Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Abbauprodukten
des tierischen Leims und hocherstarrenden Fettsäuren Die Darstellung von Kondensationsprodukten
aus organischen Säuren der aliphatischen Reihe mit reinen Aminosäuren ist bekannt.
Produkte dieser Art werden in einfacher Weise erhalten, indem die organischen Säuren
in die entsprechenden Säurechloride übergeführt und diese darauf zur Einwirkung
auf Aminosäuren gebracht werden (s. B e i 1-s t-ein, IV-. Auflage, Band q., Seite
357, 395 u. a.).Process for the production of condensation products from degradation products
of animal glue and highly solidifying fatty acids The representation of condensation products
from organic acids of the aliphatic series with pure amino acids is known.
Products of this type are easily obtained by adding organic acids
converted into the corresponding acid chlorides and these then to act
be brought to amino acids (see Be i 1-s t-a, IV-. edition, volume q., page
357, 395 et al.).
Auch die Kondensationsprodukte organischer Säuren der aromatischen
Reilie, welche für die Kennzeichnung und Abtrennung der Aminosäuren, besonders für
die Zerlegung in ihre optisch aktiven Komponenten von großer Bedeutung sind, wurden
bereits in ähnlicher Weise hergestellt (s.. H o u b e n , Die Methoden der organischen
Chemie, 1924, BBand 4, S.565).Also the condensation products of organic acids of aromatic ones
Reilie, which is responsible for the identification and separation of amino acids, especially for
the decomposition into their optically active components are of great importance
already produced in a similar way (see H o u b e n, The methods of organic
Chemistry, 1924, B vol. 4, p.565).
Weiterhin ist bekamst. daß für die Synthese von Di- bzw. Polypeptiden
aus den einfachen Aminosäureu die Verwendung von halogenierten Fettskurechloriden
eine große Rolle spielt. Die Arbeitsweise besteht im wesentlichen darin, da(ß näch
Kondensation des Halogenfettsäurechlorids mit der Aminosäure das an der Kohlenstoffkette
des Fettsäur2clilorids sitzende Halogen durch Behandlung mit Ainmonilk gegen
N H" ausgetauscht wird. Nach dem der vorliegenden Erfindung zugrunde liegenden
Verfahren ist die Herstellung neuer Kondensationsprodukte aus organischen Fettsäuren
und Abbauprodukten des tierischen Leims dadurch möglich, daß man hocherstarrende
Fettsäuren. beispielsweise Stearinsäure, halogeniert und die so gewonnenen Halogenfettsäuren
sodann in Form ihrer Halogenide mit durch alkalische oder saure Behandlung von tierischem
Leim erhaltenen Spaltprodukten, welche einen Hydrolysegrad von nicht über 300io
besitzen, umsetzt. Unter Hydrolysegrad wird der Gehalt an formoltitrierbaren Aminogruppen
verstanden.Furthermore you got. that the use of halogenated fatty acid chlorides plays a major role in the synthesis of di- or polypeptides from the simple amino acids. The procedure consists essentially in the fact that (ß night vi condensation of halogen fatty acid chloride, the fitting on the carbon chain of the Fettsäur2clilorids halogen is exchanged by treatment with Ainmonilk against N H "having the amino acid. According to the the present invention, the underlying process is the preparation of new condensation products of organic fatty acids and degradation products of animal glue possible by halogenating highly solidifying fatty acids, for example stearic acid, and then halogenating the halogenated fatty acids obtained in this way in the form of their halides with cleavage products obtained by alkaline or acidic treatment of animal glue, which have a degree of hydrolysis not exceeding 300io, The degree of hydrolysis is understood to mean the content of formol-titratable amino groups.
Es wurde dabei, 'die überraschende Feststellung gemacht; daß die nach
diesem Verfahren hergestellten Kondensationsprodukte wesentlich bessere Eigenschaften
aufweisen als die Kondensationsprodukte, welche aus hocherstarrenden Fettsäuren
an sich und Eiweißabbauprodukten hergestellt wetden können. Abgesehen davon, daß
die technische Durchführung der Kondensationsreaktionen bei Anwendung der halogenierten
Fettsäuren ganz wesentlich erleichtert wird, zeichnen sich die nach dem `'erfahren
der vorliegenden Erfindung hergestellten Kondensationsprodukte durch brssere Löslichkeit,
bedeutend höhere Säurebeständigkeit und größere Netzfähigkeit aus; außerdem sind
sie
gegen die Härtehildner des Wassers völlig unempfindlich und
weisen vor allem auch hohe. schutzkolloide Wirkung auf. Tnfolgedessen gestatten
diese Produkte eine weitgehende technische Anwendung, beispielsweise in allen Zweigen
der Textil- und Leder=t industrie.It was made at this, 'the surprising finding; that the after
Condensation products produced with this process have significantly better properties
have than the condensation products, which from highly solidifying fatty acids
in itself and protein degradation products can be produced. Besides that
the technical implementation of the condensation reactions when using the halogenated
Fatty acids is made very much easier, which stand out after the '' experience
condensation products prepared according to the present invention by poorer solubility,
significantly higher acid resistance and greater wetting ability; also are
she
completely insensitive to the hardness constituents of the water and
especially show high. protective colloid effect. As a result, allow
these products have extensive technical applications, for example in all branches
the textile and leather industry.
Beispiel 1 Chlorierte Stearinsäure mit einem Gehalt von etwa
15010 Chlor wird mittels Phosphortrichlorids in das entsprechende Crlorstearinsäurechlorid
übergeführt und dieses sodann in die wäßrige Lösung von Abbauprodukten, welche durch
Behandlung von tierischem Leim mit Alkali erhalten wurden; nach und nach eingerührt.
Das Kondensationsprodukt wird nach Beendigung der Umsetzung mit Alkali neutralisiert
und stellt eine bei Zimmertemperatur dickflüssige Masse dar. Beispiel z r t.Example 1 Chlorinated stearic acid with a content of about 15010 chlorine is converted into the corresponding chlorostearic acid chloride by means of phosphorus trichloride and this is then converted into the aqueous solution of degradation products obtained by treating animal glue with alkali; gradually stirred in. After the reaction has ended, the condensation product is neutralized with alkali and is a viscous mass at room temperature. Example zr t.
Ie @ 'So Gewichtsteilen einer wäßrigen Lö--.sung von Abhauprodukten
aus tierischem Leim, mit eitlem Gehalt von etwa 5ooo Eiweiß weiden 1a Gewichtsteile
Brompalmitinsäure-.bi'omid unter Kühlung eingetragen. Nach Beendigung der Umsetzung
wird das Kondensationsprodukt mit Alkali neutralisiert.Ie @ 'So parts by weight of an aqueous solution of cut-off products
Made of animal glue, with a vain content of about 5,000 protein, 1 parts by weight graze
Brompalmitic acid .bi'omid entered with cooling. After completion of the implementation
the condensation product is neutralized with alkali.