DE569509C - Process for obtaining extracts containing sex hormones from the excreta of non-suckling warm-blooded animals, especially from guano - Google Patents

Process for obtaining extracts containing sex hormones from the excreta of non-suckling warm-blooded animals, especially from guano

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DE569509C
DE569509C DE1930569509D DE569509DD DE569509C DE 569509 C DE569509 C DE 569509C DE 1930569509 D DE1930569509 D DE 1930569509D DE 569509D D DE569509D D DE 569509DD DE 569509 C DE569509 C DE 569509C
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guano
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blooded animals
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DE1930569509D
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Dr Friedrich Boedecker
Dr Gustav Reverey
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Honeywell Riedel de Haen AG
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JD Riedel E de Haen AG
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids

Description

Verfahren zur Gewinnung von sexualhormonhaltigen Extrakten aus den Exkreten nicht säugender Warmblüter, insbesondere aus Guano Es ist bekannt, daß aus Faeces von Säugetieren Hormone gewonnen werden können. Es wurde nun gefunden, daß sich auch in den Exkreten nicht säugender Warmblüter, wie im Guano, Stoffe befinden, welche mit organischen Lösungsmitteln extrahierbar sind. Diese Extrakte enthalten alle die Bestandteile, welche im allgemeinen die Hormone im tierischen Organismus zu begleiten pflegen. Neben den Neutralfetten wurden Fettsäuren, Sterine, Sterinester gefunden. Wenn man nach den üblichen Verfahren diese bekannten Stoffe aus den Extrakten entfernt, hinterbleibt ein Rohöl, welches das männliche und das weibliche Geschlechtshormon enthält. Beispiel i 200g gesiebter Peru-Guano werden im Extraktionsapparat erschöpfend mit Benzin extrahiert. Der Rückstand beträgt etwa i,5% vom Guano. Durch Nachverseifung mit alkoholischem Alkali und nachfolgender Ätherextraktion entfernt man die Fettsäuren. Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen, abermals eingedampft, und der Rückstand wird mit Alkohol oder Aceton gelöst. Die filtrierte Lösung wird durch Ausfrierenlassen von den kristallisierenden Sterinen befreit. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt ein Rohöl, welches als Ausgangsmaterial für Hormonpräparate dienen soll. Beispiel 2 5oog Guano werden mit 51 3%iger Natronlauge in der Wärme etwa 6 Stunden aufgeschlossen. Die erkaltete alkalische Lösung wird in einem Extraktionsapparat mit Äther erschöpfend extrahiert (neutraler Extrakt). Dann wird unter Ansäuern der alkalischen Lösung mit Äther weiter extrahiert (saurer Extrakt). Neutraler und saurer Extrakt werden getrennt oder gemeinsam ,in der unter Beispiel i beschriebenen Art weiter bis zum Rohöl verarbeitet. Beispiel 3 i 5o g rohe Harnsäure aus Guano werden mit Alkohol in der Wärme erschöpfend extrahiert. Dieser Alkoholextrakt gibt einen dunkelbraunen Rückstand, welcher nach Beispiel i oder Beispiel 2 über den Ätherextrakt zum Rohöl verarbeitet wird. Beispiel ¢ 2 kg frische Hühnerexkrete werden mit Äthylalkohol erschöpfend extrahiert. Der alkoholische Extrakt wird auf etwa i l eingeengt, und diese Lösung wird nach Zusatz von etwa 400 9 frisch gelöschtem Kalk unter Rückfluß auf dem Dampfbad gekocht und dann heiß filtriert. Die abfiltrierten Kalkseifen werden noch einige Male mit gooloigem Alkohol :extrahiert. Die vereinigten alkoholischen Filtrate werden eingeengt, und der wäßrige Rückstand wird erschöpfend mit Äther extrahiert. Die mit Wasser gewaschene und dann getrocknete Ätherlösung hinterläßt nach dem Verdampfen einen öligen Rückstand, das sogenannte Rohöl, m einer Menge von 2,o bis 2,2 g. Dieses Rohöl wird dann nach den bekannten Trennungsmethoden (vgl. z. B. Zeitschr. f. physiol. Chemie i 9 i, 1930, 127 ff. und Zeitschr. f. physiol. Chemie i 99, 1931, 243 ff.) weiter gereinigt. Beispiel 5 5 kg frische Geflügelexkrete werden mit 25 kg einer 5%igen wäßrigen Natronlauge bei 8o bis 9o° innerhalb etwa 6 Stunden verseift. Die warme Lösung wird bis zur kongosauren Reaktion mit Salzsäure angesäuert und nach- dem Erkalten im Apparat erschöpfend mit Äther extrahiert. Der so erhaltene Ätherextrakt wird durch Waschen mit verdünntem, wäßrigem Alkali von der Hauptmenge der Fettsäuren befreit. Die weitere Reinigung des Ätherrückstandes geschieht durch fraktionierte Ausschüttelung seiner wäßrigen, alkoholischen Lösung mit Petroläther. Die alkoholische Lösung enthält die angereicherte Hormonfraktion.Process for obtaining extracts containing sex hormones from the excretions of non-lactating warm-blooded animals, in particular from guano. It is known that hormones can be obtained from faeces of mammals. It has now been found that the excretions of non-lactating warm-blooded animals, such as guano, contain substances which can be extracted with organic solvents. These extracts contain all the components which generally accompany the hormones in the animal organism. In addition to the neutral fats, fatty acids, sterols and sterol esters were found. If these known substances are removed from the extracts using the usual methods, what remains is a crude oil which contains the male and female sex hormones. Example i 200g of sieved Peru-Guano are exhaustively extracted with gasoline in the extraction apparatus. The residue is about 1.5% of the guano. The fatty acids are removed by subsequent saponification with alcoholic alkali and subsequent ether extraction. The ether extract is washed with water, evaporated again, and the residue is dissolved with alcohol or acetone. The filtered solution is freed from the crystallizing sterols by allowing it to freeze out. After the solvent has been distilled off, a crude oil remains, which is to serve as the starting material for hormone preparations. Example 2 500 g of guano are digested with 3% sodium hydroxide solution in the heat for about 6 hours. The cooled alkaline solution is exhaustively extracted in an extraction apparatus with ether (neutral extract). Then the alkaline solution is further extracted with ether (acidic extract). Neutral and acidic extract are processed separately or together, in the manner described under example i, further down to crude oil. EXAMPLE 3 150 g of crude uric acid from guano are exhaustively extracted with hot alcohol. This alcohol extract gives a dark brown residue, which is processed into crude oil via the ether extract according to example i or example 2. Example ¢ 2 kg of fresh chicken excreta are exhaustively extracted with ethyl alcohol. The alcoholic extract is concentrated to about 1 liter, and this solution, after adding about 400 g of freshly slaked lime, is refluxed on the steam bath and then filtered hot. The filtered lime soaps are extracted a few more times with gooloigem alcohol: The combined alcoholic filtrates are concentrated and the aqueous residue is extracted exhaustively with ether. The ether solution, washed with water and then dried, leaves an oily residue after evaporation, the so-called crude oil, in an amount of 2.0 to 2.2 g. This crude oil is then further purified by the known separation methods (cf., for example, Zeitschr. F. Physiol. Chemie i 9 i, 1930, 127 ff. And Zeitschr. F. Physiol. Chemie i 99, 1931, 243 ff.) . Example 5 5 kg of fresh poultry excreta are saponified with 25 kg of a 5% strength aqueous sodium hydroxide solution at 80 ° to 90 ° within about 6 hours. The warm solution is acidified with hydrochloric acid until it has a Congo acid reaction and, after cooling in the apparatus, is exhaustively extracted with ether. The ether extract obtained in this way is freed from most of the fatty acids by washing with dilute, aqueous alkali. The ether residue is further purified by fractional shaking out of its aqueous, alcoholic solution with petroleum ether. The alcoholic solution contains the enriched hormone fraction.

Beispiel 6 3 kg frische Hühnerfaeces werden mit der gleichen Menge frisch gelöschtem Kalk gut gemischt. Das ganze wird in der Wärme mit 85%igem Methylalkohol erschöpfend extrahiert. Der Rückstand vom Methylalkohol wird mit Wasser und Äther aufgenommen. Aus der Ätherphase gewinnt man als erste Hormonphase das sogenannte Rohöl.Example 6 3 kg of fresh chicken faeces are mixed well with the same amount of freshly slaked lime. The whole thing is exhaustively extracted in the heat with 85% methyl alcohol. The residue from the methyl alcohol is taken up with water and ether. The so-called crude oil is obtained as the first hormone phase from the ether phase.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von sexualhormonhaltigen Extrakten aus den Exkreten nicht säugender Warmblüter, insbesondere aus Guano, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Exkrete mit organischen Lösungsmitteln extrahiert, worauf man gegebenenfalls aus dem Extrakt die darin enthaltenen Fettsäuren, Sterine, Sterinester u. dgl. auf übliche Weise entfernt. PATENT CLAIMS: i. Process for the extraction of sex hormones containing Extracts from the excretions of non-lactating warm-blooded animals, especially from guano, thereby characterized in that these excretions are extracted with organic solvents, whereupon, if necessary, the fatty acids, sterols, Sterol esters and the like removed in the usual way. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß man zunächst die Exkrete mit verdünntem, wäßrigem Alkali aufschließt, die alkalische Lösung mit einem nicht wassermischbaren organischen Lösungsmittel extrahiert, dann unter gleichzeitigem Ansäu-, ern weiter extrahiert und die beiden Extrakte für sich oder gemeinsam verarbeitet. 2nd embodiment of the method according to claim i, consisting in that first of all the excreta with dilute, aqueous Alkali digests the alkaline solution with a water-immiscible organic Extracted solvent, then extracted further with simultaneous acidification and the two extracts processed individually or together. 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß. man aus den Exkreten gewonnene Rohprodukte, wie die aus Guano erhältliche rohe Harnsäure, mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert.3rd embodiment of the method of claim i, consisting in that. obtained from the excreta Raw products, such as the raw uric acid obtained from guano, with an organic one Solvent extracted.
DE1930569509D 1930-07-16 1930-07-16 Process for obtaining extracts containing sex hormones from the excreta of non-suckling warm-blooded animals, especially from guano Expired DE569509C (en)

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