DE702007C - Process for the production of oxo acid esters - Google Patents
Process for the production of oxo acid estersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Oxidosäureestern Man hat bereits ß-Phenyloxidopropionsäureester durch Umsetzung von Benzaldehyd mit in absol. Alkohol gelöstem Monochloressigester in Gegenwart von Natriummetall und einigen Tropfen absol. Alkohol hergestellt. Hierbei erhöhte sich die Reaktionstemperatur bis zum Sieden des Lösungsmittels und überzog sich das metallische Natrium mit einer Salzschicht, die den vollständigen Ablauf der Reaktion verhinderte. Dementsprechend entstand der gewünschte Phenyloxidopropionester in schlechter Ausbeute neben unerwünschten Nebenprodukten.Process for the preparation of oxo acid esters One already has ß-phenyloxidopropionic acid esters by reacting benzaldehyde with in absol. Monochloroacetic ester dissolved in alcohol in the presence of sodium metal and a few drops of absol. Alcohol made. Here the reaction temperature increased until the solvent boiled and coated the metallic sodium with a layer of salt that the complete process prevented the reaction. The desired phenyloxidopropionate was produced accordingly in poor yield in addition to undesired by-products.
Es wurde weiterhin vorgeschlagen, Oxidosäureester durch Kondensation von Aldehyden mit Halogenfettsäureestern in indifferenten wasserfreien Lösungsmitteln, insbesondere in Äther, in Gegenwart von scharf getrocknetem Natriumäthylat in Ausbeuten von ao bis 50 °% herzustellen.It has also been proposed to convert oxo acid esters by condensation of aldehydes with halogen fatty acid esters in inert anhydrous solvents, especially in ether, in the presence of sharply dried sodium ethylate in yields from ao to 50%.
Die Isolierung und die Trocknung von Natriumäthylat sind wegen seiner hohen Empfindlichkeit gegen Feuchtigkeit sehr schwierig und langwierig. Auch ist das Arbeiten mit diesem Kondensationsmittel, zumal in Gegenwart größerer Mengen wasserfreien Äthers, schwierig und kostspielig. Diese Arbeitsweise kommt somit für die technische Herstellung von Oxidosäureestern nicht in Frage. Es wurde nun gefunden, daß man in technisch durchzuführender Weise, d. h. unter `'ermeidung der Isolierung und der Trocknung von Alkaliäthylat, und in guter Ausbeute 2-substituierte Oxidofettsäureester herstellen kann, wenn man aromatische oder heterocyclisclieAldehyde oder deren Substitutionsprodukte mit Estern von a-Halogenfettsäuren mit mindestens 3 Kohlenstoffatotnen mit Alkalinietall und Alkohol bei Ternperaturen unterhalb 2o° umsetzt.The isolation and drying of sodium ethylate are because of it high sensitivity to moisture very difficult and tedious. Also is working with this condensing agent, especially in the presence of larger quantities anhydrous ether, difficult and costly. This way of working is therefore for the industrial production of oxo acid esters is out of the question. It it has now been found that in a technically feasible manner, i. H. under 'avoidance the isolation and drying of alkali ethylate, and 2-substituted in good yield Oxide fatty acid esters can be produced by using aromatic or heterocyclic aldehydes or their substitution products with esters of α-halogen fatty acids with at least 3 carbon atoms with alkali metal and alcohol at temperatures below 20 ° implements.
Als Ausgangsstoffe kommen einerseits aromatische Aldehyde und deren Substitutionsprodukte, z. B.y Benzaldeliyd, Metlioxybenzaldehyd. Clilorbenzaldehyd oder lieterocYclische Aldehyde, z. B. Furfurol, andererseits x-Halo,etifettsäureester, wie Chlor- oder Grompropionsäureester oder Brornbuttersäureester, in Frage. Die Umsetzulig dieser Reaktionskomponenten kann in verschiedener Weise durchgeführt werden. Nach einer Ausführungsform werden die Reaktionskomponenten in eine Lösung von Alkalimetall in Alkohol eingetragen. Nach einer anderen Ausführungsform verwendet man die Ausgangsstoffe gelöst in einem indifferenten Lösungsmittel. Zu dieser Lösung gibt man einen Bruchteil der stöchiometrisch zur Bildung voll Alkalialkoliolat erforderlichen Mengd Alkohol zu. Hierauf wird Alkalitnetall nach und nach eingetragen. Die geringe Menge Alkohol genügt, uni die Reaktion durch Bildung einer entsprechenden Alkoholatinenge einzuleiten. Im weiteren Verlauf der Umsetzung entstellt neues Alkoholat aus den Reaktionskomponenten.On the one hand aromatic aldehydes and theirs are used as starting materials Substitution products, e.g. B.y Benzaldeliyd, Metlioxybenzaldehyd. Clilorbenzaldehyde or lieterocyclic aldehydes, e.g. B. furfural, on the other hand x-halo, fatty acid ester, such as chloro- or grompropionic acid esters or bromobutyric acid esters, in question. the Implementation of these reaction components can be carried out in various ways will. In one embodiment, the reaction components are in a solution of alkali metal entered in alcohol. Used in another embodiment the starting materials are dissolved in an inert solvent. To this solution are given a fraction of the stoichiometrically required for the formation of full alkali metal coliolate Mengd alcohol too. Alkali metal is then gradually added. The minor one The amount of alcohol is sufficient to initiate the reaction through the formation of a corresponding amount of alcoholate initiate. In the further course of the implementation, new alcoholate disfigured from the Reaction components.
Bei der Umsetzung muß durch zeitweise oder dauernde Kühlung eine Temperatur von ,,weniger als 2o° aufrechterhalten werden. Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen über 5', z. B. zwischen io und 2o°. Es ist weiterhin zweckmäßig, die Umsetzung durch gutes Rühren zu beschleunigen und zu vervollständigen.During the reaction, a temperature must be achieved through temporary or permanent cooling be maintained by ,, less than 20 °. It is preferred to work at temperatures over 5 ', e.g. B. between io and 2o °. It is also useful to carry out the implementation good stirring to speed up and complete.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die Nebenreaktionen weitgehend zurückgedrängt und Ausbeuten an Oxidosäureestern von 7o bis 8o °1p und darüber erzielt.According to the process of the invention, the side reactions are largely pushed back and yields of oxo acid esters of 7o to 8o ° 1p and above achieved.
Die erhaltenen Oxidosäureester können in bekannter Weise, z. B. durch Zusatz von Alkalien, verseift und die entstehenden Oxidosäuren durch Spaltung, z. B. in Gegenwart von Säure, in Ketone übergeführt werden.The oxo acid esters obtained can in a known manner, for. B. by Addition of alkalis, saponified and the resulting oxo acids by cleavage, e.g. B. in the presence of acid, be converted into ketones.
Die Verfahrensprodukte können als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Heilinitteln dienen. Beispiele i. Ein Gemisch von 212 g Benzaldehyd und 270 g x-Clilorpropionsäuremethylester wird in eine abgekühlte Auflösung von 5o,6g Natrium in 6oo ccm Äthanol einfließen gelassen. Durch langsames Zutropfen und zeitleise Kühlung wird die Reaktionstemperatur so reguliert, daß sie 20° nicht übersteigt. Hierauf wird noch einige Zeit bei Raumtemperatur stehengelassen, darauf mit einer organischen Säure, z. B. Essigsäure, neutralisiert, der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und das ausgeschiedene 0l in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung über Natriumsulfat destilliert man den Äther ab und fraktioniert den öligen Rückstand im Vakuum. Bei 136 bis 14o° und ii mm Druck wird der ß-Plienyl - x-methyloxidopropionsäuremethy lester als eine farblose Flüssigkeit von angeliehmem Geruch in einer Ausbeute von 297 g = 77,1 °/o der Theorie gewonnen.The products of the process can serve as intermediate products in the manufacture of medicinal products. Examples i. A mixture of 212 g of benzaldehyde and 270 g of methyl x-chloropropionate is allowed to flow into a cooled solution of 50.6 g of sodium in 600 cc of ethanol. The reaction temperature is regulated so that it does not exceed 20.degree. This is left to stand for some time at room temperature, then with an organic acid, e.g. B. acetic acid, neutralized, the alcohol is distilled off, water is added to the residue and the oil which has separated out is taken up in ether. After the ethereal solution has been dried over sodium sulfate, the ether is distilled off and the oily residue is fractionated in vacuo. At 136 to 14o ° and ii mm pressure, the ß-Plienyl - x-methyloxidopropionic acid methyl ester is obtained as a colorless liquid with an inherent odor in a yield of 297 g = 77.1% of theory.
2. 136 g o-Methoxybenzaldehyd werden mit 185 g x-Bronipropionsäuremethylester gemischt und in Gegenwart voll Natriumalkoholat nach Beispiel i «-eiterbehandelt. Man erhält den ß-(o-Metlioxyplienyl)-x-methyloxidopropionsäuremethylester als schwach gelbliches 01 vom Kp. 15 169 bis i75° in einer Ausbeute von 167 g = 75,3 °/o der Theorie.2. 136 g of o-methoxybenzaldehyde are mixed with 185 g of methyl x-bronipropionate and further treated in the presence of sodium alcoholate according to Example 1. This gives the .beta. (o-Metlioxyplienyl) -x methyloxidopropionsäuremethylester 01 as a slightly yellowish, bp. 15 1 69 to i75 ° in a yield of 167 g = 75.3 ° / o of theory.
3. In ein Gemisch von 136 g m-Methoxy#lienzaldehyd, 185 g x-Brompropionsäuremethylester und 25 ccm Äthanol, gelöst in 500 ccm Benzol, «-erden unter Rühren 23 g Natriummetall nach und nach eingetragen, wobei die Temperatur durch Kühlen unter 20° gehalten wird. Nach Auflösung des Natriums läßt man noch einige ,Zeit stehen, säuert mit Essigsäure an, versetzt mit Wasser und trennt die Benzolschicht ab. Nach dem Trocknen dieser Schicht über Natriumsulfat und Abdestillieren des Benzols fraktioniert man den öligen Rückstand und erhält nach einem geringen Vorlauf den ß-(m-Methoxyphenyl) - x - inethyloxidopropionsäuremethylester als fast farbloses 01 vom Kp. 7 16o bis 167°. Ausbeute: 180 g = 82 % der Theorie.3. In a mixture of 136 g of m-methoxylienaldehyde, 185 g of methyl x-bromopropionate and 25 cc of ethanol, dissolved in 500 cc of benzene, 23 g of sodium metal are gradually added with stirring, the temperature being kept below 20% by cooling ° is held. After the sodium has dissolved, the mixture is left to stand for a while, acidified with acetic acid, mixed with water and the benzene layer is separated off. After drying this layer over sodium sulfate and distilling off the benzene and the oily residue was fractionated and, after a small forerun the SS (m-methoxyphenyl) - x - inethyloxidopropionsäuremethylester as an almost colorless from 01 Kp 7 16o to 167 °.. Yield: 180 g = 82 % of theory.
q.. In ein Gemisch von 68 g p-Methoxybenzaldehyd, gi g x-Brombuttersäuremethylester und i3 ccm Äthanol, gelöst in 25o ccm Benzol, werden nach und nach 11,5 g Natriummetall eingetragen und wie unter Beispiel 3 weiterbehandelt. Durch Fraktionieren im Vakuum bei 8 mm Druck erhält man bei 165 bis 175° den ß-(p-Methoxyphenyl)-x-äthyloxi-dopropionsäuremethylester in einer Ausbeute von 72 °/Q der Theorie. Er kristallisiert nach kurzem Stehen in derben Prismen vom F. 63 bis 6d.°.q .. In a mixture of 68 g of p-methoxybenzaldehyde, gi g of methyl x-bromobutyrate and 13 cc of ethanol, dissolved in 250 cc of benzene, gradually become 11.5 g of sodium metal entered and treated further as in Example 3. By fractionation in a vacuum at a pressure of 8 mm, the ß- (p-methoxyphenyl) -x-ethyloxydopropionic acid methyl ester is obtained at 165 to 175 ° in a yield of 72% of theory. After standing for a short time it crystallizes in sturdy prisms from 63 to 6d. °.
5. 70 g o-Chlorbenzaldehyd werden mit 93 g a-Broinpropionsäureester und 13 ccm Äthanol in 250 ccm Benzol gelöst und mit 11,5 g Natrium nach Beispiel 3 zur Umsetzung gebracht. @Tan erhält den ß-(o-Chlorphenyl)-a -methyloxidopropionsäureester als gelbliche Flüssigkeit vom KP- 1O 148 bis 15o° mit einer Ausbeute von über 70 % der Theorie.5. 70 g of o-chlorobenzaldehyde are dissolved with 93 g of a-broinpropionic acid ester and 13 cc of ethanol in 250 cc of benzene and reacted with 11.5 g of sodium according to Example 3. @Tan receives the ß- (o-chlorophenyl) -a-methyloxidopropionic acid ester as a yellowish liquid from KP-1O 148 to 15o ° with a yield of over 70 % of theory.
6. Ein Gemisch von I66 g Veratrumaldehyd und 185 g a-Brompropionsäureester wird mit 25,3 g Natrium, gelöst in 3oo ccm Äthanol, unter Kühlen nach Beispiel i zur Umsetzung gebracht und aufgearbeitet. Der erhaltene ß-(Veratryl)-a-methyloxidopropionsäureester ist ein zähes gelbliches Öl vom Kp. 1o 183 bis 195°. Die Ausbeute beträgt ungefähr 70 % der Theorie.6. A mixture of 166 g of veratrumaldehyde and 185 g of a-bromopropionic acid ester is reacted with 25.3 g of sodium, dissolved in 300 cc of ethanol, while cooling according to Example i and worked up. The β- (veratryl) -a-methyloxidopropionic acid ester obtained is a viscous yellowish oil with a boiling point of 10 183 ° to 195 °. The yield is approximately 70% of theory.
7. In ein Gemisch von 68 g p-Methoxybenzaldehyd, ioo g a-Bromisovaleriansäuremethylester und 13 ccm Äthanol, gelöst in 25o ccm Benzol, werden i i,5 g Natrium eingetragen und nach Beispiel 3 weiterbehandelt. Man erhält den ß-(Methoxyphenyl)-a-isopropyloxidopropionsäureester als gebliches, zähes Öl vom Kp. 1o 17o bis 18o° in einer Ausbeute von nahezu 70 % der Theorie.7. 5 g of sodium are added to a mixture of 68 g of p-methoxybenzaldehyde, 100 g of methyl a-bromoisovalerate and 13 cc of ethanol, dissolved in 250 cc of benzene, and the treatment is continued as in Example 3. The β- (methoxyphenyl) -a-isopropyloxidopropionic acid ester is obtained as a pale, viscous oil with a boiling point of 10 17 ° to 18o ° in a yield of almost 70 % of theory.
.8. In ein Gemisch von 96 g Furfurol, I85 g a-Brompfopionsäuremethylester und 25 ccm Äthanol, gelöst in 400 ccm Benzö1, werden 23 g Natrium eingetragen und nach Beispiel 3 weiterbehandelt. Man erhält den Furfuryl - x- Methy loxidopropionsäuremethylester als farblose Flüssigkeit vom Kp. 9 112 bis -116°. Die Ausbeute beträgt 133 g = 73 % der Theorie..8th. In a mixture of 96 g of furfural, 185 g of methyl α-bromoprofionate and 25 cc of ethanol, dissolved in 400 cc of benzoil, 23 g of sodium are added and further treated according to Example 3. The furfuryl-x-methyl loxidopropionic acid methyl ester is obtained as a colorless liquid from bp 9 112 to -116 °. The yield is 133 g = 73 % of theory.
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