DE693922C - sulfonic acid amide - Google Patents

sulfonic acid amide

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DE693922C
DE693922C DE1938I0060455 DEI0060455D DE693922C DE 693922 C DE693922 C DE 693922C DE 1938I0060455 DE1938I0060455 DE 1938I0060455 DE I0060455 D DEI0060455 D DE I0060455D DE 693922 C DE693922 C DE 693922C
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DE
Germany
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acid amide
sulfonic acid
pure
saponification
aminobenzenesulfonic
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Expired
Application number
DE1938I0060455
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Joseph Klarer
Dr Fritz Mietzsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Publication of DE693922C publication Critical patent/DE693922C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von reinem 4-Aminobenzolsulfonsäureamid Durch das Patent 69a 325 wird ein Verfahren zur Herstellung von reinem 4-Aminobenzolsulfonsäureamid geschützt. Nach diesem Verfahren kann man das 4-Aminobenzolsulfonsäureamid, im Gegensatz zu -der bisher verbreiteten Ansicht, daß es schon durch ganz schwache Alkalien teilweise in deZ Kälte, jedoch leicht in der Wärme unter Ammoniakabspaltung und Bildung von sulfanilsaurem Alkali zerlegt wird (vgl. G e.1 m o , Journ. f. prakt. Chemie, :n. F. 77/19o8, 1, S>372), überraschenderweise gerade mittels wäßriger Alkalien in besonders einfacher Weise und praktisch ohne Verluste aus dem technischen Rohprodukt in reiner Form gewinnen. Das Rohprodukt wird nach dem' bekannten Verfahren durch Verseifen des 4-Acetylaminobenzolsulfonsäureamids mit Salzsäure zurnächst in Form seines Hydrochlorids erhalten.Process for the preparation of pure 4-aminobenzenesulphonic acid amide Patent 69a 325 protects a process for the preparation of pure 4-aminobenzenesulphonic acid amide. According to this process, 4-aminobenzenesulfonic acid amide can be broken down, in contrast to the previously widespread view that even very weak alkalis partially decompose it in the cold, but easily in the warm with elimination of ammonia and formation of sulfanilic acid alkali (cf.G e .1 mo, Journ. F. Practical Chemistry,: n. F. 77 / 19o8, 1, S> 372), surprisingly, precisely by means of aqueous alkalis, in a particularly simple manner and with practically no losses from the technical crude product in pure form. The crude product is initially obtained in the form of its hydrochloride according to the known process by saponifying the 4-acetylaminobenzenesulfonic acid amide with hydrochloric acid.

Bei der weiteren Bearbeitung wurde gefunden, daß man die Gewinnung des reinen 4-Aminobenz:olsulfonsäureamids noch bleträchtlich vereinfachen kann,. Erfindungsgemäß kann man das 4-Acetylaminobenzolsulfonsäureamid sogar durch Erhitzen mit starken Alkalien ohne Nachteil für das entstehende 4-Aminobenzolsulfonsäureamid verseifen. Die Alkalinität der Verseifungs:mischung wird alsdann nach dem Verfahren des Hauptpatents derart abgeschwächt, daß das 4-Aminob-enzol sulfonsäureamid ausgeschieden wird. Das Abschwächen der Alkalinität kann auch in diesem Fall z. B. durch Zugabe von Ammoniumsalzen, Natriumacetat, Essigsäure u. dgl. bewirkt werden.In further processing it was found that the extraction of the pure 4-aminobenzene: olsulfonic acid amide can still considerably simplify. According to the invention, 4-acetylaminobenzene sulfonic acid amide can be used even by heating with strong alkalis without any disadvantage for the resulting 4-aminobenzenesulfonic acid amide saponify. The alkalinity of the saponification mixture is then determined according to the procedure of the main patent so weakened that the 4-aminobenzene sulfonic acid amide excreted will. The weakening of the alkalinity can also in this case, for. B. by adding ammonium salts, sodium acetate, acetic acid and the like.

Das neue Verfahren bietet gegenüber den bekannten Verfahren den Vorteil, daß man die Verseifung der Acetylverbindung und die Gewinnung des reinen 4-Aminobenzolsulfonsäureamids aus dem Rohprodukt in einfachster Weise und praktisch in einem Arbeitsgang vornehmen kann. Die alkalische Verseifung bedeutet beider großtechnischen Herstellung des 4-Aminobenzolsulfonsäureamids gegenüber der bisher üblichen sauren Verseifung auch in apparativer Hinsicht einen erheblichen Vorteil, da in gewöhnlichen eisernen Apparaturen gearbeitet werden kann, ohne eine Verunreinigung des Produktes durch Eisen befürchten zu müssen. _ Beispiel 2300 ccm 2oo/oiger Natronlauge werden zum Kochen erhitzt und iooog technisches 4-Acetylaminobenzolsulfonsäureamid eingetragen. Es wird noch etwa i/2 Stunde weiterge@ocht und nach Zufügen von etwas Tierkohle warm abgesaugt. Zu dem Filtrat wird eine Ammoniumchloridlösung, hergestellt durch Auflösen von 650g Ammoniumchlorid in 2000 ccm warmem Wasser, hinzugefügt. Nach Erkalten wird das abgeschiedene 4-Aninobenzolsulfonsäureamid abgesaugt und mehrmals mit Wasser ausgewaschen. Die Ausbeute beträgt 715 g vom F. 164 bis 165°.The new process offers the advantage over the known processes that the saponification of the acetyl compound and the recovery of the pure 4-aminobenzenesulfonic acid amide from the crude product can be carried out in the simplest way and practically in one operation. In the large-scale production of 4-aminobenzenesulfonic acid amide, the alkaline saponification means a considerable advantage in terms of apparatus, also in terms of equipment, compared to the acidic saponification that has been customary up to now, since it is possible to work in conventional iron apparatus without having to fear contamination of the product by iron. Example 2300 ccm of 2oo / o sodium hydroxide solution are heated to the boil and 1000 technical 4-acetylaminobenzenesulphonic acid amide is added. It is continued for about 1/2 hour and after adding some animal charcoal, it is sucked off warm. An ammonium chloride solution, prepared by dissolving 650 g of ammonium chloride in 2000 cc of warm water, is added to the filtrate. After cooling, the deposited 4-aninobenzenesulfonic acid amide is filtered off with suction and washed out several times with water. The yield is 715 g with a melting point of 164 ° to 165 °.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von reinem 4-Aminobenzolsulfonsäureamid, dadurch gekennzeichnet, daß in weiterer Ausbildung des Verfahrens des Patents 692 325 4-Acetylaminobenzolsulfonsäureamid durch Erhitzen mit starken Alkalien zum 4-Aminob,enzolsulfonsäureamid verseift und das letztere durch Abschwächen der Alkalinität aus der V erseifungsmischung abgeschieden wird.PATENT CLAIM: Process for the production of pure 4-aminobenzenesulfonic acid amide, characterized in that in a further development of the method of the patent 692 325 4-Acetylaminobenzene sulfonic acid amide by heating with strong alkalis to form 4-aminobenzene sulfonic acid amide saponified and the latter by weakening the alkalinity from the saponification mixture is deposited.
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