DE59868C - Process for the preparation of stain-coloring dyes from alkylated amidobenzophenones - Google Patents

Process for the preparation of stain-coloring dyes from alkylated amidobenzophenones

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DE59868C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/22Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Durch Condensation von alkylirten Amidobenzophenonen mit Dioxynaphtalinen oder Pyrogallol mittelst Phosphoroxychlorid erhält man eine Reihe werthvoller beizenfärbender Farbstoffe, mit welchen man neue, seither unerreichbare Färbeeffecte erzielen kann. Condensationen von Phenolen (Phenol, Resorcin, α- und ß-Naphtol) mit Tetraalkyldiamidobenzophenon sind bereits, im Anschlufs an die in dem Patent No. 27789 niedergelegte Erfindung, in dem Patent No. 31321 vom 21. August 1884 beschrieben worden. Indefs sind die nach letzterem dargestellten Producte gänzlich unbrauchbar, und auch die nachfolgende Behandlung derselben mit Ammoniak, Aminen etc. behufs Darstellung rein basischer Triphenylmethanfarbstoffe, welche das eigentliche Ziel des letztgenannten Patentes bilden, hat niemals zu einer technischen Verwerthung desselben geführt. By condensation of alkylated amidobenzophenones with dioxynaphthalene or pyrogallol by means of phosphorus oxychloride a number of valuable stain-coloring dyes are obtained, with which one can achieve new, since then unattainable coloring effects. Condensations of phenols (phenol, resorcinol, α- and ß-naphtol) with tetraalkyldiamidobenzophenone are already, following the steps disclosed in Patent No. 27789 laid down invention, in patent no. 31321 of August 21, 1884 has been described. However, the products presented according to the latter are completely useless, and also the subsequent treatment of these with ammonia, amines, etc. for the preparation of purely basic triphenylmethane dyes, which form the actual aim of the last-named patent has never led to its technical exploitation.

Im Gegensatz hierzu sind die nach dem neuen Verfahren dargestellten Condensationsproducte unmittelbar verwendbar; dieselben gehören zur Klasse der beizenfärbenden Farbstoffe, indem sie z. B. auf chromgebeizte Wolle oder Baumwolle in prachtvollen violetten bis blaugrünen Nuancen auffärben.In contrast to this, the condensation products represented by the new process are usable immediately; these belong to the class of stain-coloring dyes, by z. B. on chrome-stained wool or cotton in magnificent purple to color blue-green shades.

Die werthvollsten Resultate sind seither durch Condensation von Tetramethyl- bezw. Tetraätbyldiamidobenzophenon mit 1) Dioxynaphtalin (2 · 3), 2) Dioxynaphtalin (1 · 2), 3) Dioxynaphtalin (2 · 7) oder 4) Pyrogallol erhalten worden. Als Condensationsmittel hat sich Phosphoroxychlorid am besten bewährt.The most valuable results have since been obtained from the condensation of tetramethyl and Tetraethyldiamidobenzophenone with 1) dioxynaphthalene (2x3), 2) dioxynaphthalene (1x2), 3) dioxynaphthalene (2 x 7) or 4) pyrogallol. Phosphorus oxychloride has proven to be a condensation agent best proven.

Das Verfahren ist für alle oben genannten Verbindungen im wesentlichen das gleiche und wird durch folgendes Beispiel erläutert:The procedure is essentially the same for all of the above compounds is explained by the following example:

100 kg Tetramethyldiamidobenzophenon werden mit 200 kg Phosphoroxychlorid auf dem Wasserbad 10 Minuten lang erwärmt. Alsdann werden in die Schmelze 60 kg Dioxynaphtalin (2 · 3) des Patentes No. 57525 eingetragen und die Masse unter gutem Rühren 2 Stunden auf Wasserbadtemperatur gehalten. Die erkaltete Schmelze wird sodann vorsichtig in 250 1 3oprocentiger Essigsäure aufgelöst, die Lösung in Wasser gegossen, der abgeschiedene Farbstoff abfiltrirt und mit Wasser ausgewaschen. 100 kg of tetramethyldiamidobenzophenone will be heated with 200 kg of phosphorus oxychloride on a water bath for 10 minutes. Then 60 kg of dioxynaphthalene (2 x 3) of patent no. 57525 registered and the mass was kept at water bath temperature for 2 hours with thorough stirring. The cooled melt is then cautious dissolved in 250 1 3% acetic acid, the solution poured into water, the deposited Dye is filtered off and washed out with water.

Auf diese Weise wird der Farbstoff als schwarzblaue Paste erhalten, welche direct zum Drucken und Färben benutzt werden kann. In trockenem Zustande stellt er ein rothbraunes, krystallinisches, metallglänzendes Pulver dar, welches sich in kaltem Wasser schwer, in heifsem Wasser leicht löst. Die Lösungen in Alkalicarbonat und freiem Alkali sind blau, diejenigen in concentrirter Schwefelsäure grün gefärbt. Auf chromgebeizter Wolle oder Baumwolle giebt er schöne blaue Nuancen.In this way the dye is obtained as a black-blue paste, which can be used directly for the Printing and coloring can be used. When dry it presents a red-brown, Crystalline, metal-shining powder, which is difficult to convert in cold water into easily dissolves in hot water. The solutions in alkali carbonate and free alkali are blue, those colored green in concentrated sulfuric acid. On chrome-stained wool or cotton it gives beautiful blue nuances.

Der Farbstoff aus Dioxynaphtalin (2 · 7) bildet ein blauschwarzes, metallglänzendes Pulver; dasselbe ist in kaltem Wasser schwer, in heifsem Wasser leicht löslich, die Lösungen in Alkalicarbonat und freiem Alkali sind beständig und besitzen eine rein blaue Farbe. In concentrirter Schwefelsäure löst sich der Körper mitThe dye from dioxynaphthalene (2 x 7) forms a blue-black, metallic-luster powder; the same thing The solutions in alkali carbonate are difficult to dissolve in cold water and easily soluble in hot water and free alkali are stable and have a pure blue color. In concentrated The body dissolves sulfuric acid with it

gelber Farbe. Auf chromgebeizter Wolle oder Baumwolle liefert er lebhafte grüne Töne.yellow color. On chrome-stained wool or cotton, it delivers lively green tones.

Der Farbstoff aus Dioxynaphtalin (1-2) zeigt dasselbe Aussehen wie derjenige aus Dioxynaphtalin (2-3); er unterscheidet sich von diesem durch seine Unlöslichkeit in Alkalicarbonat und freiem Alkali und durch die violettblaue Farbe seiner Lösung in concentrirter Schwefelsäure. Die Färbungen auf chromgebeizter Wolle oder Baumwolle sind graublau.The dye from dioxynaphthalene (1-2) shows same appearance as that from dioxynaphthalene (2-3); he differs from this by its insolubility in alkali carbonate and free alkali and by the violet-blue color of its solution in concentrated sulfuric acid. The staining on chrome-stained Wool or cotton are gray-blue.

Zur Darstellung des Farbstoffes aus Pyrogallol mufs man bei der Condensation einen Ueberschufs von Pyrogallol anwenden. Der Farbstoff bildet ein blauschwarzes Pulver; in kaltem Wasser ist derselbe schwer, in heifsem nur spurenweise löslich. Die Farbe der schwefelsauren Lösung ist rothgelb, die Lösung in Alkalicarbonat violett, in freiem Alkali schmutzigroth und unbeständig. Der Farbstoff färbt chromgebeizte Wolle oder Baumwolle violett.To prepare the dye from pyrogallol, an excess must be used in the condensation of pyrogallol apply. The dye forms a blue-black powder; in cold Water is heavy, and only soluble in traces in hot water. The color of the sulfuric acid The solution is red-yellow, the solution in alkali carbonate is violet, in free alkali it is dirty-red and inconsistent. The dye dyes chrome-stained wool or cotton purple.

Die Färbungen aller dieser Farbstoffe auf ungeheizter Wolle sind weit schwächer und trüber als diejenigen, welche auf der mit den üblichen Beizen präparirten Wolle erzeugt werden. ■ ■The dyeings of all these dyes on unheated wool are far weaker and more cloudy than those produced on wool prepared with the usual stains will. ■ ■

Die auf analoge Weise aus Tetraäthyldiamidobenzophenon und den Dioxynaphtalinen bezw. Pyrogallol dargestellten Farbstoffe zeigen dieselben Eigenschaften wie die analogen, aus Tetramethyldiamidobenzophenonen erhaltenen.The bezw in an analogous manner from Tetraäthyldiamidobenzophenon and the Dioxynaphtalinen. Pyrogallol dyes show the same properties as the analogous ones from Tetramethyldiamidobenzophenonen obtained.

Der Farbstoff aus Dioxynaphtalin (2 ■ 3) ist ein rothbraunes, krystallinisches,metallglänzendes Pulver, in kaltem Wasser schwer, in heifsem leicht löslich. Die Lösungen in Alkali und Alkalicarbonat sind blau, diejenige in concentrirter Schwefelsäure grün gefärbt. Auf chromgebeizter Wolle oder Baumwolle liefert er schön blaue Nuancen.The dye from dioxynaphthalene (2 ■ 3) is a reddish-brown, crystalline, metallic luster Powder, difficult in cold water, easily soluble in hot water. The solutions in alkali and Alkali carbonates are colored blue, those in concentrated sulfuric acid are colored green. On chrome-stained It delivers beautiful shades of blue for wool or cotton.

Der Farbstoff aus Dioxynaphtalin (2 · 7) bildet ein blauschwarzes, metallglä'nzendes Pulver; dasselbe ist in kaltem Wasser schwer, in heifsem leicht löslich; die Lösungen in Alkali und Alkalicarbonat sind beständig und von blauer Farbe. In concentrirter Schwefelsäure löst sich der Körper mit gelber Farbe.The dye made from dioxynaphthalene (2 · 7) forms a blue-black, metal-shining powder; the same thing is difficult to dissolve in cold water, easily soluble in hot water; the solutions in alkali and Alkali carbonates are permanent and blue in color. Dissolves in concentrated sulfuric acid the body with yellow color.

Auf chromgebeizter Wolle oder Baumwolle liefert er lebhaft grüne Töne. ■On chrome-stained wool or cotton, it delivers lively green tones. ■

Der Farbstoff aus Dioxynaphtalin (1 · 2) bildet ein rothbraunes, kupferglänzendes, krystallinisches Pulver; in Alkalicarbonat und freiem Alkali ist es unlöslich, ebenso in kaltem Wasser, während es sich in heifsem Wasser etwas löst. In concentrirter Schwefelsäure löst es sich mit violettblauer Farbe.The dye from dioxynaphthalene (1 x 2) forms a red-brown, shiny copper, crystalline powder; in alkali carbonate and free It is insoluble in alkali, just as it is in cold water, while it dissolves somewhat in hot water. In concentrated sulfuric acid it dissolves with a violet-blue color.

Die Färbungen auf chromgebeizter Wolle oder Baumwolle sind graublau.The colors on chrome-stained wool or cotton are gray-blue.

Der Farbstoff aus Pyrogallol ist in kaltem Wasser schwer, in heifsem leichter löslich. Er stellt ein blauschwarzes Pulver dar, welches sich in concentrirter Schwefelsäure mit gelbrother Farbe löst. Die Lösung in Alkalicarbonat ist violett, diejenige in freiem Alkali violettroth und unbeständig. Der Farbstoff färbt chromgebeizte Wolle oder Baumwolle violett.The dye from pyrogallol is difficult to dissolve in cold water and more easily soluble in hot water. He represents a blue-black powder, which in concentrated sulfuric acid is mixed with yellow-red Color dissolves. The solution in alkali carbonate is violet, that in free alkali violet-red and inconsistent. The dye dyes chrome-stained wool or cotton purple.

Claims (4)

Patent-Anspruch: Verfahren zur Darstellung violetter bis blauer und grüner beizenfärbender Farbstoffe durch Condensation von Tetramethyldiamidobenzophenon oder Tetraäthyldiamidobenzophenon und einem der nachfolgenden Phenole, nämlich:Patent claim: Process for the preparation of violet to blue and green stain-coloring dyes by condensation of tetramethyldiamidobenzophenone or tetraethyldiamidobenzophenone and one of the following phenols, namely: 1. Dioxynaphtalin (2 · 3),1. dioxynaphthalene (2 x 3), 2. Dioxynaphtalin (1 '■ 2),2. dioxynaphthalene (1 '■ 2), 3. Dioxynaphtalin (2 · 7),3. dioxynaphthalene (2 x 7); 4. Pyrogallol4. Pyrogallol mittelst Phosphoroxychlorid.by means of phosphorus oxychloride.
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