DE553239C

DE553239C - Process for the production of chlorindane

Info

Publication number: DE553239C
Application number: DEC42510D
Authority: DE
Original assignee: Kuhlmann SA
Current assignee: Kuhlmann SA
Priority date: 1926-03-28
Filing date: 1926-03-28
Publication date: 1932-06-24

Description

Verfahren zur Herstellung von Chlorindan Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chlorindan aus Indenölen, die beispielsweise aus Steinkohlenteer gewonnen werden.Process for the preparation of chlorindane The invention relates to a Process for the production of chlorindane from indene oils, for example from coal tar be won.

Chlorindan wird bereits aus Indenölen hergestellt, indem man letztere einer Reihe aufeinanderfolgender Behandlungen unterwirft, in deren Verlauf man das reine Inden gewinnt, welches dann seinerseits weiterbehandelt wird und Chlorindan ergibt. Beispielsweise werden Indenöle mit Natrium oder N atriumamid zwecks Herstellung eines Natriumderivates des Indens behandelt, welches nach dem Abdestillieren der nicht mit dem Alkalimetall verbundenen Produkte im Vakuum, bei der Behandlung mit Wasser reines Inden ergibt, dieses wird mit Salzsäuregas behandelt, es wird dabei Chlorindan erhalten.Chlorindan is already made from indene oils by making the latter subjected to a series of successive treatments in the course of which one pure indene wins, which in turn is then treated further, and chlorineindane results. For example, indene oils with sodium or sodium amide are used for the purpose of production Treated a sodium derivative of indene, which after distilling off the products not associated with the alkali metal in vacuum, when treated with Water gives pure indene, this is treated with hydrochloric acid gas, it is thereby Obtained chlorine indane.

Gemäß der Erfindung sollen die Indenöle unmittelbar mit Salzsäure behandelt werden, wodurch, ohne die obenerwähnten, mehr oder wenigerverwickelten Zwischenreaktionen, erreicht wird, daß sich Chlorindan bildet, und zwar in genau der Menge, welche der verbrauchten Salzsäure entspricht.According to the invention, the indene oils should be treated directly with hydrochloric acid treated, whereby, without the above-mentioned, more or less complicated Intermediate reactions, it is achieved that chlorindan is formed, in exactly the amount corresponding to the amount of hydrochloric acid consumed.

Man kann beispielsweise von Indenölen ausgehen, die aus Phenolölen des Steinkohlenteers hergestellt sind, aus denen die Phenole durch Behandlung mit Soda und die Basen durch Waschen mit verdünnten Säuren entfernt wurden.One can, for example, start from indene oils that are derived from phenolic oils of coal tar are made from which the phenols by treatment with Soda and the bases were removed by washing with dilute acids.

Beispielsweise können Indenöle mit einem Siedepunkt von 175 bis r78° angewandt werden, welche etwa 5:21/, Inden enthalten. Es ist leicht, das Chlorindan nach der Behandlung der Indenöle mit gasförmiger Salzsäure von den Begleitstoffen zu trennen. Zu diesem Zweck genügt es, die im Vakuum bei einem Druck von io mm bei 4o bis 8o° verdampfenden Produkte auszuscheiden. Das so gewonnene Chlorindan kann zur Herstellung von Indanon dienen, beispielsweise gemäß Patent 492 51 o.For example, indene oils with a boiling point of 175 to r78 ° which contain about 5: 21 /, indene. It's easy to use the chlorindan after treating the indene oils with gaseous hydrochloric acid from the accompanying substances to separate. For this purpose it is sufficient to apply the vacuum at a pressure of 10 mm 4o to 8o ° evaporating products to be excreted. The chlorindan obtained in this way can serve for the production of indanone, for example according to patent 492 51 o.

Beispiel i 1 315 g Indenöle mit dem Siedepunkt 175 bis i78° und 52°/o Indengehalt werden mit einem trockenen Salzsäurestrom chlorhydriert. 2i5,2 g HCl werden verbraucht, und man erhält 899 g Chlorindan, was einer Ausbeute von 52°/a entspricht.Example 1 315 g of indene oils with a boiling point of 175 to 178 ° and 52% Indene contents are chlorohydrogenated with a dry stream of hydrochloric acid. 21.5.2 g HCl are consumed, and 899 g of chlorine indane are obtained, which corresponds to a yield of 52 ° / a is equivalent to.

Beispiel e 686 g Indenöle, Siedepunkt 179 bis 18a°, werden wie im Beispiel i mit trockener Salzsäure bei niedriger Temperatur behandelt. Nach dem Abdestillieren der bei 4o bis 85° bei io mm Druck siedenden Begleitprodukte erhält man ein sehr reines Chlorindan mit einem Siedepunkt von g2° bei ro mm Druck in einer Ausbeute von 61 %, also etwa 550 g Chlorindan.Example e 686 g of indene oils, boiling point 179 to 18a °, are treated as in Example i with dry hydrochloric acid at low temperature. After distilling off the by-products boiling at 40 to 85 ° at 10 mm pressure, a very pure chlorine indane is obtained with a boiling point of g2 ° at ro mm pressure in a yield of 61 % , i.e. about 550 g chlorine indane.

Das Chlorindan kann entweder im ursprünglichen oder destillierten Zustande oder als Svnthesestoff benutzt werden.The chlorindan can either be original or distilled Conditions or used as synthetic material.

Claims

PATrNTANSPItUCJ.i: Process for the production of Chlorindan, thereby characterized in that derived from coal tar indene oils directly with gaseous Hydrochloric acid.