DE703924C - Protecting goods against moths and similar animal pests - Google Patents

Protecting goods against moths and similar animal pests

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DE703924C
DE703924C DE1936D0072659 DED0072659D DE703924C DE 703924 C DE703924 C DE 703924C DE 1936D0072659 DE1936D0072659 DE 1936D0072659 DE D0072659 D DED0072659 D DE D0072659D DE 703924 C DE703924 C DE 703924C
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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Schützen von Waren gegen Motten und ähnliche tierische Schädlinge Es wurde gefunden; daß man zum. Schützen von Waren, wie Wolle, Leder, Textilien, Pelzwerk, Haare, Federn, natürliche oder _ künstliche Fasern, Papier bzw. solche Stoffe enthaltende Produkte und Massen, gegen Motten und ähnliche tierische Schädlinge solche aromatischen Oxyverbindungen verwenden kann, die auf jeden hydroxylgruppenhaltigen aromatischen Rest mindestens einen cycloaliphatischen Rest enthalten. Solche Verbindungen sind insbesondere die Phenole, Kresole, Xylenole, Guajakole. Oxydiphenyle, Oxydiphenylmethane und Naphthole, die für jeden hydroxylgruppenhaltigen aromatischen. Rest durch mindestens -einen hydroaromatischen Rest bzw. durch eine mindestens einen hydroaromatischen Rest enthaltende Gruppe substituiert sind.Protecting goods against moths and similar animal pests It was found; that one to. Protecting goods such as wool, leather, textiles, Fur, hair, feathers, natural or artificial fibers, paper or such Products and compounds containing substances, against moths and similar animal pests can use such aromatic oxy compounds, which are based on each hydroxyl group aromatic radical contain at least one cycloaliphatic radical. Such connections are in particular the phenols, cresols, xylenols, guaiacols. Oxydiphenyls, oxydiphenylmethanes and naphthols, which are common to each hydroxyl-containing aromatic. Rest through at least -a hydroaromatic radical or by at least one hydroaromatic Radical containing group are substituted.

Unter Cycloalkylresten sind Reste verstanden, wie z. B. der Cyclohexylrest, der Methylcyclohexylrest, der sek.-Butylcyclohexylrest, der sek.-Octylcyclohexylrest, der Decylcyclohexylrest, der Cyclohexylcyclohexylrest, der Hexahydrobenzylcyclohexylrest, der Dekahydronaphthylrestoder Naphthenylreste (Reste von Naphthenalkoholen).Cycloalkyl radicals are understood to mean radicals such as. B. the cyclohexyl radical, the methylcyclohexyl radical, the sec-butylcyclohexyl radical, the sec-octylcyclohexyl radical, the decylcyclohexyl radical, the cyclohexylcyclohexyl radical, the hexahydrobenzylcyclohexyl radical, the decahydronaphthyl radical or naphthenyl radical (residues of naphthenic alcohols).

Diese Verbindungen sind leicht erhältlich, z. B. durch Kondensation von Cycloolefinen aller Art, ferner von ein- oder mehrwertigen cycloaliphatischen Alkoholen mit beliebigen aromatischen Oxyverbindungen. Man kann z. B. die den obergenannten Cycloalkylresten entsprechenden cycloaliphatischen Alkohole zur Kondensation verwenden. -U. a. kann man mit aromatischen Oxyverbindungen Stoffe, -wie Cyclohexanol, Cyclohexen, Methylcyclohexano!, Methylcyclohexen, Amylcyclohexanol, Amylcyclohexen, Octylcyclohexanol, Octylcyclohexen, Cyclohexylcyclohexanol, Cyclohexylcyclohexen, Perhydromenaphthylmethylcyclohexanol,Dodekahydro-4, 4'-dioxydiphenylmethan oder die entsprechenden Olefine,_ kondensieren und die Kondensationsprodukteinzeln oder als Gemische erfindungsgemäß verwenden.- -Die Kondensation kann unter Mitwirkung von- bekannten Kondensationsmitteln, von denen sich besonders die Überchlorsäure in Form ihrer wäßrigen Lösung bewährt hat, erfolgen.These compounds are readily available e.g. B. by condensation of all kinds of cycloolefins, also of monovalent or polyvalent cycloaliphatic ones Alcohols with any aromatic oxy compound. You can z. B. the the above Use cycloaliphatic alcohols corresponding to cycloalkyl radicals for condensation. -U. a. you can use aromatic oxy compounds to use substances such as cyclohexanol, cyclohexene, Methylcyclohexano !, methylcyclohexene, amylcyclohexanol, amylcyclohexene, octylcyclohexanol, Octylcyclohexene, cyclohexylcyclohexanol, cyclohexylcyclohexene, perhydromenaphthylmethylcyclohexanol, dodecahydro-4, 4'-dioxydiphenylmethane or the corresponding olefins, _ condense and the condensation products individually or use as mixtures according to the invention.- -The condensation can with the participation of known condensing agents, of which superchloric acid in particular has proven successful in the form of their aqueous solution.

Die genannten Verbindungen können auch weitere Substituenten tragen. 'Insbesondere können sie noch durch eine oder mehrere Halogen-, Oxo-, Oxy-, Alkyloxy- oder Alkylgruppensubstituiert sein. So können;u. a. auch Cycloalkyloxyarylketone verwendet werden.The compounds mentioned can also carry further substituents. 'In particular, they can also be replaced by one or more halogen, oxo, oxy, alkyloxy or alkyl groups. So can; u. a. also cycloalkyloxyaryl ketones be used.

Geeignete Verbindungen sind beispielsweise i. Cyclohexylresorcin, a. 4-Methylcyclohexylphenol, 3.. 4-Cyclohexenylphenol (vgl. C. 1929, 11, 1663), 4. Cyclohexyloxyphenylketon, 5. sek.-Octylcyclohexylphenol, 6. 4- (4'-Dekahydromenaphthylcyclohexyl)-kr esol. . Als besonders wertvoll haben sich diejenigen Verbindungen erwiesen, die in dem aromatischen Rest noch Halogenatiine, wie Chloratome, vorzugsweise in p-Stellung zu der Hydroxylgruppe enthalten. Dergleichen Verbindungen sind z. B. -7. 4-Clilor-2-isoami-lcycloliex,#l@henz)1. B. ,l-Cliloi--2-liexahydrobenzoylphenol, g. Bis - (z-oxy-3-cyclohexyl- 5 -chlorphenyl)-methan.Suitable compounds are, for example, i. Cyclohexylresorcinol, a. 4-methylcyclohexylphenol, 3 .. 4-cyclohexenylphenol (cf. C. 1929, 11, 1 663), 4. cyclohexyloxyphenyl ketone, 5. sec.-octylcyclohexylphenol, 6. 4- (4'-decahydromenaphthylcyclohexyl) -cr esol. . Those compounds have proven to be particularly valuable which also contain halogenates, such as chlorine atoms, in the aromatic radical, preferably in the p-position to the hydroxyl group. Such connections are z. B. -7. 4-Clilor-2-isoami-lcycloliex, # l @ henz) 1. B., l-Cliloi - 2-liexahydrobenzoylphenol, g. Bis (z-oxy-3-cyclohexyl-5-chlorophenyl) methane.

io. Bis - (4- (-' ;%xy - ;' - : h:orphe_iyl) - cyclohexylj-methan.ok Bis - (4- (- ';% xy -;' -: h: orphe_iyl) - cyclohexylj-methane.

An Stelle der freien Hydroxylverbindungen kann man auch deren verätherte oder veresterte Derivate verwenden. Die ätherartig eintretenden Reste können aliphat:scher. cycloaliphatischer, aromatischer Natur sein. So kann man insbesondere die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Allyl-, Benzyl- und Phenyläther verwenden. Die Äther können in an sich. bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Halogenverbindungen mit aromatischen Oxvverbindungen in alkalischem Medium gewonnen werden.In place of the free hydroxyl compounds, their etherified ones can also be used or use esterified derivatives. The ethereal residues can be aliphatic: shear. be cycloaliphatic, aromatic in nature. In particular, the methyl, Use ethyl, propyl, allyl, benzyl and phenyl ethers. The ethers can be in per se. in a known manner by reacting the corresponding halogen compounds obtained with aromatic oxides in an alkaline medium.

Verwendbare Ester erhält man beispielsweise durch Behandlung der entsprechenden armoatischen Oxyverbindungen in an sich bekannter Weise mit Säuren bzw. deren Derivaten, wie Anhydriden und Halogeniden. Verwendbare Ester sind z. B. die Ester der Essigsäure, Chloressigsäure. Propionsäure, Milchsäure, Buttcrsäure. B,nzoesäure, Salicylsäurc oder Zimtsäure.Usable esters are obtained, for example, by treating the appropriate esters Aromatic oxy compounds in a manner known per se with acids or their derivatives, such as anhydrides and halides. Usable esters are e.g. B. the esters of acetic acid, Chloroacetic acid. Propionic acid, lactic acid, buttic acid. B, nzoic acid, salicylic acid c or cinnamic acid.

Die Verbindungen können, wie bereits erwähnt, durch Gruppen der verschiedensten Art substituiert sein. Solche Gruppen sind weiterhin Arylreste, Mercapto-, Aminogruppen oder deren Derivate, wie Ester-. Amid-, Sulfid-oder Sulfongruppen. Weiterhin können wasserlöslichmachende Gruppen, wie Carboxylgruppen, Sulfonsäuregruppen. Schwefelsäureestergruppen, qua:ernäre Ammoniumgruppen, Polyoxy- und bzw. oder Polyäthergruppen in das Molekül eintreten.The compounds can, as already mentioned, by groups of the most varied Kind of substituted. Such groups are also aryl radicals, mercapto and amino groups or their derivatives, such as ester. Amide, sulfide or sulfone groups. Furthermore you can water-solubilizing groups, such as carboxyl groups, sulfonic acid groups. Sulfuric ester groups, qua: additional ammonium groups, polyoxy and / or polyether groups in the molecule enter.

Die Verbindungen können für sich oder im Gemisch miteinander sowie gegebenenfalls unter Zusatz anderer Schutzmittel in bekannter Weise in gelöster, emulgierter oder trockener Form angewandt werden. Als besonders wertvoll hat sich dabei erwiesen, daß die beschriebenen Verbindungen geruchlos bzw. geruchsschwach und größtenteils leicht in Benzin löslich sind. Man kann daher mit Hilfe der Benzinlösungen in besonders einfacher Weise durch einfaches Tränken die Waren mottenecht machen.The compounds can be used alone or in admixture with one another as well possibly with the addition of other protective agents in a known manner in dissolved, emulsified or dry form can be used. Has proven to be particularly valuable it proved that the compounds described are odorless or weakly odorous and for the most part are readily soluble in gasoline. One can therefore with the help of the gasoline solutions make the goods moth-proof in a particularly simple way by simply soaking them.

Wegen der leichten Durchführbarkeit kann die Behandlung nicht nur bei der Herstellung und Verarbeitung der Waren, sondern sowohl im Haushalt als auch in Reinigungsanstalten, z. B. chemischen Wäschereien, in der Benzinwäscherei oder der Wäsche mit anderen, besonders mit nicht feuergefährlichen organischen Lösungsmitteln erfolgen: Es ist bereits vorgeschlagen worden, ar3matische Oxyverbindungen, die auch durch niedrigmolekulare Alkylreste und gegebenenfalls auch durch Halogenatome substituiert sein können, als Mottenschutzmittel für Wolle, Pelze, Federn, Haare u. dgl. zu verwenden. Den in der älteren Literatur genannten Verbindungen haftet jedoch der Nachteil an, daß sie keine Löslichkeit in Benzin besitzen, sondern nur mit Hilfe anderer Stoffe darin löslich gemacht werden können und infolgedessen nicht bei der üblichen Benzinwäsche von Textilwaren usw. in der chemischen Reinigung angewendet werden können.Because of the ease of implementation, the treatment can not only in the manufacture and processing of the goods, but both in the household as well in cleaning facilities, e.g. B. chemical laundries, in the gasoline laundry or washing with other, especially non-flammable organic solvents Take place: It has already been suggested that aromatic oxy compounds also by low molecular weight alkyl radicals and optionally also by halogen atoms Can be substituted as a moth repellent for wool, furs, feathers, hair and the like to be used. The connections mentioned in the older literature are liable however, the disadvantage that they have no solubility in gasoline, but only can be made soluble in it with the help of other substances and consequently not used in the usual petrol washing of textile goods etc. in dry cleaning can be.

Claims (1)

PATENTANSPRUCIi Verwendung von aromatischen, . zweckmäßig halogenhaltigen Oxyverbindungen, die auf jeden hydroxylgruppenhaltigen aromatischen Rest mindestens einen cycloaliphatischen Rest enthalten bzw. deren Äthern und Estern zum Schützen von Waren, wie Wolle, Textilien, Pelzwerk, Haaren, Federn, Leder, Papier, natürlichen oder künstlichen Fasern, gegen Motten und ähnliche tierische Schädlinge.PATENT CLAIMS Use of aromatic,. expediently halogen-containing Oxy compounds, which at least on every aromatic radical containing hydroxyl groups contain a cycloaliphatic radical or their ethers and esters for protection of goods, such as wool, textiles, fur, hair, feathers, leather, paper, natural or artificial fibers, against moths and similar animal pests.
DE1936D0072659 1936-05-06 1936-05-06 Protecting goods against moths and similar animal pests Expired DE703924C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1280207B (en) * 1962-09-25 1968-10-17 Battelle Institut E V Disinfectant for the aftertreatment of textiles

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