DE57452C - Process for the preparation of green to blue azo dyes of the tripbenylmethane series - Google Patents
Process for the preparation of green to blue azo dyes of the tripbenylmethane seriesInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Die m- und p-amidotetrasubstituirten Diamidotriphenylmethane lassen sich mit Leichtigkeit diazotiren und die resultirenden Diazoverbindungen können mit Farbstoffcomponenten zu neuen Azokörpern combinirt werden, welche durch Oxydation zu einer neuen Reihe von grün- bis blaufärbenden Farbstoffen führen, die als Azotriphenylmethan - Farbstoffe bezeichnet werden sollen.The m- and p-amidotetrasubstituted diamidotriphenylmethanes can be diazotized with ease, and the resulting diazo compounds can be combined with dye components to form new azo bodies which, by oxidation, form a new series of lead green to blue coloring agents called azotriphenylmethane - dyes should be.
Man erhält hierbei, je nachdem man von den m- oder p- Amidoverbindungen ausgeht, grüne oder blaue his tiefblauschwarze Farbstoffe. Depending on whether one starts from the m- or p-amido compounds, one obtains green or blue to deep blue-black coloring matter.
Von den Triamidotriphenylmethanderivaten (im Folgenden wird Diamidotriphenylmethan kurz mit »D.« bezeichnet) sind bisher die folgenden im vorliegenden Verfahren als verwerthbar gefunden worden:Of the triamidotriphenylmethane derivatives (hereinafter is diamidotriphenylmethane briefly referred to as "D.") so far, the following are considered usable in the present proceedings found:
m- und p-Amidotetramethyl-D.,m- and p-amidotetramethyl-D.,
m-Amidodimethyldiäthyl-D.,m-Amidodimethyldiethyl-D.,
m-Amidotetraäthyl-D.,m-Amidotetraethyl-D.,
m-Amidodiäthyldibenzyl-D.m-Amidodiethyldibenzyl-D.
Unter den zu benutzenden Farbstoffcomponenten haben sich bis jetzt folgende als die brauchbarsten erwiesen:Among the dye components to be used heretofore, the following have been found to be proven most useful:
Salicylsäure, m-Kresolcarbonsäure (o-Öxyp-toluylsäure, COOHiOH: C H3 = 1:2: 4);Salicylic acid, m-cresol carboxylic acid (o-oxyp-toluic acid, COOHiOH: CH 3 = 1: 2: 4);
a- und ß-Naphtolcarbonsäure, a-ß-Dioxynaphtalin (ß-Naphtohydrochinon), i-8-Dioxynaphtalin. α- and ß-naphtholecarboxylic acid, a-ß-dioxynaphthalene (ß-naphthohydroquinone), i-8-dioxynaphthalene.
Da die gewöhnlichen Azofarbstoffe der hier aufgeführten Componenten beizenfärbende Eigenschaften besitzen, so sind letztere auch den Producten dieses Patentes eigenthümlich.Since the usual azo dyes of the components listed here have stain-coloring properties the latter are also peculiar to the products of this patent.
Die Farbstoffe der m-Reihe mit Salicylsäure und Kresolcarbonsäure färben mit Chrom vorgebeizte Wolle gelbgrün, mit Naphtolcarbonsäuren dunkel olivengrün; diejenigen der ρ-Reihe mit Salicylsäure und Kresolcarbonsäure grünblau bis grünschwarz, mit a- und ß-Naphtolcarbonsäure, 1 · 8-Dioxynaphtalin und α · ß-Dioxynaphtalin dagegen blau.The dyes of the m-series with salicylic acid and cresol carboxylic acid dye wool pre-stained with chromium yellow-green, with naphthol carboxylic acids dark olive green; those of the ρ series with salicylic acid and cresol carboxylic acid green-blue to green-black, with a- and ß-naphtholcarboxylic acid, 1 · 8-dioxynaphthalene and α · ß-dioxynaphthalene, on the other hand, blue.
Alle diese Farbstoffe sind in Wasser mehr oder weniger schwer löslich und kommen daher am besten in Form einer feinen Paste zur Verwendung.All of these dyes are more or less sparingly soluble in water and come from this best to use in the form of a fine paste.
34,5 kg m-Amidotetramethyldiamidotriphenylmethan werden mit 33 kg Salzsäure (33 pCt.) in 200 1 Wasser gelöst, auf 00C. abgekühlt und unter Umrühren mit einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit langsam versetzt. Die resultirende Diazoverbindung wird in eine auf o° C. abgekühlte Lösung von 14 kg Salicylsäure in 120 kg Natronlauge (33 pCt.) und 100 1 Wasser langsam unter Umrühren eingetragen und das Gemisch 24 Stunden lang bei ο bis 40 C. stehen gelassen. Darauf erwärmt man gelinde und filtrirt entweder die abgeschiedene gelbe Azotriphenylmethanleukobase ab, trocknet und oxydirt in essigsaurer oder salzsaurer Lösung mit der berechneten Menge Bleisuperoxyd, oder besser, man übersättigt das direct erhaltene Gemisch, nach dem Verdünnen mit Wasser, mit 200 kg Salzsäure, wodurch die Azoleukobase leicht in Lösung geht, filtrirt, wenn nöthig, und trägt bei einer Temperatur von 300 C. 84 kg Bleisuperoxydpaste (28 procentig) unter Umrühren ein.34.5 kg m-Amidotetramethyldiamidotriphenylmethan are dissolved with 33 kg of hydrochloric acid (33 per cent.) In 200 1 of water, cooled to 0 0 C. and treated slowly with stirring with a solution of 7 kg of sodium nitrite. The resulting diazo compound is slowly introduced into a solution, cooled to 0 ° C., of 14 kg of salicylic acid in 120 kg of sodium hydroxide solution (33 pCt.) And 100 1 of water, while stirring, and the mixture is left to stand at 0 to 4 ° C. for 24 hours. Then one warms up gently and either the deposited yellow azotriphenylmethane leuco base is filtered off, dried and oxidized in acetic or hydrochloric acid solution with the calculated amount of lead peroxide, or better, the mixture obtained directly, after dilution with water, is supersaturated with 200 kg of hydrochloric acid, whereby the Azoleukobase easily goes into solution, filtered if necessary, and transmits at a temperature of 30 0 C. 84 kg Bleisuperoxydpaste (28 procentig) with stirring a.
Die Flüssigkeit wird darauf bis auf circa 800C. erwärmt, der in braunen Flocken aus-The liquid is then heated up to approx. 80 ° C., which emerges in brown flakes.
geschiedene Farbstoff heifs abfiltrirt und mit heifser Kochsalzlösung ausgewaschen..The separated dye is filtered off hot and washed out with hot saline solution.
Der so gewonnene Farbstoff wird getrocknet und fein gemahlen oder besser direct als Paste verwendet. Er ist sehr schwer in kaltem, leicht in heifsem Wasser, besonders auf Zusatz von Essigsäure, löslich. Eisessig löst ihn leicht.The dye thus obtained is dried and finely ground or, better, directly as a paste used. It is very heavy in cold water, and easy in hot water, especially with the addition of Acetic acid, soluble. Glacial acetic acid dissolves it easily.
Auf mit Chrom vorgebeizter Wolle erzeugt er eine licht- und walkechte schöne gelblichgrüne Färbung. On wool that has been pre-stained with chrome, it creates a beautiful yellowish-green color that is fast to light and milled.
34,5 kg p-Amidotetramethyldiamidotriphenylmethan werden genau wie in Beispiel I. diazotirt und die Diazolösung in eine Lösung von 20 kg a-Oxynaphtoesäure in 120 kg Natronlauge (33 pCt.) eingetragen. Der braune Niederschlag wird nach einigen Stunden abfiltrirt, getrocknet, in 200 1 starker Essigsäure gelöst, 84 kg Bleisuperoxyd (28 procentig) zugegeben, gelinde erwärmt; alsdann wird mit 20 kg 50 procentiger Schwefelsäure das Blei gefällt und filtrirt.34.5 kg of p-amidotetramethyldiamidotriphenylmethane are diazotized exactly as in Example I. and the diazo solution in a solution of 20 kg of a-oxynaphthoic acid in 120 kg of sodium hydroxide solution (33 pct.). The brown precipitate is filtered off after a few hours, dried, dissolved in 200 l of strong acetic acid, 84 kg of lead peroxide (28 percent) added, mildly warmed; then the lead is precipitated with 20 kg of 50 percent sulfuric acid and filtered.
Schon beim Verdünnen des Filtrats mit Wasser fällt der Farbstoff aus; vollständig geschieht dies auf Zusatz von Kochsalz. Derselbe wird abfiltrirt und direct als Paste verwendet. Mit Chrom gebeizte Wolle färbt derselbe blau.The dye precipitates as soon as the filtrate is diluted with water; completely happens this is due to the addition of table salt. It is filtered off and used directly as a paste. Chrome-stained wool stains the same blue.
Ersetzt man in den obigen Beispielen die beiden Componenten durch andere, so erhält man folgende Resultate:If you replace the two components in the above examples with others, you get you get the following results:
SalicylsäureSalicylic acid
m-Kresolcarbonsäurem-cresol carboxylic acid
m-Amidotetramethyl-D m-amidotetramethyl-D
p-Amidotetramethyl-D p-amidotetramethyl-D
m-Amidodimethyldiäthyl-D.m-Amidodimethyl diethyl-D.
m-Amidotetraäthyl-D m-Amidotetraethyl-D
m-Amidodiäthyldibenzyl-D..m-Amidodiethyldibenzyl-D ..
gelbgrün
grünblau
gelbgrün
gelbgrün
grün (schwach)yellow-green
green Blue
yellow-green
yellow-green
green (weak)
a-Naphtolcarbonsäureα-naphtholecarboxylic acid
ß-Naphtolcarbonsäureß-naphtholecarboxylic acid
gelbgrün
grünblau
gelbgrün
•gelbgrün
grün (schwach)yellow-green
green Blue
yellow-green
•yellow-green
green (weak)
ß-Naphtolcarbonsäureß-naphtholecarboxylic acid
(vom Schmelzpunkt(from the melting point
216 ° C.)216 ° C.)
m-Amidotetramethyl-D.
p-Amidotetramethyl-D.m-amidotetramethyl-D.
p-amidotetramethyl-D.
dunkel olivengrün blaudark olive green blue
dunkel olivengrün
blaudark olive green
blue
grünschwarz
grünstichig blaugreenish black
greenish blue
p-Amidotetramethyl-D. und α · ß-Dioxynaphtalin grünblaup-amidotetramethyl-D. and α · ß-dioxynaphthalene green-blue
p-Amidotetramethyl-D. Und 1 ■ 8-Dioxynaphtalin blau.p-amidotetramethyl-D. And 1 ■ 8-dioxynaphthalene blue.
Claims (1)
blauen Azotriphenylmefhan - Farbstoffen,
bestehend, dafs man die
der folgenden Leukobasen der m- und p-amidotetrasubstituirten Diamidotriphenylmethane:
a) m- und p-Amidotetramethyl-D.,Procedure for the representation of
blue azotriphenylmefhan - dyes,
insisting that the
of the following leuco bases of the m- and p-amidotetrasubstituted diamidotriphenylmethanes:
a) m- and p-amidotetramethyl-D.,
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