Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern höhermolekularer
aliphatischer Alkohole Es ist bekannt, Schwefelsäureester von höhermolekularen aliphatischen
Alkoholen durch Einwirkung von Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure auf die Alkohole,
gegebenenfalls in Gegenwart. organischer indifferenter Lösungsmittel, herzustellen.Process for the production of sulfuric acid esters of higher molecular weight
aliphatic alcohols It is known to use sulfuric acid esters of higher molecular weight aliphatic
Alcohols due to the action of sulfuric acid or chlorosulfonic acid on the alcohols,
possibly in the presence. organic inert solvent to produce.
Nach dem vorliegenden Verfahren soll diese Sulfonierung in Gegenwart
von niederen aliphatischen, wasserbindenden organischen Säuren oder deren Chloriden
durchgeführt werden, wie dies für die Sulfonierung von Fettsäuren und natürlichen
Fettsäureestern bereits von dem Erfinder vorgeschlagen ist. Als Sulfonierungsmittel
kommen auch hier außer konzentrierter Schwefelsäure die bekannten stark wirkenden
Sulfonierungsmittel, wie rauchende Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure u. dgl., in Betracht.
Sie werden aber hier bei Gegenwart von niederen aliphatischen, wasserbindenden organischen
Säuren oder ihrer Chloride verwendet. Die angewandten Mengen dieser Stoffe können
auch mehr als i Mol auf i Mol Fettalkohol betragen. Die Wirkung dieser organischen
Zusätze dürfte in erster Linie auf Wasserbindung beruhen, durch die die Wirkung
der Sulfonierungsmittel unterstützt wird und der Stillstand oder die Umkehr der
Reaktion durch gebildetes Reaktionswasser vermieden wird. Die auf diesem Wege erhaltenen
Produkte, die ihrer Konstitution nach in der Hauptsache aus Schwefelsäureestern
der höheren aliphatischen Alkohole bestehen, zeichnen sich durch ihren höheren Gehalt
an organisch gebundener Schwefelsäure und infolgedessen durch noch höhere Beständigkeit
gegen die Härtebildner des Wassers sowie Säuren und Alkalien aus. Sie besitzen ein
vorzügliches Netz-, Durchdringungs-, Schaum- und Emulgierungsvermögen und eignen
sich deshalb besonders als Zusätze zu den Behandlungsflotten in der Textil- und
Lederindustrie. Eine besonders wertvolle Eigenschaft der Produkte ist die, daß sie
imstande sind, die Textilfasern weich und geschmeidig zu machen, ohne denselben
einen klebrigen Griff zu erteilen. Sie kommen daher auch hauptsächlich für Avivagezwecke
in Betracht.According to the present process, this sulfonation should take place in the presence
of lower aliphatic, water-binding organic acids or their chlorides
be done like this for the sulfonation of fatty acids and natural
Fatty acid esters has already been proposed by the inventor. As a sulfonating agent
Here too, in addition to concentrated sulfuric acid, there are the well-known strong effects
Sulphonating agents, such as fuming sulfuric acid, chlorosulphonic acid and the like, can be considered.
But they are here in the presence of lower aliphatic, water-binding organic
Acids or their chlorides are used. The applied amounts of these substances can
also be more than 1 mole to 1 mole of fatty alcohol. The effect of this organic
Additives should primarily be based on water binding, through which the effect
the sulfonating agent is supported and the standstill or reversal of the
Reaction is avoided by the water of reaction formed. The ones obtained in this way
Products which, according to their constitution, mainly consist of sulfuric acid esters
the higher aliphatic alcohols are characterized by their higher content
organically bound sulfuric acid and consequently even higher resistance
against the hardness components of the water as well as acids and alkalis. You own one
excellent wetting, penetrating, foaming and emulsifying properties and suitable
therefore particularly as additives to the treatment liquors in the textile and
Leather industry. A particularly valuable property of the products is that they
are able to make the textile fibers soft and pliable without the same
to give a sticky grip. They are therefore mainly used for finishing purposes
into consideration.
Das Herstellungsverfahren soll im folgenden an einigen Beispielen
erläutert werden. Beispiel i i oo kg Oleinalkohol werden mit 31 kg Acetylchlorid
gemischt und mit iookg konzentrierter Schwefelsäure unter Kühlung und Einhaltung
einer Temperatur um o° herum sulfoniert.The production process is illustrated below using a few examples
explained. Example 100 kg of oleic alcohol are mixed with 31 kg of acetyl chloride
mixed and mixed with iookg concentrated sulfuric acid with cooling and compliance
sulfonated at a temperature around 0 °.
Beispiel z 232 kg Chlorsulfonsäure werden unter guter Kühlung
mit 78 kg Acetylchlorid gemischt. N r
In die Mischung rührt
man bei etwa 30° C i 86 kg Laurinalkohol ein. Das Sulfonierungsprodukt wäscht man
mit .Glaubersalzlösung aus und neutralisiert mit Natronlauge. Die anorganischen
Bestandteile (ausgeschiedenes Natriumsulfat und Natriumchlorid) werden abgetrennt.Example z 232 kg of chlorosulfonic acid are mixed with 78 kg of acetyl chloride with good cooling. N r i 86 kg of lauric alcohol are stirred into the mixture at about 30 ° C. The sulfonation product is washed out with. Glauber's salt solution and neutralized with sodium hydroxide solution. The inorganic components (excreted sodium sulfate and sodium chloride) are separated off.
Beispiel 3 27o kg Stearinalkohol werden mit i o2 kg Eisessig gemischt
und in die Mischung bei 3o bis 40'C 232kg Chlorsulfonsäure eingerührt. Das Sulfonierungsprodukt
wird mit Natronlauge neutralisiert. Die ausgeschiedenen anorganischen Natriumsalze
werden abgetrennt.Example 3 270 kg of stearic alcohol are mixed with 102 kg of glacial acetic acid
and stir 232kg of chlorosulphonic acid into the mixture at 3o to 40'C. The sulfonation product
is neutralized with sodium hydroxide solution. The excreted inorganic sodium salts
are disconnected.