DE640510C - Process for the preparation of vinyl ethers and acetals - Google Patents

Process for the preparation of vinyl ethers and acetals

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DE640510C
DE640510C DEI48751D DEI0048751D DE640510C DE 640510 C DE640510 C DE 640510C DE I48751 D DEI48751 D DE I48751D DE I0048751 D DEI0048751 D DE I0048751D DE 640510 C DE640510 C DE 640510C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • C07C43/16—Vinyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/06—Acetaldehyde

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Im Hauptpatent 584 840 ist ein Verfahren zur Darstellung von Vinyläthern beschrieben, bei dem man Acetylen in flüssiger Phase auf organische Oxyverbindungen, soweit diese ä .bei Temperaturen oberhalb ioo° bei Anwesenheit basisch wirkender Stoffe beständig sind, unter Zusatz basisch wirkender Stoffe bei erhöhter Temperatur einwirken läßt. Im Zusatzpatent 639 843 wurde sodann gezeigt, daß diese Umsetzung bei Verwendung von alkoholische Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen auch in der Gasphase vorgenommen werden kann. Bei dem im Hauptpatent beschriebenen Verfahren wird die Einwirkung des Acetylene, falls der Siedepunkt des Ausgangsmaterials unterhalb der Reaktionstemperatur liegt, unter Druck vorgenommen, wobei entweder diskontinuierlich im Autoklaven oder kontinuierlich im Druckturm gearbeitet wird.The main patent 584 840 describes a process for the preparation of vinyl ethers, in which one acetylene in the liquid phase on organic oxy compounds, as far as these Ä. At temperatures above 100 ° in presence basic substances are resistant, with the addition of basic substances at elevated temperature. in the Additional patent 639 843 was then shown that this implementation when using Compounds containing alcoholic hydroxyl groups are also made in the gas phase can be. In the process described in the main patent, the action of the acetylene, if the boiling point the starting material is below the reaction temperature, carried out under pressure, either discontinuously in the autoclave or continuously in the pressure tower.

Bei der weiteren Ausbildung des im Hauptpatent 584 840 beschriebenen Verfahrens wurde nun gefunden, daß man auch bei Verwendung _ unterhalb der Reaktionstemperatur siedender organischer Oxyverbindungen bei gewöhnlichem Druck in flüssiger Phase arbeiten kann, wenn man die Konzentration der als Katalysator benutzten, in der Reaktionsflüssigkeit gelösten Base derart erhöht, daß der Siedepunkt des Ausgangsgemisches nicht unterhalb der Reaktionstemperatur liegt. Die Umsetzung verläuft unter diesen Bedingungen mit praktisch gleicher Geschwindigkeit wie beim Arbeiten unter Druck. Dabei erübrigt sich eine Verdünnung des Acetylene mit inerten Gasen, z.B. Stickstoff, die beim Arbeiten unter Druck aus Sicherheitsgründen erforderlich ist. Besonders vorteilhaft ist es, die Umsetzung kontinuierlich in einem Reaktionsturm vorzunehmen, aus dem der gebildete Vinyläther dauernd abdestilliert wird. Das nicht verbrauchte Acetylen wird' im Kreislauf dem Reaktionsturm wieder zugeführt.In the further development of the process described in the main patent 584 840 it has now been found that even when using _ below the reaction temperature boiling organic oxy compounds at ordinary pressure in the liquid phase can work if one considers the concentration of the catalyst used in the reaction liquid dissolved base so increased that the boiling point of the starting mixture is not below the reaction temperature lies. The reaction proceeds at practically the same speed under these conditions like working under pressure. There is no need to dilute the acetylene with inert gases, e.g. nitrogen, which is necessary for safety reasons when working under pressure. Particularly it is advantageous to carry out the reaction continuously in a reaction tower, from which the vinyl ether formed is continuously distilled off. The unused Acetylene is recycled back to the reaction tower.

Als Katalysatoren eignen sich insbesondere die Oxyde, Hydroxyde, Alkoholate und Phenolate der Alkalien.Particularly suitable catalysts are the oxides, hydroxides, alcoholates and Alkali phenolates.

Beispiel 1example 1

In einen Turm, in dem sich eine bei 126° siedende Lösung von 15 Teilen Ätzkali in 100 Teilen Butanol befindet, wird bei der ge-In a tower in which there is one at 126 ° boiling solution of 15 parts of caustic potash in 100 parts of butanol is

*) Früheres Zusatzpatent 639 843*) Former additional patent 639 843

nannten Temperatur von unten'· einerseits Acetylen in dem Maße eingeleitet, daß das Gas fast vollständig absorbiert wir^bandererseits Butanol eingeführt in einer.'I^ffi^Ädaß der Flüssigkeitsspiegel im Turr3$PpfeJ^ „auf konstanter Höhe hält. Der oberejTeiu/ des Turmes-trägt eine Kolonne, die so bemessen ist, daß (bei 91 bis 950) fast reiner Vinylbutyläther überdestilliert. Als Nebenprodukt bildet sich bei dieser Reaktion eine geringe Menge von buttersaurem Kalium, das sich am unteren Ende des Turmes ansammelt und von Zeit zu Zeit abgezogen werden kann. Besonders vorteilhaft ist es, den Turm mit Füllkörpern zu füllen, durch die eine feine Verteilung des Acetylens bewirkt wird, und den Turminhalt ständig umzupumpen.called temperature from below. On the one hand acetylene is introduced to such an extent that the gas is almost completely absorbed, and on the other hand butanol is introduced in a so that the liquid level in the tower is kept constant. The oberejTeiu / of the tower-bearing a column which is dimensioned such that distilled (at 91 to 95 0) almost pure Vinylbutyläther. A small amount of butyrate potassium is formed as a by-product of this reaction, which collects at the lower end of the tower and can be withdrawn from time to time. It is particularly advantageous to fill the tower with packing, which causes a fine distribution of the acetylene, and to constantly pump the tower contents over.

Beispiel 2Example 2

In der im Beispiel ι genannten Apparatur wird eine 9,9°/0ige Lösung von Ätzkali in Äthylenglykolmonoäthyläther mit Acetylen behandelt. Bei einer Reaktionstemperatur von 150 bis i6o° destilliert fast reiner Äthylenglykoläthylvinyläther ab (Siedepunkt 1260), ohne daß nennenswerte Mengen an Nebenprodukten gebildet werden.In the example ι-mentioned apparatus, a 9.9 ° / 0 solution of potassium hydroxide in ethylene glycol monoethyl ether is treated with acetylene. At a reaction temperature of 150 to I6O ° distilled almost pure Äthylenglykoläthylvinyläther from (boiling point 126 0), are formed without significant amounts of side products.

Beispiel 3Example 3

In der im Beispiel 1 genannten ApparaturIn the apparatus mentioned in Example 1

wird eine 8,i7°/0ige Lösung von Ätzkali inis an 8, i7 ° / 0 by weight solution of caustic potash in

Äthylenglykol bei 200 ° mit Acetylen behandelt. Das zwischen 70 und 8o° siedende Reaktionsprodukt erweist sich als das cyclische Acetal des GlykolsEthylene glycol treated with acetylene at 200 °. The one boiling between 70 and 80 ° The reaction product turns out to be the cyclic acetal of glycol

CH2-Ox CH 2 -O x

CH2-OCH 2 -O

^CH-CH3,^ CH-CH 3 ,

standen ist. Verwendet man an Stelle des Äthylenglykols Propylenglykol, 1, 3-Butylenglykol, Glycerin oder andere mehrwertige Alkohole, so .erhält man die entsprechenden Acetale.is standing. If, instead of ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, Glycerine or other polyhydric alcohols are used to obtain the appropriate Acetals.

Beispiel 4Example 4

In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wird eine 48°/0ige Lösung von Ätzkali in Methanol mit Acetylen behandelt. Bei einer Reaktionstemperatur von 115 bis 1200 destilliert Vinylniethy lather vom Siedepunkt 90 ab. Als Nebenprodukt bilden sich kleine Mengen von Acetaldehyddimethylacetal. In the apparatus described in Example 1, a 48 ° / 0 solution of potassium hydroxide is treated in methanol with acetylene. At a reaction temperature of 115 to 120 0, Vinylniethy lather distilled from the boiling point 9 0 . Small amounts of acetaldehyde dimethyl acetal are formed as a by-product.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Weiterbildung des Verfahrens zur Umsetzung von Acetylen mit organischen Oxyverbindungen gemäß Patent 584 840, dadurch gekennzeichnet, daß man bei unterhalb der Reaktionstemperatur siedenden organischen Oxyverbindungen beim Arbeiten unter gewöhnlichem Druck die Konzentration der als Katalysator be- 6g nutzten, in der Reaktionsflüssigkeit gelösten Base derart erhöht, daß der Siedepunkt des Ausgangsgemisches auch bei gewöhnlichem Druck nicht unterhalb der Reaktionstemperatur liegt.Further development of the process for converting acetylene with organic ones Oxy compounds according to Patent 584 840, characterized in that boiling below the reaction temperature organic oxy compounds when working under normal pressure, the concentration of the catalyst used as a 6g used, base dissolved in the reaction liquid so increased that the boiling point of the starting mixture is not below the reaction temperature, even at normal pressure.
DEI48751D 1934-01-11 1934-01-11 Process for the preparation of vinyl ethers and acetals Expired DE640510C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE949036C (en) * 1951-03-25 1956-09-13 Essener Steinkohlenbergwerke A Drag conveyor with detachable carriers

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DE949036C (en) * 1951-03-25 1956-09-13 Essener Steinkohlenbergwerke A Drag conveyor with detachable carriers

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