DE571449C - Process for the preparation of acridine droplets - Google Patents
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Description
Verfahren zur Darstellung von Acridinabkömmlingen Durch das Patent 553 072 werden Verfahren zur Darstellung von an ihrer Aminogruppe basisch substituierten 2-Alkoxy-6-halogen-9-aminoacridinen geschützt. Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders günstige Wirkung gegen Blutparasiten aus.Process for the preparation of acridine derivatives The patent 553 072 protects processes for the preparation of 2-alkoxy-6-halogen-9-aminoacridines which have a basic substituted at their amino group. These compounds are characterized by a particularly beneficial effect against blood parasites.
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebiets wurde gefunden, daß man zu Verbindungen von gleichartiger therapeutischer Wirkung gelangt, wenn man an Stelle der an ihrer Aminogruppe basisch substituierten 2-Alkoxy-6-halogen-9-aminoacridine andere an ihrer Aminogruppe basisch substituierte 9-Aminoacridine, die in 6-Stellung ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe enthalten und die in 2-Stellung durch ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein können, darstellt.In further processing of this area it was found that one to compounds of the same therapeutic effect if one takes in place of the 2-alkoxy-6-halogen-9-aminoacridines which are basically substituted on their amino group other 9-aminoacridines which are basically substituted at their amino group and which are in the 6-position contain a halogen atom or an alkyl group and those in the 2-position by a Halogen atom, an alkyl or alkoxy group may be substituted.
Die neuen, an der Aminogruppe einen basischen Rest tragenden Substitutionsprodukte des 9-Aminoacridins sind nach den gleichen Methoden zugänglich, die im Patent 553 o72 angegeben sind. So kann man beispielsweise Basen bzw. ihre Salze, die mindestens 2 basische Stickstoffatome enthalten, von denen das eine primär oder sekundär sein muß, mit solchen Acr idinsubstitutionsprodukten umsetzen, die in der 9-Stellung einen austauschfähigen Substituenten tragen, in der 6-Stellung ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe enthalten und die in der 2-Stellung durch ein Halogenatom, eine Alky l- oder eine Alkoxygruppe substituiert sein können. Austauschfähige Substituenten in 9-Stellung sind beispielsweise äther- und esterartige Gruppen, wie z. B. Halogen-, Aryloxy-, Alkoxy-, Mercapto- und substituierte Mercaptogruppen.The new substitution products with a basic residue on the amino group des 9-aminoacridine can be obtained by the same methods as those described in patent 553 o72 are specified. So you can, for example, bases or their salts, which at least Contain 2 basic nitrogen atoms, one of which can be primary or secondary must react with such acridin substitution products that are in the 9-position carry an exchangeable substituent, a halogen atom or in the 6-position contain an alkyl group and those in the 2-position by a halogen atom, a Alky l or an alkoxy group can be substituted. Interchangeable substituents in the 9-position are, for example, ether- and ester-like groups, such as. B. halogen, Aryloxy, alkoxy, mercapto and substituted mercapto groups.
Zur Einfügung des basischen Restes kann man dabei auch solche Basen vertuenden, in denen z. B. eine der Aminogruppen durch einen leicht abspaltbaren Rest, z. B. einen Acylrest, verschlossen ist, wobei man den sauren Rest nachträglich in bekannter Weise abspaltet. Zur Einführung des basisch substituierten Amins in die 9-Stellung kann man auch so verfahren, daß man den basischen Rest in mehreren Arbeitsstufen aufbaut, beispielsweise so, d-aß man z. B. einen Aminoalkohol oder eine aminosubstituierte Halogenverbindung auf ein Acridinsubstitutionsprodukt der gekennzeichneten Art einwirken läßt und daß man die auf diese Weise entstehenden, an. der 9-Aminogruppe einen halogenierten oder hydroxylierten Rest tragenden Acridinverbindungen - nötigenfalls nach Veresterung der Hydroxvlgruppe, z. B. mittels einer Halogenwaserstoffsäure - mit primären oder sekundären Aminen zu den entsprechenden, an der Aminogruppe einen basischen Rest tragenden Substitutionsprodukten des 9-Aminoacridins umsetzt.Such bases can also be used to insert the basic radical vertuenden, in which z. B. one of the amino groups by an easily cleavable one Remainder, e.g. B. an acyl radical, is closed, whereby the acidic radical is subsequently splits off in a known manner. To introduce the basic substituted amine in the 9-position can also be done in such a way that the basic radical is divided into several Work stages builds up, for example so, d-ate z. B. an amino alcohol or an amino-substituted halogen compound to an acridine substitution product of marked type and that the resulting in this way, at. acridine compounds carrying a halogenated or hydroxylated radical of the 9-amino group - If necessary after esterification of the hydroxyl group, z. B. by means of a hydrohalic acid - With primary or secondary amines to the corresponding, on the amino group a basic radical carrying substitution products of 9-aminoacridine.
Anstatt von Acridinen, die in 9-Stellung einen austauschfähigen Substituenten und in 6-Stellung ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe enthalten und die in 2-Stellung durch ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein können, auszugehen, kann man auch solche Acridinverbindungen als Ausgangsstoffe verwenden, die außer dem in 9-Stellung stehenden austauschfähigen Substituenten in 6-Stellung einen in ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe nach bekannten Methoden überführbaren Substituenten enthalten und die in --Stellung zugleich an Stelle von Halogen, Alkyl oder Alkoxy einen in diese Gruppen oder in Wasserstoff überführbaren Substituenten tragen können. Solche Substituenten sind in erster Linie Halogenatome, Hvdroxyl-, Nitro- und Aminogruppen.Instead of acridines, the 9-position has an exchangeable substituent and contain a halogen atom or an alkyl group in the 6-position and those in the 2-position can be substituted by a halogen atom, an alkyl or alkoxy group, you can also use such acridine compounds as starting materials, except the exchangeable substituent in the 6-position is an in a halogen atom or an alkyl group which can be converted by known methods and the - position at the same time instead of halogen, alkyl or alkoxy can carry a substituent which can be converted into these groups or into hydrogen. Such substituents are primarily halogen atoms, hydroxyl, nitro and amino groups.
In den nach Einführung des basischen Restes in die 9-Stellung erhaltenen Verbindungen werden die gegebenenfalls in -,-Stellung stehenden, in Wasserstoff, Alky 1, Halogen oder Alkoxygruppen überführbaren und die gegebenenfalls in 6-Stellung stehenden, in Halogen oder Alkyl überführbaren Substituenten nach den dafür üblichen Methoden in einen Substituenten der jeweils genannten Art umgewandelt.In those obtained after introduction of the basic radical in the 9-position Compounds are those optionally in -, - position, in hydrogen, Alky 1, halogen or alkoxy groups convertible and optionally in the 6-position standing, convertible into halogen or alkyl substituents according to the customary therefor Methods converted into a substituent of the type mentioned in each case.
Schließlich kann man auch so vorgehen, daß man für die Acridinsynthese verwendbare Zwischenprodukte nach den dafür üblichen Methoden zum Aufbau der an ihrer Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridine, die in 6-Stellung ein Halogenatom oder eine Alky lgruppe enthalten und die in -,-Stellung durch ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxvgruppe substituiert sein können, verwendet. Zu diesem Zweck werden z. B. die an der Säureamidgruppe basisch substituierten Diphenylamin-6-carbonsäuren, die in 3-Stellung ein Halogenatom oder eine.Alkylgruppe oder einen in diese Gruppen Überführbaren Substituenten enthalten und die in q.`-Stellung ein Halogenatom, eine Alkvl- oder Alkoxygruppe oder einen in diese Gruppen oder in Wasserstoff überführbaren Substituenten tragen können, nach den dafür üblichen Methoden dargestellt und dem Ringschluß zum Acridinderivat in an sich bekannter Weise unterworfen, wobei man nötigenfalls die in -,-Stellung des gebildeten Acridins stehenden Substituenten in Wasserstoff, Halogen-, Alkyl- oder Alkoxygruppen umwandelt und die in 6-Stellung stehenden Substituenten in Halogen oder Alkyl überführt.Finally, one can also proceed in such a way that one for the acridine synthesis usable intermediates by the customary methods for building up the their amino group is basically substituted 9-aminoacridines, which are in the 6-position Contain halogen atom or an alkyl group and the -, - position by a halogen atom, an alkyl or alkoxy group may be substituted. To this end are z. B. the basic substituted diphenylamine-6-carboxylic acids on the acid amide group, those in the 3-position are a halogen atom or an alkyl group or one of these groups Contain convertible substituents and the q.`-position a halogen atom, a Alkvl- or alkoxy group or one which can be converted into these groups or into hydrogen Can carry substituents, shown according to the usual methods and the Subjected to ring closure to the acridine derivative in a manner known per se, whereby one if necessary, the in -, - position of the acridine formed substituents converts into hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy groups and those in the 6-position standing substituents converted into halogen or alkyl.
Der die Aminogruppe substituierende basische Rest kann ein oder mehrere Stickstoffatome enthalten und durch weitere Substituenten, z. B. Hydroxvlgruppen, substituiert sein, er kann äther- oder thioätherartige Bindungen enthalten und sich aus aliphatischen, isocyclischen und heterocyclischen Bestandteilen zusammensetzen. Beispiel 24,8 g 6, 9-Dichloracridin werden im siedenden Wasserbade mit 125 g Phenol zusammengeschmolzen und zur Schmelze 1; g a-Diäthy lamino-d-aminopentan zugetropft. Nach zweistündigem Erhitzen auf 9o bis ioo° wird die Reaktionsmischung in iooo ccm 2-n-NaOH eingetragen und die ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen. Durch Ausziehen der ätherischen Lösung mit io°1oiger Essigsäure und Zerlegen der essigsauren Lösung mit Kaliumcarbonat und Äther wird die Base gereinigt und zuletzt durch Dampfdestillation von den letzten Resten des überschüssigen aliphatischen Diamins befreit. Man fällt aus der gut getrockneten ätherischen Lösung mit ätherischer Chlorwasserstoffsäure des Dihydrochlorid des erhaltenen 6-Chlor-9- (a-diäthylamino-c5-pentylamino)-acridins, das durch Umkristallisieren aus wenig Alkohol in gelben Kristallen vom 7ersetzungspunkt 234 bis 236° gewonnen wird.The basic radical substituting the amino group can be one or more Contain nitrogen atoms and are replaced by other substituents, e.g. B. Hydroxyl groups, be substituted, it can contain ether- or thioether-like bonds and itself composed of aliphatic, isocyclic and heterocyclic components. Example 24.8 g of 6,9-dichloroacridine are mixed with 125 g of phenol in a boiling water bath melted together and to melt 1; g a-diethy lamino-d-aminopentane was added dropwise. After two hours of heating at 90 to 100 °, the reaction mixture is poured into 100 cc Entered 2-n-NaOH and the precipitated base was taken up in ether. By undressing the ethereal solution with 100% acetic acid and decomposition of the acetic acid solution the base is purified with potassium carbonate and ether and finally by steam distillation freed from the last remnants of the excess aliphatic diamine. One falls from the well-dried ethereal solution with ethereal hydrochloric acid the dihydrochloride of the 6-chloro-9- (a-diethylamino-c5-pentylamino) acridine obtained, this by recrystallization from a little alcohol in yellow crystals from the point of decomposition 234 to 236 ° is obtained.
In gleicher Weise erhält man aus a-Diäthylamino ,i-aminobutan (KP, 75°) das Dihydrochlorid des 6-Chlor-g- (a-diäthylamino-ybutylamino)-acridins vom Zersetzungspunkt etwa 2q.0°.In the same way, a-diethylamino, i-aminobutane (KP, 75 °) the dihydrochloride of 6-chloro-g- (a-diethylamino-ybutylamino) acridine from Decomposition point about 2q.0 °.
Das bisher unbekannte 6, 9-Dichloracridin (schwach gelbe Kriställchen aus Benzol vom F. 167 bis i68°) wird aus 3-Chlor-diphenylamin-6-carbonsäure (aus Alkohol Prismen vom F. 2ao bis 2oi°) durch kingschluß und Chlorierung des entstandenen Acridons erhalten.The previously unknown 6, 9-dichloroacridine (pale yellow crystals from benzene with a temperature of 167 to 168 °) is converted from 3-chloro-diphenylamine-6-carboxylic acid (from Alcohol prisms from F. 2ao to 2oi °) by closing and chlorination of the resulting Get acridons.
In analoger Weise erhält man aus: a) 2-Methyl-6, 9-dichloracridin das 2-Methyl - 6 - chlor - 9 - (a- diäthylamino - ö - pentylamino)-acridin, dessen eigelbes Dihydrochlorid aus Alkohol -f- Äther kristallisiert den Zersetzungspunkt 245 bis aq.6° zeigt.In an analogous manner, one obtains from: a) 2-methyl-6,9-dichloroacridine the 2-methyl - 6 - chloro - 9 - (a- diethylamino - ö - pentylamino) acridine, its Egg-yellow dihydrochloride from alcohol -f- ether crystallizes the decomposition point 245 to aq. 6 °.
Zur Darstellung des 2-Methyl-6, 9-dichloracrid,ins wird 2, 4,Dichlorbenzoesäure mit q.-Toluidin zur q.'-Methyl-3-chlor-diphenylamin-6-carbonsäure (aus Alkohol F. 232 bis 233°) kondensiert, zum Ring geschlossen und chloriert. Das 2-Methyl-6, 9-dichloracTidin bildet, aus Benzol umkristallisiert, schwach gelbe Nadeln vom F. 146 bis 1q.7°. b) Aus 2, 6, 9-Tichloracridin erhält man das 2, 6-Dichlor-g- (a-diäthylamino-d-pentylamino)-acridin. Durch Umkristallisation aus Methylalkohol und Äther wird ein gelbes, in Wasser leicht und kongoneutral lösliches Hydrochlorid erhalten.To prepare the 2-methyl-6, 9-dichloroacrid, ins is 2, 4, dichlorobenzoic acid with q.-toluidine to q .'-methyl-3-chloro-diphenylamine-6-carboxylic acid (from alcohol F. 232 to 233 °) condensed, closed to form a ring and chlorinated. The 2-methyl-6,9-dichloroacTidine forms, recrystallized from benzene, pale yellow needles from F. 146 to 1q.7 °. b) 2,6-dichloro-g- (a-diethylamino-d-pentylamino) acridine is obtained from 2, 6, 9-tichloroacridine. Recrystallization from methyl alcohol and ether turns a yellow light into water and obtained Congo-neutral soluble hydrochloride.
Zur Darstellung von 2, 6, g-Trdchlo@racridin wird 2, 4-Dichlorbenzoesäure mit d.-Chloranilin zur 3, 4.'-Dichlor-diphenyiamin-6-carbonsä ure (aus Alkohol Zersetzungspunkt 236 bis 237°) kondensiert, zum Ring geschlossen und chloriert. Das 2, 6, 9-Trichloracridin bildet, aus Benzol umkristallisiert, schwach gelbe Kriställchen vom F. 2o2 bis 2o3°.2,4-Dichlorobenzoic acid is used to prepare 2,6-g-Trdchlo @ racridine with d.-chloroaniline to 3, 4 .'-dichloro-diphenyiamine-6-carboxylic acid (from alcohol decomposition point 236 to 237 °) condensed, closed to form a ring and chlorinated. The 2,6,9-trichloroacridine forms, recrystallized from benzene, pale yellow crystals with a temperature of 2o2 to 2o3 °.
c) Aus a-Methoxy-6-methyl-g-chlora@cridin erhält man das 2-Methoxy-6-methyl-g(a-diiithylatnino-8-pentylamino)-acridin, dessen _ gelbes Dihydrochlorid aus Methylalkohol Äther umkristallisiert den Zersetzungspunkt 24.2° zeigt.c) From a-methoxy-6-methyl-g-chlora @ cridine, 2-methoxy-6-methyl-g (a-diiithylatnino-8-pentylamino) acridine is obtained, Its yellow dihydrochloride from methyl alcohol ether recrystallizes the decomposition point Shows 24.2 °.
Zur Darstellung von 2-Methoxy-6-methyl-9-cliloracridin wird 4-Methyl-2-chlorbenzoesäure mit a-Anisidin zur 4.'-MethOxy-3-methvldiphenylatnin-6-ca.rbonsäure (aus Benzol F. i82°) kondensiert, zum Ring geschlossen und chloriert. Das 2-Methoxy-6-methyl-gchloracridin bildet, aus Benzin umkristallisiert, schwach gelbe Nadeln vom F. 159 bis I 6o°.4-Methyl-2-chlorobenzoic acid is used to prepare 2-methoxy-6-methyl-9-cliloracridine with α-anisidine to form 4'-methoxy-3-methvldiphenylatin-6-carboxylic acid (from benzene F. i82 °) condensed, closed to form a ring and chlorinated. The 2-methoxy-6-methyl-chloroacridine forms, recrystallized from gasoline, pale yellow needles from 159 to 160 °.
(1) Aus 6-Methyl-g-chloracriidin erhält man das 6-Methyl-9-(a-diätliylamino-a-pentylamino)-acridin, dessen gelbes Dihydrochlorid aus Methylalkohol + Äther umkristallisiert den Zersetzungspunkt 220 bis 222° hat. (1 ) 6-Methyl-9- (a-dietliylamino-a-pentylamino) -acridine is obtained from 6-methyl-g-chloracriidine, the yellow dihydrochloride of which, recrystallized from methyl alcohol + ether, has a decomposition point of 220 to 222 °.
Zur Darstellung von 6-Methyl-g-chloracr:idin wird 4-Methyl-2-chlorbenzoesäure mit Anilin zur 3-Methyl-diphenylamin-6-carbonsäure (aus Benzol F. I76°) kondensiert, zum Ring geschlossen und chloriert. Das 6-1VIethvl-g-chloracridin bildet, aus Äther umkristallisiert, fast farblose Kriställchen vom F. i2o bis i21°.4-Methyl-2-chlorobenzoic acid is used to prepare 6-methyl-g-chloracr: idin condensed with aniline to form 3-methyl-diphenylamine-6-carboxylic acid (from benzene, temperature 176 °), closed to a ring and chlorinated. The 6-1VIethvl-g-chloroacridine forms, from ether recrystallized, almost colorless little crystals from F. i2o to i21 °.
e) Aus 2, 6-Dimethyl-g-chloracridin erhält man das 2, 6-Dimethyl-9-(a-diäthylamina-dpentylamino)-acridin, dessen gelbes Dihydrochlorid aus Methylalkohol -f- Äther umkristallisiert den Zersetzungspunkt Zig bis 22I° hat.e) 2,6-Dimethyl-9- (a-diethylamina-dpentylamino) -acridine is obtained from 2,6-dimethyl-g-chloroacridine, its yellow dihydrochloride from methyl alcohol -f- ether recrystallizes the decomposition point Zig to 22I ° has.
Zur Darstellung von 2, 6=Dimethyl-9-chloracr idin wird 4-Methyl-2-chlorbenzoesäure mit 4-Toluidin zur 3, 4'-Dimethyl-diphenylamin-6-carbonsäure (aus Benzol F. 178°) kondensiert, zum Ring geschlossen und chloriert. Das 2, 6-D@imethyl-g-chloracrid.in bildet, aus Benzin umkristallisiert, schwach gelbe Nadeln vom F. 12ö°.4-Methyl-2-chlorobenzoic acid is used to prepare 2, 6 = dimethyl-9-chloroacridine with 4-toluidine to give 3, 4'-dimethyl-diphenylamine-6-carboxylic acid (from benzene, mp 178 °) condensed, closed to form a ring and chlorinated. The 2, 6-D@imethyl-g-chloracrid.in forms, recrystallized from gasoline, pale yellow needles of 120 ° F.
f) Aus 6-Methyl-2, g-dichloracridin erhält man das 6-Metliyl-2-chlor-g-(a-diäthylaminob-pentylamino)-acridin, dessen gelbes Dihydrochlorid aus Methylalkohol + Äther umkristallisiert den Zersetzungspunkt 218 bis 22o° hat. Zur Darstellung von 6-Methyl-2; 9-dichloräcridin wird q.-Methyl-2-chlorbenzoesäure mit .-Chloranilin zur 4:'-Chlor-3-methyldiphenylamin-6-carbonsäure (aus Benzol F. 203') kondensiert, ringgeschlossen und chloriert. Das 6-Methyl-2, 9-dichloracridiri kristallisiert aus Chlorbenzol in grünlich gelben Kt iställchen und zersetzt sich über 200° allmählich unter Dunkelfärbung.f) 6-methyl-2, g-dichloroacridine gives 6-methyl-2-chloro-g- (a-diethylaminob-pentylamino) -acridine, the yellow dihydrochloride of which, recrystallized from methyl alcohol + ether, has a decomposition point of 218 ° to 220 ° . For the preparation of 6-methyl-2; 9-dichloroecridine is q.-methyl-2-chlorobenzoic acid with.-Chloroaniline to give 4: '- chloro-3-methyldiphenylamine-6-carboxylic acid (from benzene F. 203') condensed, ring-closed and chlorinated. The 6-methyl-2, 9-dichloroacridiri crystallizes from chlorobenzene in greenish yellow crystals and gradually decomposes over 200 ° with a dark color.
g) Aus 2-Äthyl-6, 9-dichloracridin erhält man das 2-Äthyl-6rchlo:r-9-(a-diäthylamino-öpentylamino)-acridin, dessen gelbes Dihydrochlorid aus Alkohol und Äther umkristallisiert, den Zersetzungspunkt i4o° hat.g) From 2-ethyl-6, 9-dichloroacridine, 2-ethyl-6rchlo: r-9- (a-diethylamino-pentylamino) -acridine is obtained, its yellow dihydrochloride recrystallized from alcohol and ether, the decomposition point i4o ° has.
Zur Darstellung von 2-Äthyl-6, g-dichloracridin wird 2, d.-Dichlorbenzoesäure mit 4-Äthvlanilin zu 4.'-Äthyl-3=chlordiphenyl-6-carbornsäure (aus Alkohol F. I8I°) kondensiert, zum Ring geschlossen und chloriert. Das 2-Äthyl-6, 9-dichloracridin kristallisiert aus Benzcl in schwach gelb gefärbte Nadeln vom F. 1o2°.To prepare 2-ethyl-6, g-dichloroacridine, 2, d.-dichlorobenzoic acid is used with 4-Äthvlanilin to 4 .'-ethyl-3 = chlorodiphenyl-6-carbornic acid (from alcohol F. 18I °) condensed, closed to form a ring and chlorinated. The 2-ethyl-6,9-dichloroacridine crystallized from Benzcl in pale yellow needles of mp 10 °.
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DE1930571449D Expired DE571449C (en) | 1930-11-02 | 1930-11-02 | Process for the preparation of acridine droplets |
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Country | Link |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2450367A (en) * | 1943-04-06 | 1948-09-28 | May & Baker Ltd | Method of making amino-substituted acridines |
-
1930
- 1930-11-02 DE DE1930571449D patent/DE571449C/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2450367A (en) * | 1943-04-06 | 1948-09-28 | May & Baker Ltd | Method of making amino-substituted acridines |
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