DE695967C - oil - Google Patents

oil

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DE695967C
DE695967C DE1930695967D DE695967DD DE695967C DE 695967 C DE695967 C DE 695967C DE 1930695967 D DE1930695967 D DE 1930695967D DE 695967D D DE695967D D DE 695967DD DE 695967 C DE695967 C DE 695967C
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DE
Germany
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parts
esters
rubber
molecule
acid
Prior art date
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Expired
Application number
DE1930695967D
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German (de)
Inventor
Dr Egon Meyer
Dr Otto Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016Plasticisers

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Lösungs-, Weichmachungs-, delatinierungs-und Quellmittel Es wurde gefunden, daß die Ester aus höher molekularen aliphatischen Alkoholen mit mehr als a o Kohlenstoffatomen im Molekül einerseits 'und Carbonsäuren mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül, Phosphorsäure oder Sulfonsäuren andererseits ausgezeichnete LösUngs-, Weichmachungs-, Gelatinierungs- und Quellmittel für Harze, cellulosefreie Kunstmassen, Kautschuk und Wachse sind. Sie lassen sich in die erwähnten Stoffe leicht einverleiben Insbesondere können sie als Zusatzstoffe bei der Herstellung von Kautschulcvulkanisaten benutzt werden, wodurch sich in vielen Fällen die Eigenschaften des Kautschuks verbessern lassen. Auch bei der Herstellung von oellulosefreien Kunstmassen, z. B. solchen aus härtbaren Harzen oder sonstigen Polymerisationsprodukten, lassen sie sich mit Vorteil verwenden. Für die genannten Zwecke eignen sich beispielsweise die Ester aus Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure oder Benzoesäure, ferner die Ester aus zweibasischen Säuren, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure ,oder Phthalsäure sowie die Ester aus Phosphorsäure und deren Derivaten oder Sulfonsäuren und mehr als i.o Kohlenstoffattime im Molekül enthaltenden Alkoholen, wie Dödecylalkohol, Cetylalkohol oder Octodecylalkohol. An Stelle einheitlicher Ester kann man bei -gleicher Wirkung auch Gemische von Estern .der genannten Art verwenden. Derartige Estergemische können beispielsweise erhalten werden, wenn man die bei der Reduktion von Ölen, Fetten oder Wachsen oder freien Carbonsäuren erhältlichen Alkoholgemische oder solche, die durch Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen gewonnen sind, mit Säuren, die , höchstens 8 C-Atome im Molekül enthalten, verestert. Die Veresterung erfolgt in bekannter Weise.Solvents, softening, delatinizing and swelling agents It was made found that the esters of higher molecular weight aliphatic alcohols with more than a o carbon atoms in the molecule on the one hand 'and carboxylic acids with a maximum of 8 carbon atoms in the molecule, phosphoric acid or sulfonic acids, on the other hand, excellent solution, Softening, gelatinizing and swelling agents for resins, cellulose-free plastics, Rubber and waxes are. They can be easily incorporated into the substances mentioned In particular, they can be used as additives in the production of chewing vulcanizates can be used, which in many cases improves the properties of the rubber permit. Also in the production of oil-free synthetic masses, e.g. B. such from curable resins or other polymerisation products, they can be used with Use advantage. The esters, for example, are suitable for the purposes mentioned from formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid or benzoic acid, furthermore the esters of dibasic acids such as succinic acid, adipic acid, or phthalic acid as well as the esters of phosphoric acid and its derivatives or sulfonic acids and more as alcohols that contain alcohol in the molecule, such as dodecyl alcohol, Cetyl alcohol or octodecyl alcohol. Instead of uniform esters, one can use the same Effect also use mixtures of esters of the type mentioned. Such ester mixtures can be obtained, for example, if the reduction of oils, Fats or waxes or free carboxylic acids available alcohol mixtures or those, obtained by the oxidation of paraffinic hydrocarbons with acids that , contain a maximum of 8 carbon atoms in the molecule, esterified. The esterification takes place in known way.

Die Verwendung der genannten Weichmachungs- und ' Gelatinierungsmittel bietet gegenüber den üblichen Weichmachungs- und Gelatiiverungsmitteln, wie Trikresylphosphat, Dibutylphosphat oder Tributylphosphat, den Vorteil, daß sie bei gleich gutem Gelatiniervermögen eine bedeutend höhere Alterungsbeständigkeit und vor allem eine höhere Kältefestigkeit besitzen. -Die genannten Ester bieten gegenüber der Verwendung von bekannten Wachsen oder wachsartigen Estern aus hochmolekularen Carbonsäuren und hochmolekularen. Alkoholen erhebliche Vorteile, da sie sich besonders leicht in Harze, cellulosefreie Kunstmasse, Kautschuk und Wachse einarbeiten lassen und ein besonders gutes Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsvermögejr aufweisen.The use of the softening and gelatinizing agents mentioned offers compared to the usual plasticizers and gelling agents, such as tricresyl phosphate, Dibutyl phosphate or tributyl phosphate, the advantage that they have the same good gelatinizing power a significantly higher resistance to aging and, above all, a higher resistance to cold own. -The mentioned esters offer compared to the use of known waxes or waxy esters of high molecular weight carboxylic acids and high molecular weight. Alcohols considerable advantages, as they can be easily converted into resins, cellulose-free synthetic material, Incorporate rubber and waxes let and a particularly good one Have solubility, softening and gelatinizing power.

Beispiel i Einer Mischung aus ioo Teilen eines kaut:, schukartigen Butadienpolymerisates, 7oTeilen Ruß (Arrow Black), 7 Teilen Stearinsäure, 0,75 Teilen Schwefel und 1,5 Teilen eines Vulkanisatiönsbeschleunigers, z. B. des dipiperidyldithiocärbaminsauren Piperidins werden 2,5 Teile Dioktodecylphthälat, das eine dicke, ölige; nicht unzersetzt destillierbare Flüssigkeit darstellt, zugesetzt. Die Mischung wird gewalzt und dann 5o Minuten lang auf 14o° erhitzt. Man erhält so einen ausgezeichneten vulkanisierten Kautschuk, der eine Bruchbelastung von 2 i o kg,'cm= und eine Bruchdehnung von 665% aufweist. Bei dem ohne den Zusatz des -Dioktodecylphthalates hergestellten Kautschuk -sind die entsprechenden Werte nur 2ookg/em2 bzw. 5oö%.Example i A mixture of 100 parts of a chew-like butadiene polymer, 70 parts of carbon black (Arrow Black), 7 parts of stearic acid, 0.75 parts of sulfur and 1.5 parts of a vulcanization accelerator, e.g. B. of dipiperidyldithiocybaminauren piperidine are 2.5 parts of Dioktodecylphthälat, which is a thick, oily; represents liquid that cannot be distilled without decomposition, added. The mixture is rolled and then heated to 14o ° for 50 minutes. An excellent vulcanized rubber is obtained in this way, which has a breaking load of 20 kg, cm = and an elongation at break of 665%. In the case of the rubber produced without the addition of the -dioctodecyl phthalate, the corresponding values are only 200 g / cm2 or 50%.

Beispiel 2-2o Teile Kolophonium oder Esterharz werden in 8o Teilen Dodecylacetat klar gelöst. Auch andere Harze, wie Stvrolhärze, Harze aus Cyclohexanon oder die UYyalkyläther von Naturharzsäuren sind in Dodecylacetat leicht löslich. Beispiel 3 Man erwärmt 5 Teile Kautschuk in 75 feilen Dodecylacetat.' Es tritt zunächst Quel- g. und bei längerem Erwärmen. völlige ;p@,eng des Kautschuks ein. Man erhält eine Nomogene, zähflüssige Masse, die mit anderen flüchtigen Lösungsmitteln beliebig verdünnt werden kann.Example 2-2o parts of rosin or ester resin are dissolved in 80 parts of dodecyl acetate to give a clear solution. Other resins, such as stol resins, resins made from cyclohexanone, or the polyalkyl ethers of natural resin acids, are also readily soluble in dodecyl acetate. Example 3 5 parts of rubber are heated in 75 parts of dodecyl acetate. It occurs first source G. and with prolonged heating. total ; p @, narrow of rubber a. You get one Nomogenic, viscous mass that can be diluted as required with other volatile solvents.

Beispiel Man vermischt 7o Teile Polyvinylchlorid mit 7o Teilen eines Gemisches - von - Estern aus Benzoesäure und aliphatischen Alkoholen mit mehr als i o bis i q. C-Atomen und verwalzt die Mischung bei I q.o bis - i -So''- aüfeiner Friktionswalze. Es entsteht eine dem Weichgummi ähnliche Masse, die gegen Kälte sehr beständig ist und zur Herstellung von Kunstleder benutzt werden kann.EXAMPLE 70 parts of polyvinyl chloride are mixed with 70 parts of a mixture of - of - esters of benzoic acid and aliphatic alcohols with more than 10 to 1 q. C atoms and rolls the mixture at I qo to - i -So '' - on a friction roller. The result is a mass similar to soft rubber, which is very resistant to cold and can be used for the production of artificial leather.

Claims (1)

PATGNTANSPRUCII: Die Verwendung von Estern aus aliphatischen Alkoholen mit mehr als i o Kohlenstofatomen im Molekül einerseits und Carbonsäuren mit höchstens B. Kohlenstoffatomen im Molekül, Phosphorsäure oder Sulfonsäuren andererseits als Lösungs-, Weichmachungs-, Gelatinierungs-und Quellmittel- für Harze, cellulosefreie Kunstmassen, Kautschuk und Wachse.PATGNTANSPRUCII: The use of esters from aliphatic alcohols with more than 10 carbon atoms in the molecule on the one hand and carboxylic acids with at most B. carbon atoms in the molecule, phosphoric acid or sulfonic acids on the other hand as Solvent, softening, gelatinizing and swelling agents for resins, cellulose-free Artificial masses, rubber and waxes.
DE1930695967D 1930-12-10 1930-12-10 oil Expired DE695967C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE960675C (en) * 1940-05-12 1957-03-28 Siemens Ag Elasticator for synthetic rubber

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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