DE578312C - Process for the preparation of asymmetric arsenic compounds - Google Patents
Process for the preparation of asymmetric arsenic compoundsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Arsenoverbindungen Gegenstand des Patents 554951 ist ;ein Verfahren zur. Herstellung asymmetrischer Arsenoverbindungen, darin bestehend, daß man Phenoxyessig@äurearsinsäuren oder einen durch den Oxyessigsäurerest substituierten stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring enthaltende Arylarsinsäuren zusammen mit anderen therapeutisch wirksamen Arylarsinsäuren zu asymmetrischen ArsenobenzoIen reduziert bzw. diese nach bekannten Methoden aus den dreiwertiges Arsen enthaltenden Derivaten der betreffenden Arsinsäuren herstellt, wobei keine der zur Umsetzung gelängenden Arsinsäuren bzw. Arsinsäurederivate primäre Aminogruppen enthält.Process for the preparation of asymmetric arsenic compounds of patent 554951; a method for. Production of asymmetric arsenic compounds, consisting in that one Phenoxyessig @ äurearsinsäuren or one through the Oxyessigsäurerest substituted nitrogen-containing heterocyclic ring-containing arylarsinic acids together with other therapeutically active arylarsinic acids to form asymmetric arsenobenzoites reduced or this by known methods from the trivalent arsenic containing Preparing derivatives of the arsinic acids in question, none of which are used to implement long arsinic acids or arsinic acid derivatives contains primary amino groups.
Es wurde nun gefunden, daß man zu therapeutisch: hochwirksamen Arsenoverbindungen, die keine primären Aminogruppen enthalten, auch dann gelangt, wenn man an Stelle der Arylarsinsäuren bzw. deren Derivate Pyridin-oder Chinolinarsinsäuren oder deren dreiwertiges Arsen enthaltende Derivate verwendet. Diese Verbindungen zeigen dieselben wertvollen Eigenschaften wie die im Patent 55495r beschriebenen Versbindungen. Beispiel i 16,7-g 4-Acetylam-ino-2-phenoxyessigsäurer-arsinsäure und i i g 2-Pyridonarsinsäure werden in 8oo ccm Wasser heiß gelöst. Zu der 65° warmen Lösung gibt man 3o ccm .5o°/oige unterphosphorige Säure und i ccm Jodwasserstoffsäure (Dichte 1,7). Man hält % Stunde auf 6o bis 70°, kühlt, saugt den 'gelben, in Natriumbicarbonat klar löslichen Niederschlag ab und wäscht mit Wasser aus. Die nutschenfeuchte Substanz wird mit ioo ccm 6o°/oigem Methylalkohol und etwa 12 ccm 3 n-Natriumcarbonatlösung in Lösung gebracht, mit Essigsäure schwach lackmussauer gestellt, filtriert und in die I ofache Menge Alkohol und Äther eingerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Alkohol und Äther gewaschen. Die Substanz ist ein gelbes, in Wasser leicht und klär lösliches Pulver, das beim Erhitzen -verkohlt, ohne zu schmelzen. Ausbeute 2o g.It has now been found that therapeutic: highly effective arsenic compounds, that do not contain primary amino groups, even if you take the place of the aryl arsenic acids or their derivatives pyridine or quinolinarsinic acids or their trivalent arsenic-containing derivatives are used. These connections show the same valuable properties such as the compounds described in patent 55495r. example i 16.7 g of 4-acetylamino-2-phenoxyacetic acid arsic acid and i i g of 2-pyridonarsinic acid are dissolved in 8oo ccm hot water. 30 ccm. 50% is added to the 65 ° warm solution hypophosphorous acid and 1 cc hydriodic acid (density 1.7). One holds% hour to 60 ° to 70 °, cools, sucks the 'yellow precipitate, which is clearly soluble in sodium bicarbonate off and wash off with water. The moist substance is extracted with 100 ccm of 60% Bred methyl alcohol and about 12 ccm 3 N sodium carbonate solution into solution, with Acetic acid weakly lacquered wall, filtered and poured into the I ofache amount of alcohol and stirred in ether. The precipitate is filtered off and washed with alcohol and ether washed. The substance is a yellow powder that is easily and clearly soluble in water, that charred when heated without melting. Yield 20 g.
Beis.piel2 8,3 g 3-Acetylamino-4-phenoxyessigsäurei-arsinsäure und 7,4 g 2-Oxy-3 -,brompyridin- 5-arsinsäure werden in 43,5 ccm Wasser und 43,5 ccm 2 n-Natronlauge gelöst, mit 25o ccm Wasser versetzt. und-_nach Zusatz von 98 g Natriumhydrosulfit i % Sturnden bei 65° reduziert. Hierbei scheidet sich das Natriumsalz der Arsenoverbindung ab. Die Abscheidung wird durch Abkühlung vervollständigt. Dann saugt man ab, löst in ioo ccm Methylalkohol und i 5o ccm Wasser mit etwa 6 ccm 3 n-Natriumcarbonatlösung, fällt die Substanz durch Einrühren in 2,51 Aceton, saugt ab und wäscht mit Aceton und Äther nach. Es entstehen i i g eines gelben, in Wasser klar löslichen Pulvers von den gleichen Eigenschaften wie das nach Beispiel i erhaltene Präparat.Beis.piel2 8.3 g of 3-acetylamino-4-phenoxyacetic acid arsic acid and 7.4 g 2-oxy-3 -, bromopyridine 5-arsic acid in 43.5 cc of water and 43.5 ccm of 2N sodium hydroxide solution dissolved, mixed with 25o ccm of water. and-_ after addition reduced by 98 g of sodium hydrosulfite i% Sturnden at 65 °. This separates the sodium salt of the arsenic compound. The deposition is completed by cooling. Then suction off, dissolve in 100 cc of methyl alcohol and 15o cc of water with about 6 ccm 3 N sodium carbonate solution, the substance falls by stirring in 2.51 acetone, sucks off and washes with acetone and ether. I i g of a yellow, Powder which is clearly soluble in water and has the same properties as that according to the example i obtained preparation.
Beispiel 3 1,65 g i-Methyl-2-oxyessigsäurebenzimidazol-5-arsinsäure und i, i g 2-Pyridonarsinsäure werden in 3o ccm Wasser gelöst und mit 3 ecm 5oo/oiger unterphosphoriger und o,2ccm Jodwasserstoffsäure (Dichte i,7), wie in Beispiel i beschrieben, reduziert und aufgearbeitet. Die Substanz zeigt die dort beschriebenen Eigenschaften.Example 3 1.65 g of i-methyl-2-oxyacetic acid benzimidazole-5-arsic acid and i, i g of 2-pyridonarsinic acid are dissolved in 3o ccm of water and diluted with 3 ecm 500 / oiger Hypophosphorous and 0.2ccm hydriodic acid (density 1.7), as in Example i described, reduced and processed. The substance shows the ones described there Properties.
Beispiel .4 16,7 g 4-Acetylamino-2-phenoxyessigsäurei-arsinsäure und 14 g 2, 8-Dimethylchinolin-5-arsinsäure, hergestellt nach Patentschrift 537 365, werden mit 20 g Natriumacetat und i2g Jodkalium gemischt, in i8occm auf 70° erwärmten Eisessig eingetragen und mit 30 ccm unterphosphoriger Säure (5oo/oig)versetzt. Die Temperatur steigt auf 8o°. Nach io Minuten wird in 1,21 Wasser gegossen und zu der klaren, orangegefärbten Lösung Natronlauge bis zum Verschwinden der Kongoreaktion gegeben.- Der Niederschlag wird abgesaugt, ausgewaschen, in ioo ccm Wasser und Zoo ccm Methylalkohol angerieben, mit 3 n-Natriumcarbonatlösung in Lösung gebracht und mit io Teilen Alkohol und Äther gefällt. Orangegefärbtes Pulver, in Wasser klar löslich.Example .4 16.7 g of 4-acetylamino-2-phenoxyacetic acid arsinic acid and 14 g of 2,8-dimethylquinoline-5-arsinic acid, prepared according to patent specification 537 365, are mixed with 20 g of sodium acetate and 12 g of iodine potassium, in 18 ounces at 70 ° heated glacial acetic acid and treated with 30 ccm of hypophosphorous acid (5oo / oig). The temperature rises to 80 °. After 10 minutes it is poured into 1.21 of water and sodium hydroxide solution is added to the clear, orange-colored solution until the congo reaction disappears. The precipitate is suctioned off, washed out, rubbed in 100 cc of water and zoo cc of methyl alcohol, with 3N sodium carbonate solution in solution brought and precipitated with 10 parts alcohol and ether. Orange colored powder, clearly soluble in water.
Beispiel s 16,7 g 3-Acetylamino-4-phenoxyessigsäurei-arsinsäure und 16,49 7-Nitro-8-oxy-2-methylchinolin-5-arsinsäure; hergestellt nach Patentschrift 537 365, werden in 500 ccm Wasser und 75 ccm 2 n-Natronlauge gelöst. Man gibt 300 g Natriumhydrosulfit zu und reduziert i Stunde bei 65°. Nach dem Abkühlen säugt man den braunen Niederschlag ab, löst ihm in 5oo ccm Wasser unter Zusatz von Natronlauge und rührt i/2 Stunde mit 2o .g Essigsäureanhydrid. Hierbei beginnt die Arsenoverbindung sich abzuscheiden, die im Chinolinkern eine 7-Acetylaminogruppe enthält. Durch Zusatz von verdünnter Salzsäure bis zur Reaktion auf Kongopapier wird die Ausscheidung vervollständigt, abgesaugt, gewaschen und, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, ins Natriumsalz übergeführt. Statt der 7-Nitro-8-oxy-2-methylchinolinars,insäure kann auch .die äquivalente Menge der entsprechenden 7-Aminoverbindung als Ausgangsstoff benutzt werden. Die Substanz ist ein gelbbraunes Pulver, leicht löslich in Wasser. Beim .Erhitzen verkohlt es, ohne zu schmelzen.Example s 16.7 g of 3-acetylamino-4-phenoxyacetic acid arsic acid and 16.49 of 7-nitro-8-oxy-2-methylquinoline-5-arsic acid; manufactured according to patent specification 537 365, are dissolved in 500 ccm of water and 75 ccm of 2N sodium hydroxide solution. 300 g of sodium hydrosulfite are added and the mixture is reduced at 65 ° for 1 hour. After cooling, the brown precipitate is filtered off with suction, dissolved in 500 cc of water with the addition of sodium hydroxide solution and stirred for 1/2 hour with 20 g of acetic anhydride. The arsenic compound, which contains a 7-acetylamino group in the quinoline nucleus, begins to separate out. By adding dilute hydrochloric acid until it reacts to Congo paper, the excretion is completed, filtered off with suction, washed and, as described in the previous examples, converted into the sodium salt. Instead of the 7-nitro-8-oxy-2-methylquinolinars, insäure can also .The equivalent amount of the corresponding 7-amino compound can be used as a starting material. The substance is a yellow-brown powder, easily soluble in water. When heated, it carbonizes without melting.
Beispiel 6 8,4 g i-Methyl.-2-oxyessigsäurel>enzimidazol-5-arsinsäure (Patent 554951, Beispiel i) und 5,8g 2-Pyridon-5-arsinsäure werden in 75 ccm Wässer mit 6 ccm Natronlauge 4o° Be gelöst. Zu dieser Lösung gibt man o,5 g Silberpulver und eine Lösung von 28 g Natriumförmaldehydsulfoxylat in 75 ccm Wasser, erhitzt auf 6o° und läßt bei dieser Temperatur unter Rühren in % Stunde 14 ccm 5 n-Salzsäure zutropfen. Hierbei scheidet sich das Arsenobenzol als gelber Niederschlag ab, man kühlt auf q.5°, gibt noch 6 ccm 5 n-Salzsäure zu, saugt ab und wäscht mit Wasser aus. Den Niederschlag löst man in 5oo/oigem Methylalkohol mit Natriumcarbonat auf und fällt durch Eingießen in ein Gemisch aus Alkohol. und Äther. Die Substanz ist ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst. Ausbeute 7,8 g.EXAMPLE 6 8.4 g of i-methyl.-2-oxyacetic acid enzimidazole-5-arsinic acid (patent 554951, example i) and 5.8 g of 2-pyridone-5-arsic acid are dissolved in 75 cc of water with 6 cc of sodium hydroxide solution 40 ° Be solved. To this solution is added o, 5 g of silver powder and a solution of 28 g Natriumförmaldehydsulfoxylat in 75 cc of water, heated at 6o ° and leaves at this temperature under stirring in 14% hour cc of 5 N hydrochloric acid are added dropwise. The arsenobenzene separates out as a yellow precipitate, it is cooled to q.5 °, 6 ccm of 5N hydrochloric acid are added, suctioned off and washed out with water. The precipitate is dissolved in 500% methyl alcohol with sodium carbonate and precipitated by pouring into a mixture of alcohol. and ether. The substance is a yellow powder that dissolves in water with a neutral reaction. Yield 7.8g.
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