DE638839C

DE638839C - Process for the production of aqueous-alcoholic cholesterol solutions

Info

Publication number: DE638839C
Application number: DEC50088D
Authority: DE
Inventors: Dr Ferdinand Guth
Original assignee: Chemische Fabrik Promonta GmbH
Current assignee: Chemische Fabrik Promonta GmbH
Priority date: 1935-01-15
Filing date: 1935-01-15
Publication date: 1936-11-24

Description

DEUTSCHES REICHGERMAN EMPIRE

-AUSGEGEBEN AM
1936- ISSUED ON
1936

REICHSPATENTAMTREICH PATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

JVi 638839 KLASSE 30 h GRUPPEJVi 638839 CLASS 30 h GROUP

Chemische Fabrik Promonta G. m. b. H. in Hamburg*)Chemical factory Promonta G. m. B. H. in Hamburg *)

Verfahren zur Herstellung wäßrig-alkoholischer CholesterinlösungenProcess for the preparation of aqueous-alcoholic cholesterol solutions

Zusatz zum Patent 523Addendum to patent 523

Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. Januar 1935 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 11. September 1927.Patented in the German Empire on January 15, 1935 The main patent started on September 11, 1927.

Nach, dem Verfahren des Hauptpatents gelingt es, klare wäßrig-alkoholische Lösungen von Cholesterin herzustellen. Dies geschieht in der Weise, daß das Cholesterin in einem chlorierten Kohlenwasserstoff gelöst und diese Lösung mit wäßrigem Alkohol versetzt wird. An Stelle von Äthylalkohol können auch Methyl- und Propylalkohol sowie Gemische dieser Alkohole Verwendung· finden.According to the process of the main patent, it is possible to produce clear aqueous-alcoholic solutions of producing cholesterol. It does this in such a way that the cholesterol in one dissolved chlorinated hydrocarbon and this solution is mixed with aqueous alcohol. Instead of ethyl alcohol, methyl and propyl alcohol and mixtures of these can also be used Alcohols are used.

.10 Die so erhaltenen Lösungen des Cholesterins enthalten noch mindestens 12,5% chlorierte Kohlenwasserstoffe. Wenn auch bei derartig verdünnten Lösungen chlorierter Kohlenwasserstoffe die narkotische Wirkung sehr stark vermindert oder überhaupt nicht "mehr vorhanden ist, so hat doch die Erfahrung gezeigt, daß es immer noch, eine große Anzahl von Personen gibt, welche einen derartigen Gehalt an chlorierten Kohlenwasserstoffen als unangenehm empfinden. Diese unangenehme Empfindung erstreckt sich nicht nur auf den Geruch, sondern auch auf das brennende Gefühl, das sämtliche chlorierten Kohlenwasserstoffe sowohl beim Auftragen als auch noch beim Verdunsten hinterlassen..10 The solutions of cholesterol obtained in this way still contain at least 12.5% chlorinated Hydrocarbons. Albeit with such dilute solutions of chlorinated hydrocarbons, the narcotic effect experience has shown that it is very much reduced or not at all "anymore showed that there are still a large number of people who have such a Find the content of chlorinated hydrocarbons unpleasant. This uncomfortable one Sensation extends not only to the smell, but also to the burning sensation, all of the chlorinated hydrocarbons both during application and still left behind when evaporating.

Es wurde nun gefunden, daß sich. auch, klare wäßrig-alkoholische Lösungen von Cholesterin herstellen lassen, welche ebenfalls für therapeutisclie Zwecke, insbesondere für die Behandlung· der Kopfhaut, geeignet sind, wobei die Verwendung· von chlorierten Kohlenwasserstoffen vermieden werden kann. Löst man Cholesterin in Paraffinkohlenwasserstoffen, denen Siedepunkt zwischen 50 bis 150⁰ liegt, und verdünnt diese Sterinlösung mit wäßrigem Äthylalkohol, so beobachtet man zunächst eine Trübung, die erst bei Zugabe einer bestimmten Menge wäßrigen Alkohols plötzlich verschwindet. Bei noch stärkerer Verdünnung erscheint diese Trübung in der Regel wieder. Es ist auf diese Weise möglich, in 700/oigem Äthylalkohol durch Verwendung von nur geringen Mengen von Paraffinkohlenwasserstoffen (etwa 1%) die lösliche Menge von Cholesterin fast zu verdoppein. So lösen sich z. B. bei Zimmertemperatur 0,050/0 Cholesterin anstatt 0,030/0.It has now been found that. also, clear aqueous-alcoholic solutions of cholesterol can be produced, which are also suitable for therapeutic purposes, in particular for the treatment of the scalp, whereby the use of chlorinated hydrocarbons can be avoided. Solving cholesterol in paraffinic hydrocarbons, which boiling point is between 50 to 150 ^0, and diluted with aqueous ethyl alcohol Sterinlösung this, it is observed first a haze aqueous only at adding a certain amount alcohol suddenly disappears. If the dilution is even greater, this cloudiness usually reappears. In this way it is possible to almost double the soluble amount of cholesterol in 700% ethyl alcohol by using only small amounts of paraffinic hydrocarbons (about 1%). So solve z. B. at room temperature 0.050 / 0 cholesterol instead of 0.030 / 0.

Eine weitere Steigerung der Löslichkeit des Cholesterins ergibt sich, wenn man einen Teil des Äthylalkohols durch Propyl- oderA further increase in the solubility of cholesterol results from having one Part of the ethyl alcohol by propyl or

*) Von dem Patentsncher ist als der Erfinder angegeben worden:*) From the patent researcher has been indicated as the inventor:

Dr. Ferdinand Guth in Hamburg.Dr. Ferdinand Guth in Hamburg.

Isopropylalkohol ersetzt. Es entstehen auf diese Weise ternäre bzw. quarternäre Lösungsmittelgemische, die sich besonders gut für* Cholesterin eignen. Ersetzt man z. B. 1/3 dg|| Äthylalkohols durch Isopropylalkohol, so.?^||r*- reicht man bereits eine Löslichkeit für Ctfe lesterin von 0,20/0.Replaced isopropyl alcohol. This creates ternary or quaternary solvent mixtures, which are particularly good for * cholesterol. If you replace z. B. 1/3 dg || Ethyl alcohol through isopropyl alcohol, so.?^||r*- one already suffices a solubility for Ctfe lesterine of 0.20 / 0.

An Stelle der gewöhnlichen Paraffinkohlenwasserstoffe mit gerader oder verzweigter to Kette können auch cyclische Paraffinkohlenwasserstoffe, die durch Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen entstanden sind, treten. Die cyclischen Paraffinkohlenwasserstoffe können selbstverständlich noch Seitenketten tragen. So wurde z.B. gefunden, daß ein 700/oiger wäßriger Alkohol, der im übrigen aus gleichen Teilen Äthyl- und Isopropylalkohol bestand, 0,50/0 Cholesterin zu lösen vermag, wenn dieses Sterin zunächst in 4 Teilen Cyclohexan bzw. 4,5 Teilen Methylcyclohexan gelöst worden war.'Instead of the usual paraffinic hydrocarbons with straight or branched to chain, cyclic paraffin hydrocarbons, created by the hydrogenation of aromatic hydrocarbons are, kick. The cyclic paraffin hydrocarbons can of course also Wear side chains. For example, it has been found that a 700% aqueous alcohol used in The rest consisted of equal parts of ethyl and isopropyl alcohol, adding 0.50 / 0 to cholesterol able to dissolve when this sterol is first dissolved in 4 parts of cyclohexane or 4.5 parts of methylcyclohexane had been resolved. '

Die so erhaltenen Cholesterinlösungen, welche anstatt chlorierter Kohlenwasserstoffe gewöhnliche unsubstituierte Kohlenwasserstoffe enthalten, besitzen gegenüber den bekannten Lösungen wesentliche Vorteile, da sie auch bei empfindlichen Personen und selbst bei Allergikern keinerlei Reizerscheinungen zeigen. Auch ist ihr Geruch viel neutraler, so daß die Erzeugnisse leichter in jeder beliebigen Richtung parfümiert werden .können.The cholesterol solutions obtained in this way, which instead of chlorinated hydrocarbons contain ordinary unsubstituted hydrocarbons, have compared to the known Solutions have significant advantages, as they do not cause any irritation even for sensitive people and even for allergy sufferers demonstrate. Their smell is also much more neutral, so that the products are easier to get into can be perfumed in any direction.

ji&i?- Ausführungsbeispieleji & i? - exemplary embodiments

S¹J₁Vi. 1,2 g Cholesterin werden in 5 ecm Ben- ^zia und 45 ecm Isopropylalkohol gelöst. Zu dieser Lösung können noch 50 ecm eines 5oo/₀igen wäßrigen Äthylalkohols hinzugefügt werden, ohne daß Cholesterin ausfällt. Es hat sich sogar gezeigt, daß die angewandte Cholesterinmenge beim Abkühlen auf o° dauernd in Lösung bleibt.S ¹ J ₁ Vi. 1.2 g of cholesterol were dissolved in 5 cc of benzene ^ zia and 45 cc of isopropyl alcohol. To this solution can still 50 cc of 5oo / ₀ aqueous ethyl alcohol are added without cholesterol fails. It has even been shown that the amount of cholesterol used remains permanently in solution when it is cooled to 0 °.

2· 0,5 g Cholesterin werden in einem Gemisch von 4,5 ecm Methylcyclohexan und 33 ecm Isopropylalkohol gelöst. Zu dieser Lösung können noch 62 ecm eines 500/oigen wäßrigen Äthylalkohols zugefügt werden, ohne daß Cholesterin ausfällt.2 x 0.5 g of cholesterol are in a mixture dissolved by 4.5 ecm methylcyclohexane and 33 ecm isopropyl alcohol. To this Solution can still be 62 ecm of a 500 / oigen aqueous ethyl alcohol can be added without cholesterol precipitating.

Claims

Claim;

Embodiment of the method according to patent 523 144 for the production of aqueous alcoholic cholesterol solutions, characterized by replacing the halogenated hydrocarbons with a small amount of an unsubstituted, saturated one Open or cyclic chain hydrocarbons.