, 4'-Diaminodiphenyls selbst sowie seiner Substitutionsverbindungen, z. B. der 3, 3'-Dimethyl-, 3, 3'-Dihalogen-, 3, 3'-Dimethoxy - q., q.' - dianpinodiphenyle, sein. Als kupplungsfähige o-Oxybenzoesäuren kommen z. B. 2-Oxybenzol-z-carbonsäure und 2-Methyl-i-oxybenzol-6-carbonsäure in Betracht. Die einseitige Kupplung- dieser o-Oxybenzoesäuren mit den tetrazotierten 4, 4'-Diaminodiphenylen erfolgt in einer getrennten Stufe, beispielsweise in alkalicarbonatalkalischem Mittel.The diazoazo compounds used as further diazo components are tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyls with couplable ones by coupling on one side Obtained o-oxybenzoic acids. Tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyls can, for. B. tetrazo compounds des 4,4'-diaminodiphenyl itself and its substitution compounds, e.g. B. the 3, 3'-dimethyl, 3, 3'-dihalo, 3, 3'-dimethoxy - q., q. ' - dianpinodiphenyle, be. As coupling-capable o-oxybenzoic acids come z. B. 2-oxybenzene-z-carboxylic acid and 2-methyl-i-oxybenzene-6-carboxylic acid into consideration. The one-sided coupling - this o-Oxybenzoic acids with the tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyls takes place in one separate step, for example in alkali carbonate alkaline agent.

Die so erhaltenen Diazoazoverbindungen können nun mit den oben beschriebenen kupplungsfähigen Azover'bindungen, gegebenenfalls in alkalicarbonatalkalischem Mittel, vereinigt werden.The diazoazo compounds thus obtained can now be mixed with those described above azo compounds capable of coupling, optionally in alkali carbonate alkaline agent, be united.

In manchen Fällen ist jedoch auch die umgekehrte Reihenfolge möglich. Man kann z. B. die aus tetrazotierten 4, 4'-Diaminodiphenylabkömmlingen und o-Oxybenzoesäuren erhaltenen Diazoazoverbindungen mit den genannten Dioxyarylen vereinigen und auf diese kupplungsfähigen Disazoverbindungen diazotierte Amine der obigen Formel einwirken lassen.In some cases, however, the reverse order is also possible. You can z. B. those from tetrazotized 4, 4'-diaminodiphenyl derivatives and o-oxybenzoic acids Combine obtained diazoazo compounds with the said dioxyarylene and on these coupling-capable disazo compounds act as diazotized amines of the above formula permit.

Die so erhaltenen Trisazofarbstoffe färben Cellulosefasern, wie Baumwolle, und andere pflanzliche Fasern sowie Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose nach den für direkt ziehende Farbstoffe üblichen Arbeitsweisen in vornehmlich braunen Tönen.The trisazo dyes obtained in this way dye cellulose fibers such as cotton, and other vegetable fibers as well as rayon and rayon made from regenerated cellulose according to the usual procedures for direct dyes, mainly brown Tones.

Besonders wertvolle Trisazofarbstoffe erhält man, wenn man die erhaltenen Farbstoffe für sich, im Färbebade oder auf der Faser mit metallabgebenden, beispielsweise kupferabgebenden Mitteln behandelt. Die Behandlung der Farbstoffe für sich mit metallabgebenden Mitteln kann nach bekannten Verfahren in alkalischem, neutralem oder saurem Mittel mit geeigneten Zusätzen oder ohne diese, wie Kochsalz, Alkaliacetate oder -tartrate, in Gegenwart oder Abwesenheit geeigneter organischer Lösungs- oder Verteilungsmittel, wie Alkohol, Glycerin oder Pyridin, unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck erfolgen. Die so erhaltenen metallhaltigen Trisazofarbstoffe sind in der Regel schwer- bis unlöslich, falls alle metallkomplexbildenden Gruppen des Farbstoffmoleküls durch Metall abgesättigt@ sind, und können z. B. nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 8o8 258 gefärbt werden.Particularly valuable trisazo dyes are obtained if the dyes obtained are treated by themselves, in the dyebath or on the fiber with metal-releasing agents, for example copper-releasing agents. The treatment of the dyes themselves with metal donating agents can be carried out according to known processes in alkaline, neutral or acidic agents with or without suitable additives, such as common salt, alkali acetates or tartrates, in the presence or absence of suitable organic solvents or distributing agents such as alcohol, glycerol or pyridine, under normal or elevated pressure. The metal-containing trisazo dyes obtained in this way are generally sparingly to insoluble if all metal complex-forming groups of the dye molecule are saturated by metal, and can, for. B. be colored by the method of French patent 8o8 258.

Sehr vorteilhaft kann die Behandlung der. Farbstoffe mit metallabgebenden, insbesondere kupferabgebenden Mitteln im Färbebade oder noch besser auf der Faser erfolgen. Man kann dabei gewöhnliche Kupfersalze, wie Kupfersulfat, gegebenenfalls in neutralem oder schwach essigsaurem Bade, verwenden oder aber gegen Alkalien beständige Kupferverbindungen, wie sie z. B. bei der Umsetzung von gewöhnlichen Kupfersalzen mit aliphatischen Oxycarbonsäuren, z. B. Weinsäure, in alkalicarbonatalkalischem Mittel entstehen. Ein Färbeverfahren unter Verwendung solcher kupferabgebenden Mittel ist beispielsweise in der französischen Patentschrift 809 893 beschrieben. Man kann hierbei das Färben sowie die Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln in alkalicarbonatalkalischem Bade durchführen. Es ist jedoch auch möglich, mindestens die eine oder auch beide der genannten Maßnahmen in ätzalkalischem Bade vorzunehmen, da beispielsweise die durch Umsetzung vonKupfersalzen mitWeinsäure enthaltenden Verbindungen auch unter diesen Bedingungen nicht oder nur unwesentlich unterAbscheidung vonKupferoxyd hydrolytisch gespalten werden. In allen diesen Fällen kann .die Nachbehandlung mit metall-, insbesondere kupferabgebenden Mitteln in dem zum Färben verwendeten Bade oder auf frischem Bade erfolgen.The treatment of the. Dyes with metal-releasing agents, in particular copper-releasing agents, are carried out in the dye bath or, even better, on the fiber. You can use ordinary copper salts, such as copper sulfate, optionally in a neutral or weakly acetic acid bath, or alkaline-resistant copper compounds, such as those used, for. B. in the implementation of ordinary copper salts with aliphatic oxycarboxylic acids, z. B. tartaric acid, arise in alkali carbonate alkaline agent. A coloring process using such copper-releasing agents is described in French patent 809 893, for example. The dyeing and the treatment with copper-releasing agents can be carried out in an alkaline carbonate-alkaline bath. However, it is also possible to carry out at least one or both of the measures mentioned in an alkaline bath, since, for example, the compounds containing the reaction of copper salts with tartaric acid are not or only insignificantly hydrolytically split under these conditions with the separation of copper oxide. In all these cases, the aftertreatment with metal, especially copper-releasing agents, can be carried out in the bath used for dyeing or in a fresh bath.

Schließlich ist es auch möglich, die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen metallfreien Trisazofarbstoffe für sich nur teilweise in die entsprechenden Metall-, z. B. Kupferverbindungen überzuführen, diese unvollständig metallisierten Farbstoffe zum Färben zu verwenden und die erhaltenen Färbungen mit metall-, insbesondere _ kupferabgehenden Mitteln zu behandeln.Finally, it is also possible according to the present method available metal-free trisazo dyes only partially in the corresponding Metal, e.g. B. transferring copper compounds, these incompletely metallized To use dyes for dyeing and the dyeings obtained with metal, in particular _ to treat copper-emitting agents.

Man erhält nach diesen vorstehend genannten Verfahren auf cellulosehaltigen Fasern vornehmlich braune Färbungen von guter Wasch- und Lichtechtheit.The above-mentioned processes give cellulose-containing materials Fibers mainly brown dyeings of good wash and lightfastness.

Gegenüber dem bekannten Farbstoff, der durch Vereinigen von i, 3-Dioxybenzol einerseits mit der Diazoazoverbindung aus tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl und Salicylsäure und anderseits mitdiazotierter2-A,mino-6-nitro-i-oxybenzol-4-sulfonsäure entstanden ist, erhält man mit den analogen, nach dem vorliegendenVerfahren erhaltenenFarbstoffen beim Nachkupfern Färbungen von besserer Waschechtheit. Beispiel i 15,4 Teile 5-Nitro-2-amino-r-oxybenzo@l werden mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure in 30o Teilen Wasser wie üblich mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert, und die erhaltene Diazoverbindung wird mit i i Teilen i, 3-Dioxybenzo:l, das in 25o Teilen io°/oiger Natriumcarbonatlösung gelöst ist, vereinigt. Die Lösung oder Suspension des so erhaltenen Monoazofarbstoffes gibt man zu der Suspension der Diazoazoverbindung die erhalten wird, wenn man 18,4Teile 4, 4'-Diaminodiphenyl salzsauer tetrazotiert und die Tetrazoverbindung in natriumcarbonatalkalischer Lösung bei etwa 40" mit 16 Teilen Salicylsäure in Gegenwart von etwa 55 Teilen Natriumcarbonat und 50o Teilen Wasser vereinigt, wobei die Bildung der Dia,zoazoverbindung etwa 3o bis 6o Minuten beansprucht.Compared to the known dye, which was formed by combining i, 3-dioxybenzene on the one hand with the diazoazo compound of tetrazotized 4, 4'-diaminodiphenyl and salicylic acid and on the other hand with diazotized 2-A, mino-6-nitro-i-oxybenzene-4-sulfonic acid, With the analogous dyes obtained by the present process, dyeings of better washfastness are obtained during re-coppering. Example i 15.4 parts of 5-nitro-2-amino-r-oxybenzo @ l are diazotized with 25 parts of concentrated hydrochloric acid in 30o parts of water as usual with 7 parts of sodium nitrite, and the diazo compound obtained is treated with ii parts of i, 3-dioxybenzo : 1, which is dissolved in 250 parts of 10% sodium carbonate solution, combined. The solution or suspension of the monoazo dye thus obtained is added to the suspension of the diazoazo compound which is obtained when 18.4 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized with hydrochloric acid and the tetrazo compound is combined in an alkaline sodium carbonate solution at about 40 "with 16 parts of salicylic acid in the presence of about 55 parts of sodium carbonate and 50o parts of water, the formation of the slide, zoazo connection takes about 30 to 60 minutes.

Nach Beendigung der Kupplung wird auf 6o0 erwärmt. Dann wird der Farbstoff filtriert, mit Natriumchlgridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein schwärzliches Pulver. Der Farbstoff färbt pflanzliche Fasern sowie Kunstseide aus regenerierter Cellulose aus dem Glaubersalzbade in braunen Tönen, die beim Behandeln mit Kupfersalzen licht-und waschecht werden. Beispiel 2 7,36 Teile 4, 4'-Diamino;diphenyl werden mit Salzsäure und Natriumnitrit wie üblich tetrazotiert. Man vereinigt die klare Tetrazolö:sung bei 5 bis 60 mit einer Lösung von 6,4 Teilen Salicylsäure und 16 Teilen Natriumcarbonat in 6o Teilen Wasser. Man erhält nach einer Stunde eine braunorange Suspension der Diazoazoverbindung.After the coupling has ended, the temperature is raised to 60 °. Then the dye filtered, washed with sodium chloride solution and dried. You get a blackish one Powder. The dye dyes vegetable fibers as well as artificial silk from regenerated Cellulose from the Glauber's salt bath in brown tones, which when treated with copper salts lightfast and washfast. Example 2 7.36 parts of 4,4'-diamino; diphenyl Tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. One unites the clear Tetrazole solution at 5 to 60 with a solution of 6.4 parts of salicylic acid and 16 Parts of sodium carbonate in 60 parts of water. A brown-orange is obtained after one hour Suspension of the diazoazo compound.

6,i6 Teile 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird innerhalb 1/2 Stunde bei 5 bis 60 in eine Lösung von 4,6 Teilen 1, 3-Dioxybenzol und 4 Teilen Natriumcarbonat in 2o Teilen Wasser eingetragen. Man kuppelt während 2 Stunden bei 5 bis 10" und filtriert den gebildeten Monoazofarbstoff ab. Dieser wird in Pastenfürm in die Suspension der obigen Diazoazoverbindung eingetragen. Nach 18stündigem Rühren bei 15 bis 200 ist die Kupplung beendet. Man filtriert den gebildeten Trisazofarbstoff bei g00 ab. Er bildet getrocknet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser und So:dalösung mit gelbbrauner, in verdünnten Ätzalkalien mit braunroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst und Baumwolle nach dem Nachkupferungsvezfahren in waschechten, braunen Tönen färbt. Beispiel 3 18,4 Teile 4, 4'-Diaminodiphenyl werden mit Salzsäure und Natriumnitrit wie üblich tetrazotiert. Die klare Tetrazolösung wird während i Stunde bei 5 bis 60 mit einer Lösung von 15,9 Teilen Salicylsäure und 4o Teilen Natriumcarbonat in Zoo Teilen Wasser verrührt. Zur entstandenen Suspension der Diazoazoverbindung gibt man eine Lösung von i i Teilen 1, 3-Dioxybenzol in 5o Teilen Wasser und rührt i Stunde bei io bis 150 und 18 Stünden bei 18 bis 2o0. Nach dem Zusatz von 2o Teilen Natriumcarbonat wird auf 95' erwärmt und der Disazofarbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden und abfiltriert.6.16 parts of 6-nitro-2-amino-i-oxybenzene are diazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite, and the suspension of the diazo compound is converted into a solution of 4.6 parts of 1,3-dioxybenzene within 1/2 hour at 5 to 60 parts and 4 parts of sodium carbonate in 2o parts of water. The coupling is carried out for 2 hours at 5 to 10 " and the monoazo dye formed is filtered off. This is added in paste form to the suspension of the above diazoazo compound. The coupling is complete after stirring at 15 to 200 hours for 18 hours. The trisazo dye formed is filtered off at g00. When dried, it forms a dark powder which dissolves in water and so: da solution with yellow-brown, in dilute caustic alkalis with brown-red color and in concentrated sulfuric acid with red-violet color and dyes cotton in washfast brown shades after the copper plating process. Example 3 18.4 parts 4 4'-Diaminodiphenyl are tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. The clear tetrazo solution is stirred for 1 hour at 5 to 60 with a solution of 15.9 parts of salicylic acid and 40 parts of sodium carbonate in zoo parts of water a solution of ii parts of 1,3-dioxybenzene in 50 parts of water and stirred for 1 hour e at io to 150 and 18 hours at 18 to 2o0. After the addition of 20 parts of sodium carbonate, the mixture is heated to 95 ' and the disazo dye is deposited by adding sodium chloride and filtered off.

Die Disazofarbstoffpaste wird in 50 kaumteilen 300%iger Natronlauge und 50o Teilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei o bis 50 die aus 15,4 Teilen 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol in üblicher Weise dargestellte Diazoverbdndung. Man kuppelt während ig Stunden bei 15 bis 2o0, stellt durch Zusatz von 35 Raumteilen 30 °/oiger Salzsäure lakmusneutral und filtriert den gebildeten Trisazofarbstoff bei 8o0 ab. Er stellt trocken ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und So.dalösung mit gelbbrauner, in verdünnten Ätzalkalien mit bräunlichroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle nach dem Nachkupferungsverfah,ren in waschechten, braunorangen Tönen färbt.The disazo dye paste is dissolved in 50 hardly parts of 300% sodium hydroxide solution and 50o parts of water. The diazo compound prepared in the usual way from 15.4 parts of 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene is added to this solution at 0 to 50. The coupling is carried out for ig hours at 15 to 20 °, the addition of 35 parts by volume of 30% hydrochloric acid is made lactic-neutral and the trisazo dye formed is filtered off at 80 °. When dry, it is a dark powder that dissolves in water and a solution of soapy water with yellow-brown, in dilute caustic alkalis with brownish-red and in concentrated sulfuric acid with purple color and colors cotton in real, brown-orange tones using the copper-plating process.

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE i. Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol einer zweimal kupplungsfähigen, keine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Dioxyverbindung der Arylreihe mit i Mol eines diäzotierten Amins der allgemeinen Formel worin v eine lackbildende Gruppe, x Wasserstoff, y und z Wasserstoff oder beliebige einwertige, nicht wasserlöslich machende Substituenten bedeuten und die übrigen substituierbaren Stellen des Benzolkerns frei von wasserlöslich machenden Gruppen sind, kuppelt und die erhaltenen Monoazofarbstoffe mit Diazoazoverbindungen, die bei der einseitigen Kupplung tetrazotierter d., 4.'-Diaminodiplienyle mit kupplungsfähigen o-Oxybenzoesäuren entstehen, vereinigt und gegebenenfalls auf die erhaltenen Farbstoffe metallabgebende Mittel einwirken läßt. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol einer zweimal kupplungsfähigen, keine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Dioxyverbindung der Arylreihe zuerst mit i Mol einer Diazoazoverbindung gemäß Anspruch i kuppelt und hierauf die erhaltenen Disazofarbstoffe mit i Mol eines diazotierten Amins der angegebenen Formel vereinigt. PATENT CLAIMS i. Process for the preparation of trisazo dyes, characterized in that one mole of a twice-couplable, no sulfonic acid group-containing dioxy compound of the aryl series is mixed with one mole of a diacotized amine of the general formula where v is a lacquer-forming group, x is hydrogen, y and z is hydrogen or any monovalent, non-water-solubilizing substituents and the other substitutable sites of the benzene nucleus are free of water-solubilizing groups, and the resulting monoazo dyes are coupled with diazoazo compounds which are tetrazotized in the one-sided coupling d., 4 .'-Diaminodiplienyls with o-oxybenzoic acids capable of coupling are formed, combined and optionally allowed to act on the resulting dyes with metal-donating agents. Modification of the process according to claim i, characterized in that i mol of a twice-couplable, no sulfonic acid group-containing dioxy compound of the aryl series is first coupled with i mol of a diazoazo compound according to claim i and then the disazo dyes obtained are combined with i mol of a diazotized amine of the formula given.
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