DE639281C

DE639281C - Capillary active agents

Info

Publication number: DE639281C
Application number: DEH134355D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Jakob Kaiser; Dr Alfred Kirstahler
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1932-12-07
Filing date: 1932-12-08
Publication date: 1936-12-02

Description

Kapillaraktive Mittel Es wurde gefunden, daß solche organischen Verbindungen, die mindestens einen lipophilen Rest und mindestens eine Thioschwefelsäureestergruppe im Molekül enthalten, sich ausgezeichnet als kapillaraktive Mittel, insbesondere als Netz-, Wasch-, Reinigungs-, Emulgier- und Dispergiermittel verwenden lassen.Capillary active agents It has been found that such organic compounds, the at least one lipophilic radical and at least one thiosulfuric acid ester group contained in the molecule, are excellent as capillary-active agents, in particular Can be used as a wetting, washing, cleaning, emulsifying and dispersing agent.

Die Verbindungen besitzen die allgemeine Formel R-S-St)sld. In dieser allgemeinen. Formel bedeutet R einen organischen Molekülrest, der mindestens eine lipophile Gruppe enthält. Die Verwendung von in a-Stellung durch höhere Reste ätherifizierten Alkylthioschwefelsäurcestern bzw. deren Salzen ist ausgenommen.The compounds have the general formula R-S-St) sld. In this general. Formula R means an organic molecular residue, which is at least one contains lipophilic group. The use of a-position etherified by higher residues Alkylthiosulfuric acid esters or their salts are excluded.

Unter lipophiler Gruppe sind insbesondere die höheren aliphatischen Alkyl- oder Acylgruppen oder diesen äquivalente Gruppen zu verstehen. Solche Gruppen sind beispielsweise die normalen Alkylreste mit sechs und mehr C-Atomen sowie die Reste der höheren aliphatischen Carbonsäuren und der 'Taphthen- und Harzsäuren.The lipophilic group includes, in particular, the higher aliphatic groups To understand alkyl or acyl groups or groups equivalent to these. Such groups are for example the normal alkyl radicals with six or more carbon atoms and the Residues of the higher aliphatic carboxylic acids and the 'taphthenic and resin acids.

Unter Thioschwefelsäureestergruppen sind diejenigen Ester der Thioschwefelsäure zu verstehen, die vermittels des .Schwefelatoms an den organischen Rest gebunden sind. Die Thioschwefelsäureestergruppe kann entweder unmittelbar oder über Brücken die durch Kohlenstoffatomne oder heterogene Atome gebildet sein können, mit dem lipophilen Rest verbunden sein. Solche Brückengruppen sind beispielsweise Äther- oder Estergruppen, Amino- oder Amidgruppen, Sulfid-oder Sulfongruppen, ferner Kohlenstoffbrücken, wie Kohlenstoffketten, isocyclische oder heterocyclische Ringsysteme u. dgl. mehr.Thiosulfuric acid ester groups include those esters of thiosulfuric acid to understand that bound to the organic residue by means of the .Sulfur atom are. The thiosulfuric acid ester group can either directly or via bridges which can be formed by carbon atoms or heterogeneous atoms with the lipophilic residue. Such bridging groups are, for example, ether or ester groups, amino or amide groups, sulfide or sulfone groups, also carbon bridges, such as carbon chains, isocyclic or heterocyclic ring systems and the like.

Vorzugsweise lassen sich die löslichen Salze der genannten Verbindungen, z. B. die Alkalisalze oder die Salze von Ammoniumverbindungen, für die angegebenen Zwecke verwenden. Aus der großen Anzahl der geeigneten Stoffe werden folgende beispielsweise genannt: die höheren Fettsäureester des Oxyäthylthioschwefelsäureesters von der Formel R-CO-O-CH@-CFIz-S-SC)sNa, ferner die höheren Alkylester des (Carboxymethyl)-thioschwefelsäureesters von der Formel R-()-CO-CH?-S-SC)gNa u. dgl.The soluble salts of the compounds mentioned, z. B. the alkali salts or the salts of ammonium compounds, for the specified Purposes. From the large number of suitable substances, the following are examples called: the higher fatty acid esters of the oxyethylthiosulfuric acid ester of the Formula R-CO-O-CH @ -CFIz-S-SC) sNa, also the higher alkyl esters of (carboxymethyl) thiosulfuric acid ester of the formula R - () - CO-CH? -S-SC) gNa and the like.

Die Herstellung der genannten Verbindungen kann nach der bei Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 3, 1930, S. 1324, für niedere Thioschwefelsäureester beschriebenen Methode durch Umsetzung von. Alkalithiosulfaten mit Hälogenalkylen erfolgen.The compounds mentioned can be prepared by the method described in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. 3, 1930, p. 1324, for lower thiosulfuric acid esters, by reacting. Alkali thiosulphates are carried out with halogenealkylenes.

Dia genannten -Verbindungen können als -solche oder im Gemisch mit anderen StoAn- . beispielsweise zur Schaumerzeugu" Seifenersatzstoffe, zum Emulgieren°; gieren, Imprägnieren, Peptisieren, S''' ren, Egalisieren, Verteilen, Lösen u. d. verwendet werden, d. h. also überall .do o es gilt, die kapillaraktiven Eigenschaften -von Flüssigkeiten, insbesondere wäßrigen Flüssigkeiten, zu erhöhen. Solche Verwendungsmöglichkeiten bestehen in den verschiedensten Industriezweigen, beispielsweise in dei' Tex=' til-, Leder-, Pelz-, Papier-, Farbstoffindustrie, kosmetischen Industrie, Öl- und Fettindustrie usw. _ . _ -: -.' Die Verbindungen der .genannten Art zeichnen sich insbesondere durch ihre Beständigkeit gegen Erdalkalisalze sowie. durch ihre leichte Wasserlöslichkeit aus.The compounds mentioned can be used as such or in a mixture with other substances. for example for foam production Soap substitutes for emulsifying °; yaw, impregnate, peptize, S ''' ren, equalize, distribute, dissolve ud can be used, i.e. everywhere .do or similar it is important to increase the capillary-active properties of liquids, especially aqueous liquids. Such possible uses exist in the most diverse branches of industry, for example in the tex, leather, fur, paper, dye industry, cosmetic industry, oil and fat industry, etc. _ -: -. ' The compounds of the type mentioned are characterized in particular by their resistance to alkaline earth salts as well. characterized by their easy solubility in water.

Gegenüber anderen bekannten , kapillaraktiven Mitteln, z. B. gegenüber Verbindungen, die lipophile Reste und Schwefelsäureester- bzw. Sulfonsäuregruppen enthalten, zeichnen sich die gemäß der Erfindung verwendeten Verbindungen durch ein erhöhtes Wasch- und Reinigungsvermögen aus. Das Sbedeutet einen erheblichen technischen Vor-,teil:, da man zur Erzielung eines gleichen Reinheitsgrades von den gemäß der Erfindung benutzten Thioschwefelsäureestern bedeutend geringere Mengen anzuwenden braucht als von jenen bekannten Mitteln.Compared to other known capillary-active agents, e.g. B. opposite Compounds containing lipophilic residues and sulfuric acid ester or sulfonic acid groups contain, the compounds used according to the invention are distinguished by increased washing and cleaning power. The S means a significant technical advantage: because you have to achieve the same degree of purity of the thiosulfuric acid esters used according to the invention are significantly lower in amounts need to apply as of those known means.

Claims

PATENT CLAIM « #., Use of organic compounds containing at least one lipophilic radical and at least one thiosulfuric acid ester group in the molecule, or their water-soluble salts with the exception of alkylthiosulfuric acid esters etherified by higher radicals or their salts, as kapillara_lttive means.