DE6715C

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Publication number: DE6715C
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1878.1878.

Z. ROUSSIN und A. F. POIRRIER in PARIS.Z. ROUSSIN and A. F. POIRRIER in PARIS.

Verfahren zur Darstellung von rothen und gelben Farbstoffen mittelst der DiazoverbindungenProcess for the preparation of red and yellow dyes by means of the diazo compounds

des Nitranilins.of nitroaniline.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 19. November 1878 ab.Patented in the German Empire on November 19, 1878.

Das Nitranilin, wie man es nach den bekannten Methoden, speciell nach dem Ho fmann'schen Verfahren durch die Einwirkung von Alkalien auf nitrirtes Acetanilid erhält, wird zunächst in das Diazoderivat übergeführt, indem man es in äquivalenten Mengen mit einer wässrigen Lösung von salpetrigsaurem Natron unter Hinzufügen von verdünnter Schwefelsäure vermengt. Durch Einwirkung dieses Diazoderivats auf verschiedene Körper erzeugen wir rothe, gelbe und orangefarbene Farbstoffe.Nitraniline, as it is done according to the known methods, especially according to Hofmann's Process obtained by the action of alkalis on nitrated acetanilide, is first converted into the diazo derivative by adding it in equivalent amounts an aqueous solution of nitrous acid sodium with the addition of dilute Sulfuric acid mixed. By the action of this diazo derivative on various bodies we produce red, yellow and orange dyes.

i. Naphthionroth.i. Naphthion red.

Dieser Farbstoff wird durch einfaches Vermischen einer wässrigen Lösung eines Aequivalentes der Diazoverbindung des Nitranilins mit einem Aequivalent Naphthionsäure, welche in einem Ueberschufs einer wässrigen Aetznatronlösung aufgelöst ist, erhalten.This dye is made by simply mixing an aqueous solution of one equivalent the diazo compound of nitroaniline with one equivalent of naphthionic acid, which in is dissolved in an excess of an aqueous caustic soda solution.

Der Farbstoff wird mittelst Kochsalz gefällt und so in das Natriumsalz übergeführt. In gleicher Weise kann man ihn in jedes andere Salz überführen, z. B. in das Kalksalz, indem man das Natronsalz durch Chlorcalcium zersetzt, in das Ammoniaksalz, indem man zunächst mittelst Schwefelsäure den Farbstoff fällt und dann mit Ammoniak behandelt.The dye is precipitated by means of common salt and thus converted into the sodium salt. In in the same way it can be converted into any other salt, e.g. B. in the lime salt by the sodium salt is decomposed by calcium chloride, into the ammonia salt by first the dye is precipitated by means of sulfuric acid and then treated with ammonia.

Die bei diesem Verfahren angewendete Naphthionsäure ist der von Piria entdeckte • Körper der in der Wissenschaft auch die Bezeichnung Amidonaphtylsulfosäüre führt.The naphthionic acid used in this process is that discovered by Piria • Body which is also known in science as amidonaphthylsulfonic acid.

2. Orangefarbene Farbstoffe.2. Orange dyes.

Dieselben werden auf verschiedenem Wege erhalten:They are obtained in different ways:

Erstens dadurch, dafs man in der Kälte zwei Lösungen auf einander einwirken läfst, von denen die erste ein Aequivalent des Diazoderivats des Nitranilins, die andere ein Aequivalent a- oder /J-Naphtol enthält, dem die zur Auflösung nothwendige Menge Aetznatron zugefügt war. Dieser Farbstoff ist im Wasser unlöslich, kann aber in concentrirter Schwefelsäure bei einer Temperatur von 150⁰ aufgelöst werden.Firstly, by allowing two solutions to act on each other in the cold, the first of which contains an equivalent of the diazo derivative of nitroaniline, the other an equivalent of a- or I-naphthol, to which the necessary amount of caustic soda has been added. This dye is insoluble in water, but can be dissolved in concentrated sulfuric acid at a temperature of 150 ^° .

Man kann diesen Farbstoff auch dadurch herstellen, dafs man zwei wässrige Lösungen kalt vermischt, von denen die erstere ein Aequivalent des Diazoderivats des Nitranilins, die zweite ein in die Sulfoverbindung durch Einwirkung concentrirter Schwefelsäure bei 170⁰ übergeführtes a- oder ß-Naphthol enthält.It can also be prepared by this dye, that is, two aqueous solutions are mixed cold, of which the former contains one equivalent of the diazo derivative of the nitroaniline, the second one concentrated in the sulfo compound by the action of sulfuric acid at 170 ⁰ over-run a- or ß-naphthol.

3. Gelbe Farbstoffe.3. Yellow dyes.

Dieselben werden erhalten, indem man in der Kälte zwei wässrige Lösungen auf einander einwirken läfst, von denen die eine ein Aequivalent des Diazoderivats des Nitranilins, die andere ein Aequivalent Phenol in alkalischer Lösung enthält. In der Form seines Natronsalzes krystallisirt dieser Farbstoff äufserst leicht. Das Phenol kann auch durch sein Sulfoderivat ersetzt werden, was ein löslicheres Product ergiebt. Ersetzt man es durch Resorcin, so erhält man einen Farbstoff von gröfserem Färbevermögen. They are obtained by putting two aqueous solutions on top of one another in the cold one of which is an equivalent of the diazo derivative of nitroaniline, the others contain one equivalent of phenol in alkaline solution. In the form of its sodium salt This dye crystallizes extremely easily. The phenol can also be derived from its sulfoderivative replaced, giving a more soluble product. If you replace it with resorcinol, you get a dye of greater dyeing power.

Gleiche Aequivalente des Diphenylamins und des Diazoderivats des Nitranilins reagiren unmittelbar auf einander in Gegenwart von Wasser und erzeugen einen gelben Farbstoff, den. man auswäscht und in das Natronsalz überführt.The same equivalents of diphenylamine and the diazo derivative of nitroaniline react immediately on each other in the presence of water and produce a yellow dye, den. man washes out and transferred to the sodium salt.

Die Diazoderivate des Nitronaphtylamins oder Nitrotoluidins und Nitroxylidins vereinigen sich mit den obigen Substanzen in derselben Weise, wie die Diazoderivate des Nitranilins und liefern analoge Farbstoffe.The diazo derivatives of nitronaphtylamine or nitrotoluidine and nitroxylidine combine with the above substances in the same way as the diazo derivatives of nitroaniline and provide analogous dyes.

Dieser Procefs ist auch auf die verschiedenen isomeren Nitraniline anwendbar.This process can also be applied to the various isomeric nitroanilines.

Claims

Patent claim:

The method described above for making red, orange and yellow dyes by the reaction of the diazo derivative of the nitro-nilines, ". on naphthionic acid, a-" and jS-Na'phtoT or its sulfo compound, phenol or its sulfo compound, resorcinol and diphenylamine, where the diazo derivative of nitroaniline also by .the analogous compound of nitronaphtylamine, Nitrotoluidins and Nitroxylidins can be replaced.