DE706168C

DE706168C - Process for the production of methyl vinyl ketone

Info

Publication number: DE706168C
Application number: DEI56031D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Horn; Dr Heinrich Lange
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-09-27
Filing date: 1936-09-27
Publication date: 1941-05-20

Description

Verfahren zur Gewinnung von Methylvinylketon Methylvinylketon fällt bei seiner Herstellung teilweise in wäßriger Lösung an. Wenn das Keton in wäßriger Lösung in verhältnismäßig reiner Form anfällt, so macht seine Abtrennung vom -Wasser -infolge seiner großen Löslichkeit idarin; Schwierigkeiten.Process for the production of methyl vinyl ketone methyl vinyl ketone falls in its production partly in aqueous solution. If the ketone is in aqueous Solution is obtained in relatively pure form, so makes its separation from the water - due to its great solubility in it; Trouble.

Bisher wurde zur Gewinnung von Methylvinylketon aus seiner wäßrigen Lösung das umständliche und unwirtschaftliche Aussalzen der : wäßrigen Lösung mit Kaliumcaübonat .angewendet. Das Aussalzen mit Tz-aliumcarbonat ist zwar recht wirksam, aber die Empfindlichkeit des Methylvinylleetons gegen alkalische Substanzen ist sehr unangenehm. Es treten hierdurch infolge Poiymerisation beträchtliche Verluste ein. Man hat auch bereits vorgeschlagen, das Keton durch Extraktiön mit organischen..Lösungsmitteln, wie Estern oder Äthern, abzutrennen. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß fremde, schwer entfernibare Stoffe, die das Keton leicht verunreinigen können, eingebracht werden. Außerdem ist die Extraktion mit Lösungsmitteln technisch umständlich durchzuführen.So far, the recovery of methyl vinyl ketone from its aqueous Solution the cumbersome and uneconomical salting out of the: aqueous solution with Potassium carbonate .applied. Salting out with Tz-aluminum carbonate is quite effective, but the sensitivity of methylvinylleeton to alkaline substances is very uncomfortable. This results in considerable losses as a result of polymerization a. It has also already been proposed to extract the ketone with organic solvents, like esters or ethers. However, this method has the disadvantage that foreign substances that are difficult to remove and which can easily contaminate the ketone are introduced will. In addition, the extraction with solvents is technically difficult to carry out.

Es wurde nun gefunden, d aß man die Abscheidung des Ketons aus seiner wäßrigen Lösung schnell und einfach durchführen kann, wenn man in !die wäßrige Lösung des Ketons eineu niedrigen Ungesättigten gasförmigen Kohlenwasserstoff, wie Monovinylacetylen oder Butaadien, einleitet. Es schwimmt dann ein Keton-Kohlenwasserstoff-Gemisch auf, das nach idem Trocknen in bekannter Weise, z. B. durch Destillation über eine Kolonne, getrennt werden kann. Die Abscheidung des Ketons gelingt so auf technisch einfach d urchouführende Art und Weise" und die durch .alkalische Mittel bedingten Polymerisationsverluste werden völlig vermieden.It has now been found that the ketone was deposited from its aqueous solution can be carried out quickly and easily if one in! the aqueous solution of the ketone is a low unsaturated gaseous hydrocarbon such as monovinylacetylene or butaadiene. A ketone-hydrocarbon mixture then floats on that after idem drying in a known manner, for. B. by distillation over a Column, can be separated. The separation of the ketone succeeds in a technical way simply carried out manner "and those caused by" alkaline means " Polymerization losses are completely avoided.

Die zur Abscheidung verwendeten Kohlen-Wasserstoffe müssen zweckmäßig eine gewisse Löslichkeit' in Wasser aufweisen, ida Gase mit zu geringer Löslichkeit die Abscheidung nicht begünstigen. Äthylen ist nicht geeignet. An Stelle eines einzelnen Kohlenwasserstoffs können auch Gasgemische verwendet werden. Das Verfahren kann kontinuierlich durchgeführt werden. .The hydrocarbons used for separation must be appropriate have a certain solubility in water, i.e. gases with insufficient solubility do not favor the separation. Ethylene is not suitable. Instead of a single one Hydrocarbon gas mixtures can also be used. The procedure can be carried out continuously. .

Beispiele i. In io Gewichtsteile einer wäßrigen Lösung von Methylvinyl#keton, wie sie bei der Herstellung ödes Ketons .durch Anlagerung von Wasser an Vinylacetylen oder bei .der Waasserdampfdestillation der wäßrigen Ketonlösunaen anfällt, werden o,65 Gewichtsteile gasförmiges Vinylacetylen unter Rühren eingeleitet. Es schwimmt dann ei.n 'Gemisch, bestehend aus Methylvinylketon und Vinylacetylen auf, das nach dem Abtrennen und Trocknen über einer Kolonne auseinandelt destilliertwerdenkann. Daswiederge-,vonn,',``'.'< unveränderte Vinylacetylen kehrt in Prozeß zurück. Es gelingt so, 65 bis 75 0' der gesamten im Wasser gelösten Ketonmenge abzutrennen. Die verdünnte wäßrige Lösung wind zur Anreicherung an K eton einer erneuten Wassendampfdestillation unterworfen und das Destillat in der gleichen Weise mit Vinylacetylen behandelt.Examples i. O.65 parts by weight of gaseous vinyl acetylene are introduced with stirring into 10 parts by weight of an aqueous solution of methyl vinyl ketone, such as that obtained in the production of desolate ketone by addition of water to vinyl acetylene or in the case of the water vapor distillation of the aqueous ketone solutions. It then floats a mixture consisting of methyl vinyl ketone and vinyl acetylene, which after separation and Drying apart over a column can be distilled. Das wieder-, vonn, ', ``'. '< unchanged vinyl acetylene returns in Process back. So it succeeds, 65 to 75 0 ' to separate off the total amount of ketone dissolved in the water. The dilute aqueous solution is subjected to renewed steam distillation to enrich it in ketone, and the distillate is treated in the same way with vinyl acetylene.

a. In ro Gewichtsteile einer wäßrigen Lösung von Methylvinylketon werden 0,50 Gewichtstenfe Butadien unter Rühren eingeleitet. Es schwimmt dann ein Gemisch von Methylvinylketon und Butadien auf, das durch Destillation getrennt werden kann. Es können auf diesem Weg 6o bis 65% der gesamten im Wasser gelösten Ketonmenge abgetrennt wenden.a. 0.50 parts by weight of butadiene are introduced into ro parts by weight of an aqueous solution of methyl vinyl ketone with stirring. A mixture of methyl vinyl ketone and butadiene then floats, which can be separated by distillation. In this way, 60 to 65% of the total amount of ketone dissolved in the water can be separated off.

Bei Anwendung ähnlicher Gewichtsmengen ,',ropylen oder Isobutylen werden die in den @$eispielen i und a erwähnten Ausbeuten an 4getrenntem Methylvinylketon ebenfalls erhalten.When using similar amounts by weight, ', ropylene or isobutylene the yields of 4separated methyl vinyl ketone mentioned in examples i and a also received.

Claims

PATENT CLAIM: Process: for obtaining methyl vinyl ketone from its aqueous solutions, characterized in that the methyl vinyl ketone is separated as a ketone-hydrocarbon mixture by introducing a low unsaturated gaseous hydrocarbon such as monovinylacetylene or butadiene, optionally continuously, and this is then deposited in a known manner in disassembled its components.