DE69324191T2

DE69324191T2 - Mepiquat Chloride

Info

Publication number: DE69324191T2
Application number: DE69324191T
Authority: DE
Inventors: Rhett R. Atkins; David William Bristol; Richard U. Clark; Albert Roger Frisbee; Joseph A. Hickey; James S. Lovell; James C. Thigpen; John Raymond Tyndall
Original assignee: Micro Flo Co
Current assignee: Micro Flo Co
Priority date: 1992-06-04
Filing date: 1993-05-19
Publication date: 1999-12-16
Anticipated expiration: 2013-05-20
Also published as: EP0791586B1; ATE178320T1; DE69329123D1; US5705648A; GR3030627T3; AU3867393A; AU689042B2; EP0791586A2; EP0573177B1; GR3034668T3; ATE194983T1; EP0573177A3; EP0791586A3; ES2132187T3; AU5589596A; EP0573177A2; AU670783B2; DE69324191D1; EG20423A; RU2124507C1

Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von Mepiquatchlorid. Mepiquatchlorid (N,N-Dimethylpiperidiniumchlorid) wird jährlich als Wirkstoff zum Regulieren übermäßigen Planzenwuchses auf Millionen von Hektaren von Baumwolle, Kartoffeln, Süßkartoffeln, Erdnüssen, Trauben, Mais, Weizen, Zitrusgewächsen, Tomaten und Zwiebeln verwendet. Die erwünschten wachstumshemmenden Effekte sind insbesondere dann wünschenswert, wenn die Feldfrucht in ertragreicher Erde oder nach Wetterbedingungen, die Pflanzenwuchs statt Fruchterzeugung fördern, angebaut wird.
Üblicherweise ist Mepiquatchlorid in basischer wäßriger Lösung (eingestellt mit NaOH) dadurch hergestellt worden, dass man zwei Methylgruppen an den sich im Ring befindenden Stickstoffatom in Piperidin dadurch addiert, dass man eine wässrige Lösung, die Piperidin enthält, mit Chlormethan in einem molaren Verhältnis von etwa 2 : 1 Chlormethan zu Piperidin unter einem Druck von etwa 0,65-0,69 MPa (95-100 psi) in Kontakt bringt. Dieses Dimethylierungsverfahren ergibt etwa 50- 60% Mepiquatchlorid in wäßriger Lösung. Ein Waschschritt wird zum Entfernen des NaCl-Nebenproduktes bis auf einen Anteil von etwa 1 Gew.-% NaCl verwendet. Danach wird als Sicherheitsmaßnahme zum Warnen der Benutzer ein Farbstoff zugesetzt, und Konservierungsmittel werden zugemischt, um das Produkt während der Lagerung zu schützen. Die wäßrige Lösung wird dann in Behälter abgefüllt und vertrieben.
Wie alle Behälter für Pestizide (ein amtlicher Begriff in Zusammenhang mit Insektiziden, Pflanzenwachstumsregulierungsmitteln und Herbiziden) müssen leere Behälter für Mepiquatchlorid dreimal mit Wasser ausgespült werden und sorgfältig entsorgt werden. Für Pflanzenzüchter gehört heutzutage eine solche Behandlung zum Teil der normalen Routine. Es wäre dennoch wünschenswert, wenn Mepiquatchlorid in einer Form und Verpackung dargeboten werden könnte, die die mit dem Behandeln und Entsorgen des Behälters verbundene Zeit und den Aufwand reduzieren könnte, ohne dabei die Leistungsfähigkeit des Mepiquatchlorids zu beeinträchtigen.
Baumwolle ist eine beispielhafte Pflanze zum Beschreiben der Verwendungen und der Effekte Mepiquatchlorids. Mepiquatchlorid übt seinen Effekt auf Baumwollpflanzen dadurch aus, dass das vegetative Wachstum gehemmt wird, wodurch die Pflanze gezwungen wird, ihre Energie auf Fruchterzeugung (Baumwollkapsel) umzurichten. Durch entsprechende Anwendung von Mepiquatchlorid auf Pflanzen, die beginnen, ein übermäßiges vegetatives Wachstum aufzuzeigen, können Ausbeuten an Baumwolle aufrechterhalten oder erhöht werden, ohne der Pflanze Schaden zuzufügen.
Baumwollpflanzen haben einen voraussehbaren Lebenszyklus und Wachstumsperiode. Baumwollpflanzen keimen 7-10 Tage nach Aussaat in einer Furche. Die Baumwollpflanze zeigt das Wachstum eines Wurzelsystems und die Vergrößerung der Pflanzenhöhe durch Stamm- und Zweigwachstum nach einem als "vegetativem Wachstum" bezeichnenden Muster. Baumwollpflanzen, die den großen Teil ihrer zur Verfügung stehenden Pflanzenenergie auf vegetatives Wachstum gerichtet haben, werden als "üppige" Baumwollpflanzen bezeichnet und erzeugen wenige oder gar keine Baumwollkapseln. Baumwolle, die die Anzeichen eines Üppigwerdens aufzeigen, sind durch im Verhältnis zur Kapselmenge abnorme Pflanzenhöhe leicht erkennbar. Mepiquatchlorid wird verwendet, das Üppigwerden der Baumwolle durch Modifizieren der Wachstumseigenschaften der Baumwollpflanzen aufzuhalten.
Die vom Hauptstamm abzweigenden Zweige dehnen sich in der Regel von abwechselnden Seiten des Stamms aus. Jede Zweigansatz wird als "Knoten" bezeichnet, wobei 5-7 Knoten oberhalb der Keimblätter gebildet werden, ehe der erste fruchttragende Zweig mit reifen Blättern gebildet wird. Das Zählen der Knoten fängt unten bei der Pflanze an und geht dem Hauptstamm entlang nach oben. Der "Knotenzwischenabstand" ist der Abstand zwischen Zweigansätzen, wobei ein neuer Knoten etwa alle drei Tage gebildet wird. Zu Mess- und Vergleichszwecken werden in der Regel die Anzahl der Knoten und der Knotenzwischenabstand oberhalb des 8 Knotens verwendet, um Variationen in den fruchttragenden Knoten zwischen den Pflanzen zu beseitigen, da die fruchttragenden Äste zwangsläufig vom 8 Knoten gebildet werden.
Fruchttragende Stellen in Baumwolle werden als "Quadrate" bezeichnet. Jeder fruchttragende Zweig bildet drei fruchttragende Stellen ("Quadrate") mit ungefähr sechs Tagen zwischen Quadratbildungen an jedem Zweig. Neue Quadrate und der Anfang des reproduktiven Wachstums bei Baumwollpflanzen werden wegen ihrer kaum sichtbaren Größe als "stecknadelkopfförmige" Quadrate bezeichnet. Nach etwa drei Tagen ist das Quadrat bis zu der Größe eines Streichholzkopfes gewachsen und ist somit ein Stadium des Pflanzenzyklusses, das als "Streichholzkopf- Quadrat" bezeichnet wird. Das Streichholzkopf-Quadrat wächst vor dem Blühen bis etwa zur Größe eines Fingernagels eines durchschnittlichen Ausgewachsenen ("frühes Blühen"). Drei Tage später hat sich eine Baumwollkapsel unter der Blüte gebildet. Ungefähr 30 Tage nach dem frühen Blühen ist die Produktkapsel voll ausgereift und erntefähig. Insgesamt ist etwa 80% der gesamten Baumwollausbeute innerhalb der ersten 3 Wochen des frühen Blühens entwickelt, und 95% der gesamten Ausbeute ist innerhalb 5 Wochen des frühen Blühens entwickelt.
Im Allgemeinen wird Mepiquatchlorid als wachstumshemmendes Mittel auf eine von zwei Arten auf die Baumwollpflanzen gebracht. Das bis etwa 1987 verwendete Verfahren war eine einmalige Verabreichung von 600-1.200 ml/Hektar (8-16 Unzen pro Acre) einer 4,2 Gew.-% Lösung zum Zeitpunkt des frühen Blühens. Zwar regelte diese Art einmaliger Verabreichung die Pflanzenhöhe, es wurde aber beobachtet, dass Planzenausbeuten gelegentlich vermindert waren, insbesondere wenn die Pflanze einer Belastung während oder nach dem Aufbringen ausgesetzt war.
Seit 1987 besteht der Trend darin, Mepiquatchlorid in einer Folge von Verabreichungen aufzubringen, wobei jede eine niedrigere Dosierung als die Dosierung bei einmaliger Verabreichung hat. Die erste Behandlung erfolgt bei einem Streichholzkopf-Quadrat mit einer zweiten Behandlung 7-14 Tage danach. Beide Behandlungen werden bei einer Rate innerhalb des Bereiches von etwa 0-300 ml einer 4,2 Gew.-% Lösung pro Hektar (0-4 Unzen/Acre) vorgenommen, wobei die spezifische Verabreichungsrate davon abhängt, ob die Baumwollpflanze Anzeichen einer Belastung (keine Verabreichung), eines mäßigen Wachstums (etwa 60 ml/Hektar oder 2 Unzen Lösung pro Acre), oder eines starken Wachstums (etwa 120 ml/Hektar oder 4 Unzen Lösung pro Acre) zeigt. Danach können zwei zusätzliche Behandlungen in Intervallen von 7-14 Tagen mit Verabreichungsraten bis zu 600 ml (8 Unzen) einer 4.2 Gew.-% Mepiquatchlorid-Lösung angewendet werden, wobei die spezifische Verabreichungsrate von dem Grad des vegetativen Wachstums auf dem Feld abhängt.
Gehemmtes Pflanzenwachstum kann den Effekt haben, die Ausbeuten sowie das Zurückhalten der Baumwollkapsel zu erhöhen, allerdings auf Kosten der Fähigkeit der Pflanze, neues Wachstum zu erzeugen. Ein solcher Effekt kann jedoch weiterreichende Auswirkungen mit sich bringen, weil die durch Mepiquatchlorid gehemmte Wachstumsfähigkeiten eben die selbe Fähigkeiten sind, die es dem Immunsystem der Pflanze ermöglichen, Krankheiten zu bekämpfen sowie sich von Insektenschäden am Pflanzengewebe zu erholen.
Es wäre wünschenswert, wenn die Verwendung von Mepiquatchlorid in ein Behandlungssystem integriert werden könnte, was die Masse an Pflanzengewebe in den Wurzeln, Stämmen und Blättern steigern würde, um höhere Bereiche für Nährstofftransfer bereitzustellen, während gleichzeitig das vegetative Wachstum beschränkt wird, um die Fruchtproduktion zu verbessern.
DE-A-22 07 575 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Regulatoren des Pflanzenwachstums, die mit Mepiquatchlorid verwandt sind, indem ein Piperidin mit einem Alkylhalogenid in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt wird.
Ein Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Mepiquatchlorid mittels eines Verfahrens bereitzustellen, das zu einer festen Form von Mepiquatchlorid in hoher Ausbeute und Reinheit führt.
Erfindungsgemäß umfasst das Verfahren zur Herstellung von Mepiquatchlorid:
das Inkontaktbringen von Chlormethan mit N-Methylpiperidin in wasserfreiem Aceton in Abwesenheit von NaOH über einen Zeitraum, der ausreichend ist, um festes Mepiquatchlorid auszufällen;
Abtrennen des festen Mepiquatchlorids von dem Aceton; und
Gewinnen des festen Mepiquatchlorids, wobei das Mepiquatchlorid eine Reinheit von wenigstens 98 Gew.-% aufweist.
Mit der Erfindung ergibt die Herstellung von Mepiquatchlorid ein festes Produkt in hoher Ausbeute mit hoher Reinheit und mit einem Wirkungsgrad, der das mit dem früheren wäßrigen Dimethylierungsverfahren hergestellte Mepiquatchlorid übertrifft. Die feste Form erlaubt das Formen des Wirkstoffes in Verpackungsformen, die ein erheblich vermindertes Kontaktrisiko bei der Handhabung ergeben, sowie weniger oder keine Behälter, die besondere Handhabungsverfahren für die Entsorgung erfordern. Das gemäß der Erfindung hergestellte Mepiquatchlorid kann als Teil eines Systems zum Anbau von Baumwolle eingesetzt werden, das eine starke Pflanzenphysiologie und ein Nährstoff sammelndes Netzwerk gewährleistet, so dass die Erzeugung und Retention von Baumwollkapseln maximiert werden.
Erfindungsgemäß kann Mepiquatchlorid in einem stufenweisen Verfahren hergestellt werden durch (a) Inkontaktbringen von N- Methylpiperidin mit Chlormethan in wasserfreiem Aceton für das Mepiquatchlorid und Chlormethan bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 0-200ºC über einen Zeitraum, der ausreichend ist, um mindestens 90% des N-Methylpiperidins in festes Mepiquatchlorid (N,N-Dimethylpiperidiniumchlorid) umzusetzen, (b) Abtrennen des Mepiquatchlorids vom wasserfreien Aceton, und (c) Gewinnen des festen Mepiquatchlorids mit einer Reinheit von mindestens 99 Gew.-%. Das wiedergewonnene Lösungsmittel kann für einen späteren Ansatz wiederverwendet werden, wodurch der wirtschaftliche Betrieb des Verfahrens verbessert wird.
N-Methylpiperidin ist eine kontrollierte Chemikalie, die in einem Reinheitsgrad mehr als 98% erhältlich ist, die aber pro Gewichtseinheit wesentlich teurer (etwa 400%) als Piperidin ist. In dem hier beschriebenen Verfahren kann jedoch N- Methylpiperidin in wasserfreiem Lösungsmittel in Ausbeuten von mehr als 90% leicht methyliert werden, um ein festes ausgefälltes Produkt (100% auf Schnellfilterpapier zurückbehalten) in einem Reinheitsgrad über 99% ohne Bildung von Natriumchlorid-Nebenprodukten zu liefern. Noch vorteilhafter erlaubt die Verwendung eines wasserfreien · Lösungsmittels gemäß der Erfindung die Gewinnung eines festen Mepiquatchlorid-Pulvers, das einen höheren Wirkungsgrad pro Gewichtseinheit Mepiquatchlorid aufweist als das bislang kommerziell erhältliche wäßrige Produkt. Diese verbesserte Wirksamkeit weist darauf hin, dass das Mepiquatchlorid der vorliegenden Erfindung eine konsistentere Steuerung des vegetativen Wachstums bei gleichen Verabreichungsraten ergibt als Mepiquatchlorid, das mittels des herkömmlichen wäßrigen Dimethylierungsverfahrens unter Verwendung von NaOH zum Aufrechterhalten eines basischen pH-Wertes der Lösung hergestellt wird. Festes Mepiquatchlorid-Pulver gemäß der Erfindung zeigt eine weiße bis hellgelbe Farbe. Erhöhte Wirksamkeit heißt, dass weniger Wirkstoff verwendet werden kann, um den gleichen Kontrollgrad für das Pflanzenwachstum zu erzielen, oder dass die gleichen Verabreichungsraten eine konsistentere Steuerung ergeben.
Chlormethan ist ein Gas und kann mit der flüssigen Phase durch irgendeines der herkömmlichen Gas/Flüssigkeit- Kontaktverfahren, das wirksam ist, um das Material im Gas in die Flüssigkeit zu übertragen, in Kontakt gebracht werden. Das einfachste und für die vorliegende Erfindung bevorzugte Verfahren ist ein Rohr, das sich bis unter die Oberfläche der flüssigen Phase erstreckt, durch die das Chlormethan geleitet wird. Das Rohr weist eine Länge auf, die ausreichend ist, um es dem Chlormethan zu ermöglichen, sich in dem wasserfreien Lösungsmittel aufzulösen, wenn eine Gasblase durch die Flüssigkeit steigt. Falls gewünscht, kann jedoch eine Anordnung von Verteilungsröhren und Düsen verwendet werden.
Die Einbringungsgeschwindigkeit des Chlormethans wird dann nur aus wirtschaftlichen Gründen wünschenswerterweise so kontrolliert, um einen Reaktordruck von etwa 0,58 MPa (70 psi) oder weniger zu ergeben. Die Verwendung von niedrigen Reaktordrücken vermindert die Kosten des Reaktorgefässes. Höhere Reaktionsdrücke bei höheren Zügabegeschwindigkeiten des Chlormethans können verwendet werden, wenn die Kosten des Gefässes kein begrenzender Faktor sind.
Es sei jedoch angemerkt, dass die Methylierung von N- Methylpiperidin eine exotherme Reaktion ist und von der Zugabegeschwindigkeit des Chlormethans abhängt. Laborreaktoren benötigen in der Regel kein Kühlsystem, wenn die Wärme durch die Reaktorwände auf natürliche Weise abgeführt werden kann. Bei der Maßstabsvergrößerung auf größere Reaktorvolumina sollten jedoch eine Art Kühlmantel oder Kühlspiralen verwendet werden, unabhänigig davon, ob sie auf der Außenseite des Reaktorgefässes oder innerhalb des Reaktors angeordnet sind. Die Kühlungsgeschwindigkeit und Leistungsfähigkeit des Kühlsystems wird von einem Chemieingenieur ohne Anwendung von mehr als dem Durchschnittswissen des Fachmanns als Teil eines integrierten Planungsverfahrens bei einer vorgegebenen Zugabegeschwindigkeit von Chlormethan bestimmt.
Die Reaktanten und das Mepiquatchlorid-Produkt der vorliegenden Erfindung sind gegenüber thermischem Abbau ziemlich stabil. Die Reaktionstemperatur wird funktionell am unteren Ende des verwendbaren Bereiches von der gewünschten Reaktionsgeschwindigkeit begrenzt. Im Allgemeinen werden Temperaturen von mehr als 0ºC für wirtschaftliche Reaktionsgeschwindigkeiten benötigt. Die höchste praktische Temperatur wird von einer Kombination der Verdampfungstemperatur des als Lösungsmittel verwendeten Acetons und des Druckwertes des Reaktionsgefässes begrenzt. Eine Temperatur von etwa 70ºC oder weniger wird bevorzugt, wobei einer Temperatur von etwa 40º-50ºC am bevorzugsten für eine bestimmte Variation der Betriebstemperatur während der Kontrolle des Verfahrens ist. Da das Mepiquatchlorid im Aceton- Lösungsmittel unlöslich ist, kann das feste Produkt vom wasserfreien Lösungsmittel mit einer üblichen Ausrüstung abgetrennt werden. Beispiele einer geeigneten Trennausrüstung schließen unter anderem ein: Zentrifugen, mit geeignetem Filtermaterial ausgestattete zylindrische Filter (z. B. eine Nutsche) und Platten- und Rahmenfilter. Die Filtervorrichtung besteht vorzugsweise aus einem gegen Korrosion beständigen Material wie rostfreiem Stahl. Eine während des Trennvorgangs zurückgewonnene Acetonwaschlösung unterstützt die Gewinnung von nicht abreagiertem N-Methylpiperidin.
Das Produkt kann in ähnlicher Weise mit irgendeinem der herkömmlichen festen Trocknungsgeräte getrocknet werden. Ein Vakuumtrockner, der aus rostfreiem Stahl oder mit Glas ausgekleidetem Kohlenstoffstahl hergestellt ist, ist besonders bevorzugt.
Da Mepiquatchlorid äußerst hygroskopisch ist, soll Kontakt mit Feuchtigkeit oder mit Feuchtigkeit enthaltenden Atmosphären vermieden werden, um dem Zusammenklumpen oder dem Auflösen des Produktes vorzubeugen. Alle Trenn-, Trocknungs-, Form- und Verpackungsschritte sollen unter einer inerten Atmosphäre bei einer relativen Feuchtigkeit, die so niedrig wie möglich ist, durchgeführt werden. Vorzugsweise werden alle Handhabungsschritte, bei denen das feste Mepiquatchlorid atmosphärischer oder anderer Feuchtigkeit ausgesetzt werden könnte, unter einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt, obwohl zum Beispiel irgendein Edelgas oder Kohlendioxid ebenfalls verwendet werden können.
Das erhaltene feste Mepiquatchlorid-Pulver kann im Behälter verschlossen, in Wasser gelöst, in Einweg- oder Recyclingcontainern verpackt und kann auf genau dieselbe Weise wie das bisher durch das wäßrige Methylierungsverfahren erhältliche verkauft werden. Die feste Form des Mepiquatchlorids, die aus der vorliegenden Erfindung resultiert, bietet die Möglichkeit, Mepiquatchlorid in einer Weise zu verpacken und zu verwenden, die weniger Risiko eines versehentlichen Kontakts mit schlecht entsorgbaren Materialen als bisher möglich mit sich bringt.

Beispiel 1

Mepiquatchlorid wird in einem kleinen ansatzweisen Verfahren hergestellt, wobei man 4 Liter Aceton in einen Reaktor gibt. Zu dem Lösungsmittel werden eintausend Gramm N- Methylpiperidin hinzugegeben und in einem Reaktor verschlossen. Dann werden in den Reaktor insgesamt 510 g Chlormethan (10% molarer Überschuß) mit einem Eintauchrohr unterhalb der Flüssigkeitsoberfläche über einen Zeitraum von 2-6 Stunden eingeführt. Um innerhalb des Betriebsdruckes des Reaktorgefässes zu bleiben, wird die Zugabegeschwindigkeit so geregelt, dass ein Druck von 0,48 MPa (70 Psi) nicht überschritten wird. Die Reaktion ließ man über Nacht laufen, so dass der gesamte Zyklus etwa 24 Stunden dauerte. Mehr als 95% des N-Methylpiperidins wurden in Mepiquatchlorid umgesetzt, welches auf dem Reaktorboden ausfiel.
Das feste Mepiquatchlorid wurde vom Aceton-Lösungsmittel (das zwecks Wiederverwendung wiedergewonnen wurde) durch Filtration abgetrennt. Eine Acetonwäsche wurde verwendet, um jegliche adsorbierten Verunreinigungen zu entfernen. Das feste Mepiquatchlorid wurde durch Vakuum-Filtration getrocknet und wies eine Reinheit von mehr als 99,5% auf.
Die Anteile, die in diesem Beispiel verwendet wurden, ergaben ein molares Verhältnis von Chlormethan zu N- Methylpiperidin von 1,1 : 1. Beim kommerziellen Betrieb, bei dem das Zurückgewinnen des Lösungsmittels unreagiertes Mepiquatchlorid der nächsten Charge zuführt, sollte dieses Verhältnis als ein Minimum für die maximale Umsetzung angesehen werden, wobei das molare Verhältnis von Chlormethan zu N- Methylpiperidin mindestens 1 : 1 ist und vorzugsweise innerhalb des Bereiches von etwa 1,05 : 1 bis etwa 1,5 : 1 liegt.

Beispiel 2

Festes Mepiquatchlorid, das in Wasser gelöst wurde, um eine 4,2 Gew.-% Lösung herzustellen, wurde mit einer 4,2 Gew.-% wäßrigen Lösung verglichen, die unter dem Warenzeichen PIX® verkauft wird. Es wird angenommen, dass PIX® mittels des herkömmlichen wäßrigen Verfahrens zur Dimethylierung von Piperidin unter mit NaOH eingestellten basischen Bedingungen hergestellt wird.
Die Vergleichsversuche wurden mit einer statistisch signifikanten Zahl von Baumwollpflanzen unter kontrollierten Wachstumsbedingungen durchgeführt. Der Wirkstoff (AI) wurde den Baumwollblättern beim "Streichholzkopf"-Quadrat in Mengen, die 12,5 g/Hektar bzw. 25 g/Hektar (5 g/Acre bzw. 10 g/Acre) entsprechen, aufgebracht. Dieser Zeitraum im Lebenszyklus der Baumwolle wurde gewählt, um jegliche Unterschiede in den Effekten bei der Baumwolle während einer Periode starken Wachstums zu kennzeichnen.
Die Bezeichnung LP stellt eine Lösung dar, die aus einem erfindungsgemäß hergestellten löslichen Pulver von Mepiquatchlorid hergestellt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1
Wie anhand der Ergebnisse in Tabelle 1 ersichtlich regeln Mepiquatchlorid-Lösungen, die mit dem wasserlöslichen, nach dem wasserfreien Verfahren der Erfindung hergestellten Pulvern hergestellt wurden, die Pflanzenhöhe oberhalb des 8.Knotens besser als das kommerziell erhältliche Produkt, von dem angenommen wird, das es mittels des wäßrigen Methylierungsverfahrens hergestellt wurde.

Claims

1. Ein Verfahren zur Herstellung von Mepiquatchlorid, umfassend:

das Inkontaktbringen von Chlormethan mit N-Methylpiperidin in wasserfreiem Aceton in Abwesenheit von NaOH über einen Zeitraum, der ausreichend ist, um festes Mepiquatchlorid auszufällen;

Abtrennen des festen Mepiquatchlorids von dem Aceton; und

Gewinnen des festen Mepiquatchlorids, wobei das Mepiquatchlorid eine Reinheit von wenigstens 98 Gew.-% aufweist.

2. Ein Verfahren wie in Anspruch 1, wobei der Schritt des Inkontaktbringens umfaßt: das Inkontaktbringen von Chlormethan mit N-Methylpiperidin in einem molarem Verhältnis von Chlormethan zu N- Methylpiperidin von wenigstens 1 : 1.

3. Ein Verfahren wie in Anspruch 1, wobei der Gewinnungsschritt umfaßt: Gewinnen des Mepiquatchloridfeststoffes mit einer Reinheit von wenigstens 99 Gew.-%.

4. Ein Verfahren wie in Anspruch 1, wobei der Gewinnungsschritt umfaßt: Gewinnen des Mepiquatchloridfeststoffes mit einer Reinheit von wenigstens 99,5 Gew.-%.

5. Das Verfahren von Anspruch 1, wobei der Abtrennschritt und der Gewinnungsschritt jeweils in einer Atmosphäre durchgeführt werden, die im wesentlichen frei von Feuchtigkeit ist.