DE708131C - Process for the preparation of polymerization products - Google Patents

Process for the preparation of polymerization products

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DE708131C
DE708131C DEI59265D DEI0059265D DE708131C DE 708131 C DE708131 C DE 708131C DE I59265 D DEI59265 D DE I59265D DE I0059265 D DEI0059265 D DE I0059265D DE 708131 C DE708131 C DE 708131C
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Dr Ullrich Lampert
Dr Ludwig Orthner
Dr Heinz Soenke
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/36—Amides or imides

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Description

Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten Die Polymerisationsprodukte ungesättigter organischer .Verbindungen zeigen im allgemeinen den Nachteil, einen niedrigen Erweichungspunkt zu besitzen. Zwar weisen manche stickstoffhaltige Polymerisate höhere Erweichungspunkte auf; diese sind jedoch für viele Verwendungszwecke noch zu niedrig, oder die Produkte zeigen den Nachteil einer gewissen Sprödigkeit; ferner fallen sie leicht in einer Form an, die keine farblosen, klar durchsichtigen Filme, Fäden, Platten usw. herzustellen gestattet.Process for the preparation of polymerisation products The polymerisation products unsaturated organic .Verbindungen generally have the disadvantage of having a have a low softening point. Some have nitrogen-containing polymers higher softening points; however, these are still for many uses too low, or the products show the disadvantage of a certain brittleness; further they are easily obtained in a form that does not require colorless, clear, transparent films, Manufacture of threads, plates, etc. is permitted.

Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, Polymerisationsprodukte mit einer auffallend hohen Wärmebeständigkeit herzustellen, die jedoch außerdem von ausgezeichneter Elastizität, vollkommener Farblosigkeit sind und die Eigenschaft haben, aus Lösungen oder durch mechanische Verarbeitung zu sehr elastischen, wasserklaren Filmen, Platten, Fäden usw. verarbeitet werden zu können. Derartige Polymerisate werden erhalten, wenn man die inneren Imide mehrwertiger Carbonsäuren mit einer aliphatischen Doppelbindung oder Derivate dieser Imide, in denen der Imidwasserstoff substituiert ist, mit polym.erisationsfähigen, olefinischen Verbindungen nach an sich üblichen Methoden der gemeinsamen Polymerisation unterwirft. Ungesättigte mehrwertige Carbonsäuren, welche befähigt sind, mit anderen ungesättigten polymerisationsfähigen Verbindungen, wie Vinylestern, Vinylchlorid, Acrilsäure und ihren Derivaten, Styrol, Vinyläther usw., Mischpolynierisate zu bilden und die gleich- zeitig zur Ii nidbildung 1?ei@ilsi;t sind, sind unter anderem die @Maleinsäure und ihre Substitutionsproduktc, wie IIalogenniaiein- säuren, %itraconsäure, Dinietliylniaiei:isäure, Plienylmaleiiisäure usw- Itacons-itt--e und ihre Subschutionsprodukte oder ihre L-ierivitte, fer- ner unter anderem \- inylberiisteins:inre, Ue- tliy-letnnalons:itire, die in Form ihrer iiicster in das Imid oder eins Allzvliirid iib@rgeführt u-ertlen können. Aus der Patentschrift 34o ioi ist zwar be- kannt --etccsen, dal3 -a nz allgemein c<-(@--ltisy- lendicarbonsäuren und ihre Derivate imstande sind, ljlsciipolymeilsate zu 13Ilduli. Es Star jedodi nicht vorauszusehen. daß solche DIi=ch- pulynierisate, die als eine Komponente ein inneres S:itireiniid enthalten. in ihren Eigen- s@fliaiteii so tt-citgehend von den sonstigen Mischpoly-inerisaten ab;t-tichen. Beson er s auffallelid ist 1iei d,-,i erhaltenen llisclipoly- nierisaten, daß sie trotz der au@:@ero@deiitli@-lt hohen Wärmebeständigkeit noch relativ gut löslich sind, d. h. in Lösungsmitteln, wie Cl.lorkohlen-.rasserstoflen, noch `last in Lö- sung gehen. «-as bei Poly-merisaten mit auch nur innähernd gleich hoher #V<irniebestäiidiä- keit, wie Poiyvinylchlorid, Poly<icrtInitril. Polyviny"lcarbazol, nicht der Fall ist. Beispiele 1. 55 Gewichtsteile lI,@leinsäure-#-metliyl- imid -,v-erden mit 45 Gewi,2litsteiIen \ inylitcet@it und o,5 Gewichtsteilen Be:izoy-lsuperotyd ge- mischt. 200 Gewichtsteile @Tethvlenchioria zti- gefügt und die Lösung unter I'@ü#kau(k@ihluiig bis Stunden erwärmt. Nach beendeter Polytnerisation kann das hochpolyitä@re Pro- dukt u. a. durch Verdampfer. des Lösuiigsnlit- tels oder durch @Vasserdatnpfdeatillation aus dem entstandenen Sirup getvoIii:eil oder direkt zum Film vergossen werden. Es stellt nach der Wasserdampfdestiliation und nach der Trocknung ein weißliches Pulver dar, das in der, meisten. Lösungsmitteln unlöslich ist. Es ist um etwa ioo- wärn.eheständiger als Poly- vinylacetat und ist trotz seiner verhältnismäßig geringen Löslichkeit und hohen Wärmebestän- digkeit gut formbar. _. 6o Gewichtstülle L hl@rl@alelns;ltil"e- N-butylimid «-erden mit 45 Gewichtsteilen @-irylätlier und t Gewichtsteil BenzoyIstipei-- oxyd in 2G0 Geiviclitstei'en Methylenchlorid unter Rühren unterücktiuf#kühlttneinvirmt. Dr:s entstandene liochniolelzul.ire Produkt wir d wie vorher lsescliriel:)en gewonnen. ,. 5o Gewichtsteile @itrac@nsäure-N-metlsyl- imid, 2 5 Gewichtsteile \-inyln-ietliylketon. und o,7 Gewichtsteile BenzovIsuperoxyd werden unter Rückflubkühlung in 20o Gewichtsteilen einer 2oüigen Lösung von polyacrylsaurein Natrium unter Rührcis erwärmt. Nach einigen Stunden ist eine Emulsion entstanden, aus der sich das Polymerisat in bekannter Weise durch koagulierende Mittel ausfällen läßt. Nach Auswaschen und Trocknen erhält man ein weißes Pulver, das schwer löslich ist, sich dagegen in organischen Lösungsmitteln. bei genügend hohen Temperaturen sehr gut formen läßt.It has now been found that it is possible to produce polymerisation products with a remarkably high heat resistance, which, however, are also of excellent elasticity, completely colorless and have the property, from solutions or by mechanical processing, to form very elastic, water-clear films, plates, threads, etc. to be processed. Such polymers are obtained when the inner imides of polybasic carboxylic acids with an aliphatic double bond or derivatives of these imides in which the imide hydrogen is substituted are subjected to polymerization together with polymerizable olefinic compounds according to conventional methods. Unsaturated polybasic carboxylic acids, which are able to react with other unsaturated polymerizable compounds, such as vinyl esters, vinyl chloride, acrilic acid and its derivatives, styrene, vinyl ether, etc., To form mixed polymers and the same in time for ii nid formation 1? ei @ ilsi; t are among others the @ maleic acid and theirs Substitution products, such as analogous acids,% itraconic acid, Dinietliylniaiei: isäure, Plienyl maleiic acid, etc. Itacons-itt-e and theirs Submission products or their l-ierivitte, manufactured ner among others \ - inylberiisteins: inre, Ue- tliy-letnnalons: itire, in the form of their iiicster into the imide or an allzvliirid iib @ r u-erlen can. From the patent specification 34o ioi it is knows --etccsen, dal3 -a nz in general c <- (@ - ltisy- lendicarboxylic acids and their derivatives are, ljlsciipolymeilsate to 13Ilduli. It star but not to be foreseen. that such DIi = ch- pulynierisate, which as a component inner S: itireiniid contain. in their own s @ fliaiteii so tt-citing from the others Mixed poly-iners from; t-table. Especially he s auffallelid is 1iei d, -, i preserved llisclipoly- nierisaten that despite the au @: @ ero @ deiitli @ -lt high heat resistance is still relatively good are soluble, ie in solvents such as Cl. Carbon-of-rasserstoflen, still `` last in Lö- go sung. «-As with polymers too only approximately equally high #V <irniebestäiidiä- such as polyvinyl chloride, poly-icrtinitrile. Polyviny "lcarbazole, is not the case. Examples 1. 55 parts by weight of lI, @leic acid - # - metliyl- imid -, v-earth with 45 Gewi, 2litsteiIen \ inylitcet @ it and 0.5 parts by weight of Be: izoy-lsuperotyd ge mixes. 200 parts by weight @Tethvlenchioria zti- and the solution under I '@ ü # kau (k @ ihluiig heated up to hours. After finished Polytnerization can make the highly poly- duct by evaporators, among other things. of the solution tels or by @Vasserdatnpfdeatillation the resulting syrup getvoIii: quickly or directly to be shed for film. It reproduces the steam distillation and after the Drying is a whitish powder, which in the , most. Is insoluble in solvents. It is about 100% more resistant than poly- vinyl acetate and is proportionate in spite of its low solubility and high heat resistance good malleability. _. 6o weight sleeve L hl @ rl @ alelns; ltil "e- N-butylimide «earths at 45 parts by weight @ -irylätlier and t part by weight BenzoyIstipei-- oxide in 2G0 Geiviclitstei'en methylene chloride with stirring undercooling. Dr: s resulting liochniolelzul.ire product we d as before lsescliriel:) en won. ,. 5o parts by weight of itracic acid-N-methylsyl- imide, 25 parts by weight of \ -inyln-ethyl ketone. and 0.7 parts by weight of BenzovIsuperoxid with reflux cooling in 20o parts by weight a 2oüigen solution of polyacrylic acid Sodium heated with stirring. After a few hours an emulsion has formed from which the polymer can be precipitated in a known manner by coagulating agents. After washing and drying, a white powder is obtained, which is sparingly soluble, on the other hand, in organic solvents. can be shaped very well at sufficiently high temperatures.

4. Man emulgiert 6o Gewichtsteile Maleinsäurc-N-methyliniid mit 500 (*ewichtsteilen Wasser, dein 1 bis 2 0 'o eines emulgierenden Stoties, z. B. das Natriumsalz der Octodecyl-2i1koliolsulfos:itire, und 1,50;o Ammoniak, 250,oig, zugesetzt wurden, und füllt die Emulsion in ein Drtickgefli13. Nach Anheizen auf 4o' leitet man langsam Butadien ein, und zwar innerhalb voll 5 Stunden, im ganzen 2:1o Gewichtsteile. Die Temperatur wird noch 4o bis 45 Stunden unter ständiger lebhafter Bewegung des Inhaltes bei 4o bis 5o' gehalten. Danach ist die Polymerisation meist beendet; man erhält einen Latex von ziemlich hoher Viscosität, der durch Behandeln mit Elektrolyten in bekannter Weise in seinen wäßrigen und seinen polymeren Bestandteil zerlegt wird. Die erhaltene kautschukartige Masse zeichnet sich durch öl- und Benzinbeständigkeit aus.. 4. is emulsified 6o parts by weight Maleinsäurc-N-methyliniid 500 (* ewichtsteilen water thy 1 to 2 0 'o of an emulsifying Stoties, such as the sodium salt of octodecyl-2i1koliolsulfos: Itire, and 1.50 o ammonia, 250, oig, have been added, and the emulsion is poured into a pressure vessel.13 After heating to 40 ', butadiene is slowly introduced within a full 5 hours, a total of 2: 10 parts by weight. The temperature is still 40 to 45 hours below constant The contents are kept in vigorous agitation at 40 to 50. After this the polymerization is usually complete and a latex of fairly high viscosity is obtained which, by treatment with electrolytes, is broken down in a known manner into its aqueous and polymeric constituents are distinguished by their resistance to oil and petrol.

5. 27 Gewichtsteile Maleinsäure-N-methylimid werden mit 46 Gewichtsteilen Methoxyvinylacetat und o,5 Gewichtsteilen Benzoylsuperoxyd in 200 Gewichtsteilen Methylenchlorid S Stunden bei 6o bis 65- gerührt. Nach beendeter Polymerisation wird das Produkt durch Einrühren. in Methanol gefällt. Das weiße Pulver ist löslich in chlorierten Kohlenwasserstolfen, Alkoholen und Estern.5. 27 parts by weight of maleic acid N-methylimide are combined with 46 parts by weight Methoxy vinyl acetate and 0.5 parts by weight of benzoyl peroxide in 200 parts by weight Methylene chloride for S hours at 6o to 65- stirred. After the end of the polymerization the product is stirred in. precipitated in methanol. The white powder is soluble in chlorinated hydrocarbons, alcohols and esters.

6. 166 Gewichtsteile Maleinsäure-N-methylimid «erden mit ioo Gewichtsteilen Vinyln ietliylätlier und i Gewichtsteil Benzoylsuperoxyd in 60o Gewichtsteilen Methylenchlorid 3 Stunden auf 9o- im Rührautoklaven erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt in der angegebenen Weise. Das Mischpolymerisat zeichnet sich durch hohe Wärmebeständigkeit. aus.6. 166 parts by weight of maleic acid N-methylimide earth with 100 parts by weight Vinylnietliylätlier and 1 part by weight of benzoyl peroxide in 60o parts by weight of methylene chloride Heated for 3 hours to 90 in a stirred autoclave. The work-up takes place in the specified Way. The copolymer is characterized by high heat resistance. the end.

,^.. 65 G=ewichtsteile Vinylchlorid werden mit i i o Gewichtsteilen Maleinsäure-N-methylimid, 0,3 Gewichtsteilen Benzoylsuperoxyd und 40 Gewichtsteilen Methylenchlorid im Rühr-;iutoklaven S Stunden auf 6o bis 70' erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt in der angegebenen Weise. Das Mischpolymerisat ist sehr schwer löslich in Kohlemvasserstoffen, Alkoholen und Estern, dagegen löslich in chlorierten Kohlenu asserstoffen., ^ .. 65 parts by weight of vinyl chloride are i i o parts by weight Maleic acid N-methylimide, 0.3 parts by weight benzoyl peroxide and 40 parts by weight Methylene chloride heated in a stirred; iutoclave for 5 hours to 6o to 70 '. The work-up takes place in the manner indicated. The copolymer is very sparingly soluble in Carbon hydrocarbons, alcohols and esters, on the other hand soluble in chlorinated carbons water.

S. 45o Ge-,.-ichtsteile Maleinsäure-N-methyliniid werden mit .125 Gewichtsteilen Styrol, i Gewichtsteil BenzoyIsuperoxyd und 150o Gewichtsteilen Methylenchlorid 5 Stunden auf 45 bis 5o@ erhitzt. Es kann zweckmäßig sein, die entstehende sehr hochviscose Reaktionslösung nochmals mit 75o Gewichtsteilen Methylenchlorid zu verdünnen. Die Aufarbeitung erfolgt in der angegebenen Weise. Das Mischpolymerisat zeichnet sich durch außerordentliche Wärmebeständigkeit und hervorragende mechanische Eigenschaften aus.S. 45o Ge -, .- ichtpeile maleic acid-N-methyliniid are with .125 Parts by weight of styrene, 1 part by weight of BenzoyIsuperoxid and 150o parts by weight of methylene chloride Heated to 45 to 5o @ for 5 hours. It can be useful the emerging very highly viscous reaction solution again with 75o parts by weight of methylene chloride to dilute. Working up is carried out in the manner indicated. The copolymer is characterized by extraordinary heat resistance and excellent mechanical Properties.

9. 31 Gewichtsteile Maleinsäure-N-äthylimid werden mit 3o Gewichtsteilen Vinylacetat, o, 5 Gewichtsteilen Benzoylsuperoxyd und 7o Gewichtsteilen Methylenchlorid 6 Stunden auf 5o bis 55` erhitzt. Die hochviscose Lösung wird in der .angegebenen Weise aufgearbeitet. Verwendet man an Stelle des Vinylaeetats 28 Gewichtsteile Styrol, so erhält man ein Mischpolymerisat von außerordentlicher Wärmebeständigkeit und hervorragenden mechanischen Eigenschaften.9. 31 parts by weight of maleic acid N-ethylimide are mixed with 3o parts by weight Vinyl acetate, 0.5 parts by weight of benzoyl peroxide and 70 parts by weight of methylene chloride Heated to 5o to 55` for 6 hours. The highly viscous solution is specified in the Way worked up. If 28 parts by weight of styrene are used instead of the vinyl acetate, so one obtains a copolymer of extraordinary heat resistance and excellent mechanical properties.

10. 36 Gewichtsteile Maleinsäure-N-cyclohexylimid werden mit 22 Gewichtsteilen Styrol, o,2 Gewichtsteilen Benzoylsuperoxyd und 5o Gewichtsteilen Methylenchlorid 6 Stunden auf 5o bis 55" erhitzt. Das entstehende Mischpolymerisat ist gut löslich in chlorierten Kohlenwasserstoffen und gibt Filme, die ,gute Elastizität besitzen. Verwendet man an Stelle des Styrols 3o Gewichtsteile Isohexyl:säurevinylester, so erhält man ein Mischpolymerisat von gleich guter Wärmebeständigkeit. 10. 36 parts by weight of maleic acid N-cyclohexylimide are heated to 50 to 55 "for 6 hours with 22 parts by weight of styrene, 0.2 parts by weight of benzoyl peroxide and 50 parts by weight of methylene chloride. The resulting copolymer is readily soluble in chlorinated hydrocarbons and gives films that have good elasticity If 3o parts by weight of isohexyl: vinyl acid ester are used instead of styrene, a copolymer with equally good heat resistance is obtained.

11. 36 Gewichtsteile Maleinsäure-N-cyclohexylimid, 2o Gewichtsteile Vinylbutyläther und o, i Gewichtsteil Benzoylsuperoxyd werden mit io Gewichtsteilen Methylenchlorid 6 Stunden auf 6o° erhitzt. Das Mischpolymerisat wird in der üblichen Weise aufgearbeitet. An Stelle des Vinylbutyläthers können auch 2o Gewichtsteile Vinylacetat verwendet werden.11. 36 parts by weight of maleic acid N-cyclohexylimide, 20 parts by weight Vinyl butyl ether and 0.1 part by weight of benzoyl peroxide are mixed with 10 parts by weight Methylene chloride heated to 6o ° for 6 hours. The copolymer is in the usual Way worked up. Instead of the vinyl butyl ether, 20 parts by weight can also be used Vinyl acetate can be used.

12. 55 Gewichtsteile Maleinsäure-N-methylimid, 5o Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid. tos Gewichtsteile Styrol werden mit o,5 Gewichtsteilen Benzoylsuperoxyd und 35o Gewichtsteilen Methylenchlorid 8 Stunden auf 6o' -erhitzt. Das in üblicher Weise aufgearbeitete Mischpolymerisat zeichnet sich durch hohe Wärmebeständigkeit aus.12. 55 parts by weight of maleic acid N-methylimide, 50 parts by weight of maleic anhydride. tos parts by weight of styrene with 0.5 parts by weight of benzoyl and 35o Parts by weight of methylene chloride heated to 6o 'for 8 hours. That in the usual way Reconditioned copolymer is characterized by high heat resistance.

13. 28 Gewichtsteile Maleinsäure-N-methylimid, 24,5 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, 148 Gewichtsteile Octadecylvinyläther werden mit o, i Gewichtsteil Benzoylsuperoxyd und Zoo Gewichtsteilen Methylenchlorid 8 Stunden auf 5o bis 55° erhitzt. Das entstandene Mischpolymerisat hat sehr gute mechanische Eigenschaften und hohe Wärmebeständigkeit.13. 28 parts by weight of maleic acid N-methylimide, 24.5 parts by weight Maleic anhydride, 148 parts by weight of octadecyl vinyl ether are 0.1 part by weight Benzoyl superoxide and zoo parts by weight of methylene chloride for 8 hours at 50 to 55 ° heated. The resulting copolymer has very good mechanical properties and high heat resistance.

14. 9o Gewichtsteile Maleins:äure-N-cyclohexylimid werden mit 6o Gewichtsteilen Acrylsäurebutylester und o,5 Gewichtsteilen, Benzoylsuperoxyd in 3oo Gewichtsteilen Methylenchlorid 7 Stunden auf 55 bis 6q- erhitzt. Die hochviscose Lösung wird in der angegebenen Weise aufgearbeitet. Das so erhaltene Mischpolymerisat zeichnet sich durch sehr hohe Wärmebeständigkeit aus.14. 90 parts by weight of maleic acid-N-cyclohexylimide are added with 60 parts by weight Acrylic acid butyl ester and 0.5 parts by weight, benzoyl peroxide in 300 parts by weight Methylene chloride heated to 55 to 6q- for 7 hours. The highly viscous solution is in worked up in the manner indicated. The copolymer obtained in this way shows are characterized by very high heat resistance.

15. Zu einer Lösung von i 2o Gewichtsteilen Wasser, 1,2 Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Dodecylen und Schwefelsäure und 0,3 Gewichtsteilen 3oo;'oigem Wasserstolisuperoxyd werden unter gutem Rühren 56 Gewichtsteile Maleinsäure-N-methylimid und 65 Gewichtsteile Acrylsäurebutylester zugesetzt. Nach 4stündigem Erhitzen auf 7 o bis 75" erhält man eine dünne weiße Emulsion, aus der sich das Mischpolymerisat durch Elektrolytzusatz in Form eines weißen Pulvers gewinnen läßt.15. 56 parts by weight of maleic acid N-methylimide and 65 parts by weight of butyl acrylate are added to a solution of 12 parts by weight of water, 1.2 parts by weight of the condensation product of dodecylene and sulfuric acid and 0.3 parts by weight of 3000000 water stol peroxide. After heating to 70 to 75 "for 4 hours, a thin white emulsion is obtained from which the copolymer can be obtained in the form of a white powder by adding electrolyte.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polymeris:ationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die inneren Imide von mehrwertigen Carbonsäuren mit einer aliphatischen Doppelbindung oder Derivate dieser Imide, in denen der Imidwasserstoff substituiert ist, mit polymerisationsfähigen Verbindungen nach an sich üblichen Methoden der gemeinsamen Polymerisation unterwirft.PATENT CLAIM: Process for the production of polymerisation products, characterized in that the internal imides of polybasic carboxylic acids with an aliphatic double bond or derivatives of these imides in which the imide hydrogen is substituted with polymerizable compounds according to conventional ones Subjects to methods of joint polymerization.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2743260A (en) * 1953-05-25 1956-04-24 Us Rubber Co Polymeric methyeol maleimide and derivatives
DE1100291B (en) * 1956-11-28 1961-02-23 Union Carbide Corp Process for the production of polymers

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU617206B2 (en) * 1988-08-15 1991-11-21 Mitsubishi Rayon Company Limited Maleimide copolymer and a process for producing the same
JP2592332B2 (en) * 1988-08-15 1997-03-19 三菱レイヨン株式会社 Maleimide copolymer and method for producing the same
DE19816329C2 (en) * 1998-04-11 2001-06-07 Daimler Chrysler Ag Heating and air conditioning

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2743260A (en) * 1953-05-25 1956-04-24 Us Rubber Co Polymeric methyeol maleimide and derivatives
DE1100291B (en) * 1956-11-28 1961-02-23 Union Carbide Corp Process for the production of polymers

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