Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel für Cellulosederivate
Es wurde gefunden, daß cycligche Acetale des Tetrahydrofurfurols mit .dre.i- und
höherwertigen Alkoholen, deren für die Acetalbildung nicht verbrauchte Oxygruppen
verestert sind, eorzügliche Uösungs-, Weichmachungs.-und Gelatinierungsmittel für
Cellulosederivafe darstellen. Beispielsweise kommen Verhindungenfolgender allgemeiner
Formel.in Frage:
In ihr bedeutet R Wasserstoff, All:yl, Aryl, Qayalkyl, Alkoxyalkyl, Ac den Rest
einer alihhatischen oder aromatischen Carbon- oder Sultoiisäure. Solche Verbindungen
werelen nach den für die Acetalbildung üblichen Aibeitsmethoden erhalten. - Man
gewinnt die genannten Verbindungen nach bekannten Verfahren beispielsweise aus Tetrahydrofurfurolglycerinacetal
und den entsprechenden Sulfosäure- bzw. Carbonsäurechloriden und Pyridin. So gelangt
man u. a. zu dem Methylsulfonat oder Propylsülfonat des Tetrahydrofurfurolglycerinacetals,
die gelbe, zähe, wasserunlösliche öle darstellen und sich bei der Destillation zersetzen.
Die Carbonsäureester sind ellenfalls wasserunlösliche ölige Substanzen, die sich
jedoch im Vakuum unzersetzt destillieren lassen. So siedet das Acetat des Tetrahydrofurfurolglycerinacetals
bei 7 mm Hg bei 40 bis 15o°, das entsprechende Butyrat bei 7 mm Hg bei 17o bi s179°
und das Benzoat des T etrahydrofurfurolg lycerinacetals bei R mm 11-hei 2o6 bis
zio°.Solvents, softeners and gelatinizing agents for cellulose derivatives It has been found that cyclic acetals of tetrahydrofurfurol with .dre.i- and higher-valent alcohols, whose oxy groups not consumed for the acetal formation are esterified, are excellent dissolving, softening and gelatinizing agents for cellulose derivatives . For example, the following general formula can be used: In it, R denotes hydrogen, all: yl, aryl, qayalkyl, alkoxyalkyl, and Ac denotes the radical of an aliphatic or aromatic carboxylic or sultonic acid. Such compounds are obtained by the usual methods of acetal formation. The compounds mentioned are obtained by known processes, for example from tetrahydrofurfurolglycerol acetal and the corresponding sulfonic acid or carboxylic acid chlorides and pyridine. This leads to the methyl sulfonate or propyl sulfonate of tetrahydrofurfurol glycerol acetals, which are yellow, viscous, water-insoluble oils and decompose during distillation. The carboxylic acid esters are at least water-insoluble oily substances which, however, can be distilled undecomposed in vacuo. For example, the acetate of tetrahydrofurfurolglycerol acetals boils at 7 mm Hg at 40 to 150 °, the corresponding butyrate at 7 mm Hg from 17o to 179 ° and the benzoate of tetrahydrofurfurolg lycerol acetals at R mm 11-hei 2o6 to zio °.
Die Ester zeigen gute Verträglichkeit mit Cellulosederivaten, sind
sehr lichtbeständig; und verleihen Filmen, insbesondere solchenaus Triacetylcellulose,
gute Festigkeit bei ebenfalls guter Dehnung.
Man hat bereits Ester
cyclischer Acetale von cyclischen Aldehyden, z. B. des Yurfurots mit z. B. Glycerin,
als Weichmachungsmittel für Cellulosederivate angewendet. Diese Verbindungen zeigen
gegenüber den hydrierten Verbindungen jedoch eine geringere weichmachende Wirkung.The esters show good compatibility with cellulose derivatives
very lightfast; and give films, especially those made from triacetyl cellulose,
good strength with also good elongation.
You already have esters
cyclic acetals of cyclic aldehydes, e.g. B. the Yurfurots with z. B. glycerin,
used as a softener for cellulose derivatives. These connections show
compared to the hydrogenated compounds, however, a lower softening effect.
Beispiel Setzt man einer Lösung von io Teilen Triacetylcellulose in
81 Teilen Methylenchlorid und 9 Teilen Alkohol 5 Teile des Methylsulfonats des Tetrahydrofurfurolglycerinacetals
zu, so erhält man einen Film, der eine Reißfestigkeit vors 49o kg/qcm bei einer
Dehnung von gojo aufweist. Bei Zusatz der vierfachen Menge an Methylsulfonat geht
die Reißfestigkeit auf 14o kg/qcm zurück, während die Dehnung auf 86o% ansteigt.Example A solution of 10 parts of triacetyl cellulose is used
81 parts of methylene chloride and 9 parts of alcohol, 5 parts of the methyl sulfonate of tetrahydrofurfurol glycerol acetal
to, a film is obtained which has a tensile strength of 49o kg / square cm with a
Has stretching of gojo. With the addition of four times the amount of methyl sulfonate goes
the tear strength is reduced to 140 kg / sq.cm, while the elongation increases to 86o%.
Setzt man einer Lösung von io Teilen Triacetylcellulose in 81 Teilen
Methylenchlorid und 9 Teilen Alkohol io Teile des Tetrahydrofurfurolglycerinacetalacetats
zu, so zeigt der Film eine Reißfestigkeit von 453 kg/qcrn und eine Dehnung von 35%.A solution of 10 parts of triacetyl cellulose in 81 parts is used
Methylene chloride and 9 parts of alcohol io parts of the tetrahydrofurfurolglycerolacetalacetats
to, the film shows a tear strength of 453 kg / square meter and an elongation of 35%.
Weiterhin zeigten ein Film aus Nitroceihilose (aus i5o/oiger Lösung
erhaltend rnit 5o% Tetrahydrofurfurolhexantriolacetalsuretat als Weichmacher eine
Reißfestigkeit von 416 kg/ qcm und eine Dehnung von 1a,5%, ein solcher aus Acetylcellulose
(aus ioo/oiger Lösung mit 5o0/0 Tetrahydrofurfurolhexantriolacetalacetat als Weichmacher
eine Reißfestigkeit von 486 kg/qcm und eine Dehnung von 5,6%.Furthermore, a film of nitroceihilose (from 100% solution
obtained with 50% tetrahydrofurfurolhexanetriol acetal acid as plasticizer
Tear strength of 416 kg / qcm and an elongation of 1a, 5%, one made of acetyl cellulose
(from 100% solution with 50/0 tetrahydrofurfurolhexanetriol acetal acetate as plasticizer
a tear strength of 486 kg / qcm and an elongation of 5.6%.